Alkany - Izomery Strukturalne & Konformacyjne - Nomenklatura - Projekcje Newmana Slides 1 to 41
Definicja Wzór ogólny dla alkanów C n 2n+2
Przykładowo... metan C 4 etan C 2 6 propan C 3 8 butan C 4 10
Przykładowo... pentan C 5 12 heksan C 6 14 heptan C 7 16 oktan C 8 18
Oraz... nonan C 9 20 dekan C 10 22
ybrydyzacja Atomy węgla są zhybrydyzowane sp 3, z podstawnikami ulokowanymi w stronę naroŝników tetraedru. Cząsteczka etanu
Izomery strukturalne (konstytucyjne) Alkany posiadające w składzie cząsteczki więcej niŝ 4 atomy, mogą tworzyć izomery strukturalne. Izomery strukturalne posiadają ten sam wzór strukturalny, ale atomy tworzące ich cząsteczki są powiązane w zróŝnicowany sposób.
Izomery strukturalne butanu (C 4 10 ) n-butan iso-butan
Izomery Strukturalne eksanu (C 6 14 )
Cechy izomerów strukturalnych Izomery strukturalne wykazują róŝnice w zakresie: właściwości fizycznych właściwości chemicznych właściwości spektroskopowych
Acetazon (C 9 8 O 4 ) Acetazon : Związek, który wywołuje niebezpieczne zapalenie naskórka O O O O
Aspiryna (C 9 8 O 4 ) Aspiryna : środek przeciwzapalny, bezpieczny dla człowieka, stosowany w farmacji od wielu dziesięcioleci CO 2 O O
Nomenklatura Acetazon oraz aspiryna posiadają ten sam wzór sumaryczny, lecz róŝnią się budową swoich cząsteczek (sposobem powiązania atomów). Nomenklatura pozwala nam zidentyfikować izomery bez pisania wzorów strukturalnych.
Nazwy Zwyczajowe (trywialne, potoczne) Nazwy aspiryna oraz acetazon są nazwami zwyczajowymi.....zasadniczo, nie ma moŝliwości wyprowadzenia odpowiedniego wzoru strukturalnego tylko w oparciu o nazwę (trywialną).
Reguły IUPAC nazewnictwa systematycznego dla alkanów Zidentyfikować najdłuŝszy łańcuch nierozgałęziony (łańcuch macierzysty) Przypisać najniŝszy numer (lokant) atomowi C z podstawnikiem Ustalić i przypisać lokanty dla kaŝdego podstawnika
Reguły IUPAC nazewnictwa alkanów... Ustalanie nazwy... Podstawniki lokuje się w nazwie wg kolejności alfabetycznej Lokanty oddziela się kreską od nazwy podstawnika Lokanty rozdziela się między sobą przecinkami
Przykładowo... C 3 C 3 CC 2 C 3 C 3 2,2-dimetylobutan
Przykładowo... C 3 C 3 CCC 3 C 3 2,3-dimetylobutan
Bardziej złoŝona cząsteczka... C 3 C 3 C 3 C 2 CC 2 C C 3 CC 2 C C 3 C 3 C 2 C 3
Bardziej złoŝona cząsteczka... C 3 C 3 C 3 C 2 CC 2 C C 3 CC 2 C C 3 C 3 C 2 C 3 Łańcuch macierzysty - nonan
Bardziej złoŝona cząsteczka... C 3 C 3 C 3 C 2 CC 2 C 1 C 3 CC 2 C C 3 C 2 C 3 Sposób numeracji C 3 9
Bardziej złoŝona cząsteczka... C 3 C 3 C 3 C 2 CC 2 C 1 C 3 CC 2 C C 3 9 C 3 C 2 C 3 4-etylo-2,2,6,8-tetrametylononan
Nazwy Systematyczne IUPAC dla Aspiryny oraz Acetazonu CO 2 O O O O O O aspiryna... Kwas 2-acetoxybenzoesowy acetazon... Nadtlenek acetylobenzoxylowy
Grupy funkcyjne. Łańcuch alkanowy moŝe zawierać inne grupy funkcyjne jako podstawniki... Alkohole Aminy Fluorowce (halogeny) Kwasy karboksylowe Aldehydy i wiele innych... -O -N 2 F, Cl, Br, I -CO 2 -CO patrz podręcznik oraz inne źródła
Nomenklatura: Alkany z Grupą Funkcyjną. Przykładowo... O C 3 C 3 CCC 2 O C 3 2,3-dimethylobutan-1-olol
Nomenklatura: Alkany z Grupą Funkcyjną. Przykładowo... O C 3 C 3 CC 2 C 2 O C 3 3,3-dimethylobutan-1-olol
ybrydyzacja Atomu Tlenu: np. w 2 O Atom tlenu jest zhybrydyzowany sp 3 ; dwa z tych orbitali są obsadzone wolnymi parami elektronowymi, a dwa następne pojedynczymi elektronami wiąŝącymi. 2sp 3 1s Atom tlenu konfiguracja elektronowa
ybrydyzacja Atomu Azotu: np. w N 3 2sp 3 Atom azotu jest zhybrydyzowany sp 3 ; jeden z tych orbitali jest obsadzony wolną parą elektronową, a trzy następne pojedynczymi elektronami wiąŝącymi. 1s Atom azotu konfiguracja elektronowa
Przykładowo... O 3,3-dimethylobutan-1-olol
Przykładowo... N 2 O 4-amino-3,3-dimethylobutan-1-olol
Tetraedryczny Atom Węgla: Etan Przenikanie dwóch orbitali sp 3 prowadzi do powstania wiązania kowalencyjnego C-C C (znane równieŝ jako wiązanie σ). σ σ
Izomery konformacyjne (Konformery) Konformer jest jedną z nieskończenie wielu form strukturalnych, którą moŝe przybrać cząsteczka w wyniku obrotu wokół wiązań s lub zmiany ułoŝenia formy cyklicznej... Click on picture to play movie
Projekcja Newmana Aby utworzyć projekcję Newmana, spójrz na cząsteczkę wzdłuŝ wiązania s C-C. C.
Do czego słuŝy projekcja Newmana? Projekcja Newmana umoŝliwia porównanie względnej energii konformerów. 3 kcal/mol
Naprzemianległa versus Naprzeciwległa Z powodu efektu sterycznego (przestrzennego) konformer naprzeciwległy posiada wyŝszą energię niŝ konformer naprzemianległy. 60
Projekcja Newmana dla Etanu. Bariera rotacji wynosi 3 kcal/mol. 3 kcal/mol
Projekcja Newmana dla Propanu. Energia (bariera) rotacji wynosi 3.4 kcal/mol. C 3 C 3 3.4 kcal/mol C 3
C2-C3 C3 Projekcje Newmana dla Butanu. Rotacje prowadzące do konformacji naprzemianległej oraz gauche. C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 anti gauche gauche
Click on picture to play movie C 3 C 3 C 3 C 3 3 C C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 3 C C 3 C 3 C 3
Podsumowanie Alkany Wzór cząsteczkowy Izomery strukturalne, grupy funkcyjne Reguły IUPAC (nomenklatura) ybrydyzacja tlenu i azotu Projekcje Newmana Izomery konformacyjne (konformery) Względna energia konformerów Oddziaływania steryczne