Wykład przygotowany w oparciu o podręczniki:

Slajd 1 Wykład przygotowany w oparciu o podręczniki: Organic Chemistry 4 th Edition Paula Yurkanis Bruice

Slajd 2 Struktura elektronowa wiązanie chemiczne Kwasy i zasady

Slajd 3 Chemia organiczna Związki organiczne to takie, które zawierają węgiel Węgiel nie należy do pierwiastków, które chętnie oddają lub przyjmują elektrony pierwiastki drugiego okresu układu okresowego pierwiastków Węgiel może dzielić elektrony z innymi atomami węgla lub atomami innych pierwiastków

Slajd 4 Struktura atomu Atom zawiera ujemnie naładowane elektrony, dodatnie protony i obojętne neutrony To elektrony tworzą wiązanie chemiczne Liczba atomowa: liczba protonów w jądrze atomu Liczba masowa: liczba protonów i neutronów w jądrze atomu Izotopy maja tę samą liczbę atomową, a różnią się liczba masową Masa atomowa: średnia masa atomu Masa cząsteczkowa: suma mas atomów tworzących cząsteczkę

Slajd 5 Rozmieszczenie elektronów w atomie Mechanika kwantowa stosuje równania matematycznethe opisujące ruch fal do opisu ruchu elektronów wokół jądra Funkcja falowa informuje nas o energii elektronu oraz przestrzeni wokół jądra, w której prawdopodobieństwo znalezienia elektronu jest największe Orbital atomowy położony najbliżej jądra ma najniższą energię Orbitale zdegenerowane mają tą samą energię

Slajd 6 Rozmieszczenie elektronów na czterech pierwszych powłokach Table 1.1 wokół jadra pierwsza druga trzecia czwarta Orbital atomowy s s, p s, p, d s, p, d, f Liczba orbitali atomowych 1 1, 3 1, 3, 5 1, 3, 5, 7 Maksymalna liczba elektronów 2 8 18 32

Slajd 7 Konfiguracja elektronowa stanu podstawowego najmniejszych atomów Symbol Nazwa pierwiastka Liczba atomowa

Slajd 8 W pierwszej kolejności elektrony zajmują orbitale o najniższej energii Zakaz Pauliego: tylko dwa elektrony mogą zajmować ten sam orbital przy czym muszą różnić się spinem Reguła Hunda: electrony zajmują puste orbitale zdegenerowane zanim utworzą pary na tym samym orbitalu

Slajd 9 Związki jonowe powstają w wyniku przesunięcia wiążącej pary elektronowej do atomu pierwiastka o wysokiej elektroujemności Wiązanie jonowe Chlorek sodu

Slajd 10 Związki kowalencyjne jednakowy podział elektronów: wiązanie kowalencyjne niespolaryzowane (np.: H 2 ) Podział elektronów pomiędzy atomy różniące się elektroujemnością: wiązanie kowalencyjne spolaryzowane (np.: HF) Elektroujemność wybranych pierwiastków

Slajd 11 Mapa potencjału elektrostatycznego LiH H 2 HF czerwony < pomarańczowy < żółty < zielony < niebieski najbardziej ujemny potencjał najbardziej dodatni potencjał

Slajd 12 Dipol Wiązanie spolaryzowane posiada koniec dodatni i ujemny moment dipolowy (D) = µ = e x d (e) : wielkość ładunku na atomie (d) : odległość między ładunkami Momenty dipolowe wybranych wiązań

Slajd 13 Struktury Lewisa ładunek formalny = liczba elektronów walencyjnych (liczba wolnych par elektronowych + 1/2 liczby elektronów wiążących

Slajd 14 Wzory Kekulego i półstrukturalne wzory Kekulego wzory półstrukturalne Atomy związane z atomem węgla umieszcza się po prawej stronie. Atomy inne niż wodór mogą być umieszczone poniżej. lub Powtarzające się grupy CH 2 umieszcza się w nawiasie. lub Grupy związane z atomem węgla umieszcza się w nawiasie po prawej stronie atomu węgla lub poniżej. lub Grup przyłączonych do skrajnych atomów nie umieszcza się w nawiasie. lub

Slajd 15 Ważniejsze liczby wiązań wybranych pierwiastków jedno dwa H F Cl Br I O trzy N cztery C

Slajd 16 Orbital s węzeł orbital 1s orbital 2s orbital 2s uwidoczniony węzeł

Slajd 17 Orbital p płaszczyzna węzłowa płaszczyzna węzłowa orbital atomowy 2p orbital atomowy 2p komputerowy model orbitalu atomowego 2p orbital 2p x orbital 2p y orbital 2p z

Slajd 18 Orbitale molekularne orbital atomowy 1s orbital atomowy 1s orbital molekularny Orbitale molekularne należą do całej cząsteczki wiązanie σ: utworzone z dwóch nałożonych orbitali s Moc wiązania: energia niezbędna do rozerwania wiązania lub uwalniana w wyniku utworzenia wiązania

Slajd 19 2 atomy wodoru blisko siebie 2 atomy wodoru odseparowane energia potencjalna długość wiązania energia dysocjacji wiązania odległość jąder

Slajd 20 Zgodne w fazie nałożenie tworzy wiążący MO; niezgodne w fazie tworzy antywiążący MO węzeł orbital molekularny σ* antywiążący energia orbital atomowy 1s orbital atomowy 1s orbital molekularny σ wiążący

Slajd 21 Wiązanie σ powstaje z czołowego nałożenia dwóch orbitali p węzeł orbital molekularny σ* antywiążący energia orbital atomowy 2p węzeł węzeł orbital atomowy 2p orbital molekularny σ wiążący Wiązanie σ mocniejsze niż wiązanie π

Slajd 22 Wiązanie π powstaje w wyniku bocznego równoległego nakładania się orbitali p płaszczyzna węzłowa płaszczyzna węzłowa orbital molekularny π* antywiążący energia orbital atomowy 2p płaszczyzna węzłowa orbital atomowy 2p orbital molekularny π wiążący

Slajd 23 Wiązania w metanie i etanie: wiązanie pojedyncze Orbitale zhybrydyzowane: hybrydyzacja

Slajd 24 Orbitale wykorzystane do utworzenia wiązań określają kąty pomiędzy nimi Kąt tetraedryczny: 109.5 Pary elektronowe oddalone od siebie w przestrzeni najdalej jak jest to możliwe

Slajd 25 Orbitale zhybrydyzowane w etanie orbital molekularny σ* antywiążący energia orbital atomowy sp 3 orbital atomowy sp 3 orbital molekularny σ wiążący

Slajd 26 Wiązania w etenie: wiązanie podwójne wiązanie σ powstałe z nałożenia sp 2 -s wiązanie π wiązanie π wiązanie σ powstałe z nałożenia sp 2 -sp 2 wiązanie σ wiązanie σ

Slajd 27 Atom węgla o hybrydyzacji sp 2 widok z boku widok z góry Kąty pomiędzy osiami orbitali sp 2 wynoszą 120 Orbitale sp 2 tworzą układ trygonalny płaski

Slajd 28 Wiązania w etynie: wiązanie potrójne wiązanie σ powstałe z nałożenia sp-s wiązanie σ powstałe z nałożenia sp-sp Wiązanie potrójne składa się z jednego wiązania σ dwóch π Kąt pomiędzy orbitalami sp wynosi: 180

Slajd 29 Wiązania w karbokationie wiązanie σ powstałe z nałożenia sp 2 -s pusty orbital kation metylowy widok z boku widok z góry model kulkowy kationu metylowego mapa potencjału elektrostatycznego kationu metylowego

Slajd 30 Wiązania w rodniku metylowym wiązanie σ powstałe z nałożenia sp 2 -s orbital z jednym niesparowanym elektronem rodnik metylowy widok z boku widok z góry model kulkowy rodnika metylowego mapa potencjału elektrostatycznego rodnika metylowego

Slajd 31 Wiązania w anionie metylowym wiązanie σ powstałe z nałożenia sp 3 -s niewiążąca para elktronowa znajduje się na orbitalu sp 3 anion metylowy model kulkowy anionu metylowego mapa potencjału elektrostatycznego rodnika metylowego

Slajd 32 Wiązania w cząsteczce wody niewiążące pary elektronowe znajdują się na orbitalach sp 3 wiązanie jest tworzone przez nakładanie orbitali sp 3 tlenu i orbitala s wodoru model kulkowy cząsteczki wody mapa potencjału elektrostatycznego cząsteczki wody

Slajd 33 Wiązania w cząsteczce amoniaku i jonie amonowym wiązanie σ powstałe z nałożenia orbitalu sp3 azotu i orbitalu s wodoru niewiążąca para elktronowa znajduje się na orbitalu sp 3 NH 3 amoniak model kulkowy cząsteczki amoniaku mapa potencjału elektrostatycznego cząsteczki amoniaku + NH4 jon amonowy model kulkowy jonu amonowego mapa potencjału elektrostatycznego jonu amonowego

Slajd 34 Wiązania w halogenowodorach Długość wiązania i jego siła w halogenowodorach długość wiązania siła wiązania halogenowodór

Slajd 35 Podsumowanie Wiązanie π jest słabsze niż wiązanie σ Im większa gęstość elektronowa w danym fragmencie nałożonego orbitalu tym silniejsze wiązanie Im wiązanie ma bardziej charakter s tym jest krótsze i silniejsze Im wiązanie ma bardziej charakter s tym większy jest kąt pomiędzy wiązaniami

Slajd 36 Cząsteczkowy moment dipolowy Suma wartości wektorów i kierunków dipoli poszczególnych wiązań określa łączny moment dipolowy cząsteczki dwutlenek węgla czterochlorek węgla chlorometan woda amoniak

Slajd 37 Kwasy i zasady Brønsteda Lowry ego Kwasy są donorami protonu Zasady są akceptorami protonu mocniejszy kwas mocniejsza zasada słabsza zasada słabszy kwas słabszy kwas słabsza zasada mocniejsza zasada mocniejszy kwas Mocny reagując daje słaby Im słabsza jest zasada tym silniejszy jest sprzężony z nią kwas Bardziej stabilne są słabe zasady

Slajd 38 Równowaga kwasowo-zasadowa H 2 O + HA H 3 O + + A - [H 3 O + ][A - ] K a = [H2 O][HA] pk a = -log K a K a :Stała dysocjacji kwasowej

Slajd 39 Równanie Henderson Hasselbalch Wartość ph wskazuje stężenie jonów wodorowych (H + ) pk a = ph + log [ HA] [ A ] Związek występuję głównie w postaci kwasu przy ph < niż jego pk a Związek występuję głównie w postaci zasady przy ph > niż jego pk a Roztwór buforowy utrzymuje ph w tym zakresie po dodaniu niewielkich ilości kwasu lub zasady

Slajd 40 Kiedy atomy różnią się rozmiarami silniejszy kwas przyłączy proton do największego atomu względna elektroujemność: najbardziej elektroujemny największy względna stabilność: najbardziej stabilny względna kwasowość: najsilniejszy kwas

Slajd 41 Kiedy atomy mają ten sam rozmiar mocniejszy kwas przyłącza swój proton do bardziej elektroujemnego atomu metanol metylenoamina Dodatni moment indukcyjny wzmacnia kwasowość sprzężonego kwasu

Slajd 42 Kwas octowy jest silniejszym kwasem niż etanol O CH 3 COH CH 3 CH 2 OH pk a = 4.76 pk a = 15.9 kwas acetic octowy acid ethanol etanol Zdelokalizowane elektrony w kwasie octowym są dzielone przez więcej niż dwa atomy i dlatego stabilizują sprzężoną zasadę O CH 3 CO- O CH 3 CO-

Slajd 43 Kwasy i zasady Lewisa Kwas Lewisa: akceptor pary elektronowej Zasada Lewisa: donor pary elektronowej chlorek glinu kwas Lewisa eter dimetylowy zasada Lewisa boran kwas Lewisa amoniak zasada Lewisa