LCH 1 Zajęcia nr 60 Diagnoza końcowa Zadanie 1 (3 pkt) Zaprojektuj jedno doświadczenie pozwalające na odróżnienie dwóch węglowodorów o wzorach: H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 a) b) W tym celu: a) wybierz odpowiedni odczynnik spośród (podkreśl wybór)): - mieszanina stężonego kwasu azotowego(v) i stężonego kwasu siarkowego(vi), - wodorotlenek miedzi(ii), - woda bromowa, - zasada sodowa; b) zapisz, jakie przewidujesz obserwacje: c) zapisz równanie zachodzącej reakcji: Zadanie 2 (2 pkt) W trzech oddzielnych, nieoznakowanych probówkach znajdują się wodne roztwory: etanolu, glicerolu i kwasu mrówkowego. W celu ich identyfikacji wykonano następujące doświadczenia: a) Do każdego roztworu dodano świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(ii) i zaobserwowano, że niebieski, galaretowaty osad wodorotlenku miedzi(ii) rozpuścił się tylko w probówce III. b) Zawartośd pozostałych dwóch probówek ogrzano i zaobserwowano, że w probówce I wydzielił się ceglasty osad, a w probówce II powstał czarny osad. Napisz nazwę związku znajdującego się w probówce II oraz nazwę związku znajdującego się w probówce III. Probówka II:... Probówka III:... Napisz równanie reakcji, która zaszła w probówce I, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Zadanie 3 (2 pkt.) a. Spośród poniższych wzorów wybierz te, które przedstawiają izomery 2-chlorobutanu i odpowiadają typom izomerii wymienionym w tabeli. Każdemu typowi izomerii przyporządkuj numer wzoru, wpisując go do tabeli. H 3 C CH 2 CH 2-chlorobutan Strona 1 z 5
I H 3 C CH CH 2 II H 3 C CH III H 3 C C IV H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 Typ izomerii Izomeria szkieletowa Izomeria położenia podstawnika Numer wzoru b. Oceo prawdziwośd poniższych zdao i uzupełnij tabelę, wpisując odpowiednią literę: P (prawda) lub F (fałsz). Zdanie P/F 2-chlorobutan występuje w postaci dwóch izomerów geometrycznych cis i Trans (Z i E), ponieważ w jego cząsteczce drugi atom węgla połączony jest z atomem chloru, atomem wodoru i grupą metylową, a trzeci atom węgla z dwoma atomami wodoru i grupą metylową. 2-chlorobutan występuje w postaci pary enancjomerów, ponieważ w jego cząsteczce istnieje atom węgla połączony z czterema różnymi podstawnikami. Zadanie 4 (3 pkt.) Próbkę oleju roślinnego o masie 1776g i liczbie jodowej równej 95, poddano uwodornieniu. Oblicz, jaką objętośd wodoru (mierzoną w warunkach normalnych) zużyto w tej reakcji. Zadanie 5 (1 pkt.) Zapach mięty pochodzi od mentolu, alkoholu o uproszczonym wzorze: CH OH Mentol w wyniku reakcji utleniania roztworem K 2 Cr 2 O 7 w środowisku kwaśnym daje związek należący do ketonów cyklicznych. Podaj wzór powstałego ketonu. Zadanie 6 (4 pkt.) Aby ustalid budowę estru, poddano go hydrolizie, otrzymując nasycony kwas monokarboksylowy A o masie cząsteczkowej 60u oraz alkohol B. Z alkoholu B, po utlenieniu otrzymano związek C, który nie reagował z odczynnikiem Tollensa. Przepuszczając pary alkoholu B przez ogrzany tlenek glinu otrzymano propen. Ustal wzór półstrukturalny i nazwę tego estru oraz nazwy i wzory półstrukturalne związków A, B, C. Strona 2 z 5
Zadanie 7 (2 pkt.) Oblicz ph roztworu kwasu mrówkowego o stężeniu 0,4mola/dm 3, którego stopieo dysocjacji α = 2,5%. Zadanie 8 (2p.) Propen jest utleniany przez manganian (VII) potasu do propan-1,2-diolu. Napisz równanie reakcji propenu z KMnO 4 jeżeli z roztworu wytrącił się brunatny osad. Współczynniki w równaniu uzgodnij metodą bilansu elektronowego. Zadanie 9 (3 pkt) Aldehydy o odpowiedniej budowie ulegają w środowisku zasadowym reakcji dysproporcjonowania, która przebiega według schematu: aldehyd + zasada sól kwasu karboksylowego + alkohol Używając wzorów półstrukturalnych zapisz równanie takiej reakcji dla aldehydu benzoesowego z NaOH. Podaj nazwę węglowodoru, którego pochodnymi są reagenty tej reakcji. Zadanie 10 (4 pkt) Przygotowano roztwory wodne następujących substancji: Strona 3 z 5
C 15 H 31 COOK, C 2 H 5 OH, NH 2, ONa, CO(NH 2 ) 2 a) Wybierz odczynniki, których roztwory mają odczyn zasadowy: b) Napisz w formie jonowej równania reakcji, które decydują o odczynie roztworów badanych substancji. Zadanie 11 (2 pkt) W cząsteczkach związków organicznych orbitalom atomowym atomów węgla można przypisad różne typy hybrydyzacji. Uzupełnij poniższą tabelę. Schemat zhybrydyzowanych orbitali atomowych A. Typ hybrydyzacji Wzór półstrukturalny węglowodoru, w którego cząsteczkach wszystkim atomom węgla można przypisad ten typ hybrydyzacji B. Zadanie 12 (2 pkt.) Zapisz równanie zasadowej i kwasowej hydrolizy mocznika Zadanie 13 (2 pkt) Punkt izoelektryczny (Pi) aminokwasu to ph roztworu, w którym cząsteczki aminokwasu występują głównie w postaci jonów obojnaczych. Kwas 2-aminobutanodiowy (asparaginowy) jest dikarboksylowym aminokwasem o wzorze sumarycznym C 4 H 7 O 4 N, a jego punkt izoelektryczny pi = 2,87 Narysuj wzór półstrukturalny jonu obojnaczego, oraz jonu, który jest dominującą formą tego aminokwasu w roztworze o ph = 1. Strona 4 z 5
Zadanie 14 (4 pkt.) Podaj wzory strukturalne czterech amin o wzorze ogólnym C 5 H 13 N, podaj ich nazwy i określ rzędowość. Zadanie 15 (2 pkt.) Oceo prawdziwośd poniższych zdao i uzupełnij tabelę. Wpisz literę P, jeżeli uznasz zdanie za prawdziwe, lub literę F, jeśli uznasz je za fałszywe. Zdanie P/F Zasadowy charakter amin związany jest z obecnością wolnej pary elektronowej atomu azotu grupy aminowej, umożliwiającej przyłączenie jonu H + Wartości temperatury wrzenia amin alifatycznych są wyższe niż n-alkanów o porównywalnej masie molowej, gdyż między cząsteczkami amin tworzą się wiązania wodorowe. Fenyloaminę (anilinę) otrzymuje się przez utlenienie nitrobenzenu Strona 5 z 5