REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE CUKRÓW

Podobne dokumenty
Reakcje charakterystyczne cukrów

Protokół: Reakcje charakterystyczne cukrowców

Węglowodany metody jakościowe oznaczania cukrów reakcja Molisha, Fehlinga, Selivanowa; ilościowe oznaczanie glukozy metodą Somogyi Nelsona

ĆWICZENIE 3. Cukry mono i disacharydy

Ćwiczenie 4. Identyfikacja wybranych cukrów w oparciu o niektóre reakcje charakterystyczne

Skala słodkości cukrów Laktoza < maltoza < glukoza < sacharoza < fruktoza najsłodsza

Oligosacharydy (kilkucukrowce): Dwucukry Trójcukry Czterocukry

Węglowodany. Monosacharydy Oligosacharydy Polisacharydy. Skrobia Celuloza Glikogen. Aldopentozy (ryboza) Disacharydy. Ketopentozy (rybuloza)

ALDEHYDY, KETONY. I. Wprowadzenie teoretyczne

Węglowodany (Cukry) Część 2. Związki wielofunkcyjne

CZĘŚĆ PIERWSZA REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE WĘGLOWODANÓW

Reakcje charakterystyczne sacharydów

Węglowodany (Cukry) Część 1. Związki wielofunkcyjne

CZEŚĆ PIERWSZA REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE WĘGLOWODANÓW

ĆWICZENIE IV. Badanie właściwości cukrów, kwasów karboksylowych, tłuszczów, aminokwasów na podstawie wybranych reakcji chemicznych

ĆWICZENIE NR 3 IDENTYFIKACJA CUKRÓW PROSTYCH I ZŁOŻONYCH REAKCJAMI BARWNYMI. HYDROLIZA SACHAROZY

Makrocząsteczki. Przykłady makrocząsteczek naturalnych: -Polisacharydy skrobia, celuloza -Białka -Kwasy nukleinowe

I. Część teoretyczna aldozy ketozy

ĆWICZENIE 5. Badanie właściwości cukrów, kwasów karboksylowych, tłuszczów na podstawie wybranych reakcji chemicznych

Ćwiczenie 3 ANALIZA JAKOŚCIOWA CUKRÓW. Część doświadczalna obejmuje:

WĘGLOWODANÓW HO H H O H C H C O H O H HC C H O H C H O C C 3 H 2 O. H furfural. H pentoza C H 2 O H O H H C O H HC C C C H.

BADANIE WŁAŚCIWOŚCI FIZYKOCHEMICZNYCH AMINOKWASÓW

fruktoza α,d(+)glukopiranoza β,d(-)fruktofuranoza

Cz. XXVIII - c Węglowodany - cukry - sacharydy: disacharydy i polisacharydy

Zadanie 4. (1 pkt) Uzupełnij schemat ilustrujący przebieg procesu fotosyntezy.

WPŁYW SUBSTANCJI TOWARZYSZĄCYCH NA ROZPUSZCZALNOŚĆ OSADÓW

Materiały dodatkowe węglowodany

Piotr Chojnacki 1. Cel: Celem ćwiczenia jest wykrycie jonu Cl -- za pomocą reakcji charakterystycznych.

Slajd 1. Slajd 2. Węglowodany. Węglowodany. Wzór sumaryczny C n (H 2 O) n

Wykład 23 I 2019 Żywienie

Rozdział 6. Odpowiedzi i rozwiązania zadań. Chemia organiczna. Zdzisław Głowacki. Zakres podstawowy i rozszerzony

Instrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych

ĆWICZENIE I - BIAŁKA. Celem ćwiczenia jest zapoznanie się z właściwościami fizykochemicznymi białek i ich reakcjami charakterystycznymi.

REAKCJE PROBÓWKOWE 3. Aldehydy, ketony, cukry*

Cukry właściwości i funkcje

data ĆWICZENIE 5 ANALIZA JAKOŚCIOWA WĘGLOWODANÓW Wstęp merytoryczny

Instrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych

WPŁYW SUBSTANCJI TOWARZYSZĄCYCH NA ROZPUSZCZALNOŚĆ OSADÓW

WYKRYWANIE WIĄZAŃ WIELOKROTNYCH WYKRYWANIE WIĄZAŃ WIELOKROTNYCH

IDENTYFIKACJA CUKRÓW PROSTYCH I ZŁOŻONYCH REAKCJAMI KOLORYMETRYCZNYMI HYDROLIZA SACHAROZY

Weglowodany. Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C x (H 2. O) y

Kuratorium Oświaty w Lublinie ZESTAW ZADAŃ KONKURSOWYCH Z CHEMII DLA UCZNIÓW GIMNAZJUM ROK SZKOLNY 2016/2017 ETAP TRZECI

Ćwiczenie 5. Badanie właściwości chemicznych aldehydów, ketonów i kwasów karboksylowych. Synteza kwasu sulfanilowego.

Spis treści 1. Struktura elektronowa związków organicznych 2. Budowa przestrzenna cząsteczek związków organicznych

REAKCJE W CHEMII ORGANICZNEJ

Identyfikacja wybranych kationów i anionów

MECHANIZMY REAKCJI CHEMICZNYCH. REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE GRUP FUNKCYJNYCH ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE WYBRANYCH KATIONÓW

HYDROLIZA SOLI. 1. Hydroliza soli mocnej zasady i słabego kwasu. Przykładem jest octan sodu, dla którego reakcja hydrolizy przebiega następująco:

Ćwiczenie 4 i 21 (skrypt) ćwiczenie laboratoryjne nr 3 dla e-rolnictwa

mie i sz s an a in i a rac r e ac miczn ic a /rac /r e ac mat/ E ime m ry

Biochemia Ćwiczenie 5

KWASY KARBOKSYLOWE I ICH POCHODNE. R-COOH lub R C gdzie R = H, CH 3 -, C 6 H 5 -, itp.

Rozdział 9. Odpowiedzi i rozwiązania zadań. Chemia organiczna. Zdzisław Głowacki. Zakres podstawowy i rozszerzony

CHEMIA 12. Wzorcem konfiguracji względnej H C * OH HO C * H (odmiany L i D) jest aldehyd glicerynowy CH 2 OH CH 2 OH

II ROK CHEMII GRUPA C1 Zadania na 17 stycznia 2011 r. Cukry odpowiedzi. 1. Zapisz wzory Fischera produktów reakcji D-glukozy z: a.

Autorzy: Teresa Olczak, Zdzisław Wróblewski (ed. Justyna Ciuraszkiewicz)

I KSZTAŁCENIA PRAKTYCZNEGO. Imię i nazwisko Szkoła Klasa Nauczyciel Uzyskane punkty

ĆWICZENIA LABORATORYJNE WYKRYWANIE WYBRANYCH ANIONÓW I KATIONÓW.

STRUKTURA A WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE I FIZYCZNE PIERWIASTKÓW I ZWIĄZKÓW CHEMICZNYCH

Repetytorium z wybranych zagadnień z chemii

KWASY I WODOROTLENKI. 1. Poprawne nazwy kwasów H 2 S, H 2 SO 4, HNO 3, to:

3b 2. przedstawione na poniższych schematach. Uzupełnij obserwacje i wnioski z nich wynikające oraz równanie zachodzącej reakcji.

Analiza jakościowa wybranych aminokwasów

ĆWICZENIE 1. Aminokwasy

Pierwiastki bloku d. Zadanie 1.

ĆWICZENIE 1. Aminokwasy

Wodorotlenki. n to liczba grup wodorotlenowych w cząsteczce wodorotlenku (równa wartościowości M)

WOJEWÓDZKI KONKURS PRZEDMIOTOWY Z CHEMII DLA UCZNIÓW GIMNAZJÓW - rok szkolny 2016/2017 eliminacje rejonowe

XIV Konkurs Chemiczny dla uczniów gimnazjum województwa świętokrzyskiego. II Etap - 18 stycznia 2016

RÓWNOWAGI W ROZTWORACH ELEKTROLITÓW.

HYDROLIZA SOLI. Przykładem jest octan sodu, dla którego reakcja hydrolizy przebiega następująco:

4. Rzutowy wzór Fischera rybozy przedstawia rysunek. Podaj wzory pierścieniowe α i β rybozy.

ĆWICZENIE 7 BUDOWA I WŁAŚCIWOŚCI CUKROWCÓW

Węglowodany (Cukry) Część 3. Związki wielofunkcyjne

Ćwiczenie 3. Otrzymywanie i badanie właściwości chemicznych alkanów, alkenów, alkinów i arenów.

Konkurs przedmiotowy z chemii dla uczniów gimnazjów 6 marca 2015 r. zawody III stopnia (wojewódzkie)

Reakcje charakterystyczne aminokwasów

SZCZEGÓŁOWE KRYTERIA OCENIANIA Z CHEMII DLA KLASY II GIMNAZJUM Nauczyciel Katarzyna Kurczab

PRACOWNIA nr 10 ANALIZA WĘGLOWODANÓW

Ćwiczenie 2. Analiza jakościowa związków organicznych zawierających azot, siarkę oraz fluorowcopochodne.

KATALIZA I KINETYKA CHEMICZNA

MODEL ODPOWIEDZI I SCHEMAT PUNKTOWANIA

REAKCJE PROBÓWKOWE 3. Aldehydy, ketony, cukry

Ćwiczenie 1. Badanie wypierania wodoru z wody za pomocą metali

Zadanie 1. [ 3 pkt.] Uzupełnij zdania, wpisując brakującą informację z odpowiednimi jednostkami.

a) proces denaturacji białka następuje w probówce: b) proces zachodzący w probówce nr 1 nazywa się:

Wielofunkcyjne związki organiczne poziom rozszerzony

Scenariusz lekcji chemii w klasie III gimnazjum. Temat lekcji: Białka skład pierwiastkowy, budowa, właściwości i reakcje charakterystyczne

PRZYKŁADOWE ZADANIA WĘGLOWODANY

Związki nieorganiczne

ĆWICZENIE III. Reakcje charakterystyczne na węglowodory (alifatyczne, aromatyczne), alkohole, aldehydy i ketony

Syropy owocowe są szalenie zdrowe?!

LCH 1 Zajęcia nr 60 Diagnoza końcowa. Zaprojektuj jedno doświadczenie pozwalające na odróżnienie dwóch węglowodorów o wzorach:

pobrano z

Zagadnienia z chemii na egzamin wstępny kierunek Technik Farmaceutyczny Szkoła Policealna im. J. Romanowskiej

Konkurs przedmiotowy z chemii dla uczniów dotychczasowych gimnazjów. 07 marca 2019 r. zawody III stopnia (wojewódzkie) Schemat punktowania zadań

Opracowała: mgr inż. Ewelina Nowak

Ilościowe oznaczenie glikogenu oraz badanie niektórych jego właściwości

Transkrypt:

REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE CUKRÓW Grupa związków organicznych nazywanych węglowodanami, cukrami lub sacharydami obejmuje polihydroksylowe aldehydy i ketony oraz ich pochodne. Nazwa węglowodany pochodzi stąd, że większość tych związków zawiera węgiel, wodór i tlen w proporcjach wyrażonych wzorem C n (H 2 O) m. Cukry proste (monosacharydy) klasyfikujemy według grup funkcyjnych i według ilości atomów węgla w cząsteczce. Rodzina aldoz obejmuje monosacharydy zawierające grupę aldehydową, a cukry z grupami ketonowymi są nazywane ketozami. W zależności od liczby atomów węgla w cząsteczce aldozy i ketozy dzielimy na triozy, pentozy, heksozy itd. Zgodnie z tym aldehyd glicerynowy jest aldotriozą, a dihydroksyaceton ketotriozą. Od początku XX w. przyjęte jest oznaczanie konfiguracji monosacharydów symbolami D i L, umieszczonymi przed ich nazwami. Symbole te określają konfigurację przy przedostatnim (licząc od grupy aldehydowej) atomie węgla. Jeśli rozmieszczenie podstawników przy przedostatnim atomie węgla jest takie samo, jak w aldehydzie D glicerynowym, to dany cukier należy do szeregu D, podczas gdy z aldehydu L glicerynowego wywodzą się cukry szeregu L. W chemii cukrów powszechnie stosowane są nazwy z charakterystyczną końcówką -oza np. glukoza, fruktoza, mannoza, galaktoza, arabinoza, ryboza. Odpowiednie formy łańcuchowe tych węglowodanów są przedstawione poniższymi wzorami. Wzory te uwzględniają konfiguracje przy asymetrycznych atomach węgla i są zapisywane według projekcji Fischera. Monosacharydy zawierające cztery lub więcej atomów węgla w cząsteczce występują w postaci pierścieniowych odmian tautomerycznych, tworzących się w wyniku powstawania wewnątrzcząsteczkowych wiązań półacetalowych. W formie półacetalowej cukry tworzą

pięcio- lub sześcioczłonowe pierścienie heterocykliczne z atomem tlenu. Można je zatem uważać za pochodne furanu lub piranu. W postaci cyklicznej cukier występuje w dwóch odmianach α i β które różnią się konfiguracją przy półacetalowym (lub inaczej anomerycznym) atomie węgla. forma α forma β Monosacharydy łatwo ulegają reakcji z alkoholami, z tym że szczególną reaktywnością odznaczają się grupy OH przy półacetalowym atomie węgla. Tworzą się wtedy acetale, które w przypadku cukrów noszą nazwę glikozydów. Ponieważ monosacharydy mogą reagować z dowolnym związkiem zawierającym grupy OH, mogą więc tworzyć wiązania glikozydowe z innymi cukrami.

Disacharydami nazywamy wszystkie związki, w których dwie reszty cukrowe połączone są wiązaniem glikozydowym, tzn. wiązaniem C-O-C, w którym uczestniczy półacetalowy atom węgla jednej cząsteczki cukru, jak również dowolny atom węgla drugiej cząsteczki. Budowę i sposób utworzenia wiązania glikozydowego w maltozie i sacharozie ilustrują poniższe przykłady. Jeśli po utworzeniu wiązania glikozydowego między dwiema cząsteczkami monosacharydu pozostaje w jednej z nich wolna półacetalowa grupa OH, to istnieje możliwość powstania trisacharydu i proces ten może być powtarzany tysiące razy. W ten sposób tworzą się polisacharydy, które są produktami naturalnymi, szeroko rozpowszechnionymi w przyrodzie. Najpospolitsze polisacharydy (skrobia, glikogen, celuloza) są homopolisacharydami zbudowanymi z reszt glukozowych. W skrobii między cząsteczkami glukozy są wiązania α-glikozydowe 1,4 (amyloza) lub 1,4 i 1,6 amylopektyna. Celuloza jest to polisacharyd zbudowany z reszt glukozowych, połączonych w długie nie rozgałęzione łańcuchy wiązaniami 1,4-glikozydowymi o konfiguracji β. Masy cząsteczkowe polisacharydów mogą mieć wartość od kilku tysięcy do kilkunastu milionów jednostek. Wykonanie ćwiczenia 1. Na podstawie wykonanych prób zidentyfikować otrzymany cukier a) Próba z 1-naftolem (próba Molischa) Wykonanie. Do 1 cm 3 roztworu dodać 2-3 krople alkoholowego roztworu 1-naftolu, wymieszać i ostrożnie po ściankach probówki wlać 2 cm 3 stężonego H 2 SO 4, tak aby kwas siarkowy tworzył osobną warstwę. W obecności cukrów na granicy faz tworzy się fioletowy pierścień. Dodatnią reakcję z 1-naftolem wykazują również aldehydy, ketony i pewne kwasy organiczne (kwas cytrynowy, szczawiooctowy).

b) Próba z tymolem Wykonanie. Do 1 cm 3 roztworu cukru dodać 4 krople etanolowego roztworu tymolu, wymieszać i ostrożnie po ściankach probówki dodać 2 cm 3 stężonego HCl. Podgrzać we wrzącej łaźni wodnej przez około 5 min. W obecności cukru pojawia się czerwona barwa. c) Próba z antronem Produkt kondensacji z antronem ma barwę niebieską często jednak nadmiar odczynnika antronowego o barwie żółtej w połączeniu z niebieskim kolorem daje zabarwienie zielononiebieskie. Wykonanie. Do probówki z 1 cm 3 roztworu cukru umieszczonej w zlewce z zimną wodą dodać po ściance probówki 2 cm 3 0,2 % roztworu antronu w stężonym kwasie siarkowym i ostrożnie wymieszać pręcikiem. Podgrzać we wrzącej łaźni wodnej przez 1 min. W obecności cukru pojawia się zielono-niebieskie zabarwienie lub niebieskie (w zależności od stężenia cukru w roztworze). 2. Reakcja na odróżnienie aldoz od ketoz a) Próba na ketony z rezorcyną (próba Seliwanowa) Po działaniem rozcieńczonego (1:1) kwasu solnego ketozy podlegają przekształceniu w furfuralowe pochodne znacznie łatwiej niż aldozy. Hydroksymetylofurfural pochodzący z ketozy reaguje z rezorcyną (m-dihydroksybenzenem), dając barwny produkt. Reakcja służy odróżnieniu ketoz od aldoz. Wykonanie. Do 1 cm 3 roztworu cukru dodać 2 cm 3 roztworu HC1 (rozcieńczonego 1:1) i 2-3 krople alkoholowego roztworu rezorcyny. Po zmieszaniu umieścić probówkę we wrzącej łaźni wodnej. W obecności ketozy po około 30 s powstaje czerwone zabarwienie. Dłuższe ogrzewanie prowadzi do pojawienia się czerwonej barwy również w przypadku aldozy.

3. Reakcje na odróżnienie pentoz od heksoz a) Próba z floroglucyną (próba Tollensa) Furfural, powstały w silnie kwaśnym środowisku z pentoz, niejednokrotnie tworzy z pochodnymi fenolu produkty reakcji o barwie różnej niż barwa powstała w reakcji z hydroksymetylofurfuralem. Właściwość ta została wykorzystana w reakcjach odróżniania pentoz od heksoz. Wykonanie. Do 1 cm 3 roztworu cukru dodać 1 cm 3 stężonego HC1 i 1 cm 3 roztworu floroglucyny w stężonym HC1. Ogrzać we wrzącej łaźni wodnej około 30 s. W obecności pentoz powstaje różowy produkt reakcji. b) Próba z orcyną (próba Biala) Wykonanie. Do 1 cm 3 roztworu cukru dodać 1 cm 3 stężonego HC1 i 1 cm 3 roztworu orcyny w stężonym HC1. Ogrzewać do wrzenia przez około 30 s, następnie oziębić. W obecności pentoz powstaje zielony produkt reakcji. 4. Reakcje cukrów redukujących W środowisku alkalicznym formy pierścieniowe cukrów przechodzą w formy łańcuchowe, co wiąże się z uwolnieniem grupy aldehydowej lub ketonowej. Wolne grupy aldehydowe charakteryzują się właściwościami redukującymi. W reakcjach jakościowego i ilościowego oznaczania cukrów redukujących najczęściej wykorzystuje się redukcję jonów metali ciężkich. Ponieważ w środowisku zasadowym wodorotlenki tych metali wydzielają się w postaci koloidalnych osadów, co nie pozwala na wykazanie redukcyjności cukrów, zwykle dodaje się takie związki (np. winian sodowo-potasowy lub amoniak), które z wodorotlenkami metali ciężkich tworzą rozpuszczalne kompleksy. Na skutek dysocjacji takiego kompleksu w roztworze uwalniają się jony metalu, które mogą ulec redukcji przez cukier redukujący.

a) Próba z alkalicznym roztworem soli miedzi (reakcja Fehlinga) Wykonanie. Do 1 cm 3 roztworu cukru dodać 1 cm 3 płynu Fehlinga I i Fehlinga II. (Dla ułatwienia można dodać 2 cm 3 zmieszanych 1:1 płynów Fehlinga.) Po wymieszaniu ogrzewać kilka minut we wrzącej łaźni wodnej. W przypadku obecności cukrów redukujących powstaje czerwonoceglasty osad Cu 2 O. b) Próba z alkalicznym roztworem soli srebra (próba Tollensa) 2 AgNO 3 + 2 NaOH -> 2 AgOH + 2 NaNO 3 -> Ag 2 O + H 2 O + 2 NaNO 3 Wykonanie. Do 3 cm 3 1% roztworu AgNO 3 dodać kilka kropli 10% roztworu NaOH, a następnie 10% roztwór NH 3 do rozpuszczenia się osadu AgOH. Dodać 3-4 krople roztworu cukru i po wymieszaniu ogrzać we wrzącej łaźni wodnej. W obecności cukru redukującego pojawia się na ściankach probówki metaliczne srebro. Reakcja z 2,4-dinitrofenolem Wykonanie. Do 1 cm 3 roztworu cukru dodać 3 cm 3 odczynnika dinitrofenolowego (0,715g 2,4-dinitrofenolu; 0,25g fenolu; l,5g NaOH; l0g winianu sodowo-potasowego w 100 cm wody) i po wymieszaniu umieścić we wrzącej łaźni wodnej na około 2-3 min. W obecności cukrów redukujących pojawia się czerwono-brunatne zabarwienie pochodzące od nitroaminofenolu.

Reakcja z błękitem metylenowym Wykonanie. Do 2 cm 3 H 2 O dodać 4 krople 0,1% wodnego roztworu błękitu metylenowego i krople NaOH. Ogrzać probówkę we wrzącej łaźni wodnej przez około 1 min, następnie dodać około 1 cm 3 roztworu cukru i ogrzewać. W obecności cukrów redukujących zanika niebieska barwa roztworu, co jest spowodowane redukcją błękitu metylenowego do bezbarwnego leukozwiązku. Ponowne pojawienie się niebieskiej barwy można spowodować, wstrząsając kilkakrotnie probówką z odbarwionym płynem. Zachodzi wówczas utlenianie zredukowanego związku tlenem z powietrza. 5. Identyfikacja nieznanego cukru w roztworze Otrzymany nieznany roztwór cukru zidentyfikować, przeprowadzając kolejne reakcje, w oparciu o tabelę: Próba z 1 -naftolem Glukoza Fruktoza Sacharoza Maltoza Arabinoza Skrobia + + + + + + Próba z tymolem + + + + + + Próba + + + + + + z antronem Próba - + + - - - z rezorcyną Próba - - - - + - z orcinolem Próba z - - - - + - fluoroglucyną ą Próba Fehlinga + + - + + - Próba lustra srebrnego Próba z błękitem metylenowym Próba z dinitrofenolem + + - + + - + + - + + - + + - + + -

6. Osazony Tworzenie się osazonów jest jedną z najbardziej charakterystycznych reakcji cukrów prostych i oligosacharydów. Temperatura rozkładu, forma krystaliczna oraz czas, po jakim tworzą się osazony, są bardzo cennymi wskazówkami ułatwiającymi identyfikację badanego cukru. Reakcja z heksozami przebiega według poniżej podanego schematu. Stabilizacja osazonu jest najprawdopodobniej wynikiem tworzenia się wiązania wodorowego. Wykonanie. W probówce umieszcza się kolejno 0,1 g substancji badanej, 0,2 g chlorowodorku fenylohydrazyny, 0,3 g krystalicznego octanu sodu i 2 cm 2 wody destylowanej. W celu zapobieżenia wydzielania się substancji smolistych jest wskazane dodanie około 0,5 cm 3 nasyconego roztworu wodorosiarczynu sodu.

Probówkę należy zakorkować zwitkiem waty i umieścić w zlewce z wrzącą wodą. Następnie obserwuje się uważnie, po ilu minutach od chwili zanurzenia probówki do wrzącej wody pojawi się osad. Czas potrzebny do utworzenia się osazonu jest charakterystyczny dla poszczególnych cukrów. Odpowiednie dane zawiera tabela. Probówką z roztworem należy wstrząsać od czasu do czasu dla uniknięcia przegrzania. Po 30 min probówkę wyjmuje się ze zlewki, chłodzi, a następnie próbkę zawiesiny utworzonych kryształów obserwuje się pod mikroskopem. Należy odrysować postać kryształów i sposób ich ułożenia w większe zespoły, po czym porównać uzyskany obraz z mikrofotografiami lub rysunkami osazonów cukrów prostych i dwucukrów opisanych w piśmiennictwie.