PREPARAT NR 2 2,4,6-TRIBROMOANILINA NH 2 NH 2 Br Br Br 2 AcOH, 0 o C, 1 godz. Br Stechiometria reakcji Anilina 1 ekwiwalent 3.11 ekwiwalenta Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol) Gęstość (g/ml) Anilina 93,13 159,81 1,022 3,119 Uwagi do obliczeń Przy przeliczaniu ilości rozpuszczalników zaokrąglić wyliczoną objętość do wartości podzielnej przez 5. Zakres materiału do części teoretycznej do szczególnego uwzględnienia Reakcje aromatycznej substytucji elektrofilowej PROCEDURA SYNTEZY 1. Zmontować zestaw składający się z: kolby okrągłodennej dwuszyjnej, mieszadła magnetycznego z dipolem i wkraplacza. 2. Umieścić w kolbie anilinę i lodowaty (czysty) kwas octowy (0,05 mol aniliny/20 ml kwasu octowego). 3. Schłodzić kolbę w łaźni woda-lód. 4. Umieścić we wkraplaczu roztwór bromu w lodowatym (czystym) kwasie octowym (1 objętość bromu-2 objętości kwasu octowego). 5. Powoli wkroplić roztwór z wkraplacza do kolby reakcyjnej. 6. Po wkropleniu mieszać otrzymaną mieszaninę przez 45 min w tych samych warunkach. 7. Przygotować zlewkę zawierającą mieszaninę wody i lodu (ok. 100 ml). 8. Wlać zawartość kolby reakcyjnej do zlewki. 9. Powstały osad przesączyć na lejku Buchnera pod zmniejszonym ciśnieniem, przemyć osad na lejku wodą (ok. 50 ml). 10. Przenieść osad do kolby okrągłodennej, dodać etanol (ok. 20 ml/0,05 mol substratu), zamontować chłodnicę zwrotną, następnie ogrzewać zawartość kolby do wrzenia przez 15 min. Schłodzić kolbę do temperatury pokojowej. Utworzony osad przesączyć przez suchy lejek z sączkiem karbowanym a następnie przenieść go na szalkę Petriego i suszyć na powietrzu. 11. Zważyć suchy produkt. 12. W ydajność literaturowa produktu - 95%. Właściwości fizykochemiczne produktu: Kolor i stan skupienia: beżowe ciało stałe. Literaturowa temperatura topnienia: 119-120 o C. Analiza NMR: 1 H NMR (DMSO-d 6 /CDCl 3 ) = 4.5 (s, NH 2, 2H), 7.5 (s, aromatyczne, 2H). Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY 1. Zapoznać się ze skróconymi kartami charakterystyki stosowanych odczynników przed przystąpieniem do wykonywania preparatu. 2. Dobrać kolbę reakcyjną o objętości odpowiedniej do ilości używanego rozpuszczalnika. Zalecane jest zapełnienie kolby reakcyjnej maksymalnie do połowy objętości. 3. Przed przystąpieniem do syntezy poprosić Prowadzącego o sprawdzenie poprawności zamontowania zestawu. 4. Zwrócić szczególną uwagę podczas pracy z bromem. Roztwór bromu w kwasie octowym przygotowuje pracownik techniczny obsługujący zajęcia. 5. Kwas octowy ma ostry zapach dlatego też należy wszystkie czynności z tym odczynnikiem wykonywać pod wyciągiem. SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW STOSOWANYCH W SYNTEZIE ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE Anilina Działa toksycznie po połknięciu, w kontakcie ze skórą lub w następstwie wdychania Może powodować reakcję alergiczną skóry Powoduje poważne uszkodzenie oczu Podejrzewa się, że powoduje wady genetyczne Podejrzewa się, że powoduje raka Powoduje uszkodzenie narządów (Krew) poprzez długotrwałe lub wielokrotne narażenie Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu Wdychanie grozi śmiercią Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne Lodowaty octowy kwas Łatwopalna ciecz i pary Może powodować korozję metali Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu Przed użyciem zapoznać się ze specjalnymi środkami ostrożności Unikać wdychania par rozpylonej cieczy Unikać uwolnienia do środowiska Stosować ochronę oczu Stosować rękawice ochronne/ odzież ochronną zatruć lub z lekarzem. Wypłukać usta. Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy Unikać uwolnienia do środowiska Stosować rękawice ochronne/ odzież ochronną/ ochronę oczu/ ochronę twarzy je łatwo usunąć. Nadal płukać. Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub lekarzem Przechowywać z dala od źródeł ciepła Stosować rękawice ochronne/ odzież ochronną/ ochronę oczu Wypłukać usta. NIE wywoływać wymiotów. Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 2
Etanol 2,4,6-Tribromoanilina Wysoce łatwopalna ciecz i pary Działa drażniąco na oczy Działa toksycznie po połknięciu Działa toksycznie w kontakcie ze skórą. Działa drażniąco na skórę Powoduje poważne uszkodzenie oczu Działa toksycznie w następstwie wdychania Może powodować uszkodzenie narządów poprzez długotrwałe lub wielokrotne narażenie je łatwo usunąć. Nadal płukać. W przypadku narażenia lub styczności zatruć lub z lekarzem. Przechowywać z dala od źródeł ciepła, gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie wzbronione. Stosować ochronę oczu je łatwo usunąć. Nadal płukać. W przypadku utrzymywania się działania drażniącego na oczy: Zasięgnąć porady/ zgłosić się pod opiekę lekarza. Przechowywać w dobrze wentylowanym miejscu. Przechowywać w chłodnym miejscu. Unikać wdychania mgły/ par/ rozpylonej cieczy Stosować rękawice ochronne/ ochronę oczu zatruć lub z lekarzem je łatwo usunąć. Nadal płukać. Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 3
PRZYKŁADOWE SPRAWOZDANIE Z ĆWICZENIA Imię i nazwisko... 1. CEL ĆWICZENIA: Data rozpoczęcia ćwiczenia... 2. SCHEMAT REAKCJI 3. Reagenty i odczynniki: Lp. Nazwa odczynnika (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Gęstość [g/cm 3 ] Objętość [cm 3 ] Stężenie [%], [mol/dm 3 ] Liczba moli [mol] 4. Otrzymane wyniki Lp. Nazwa produktu (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Wydajność [%] t. t./t.wrz./ literaturowa [ C] T. t zmierzona [ C] 5. Inne analizy (TLC, MS, NMR itp.) Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 4
6. Opis ćwiczenia (przebieg wykonania ćwiczenia i obserwacje) Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 5