Nazewnictwo związków heterocyklicznych Tabela 1 Tlen Siarka Selen Tellur Azot Fosfor Arsen Antymon Bizmut Krzem German Cyna Ołów Bor Rtęć oksa- tiaselenatelluraazafosfaarsastilbabizmasilagermastannaplumbaboramerkura- Tabela 2 Liczba Pierścień nienasycony Pierścień nasycony 3 -iren [-iryna (N)] -iran [- irydyna (N)] 4 -et -etan [etydyna (N)] 5 -ol -olan [olidyna (N)] 6 A -yn -an [O,S,Se,Te,Bi,Hg]] -inan 6 B -yn/-in (po f,g,h,l) [ N,Si,Ge,Sn,Pb] 6 C -inin -inan [B,P,Ar,Sb] 7 -epin -epan 8 -ocyn -okan 9 -onin -onan Kryteria wyboru podstawowego układu heterocyklicznego: 1. Składnik zawierający atom lub atomy azotu 2. Składnik zawierający heteroatom (inny niż azot) położony najbliżej początku tabeli 1. 3. Związek zawierający największą liczbę pierścieni. 4. Składnik zawierający największy pierścień pojedynczy. 5. Składnik zawierający największą liczbę dowolnych heteroatomów. 6. Składnik zawierający największą różnorodność heteroatomów. 7. Składnik zawierający największą liczbę heteroatomów położonych na początku tabeli 1. 8. Gdy istnieje możliwość wyboru pomiędzy składnikami o tych samych rozmiarach, zawierającymi tę samą liczbę i rodzaj heteroatomów, za składnik podstawowy przyjmuje się układ, w którym heteroatomy mają przed kondensacją niższe lokanty.
Nazwy zwyczajowe: Związki heterocykliczne w układzie pierścieni skondensowanych Kryteria wyboru podstawowego układu heterocyklicznego: 1. Składnik zawierający atom lub atomy azotu 2. Składnik zawierający heteroatom (inny niż azot) położony najbliżej początku tabeli 1. 3. Związek zawierający największą liczbę pierścieni. 4. Składnik zawierający największy pierścień pojedynczy. 5. Składnik zawierający największą liczbę dowolnych heteroatomów. 6. Składnik zawierający największą różnorodność heteroatomów. 7. Składnik zawierający największą liczbę heteroatomów położonych na początku tabeli 1. 8. Gdy istnieje możliwość wyboru pomiędzy składnikami o tych samych rozmiarach, zawierającymi tę samą liczbę i rodzaj heteroatomów, za składnik podstawowy przyjmuje się układ, w którym heteroatomy mają przed kondensacją niższe lokanty.
1,3-Dipole:
Otrzymywanie związków trójczłonowych OKSIRANY Utlenianie alkenów: Katalizator Jacobsena: (R,R)-( )-N,N -Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminomanganese(III) chloride Sigma-Aldrich Epoksydacja Sharplesa (AE asymmetric epoxidation) Cyklizacja wewnątrzcząsteczkowa:
Kondensacja Darzensa: Reakcje aromatycznych aldehydów z aminofosfinami:
Reakcja Coreya-Chaykowskiego: AZIRYDYNY Synteza Wenkera:
Azirydyny podstawione na atomie azotu: Reakcje cykloaddycji: TIIRANY:
Pierścienie trójczłonowe nienasycone:
Z izoksazoli: Pierścienie trójczłonowe z dwoma heteroatomami 1-benzylo-1,2-diazaspiro[2.5]oktan Utlenianie:
PIERŚCIENIE CZTEROCZŁONOWE AZETIDYNY: H2N 4-Exo-Tet X NH -Laktamy:
Reakcje cykloaddycji: Powiększenia pierścienia:
Oksetany Reakcja fotochemicznej cyklizacji (reakcja Paterno-Büchi) Insercja grupy metylenowej, reakcje z ylidami
Wewnątrzcząsteczkowa reakcja Mitsunobu Reakcje cykloaddycji: TIETANY
Pierścienie pięcioczłonowe niearomatyczne
PIROLIDYNY TETRAHYDROFURANY TETRAHYDROTIOFENY
PIROLE Synteza Knorra Synteza Paala-Knorra Synteza pirolu podstawionego w pozycji 3 i 4 Kondensacja a,b-diketonów z aminą z aktywną grupą metylenową. FURANY Synteza Paala-Knorra
Synteza Feista-Benary ego
TIOFENY Synteza Paala Synteza Hinsberga
Benzologi pirolu, furanu i tiofenu Synteza indolu metodą Fishera Drogi syntezy benzologów Synteza indolu metodą Reisserta
Synteza indolu Bishlera Analogiczne syntezy benzofuranu i benzotiofenu Synteza Madelunga
Pierścienie pięcioczłonowe z dwoma heteroatomami
Reakcje dipolanej cykloaddycji 1,3
1,3-Azole 1,2-Azole Problem:
Reakcje dipolarnej cykloaddycji 1,3 Benzo-1,3-azole Benzo-1,2-azole TRIAZOLE Reakcje cyklizacji
Reakcje cykloaddycji dipolarnej 1,3 kat. Cu+1, clic chemistry Pierścienie sześcioczłonowe Synteza Hantzscha
Reakcja Guareschi Reakcja Chichibabina Reakcja Krohnke
Zastosowanie reakcji cykloaddycji Reakcja Dielsa-Aldera Heteroatom Chemistry, 2005, 49 55 Reakcja elektrocyklizacji
Chinoliny i izochinoliny Synteza Skraupa
Synteza Bischlera-Napieralskiego Synteza Pomeranza-Fritscha