WĘGLOWODANY. 2n C 6 H 12 O 6. n C 12 H 22 O 11. [C 12 H 20 O 10 ] n 1 CH 2 OH C O CHOH O C 5 CH 2 OH 5 CHOH CHOH H O. Chiralność monosacharydów.

Wielkość: px

Rozpocząć pokaz od strony:

Download "WĘGLOWODANY. 2n C 6 H 12 O 6. n C 12 H 22 O 11. [C 12 H 20 O 10 ] n 1 CH 2 OH C O CHOH O C 5 CH 2 OH 5 CHOH CHOH H O. Chiralność monosacharydów."

Sabina Drozd
6 lat temu
Przeglądów:

1 WĘGLWDANY WĘGLWDANY [ 0 0 ] n n n n n skrobia maltoza glukoza polisacharyd disacharyd monosacharyd ALDZA aldehyd glicerynowy KETZA dihydroksyaceton hydrolizuje do n cząsteczek monosacharydów ALDZY hydrolizuje do dwóch cząsteczek monosacharydów MNSARYDY (UKRY PRSTE) dzielą się na: nie ulega hydrolizie KETZY tetroza tetroza pentoza heksoza ALDZY pentoza KETZY heksoza WĘGLWDANY WĘGLWDANY hiralność monosacharydów WĘGLWDANY dzieli się na: REDUKUJĄE redukują odczynnik Fehlinga, Tollensa i Benedicta NIEREDUKUJĄE np. sacharoza aldehyd (R)-()-glcerynowy [α] 8.7(c, ) D aldehyd (S)-(-)-glcerynowy [α] -8.7(c, ) L ()n D-ALDZY centrum stereogenne o najwyższym lokancie ()n L-ALDZY

2 WĘGLWDANY (R,S,R,R)-,,,,-PENTAYDRKSYEKSANAL WĘGLWDANY D-()-GLUKZA PRJEKJA FISER A PRJEKJA FISER A. Wzór płaski ustawia się zgodnie z projekcją Fischera u góry atom węgla grupy karbonylowej D-()-GLUKZA. Wzór w płaskiej projekcji Fischera obracamy o kąt -90º - zachowując konfigurację na atomie węgla WZRY AWRT A. bracamy cząsteczkę względem wiązania - o 0º - zachowując konfigurację na atomie węgla (zgodnie ze strzałkami WZRY AWRT A WZRY KNFRMAYJNE α D-()-GLUKPIRANZA β D-()-GLUKPIRANZA. Grupa hydroksylowa na atomie węgla atakuje atom węgla zamykając sześcioczłonowy pierścień WĘGLWDANY ykliczne hemiacetalowe struktury monosacharydów WĘGLWDANY ykliczne hemiacetalowe struktury monosacharydów PRZYPMNIENIE R R R R R EMIAETAL AETAL -hydroksypentanal -hydroksytetrahydropiran tt (Me) [α] Stan równowagi: aksjalna grupa ANMERY [α].%.% tt 0 (Ac) [α] 9 ekwatorialna grupa MUTARTAJA

3 WĘGLWDANY Konwencja konformacyjna WĘGLWDANY Projekcja Fischera WĘGLWDANY WĘGLWDANY Projekcja awortha piran tetrahydropiran

4 WĘGLWDANY α D-fruktofuranoza furan D-fruktoza tetrahydrofuran β D-fruktofuranoza WĘGLWDANY REAKJE MNSAARYDÓW TWRZENIE GLIKZYDÓW R R R R R, β D-glukopiranozyd metylowy EMIAETALE α D-glukopiranozyd metylowy WĘGLWDANY WĘGLWDANY REAKJE MNSAARYDÓW TWRZENIE GLIKZYDÓW REAKJE MNSAARYDÓW TWRZENIE ETERÓW MEANIZM R Na R R' - - lub Ar Na R' X lub Ar R' X - β D-glukopiranozyd metylowy Na/ S,,,-tetra--metylo D-glukopiranozyd metylowy STABILNY W ŚRDWISKU ZASADWYM - α D-glukopiranozyd metylowy / R / R AGLIKN,,,-tetra--metylo D-glukopiranoza UKIER

5 WĘGLWDANY WĘGLWDANY REAKJE MNSAARYDÓW TWRZENIE AETALI R (R') R' R REAKJE MNSAARYDÓW ESTRYFIKAJA dwie vicynalne grupy muszą być względem siebie w układzie cis grupy mogą reagować z chlorkami lub bezwodnikami kwasowymi D-galaktopiranoza (S), 0 Ac Ac Ac Ac Ac,;,-di--izopropelideno D-galaktopiranoza pentaoctan β D-glukopiranozy Ac: WĘGLWDANY REAKJE MNSAARYDÓW TWRZENIE SAZNÓW WĘGLWDANY REAKJE MNSAARYDÓW TWRZENIE SAZNÓW PhN-N PhN N PhN-N PhN N ( )n NN NN NN ( N )n N NN N N N N NN ALDZA FENYLSAZN MEANIZM fenyloosazon D-fruktoza N N N N N NN - - N N N N NN N N N NN D-mannoza

6 WĘGLWDANY REAKJE MNSAARYDÓW UTLENIANIE WĘGLWDANY REAKJE MNSAARYDÓW UTLENIAJĄE RZSZZEPIANIE PLIYDRKSYZWIĄZKÓW Br, I I kwas D- glukonowy D-glukono-γ-lakton MEANIZM (- ) I I I N kwas D- glukarowy WĘGLWDANY REAKJE MNSAARYDÓW UTLENIAJĄE RZSZZEPIANIE PLIYDRKSYZWIĄZKÓW WĘGLWDANY REAKJE MNSAARYDÓW UTLENIAJĄE RZSZZEPIANIE PLIYDRKSYZWIĄZKÓW. W vic-poliolach o co najmniej trzech atomach węgla grupy hydroksymetylenowe ( ) utleniają się do formaldehydu, natomiast grupy hydroksymetinowe () do kwasu mrówkowego. ksydatywne rozszczepienie zachodzi również wtedy, gdy grupy hydroksymetylenowe ( ) lub hydroksymetinowe () sąsiadują z grupą aldehydową utlenia się do kwasu mrówkowego oraz karbonylową utlenia się do I GLIERYNA,,,- PRPANTRIL METANAL, FRMALDEYD KWAS MRÓWKWY METANAL, FRMALDEYD I ALDEYD GLIERYNWY,,- DIYDRKSYPRPANAL KWAS MRÓWKWY KWAS MRÓWKWY METANAL, FRMALDEYD METANAL, FRMALDEYD I,- DIYDRKSY--PRPANN DITLENEK WĘGLA METANAL, FRMALDEYD

7 WĘGLWDANY REAKJE MNSAARYDÓW UTLENIAJĄE RZSZZEPIANIE PLIYDRKSYZWIĄZKÓW REASUMUJĄ WĘGLWDANY REAKJE MNSAARYDÓW UTLENIANIE. ksydatywne rozszczepienie nie zachodzi, gdy grupy hydroksymetylenowe ( ) lub hydroksymetinowe () są rozdzielone grupą metylenową lub gdy grupa hydroksylowa jest zalkilowana Br, ()n lub u lub Ag I R I ()n (n) I KWAS ALDNWY (n) MNSAARYD N ()n KWAS ALDARWY WĘGLWDANY WĘGLWDANY REAKJE MNSAARYDÓW REDUKJA DEGRADAJA RUFF a ()n monosacharyd, kat. lub ()n NaB alditol poliol. UTLENIENIE ALDZY D KWASU ALDNWEG ZA PMĄ WDY BRMWEJ. UTLENIAJĄA DEKARBKSYLAJA SLI WAPNIWEJ KWASU ALDNWEG D ALDZY ATM WĘGLA KRÓTSZEJ ZA PMĄ WDY UTLENINEJ I SIARZANU(VI) ŻELAZA(III) tto RUFF (87-99) kierownik Katedry hemii Nieorganicznej PG w latach 90-; dziekan Whem PG w latach oraz 9-9 PRZYKŁAD PRZYKŁAD. NaB. D-RYBZA Br/ /Fe KWAS D-RYBNWY D-EYTRZA D-glucitol (sorbitol) 7

ALDPENTZY ALDPENTZY Epimery kwasów aldonowych Na-g, p - D-EYTRZA Epimery g-aldonolaktonów Na-g, p - D-TREZA ALDTETRZY ALDTRIZA RDZINA D-KETZ n

8 WĘGLWDANY SYNTEZA KILIANI-FISER a ALDEYD D-GLIERYNWY RDZINA ALDZ ALDEKSZY N/ N N Epimery cyjanohydryn. Ba().. Ba(). ALDPENTZY ALDPENTZY Epimery kwasów aldonowych Na-g, p - D-EYTRZA Epimery g-aldonolaktonów Na-g, p - D-TREZA ALDTETRZY ALDTRIZA RDZINA D-KETZ n STEREIZMERÓW WĘGLWDANY KETEKSZY Disacharydy wiązanie,-α-glikozydowe β D-rybo-EKSULZA D-arabino-EKSULZA D-ksylo-EKSULZA D-likso-EKSULZA D-ALLULZA D-FRUKTZA D-SRBZA D-TAGATZA D-PSIKZA KETTPENTZY D-erytro-PENTULZA D-treo-PENTULZA D-RYBULZA D-KSYLULZA KETTETRIZA ()-maltoza --(α-d-glukopiranozylo)-β-d-glukopiranoza D-glicero-TETRULZA 8

--(β-d-glukopiranozylo)-β-d-glukopiranoza ()-sacharoza

9 WĘGLWDANY Disacharydy WĘGLWDANY wiązanie,-α-glikozydowe Disacharydy wiązanie,-β-glikozydowe β β ()-celobioza --(β-d-glukopiranozylo)-β-d-glukopiranoza ()-sacharoza α-d-glukopiranozylo-β-d-fruktofuranozyd WĘGLWDANY Polisacharydy WĘGLWDANY Polisacharydy Struktura frakcji amylozowej skrobi eluloza Skrobia 9

Podobne dokumenty

II ROK CHEMII GRUPA C1 Zadania na 17 stycznia 2011 r. Cukry odpowiedzi. 1. Zapisz wzory Fischera produktów reakcji D-glukozy z: a.

II ROK CHEMII GRUPA C1 Zadania na 17 stycznia 2011 r. Cukry odpowiedzi. 1. Zapisz wzory Fischera produktów reakcji D-glukozy z: a. 16 stycznia 2011 roku II RK EMII GRUPA 1 Zadania na 17 stycznia 2011 r. ukry odpowiedzi 1. Zapisz wzory Fischera produktów reakcji D-glukozy z: a. Br 2 2 kwas D-glukonowy (ogólnie: kwas aldonowy) b. stęż.