Ćwiczenie 3 ANALIZA JAKOŚCIOWA CUKRÓW. Część doświadczalna obejmuje:
|
|
- Alojzy Marek Sadowski
- 7 lat temu
- Przeglądów:
Transkrypt
1 Ćwiczenie 3 ANALIZA JAKOŚCIOWA CUKRÓW Część doświadczalna obejmuje: wykonanie wybranych reakcji identyfikujących cukry analizę jakościową niektórych cukrów na podstawie sposobu krystalizacji ich osazonów WPROWADZENIE Cukrowce (cukry), nazywane też węglowodanami lub sacharydami, są, poza białkami, kwasami nukleinowymi i lipidami, jedną z najważniejszych klas cząsteczek biologicznych. W przyrodzie występują bardzo obficie ponad 50% węgla organicznego na Ziemi jest przechowywana w postaci skrobi i celulozy. Są to polisacharydy roślinne zbudowane z glukozy różniące się jedynie sposobem jej połączenia. Zawartość węglowodanów w tkankach roślinnych jest dużo wyższa (80% suchej masy) niż w tkankach zwierzęcych (poniżej 2% suchej masy), także formy ich występowania są bardziej różnorodne u roślin niż u zwierząt. Węglowodany pełnią wielorakie funkcje w organizmach żywych. Podstawowe znaczenie biologiczne tych składników polega na ich wykorzystaniu jako głównego źródła energii uwalnianej w procesach oksydacyjnych (glikoliza). Cukrowce mogą być też przetwarzane w inne metabolity wykorzystywane w różnych szlakach przemian, stanowią materiał zapasowy (skrobia u roślin, glikogen u zwierząt), a także służą jako materiał budulcowy pełniący funkcje strukturalne i nadający komórkom, narządom i całym organizmom odpowiednią stabilność mechaniczną. Na przykład, celuloza stanowi około 40-50% masy ścian komórkowych roślin, mureina występuje w ścianach komórkowych bakterii, a chityna wchodzi w skład ścian komórkowych grzybów oraz pancerzy owadów i skorupiaków. Ponadto, połączenia węglowodanów z białkami i lipidami pełnią kluczową rolę w procesach rozpoznania komórkowego pośrednicząc w oddziaływaniach między komórkami oraz w interakcjach między komórkami i składnikami środowiska komórkowego. Budowa i podział cukrowców Cukry są grupą związków karbonylowych (aldehydów lub ketonów) zawierających kilka grup hydroksylowych. Dzielimy je na cukry proste (jednocukry), nazywane monosachary- 1
2 dami i cukry złożone (wielocukry) nazywane polisacharydami. Monosacharydy są to związki drobnocząsteczkowe, niedające się rozłożyć na inne składniki cukrowe, natomiast polisacharydy są związkami wielkocząsteczkowymi, zbudowanymi z kilkuset do kilkudziesięciu tysięcy cząsteczek cukrów prostych. Wśród cukrów złożonych wyróżnia się oligosacharydy, które zbudowane są z kilku (2 6) cząsteczek cukrów prostych. Monosacharydy Większości monosacharydów odpowiada wzór sumaryczny C n H 2n O n. W zależności od liczby atomów węgla w cząsteczce dzieli się je na triozy, tetrozy, pentozy i heksozy. Monosacharydy zawierające więcej niż 6 atomów węgla, np. heptozy czy oktozy, występują w przyrodzie bardzo rzadko. Ze względu na obecność grupy aldehydowej bądź ketonowej, cukry proste mogą być aldozami lub ketozami. Końcówka -oza jest charakterystyczna dla cukrów. Najprostszymi monosacharydami są cukry zawierające trzy atomy węgla w cząsteczce, czyli triozy: aldehyd glicerynowy (aldoza) i dihydroksyaceton (ketoza). Aldozy zawierające co najmniej trzy atomy węgla, a ketozy zbudowane co najmniej z czterech atomów węgla, posiadają w swojej cząsteczce centra chiralne wynikające z obecności węgla asymetrycznego, tj. atomu węgla, którego 4 wartościowości są wysycone różnymi podstawnikami. Takie związki wykazują czynność optyczną, tzn. zdolność do skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego, którą można mierzyć w polarymetrze. Obecność węgla asymetrycznego powoduje asymetrię danej cząsteczki oraz istnienie dwóch wzorów przestrzennych tej cząsteczki, które są wzajemnymi odbiciami lustrzanymi. Są one nazywane izomerami optycznymi lub enancjomerami. Tak więc aldehyd D- i L-glicerynowy (Ryc. 1) to enancjomery lub para enancjomerów. Aldehyd Aldehyd Dihydroksyaceton L-glicerynowy D-glicerynowy Ryc. 1. Wzory rzutowe Fischera trioz 2
3 W przypadku monosacharydów zawierających więcej niż 1 asymetryczny atom węgla, symbole D i L odnoszą się do konfiguracji asymetrycznego atomu węgla najbardziej oddalonego od grupy aldehydowej lub ketonowej, jak pokazano to na przykładzie D- i L-fruktozy (Ryc.2). Jeśli konfiguracja jest taka jak w aldehydzie D-glicerynowym, cukier należy do szeregu konfiguracyjnego D, jeśli natomiast jest taka jak w aldehydzie L-glicerynowym do szeregu L D-fruktoza L-fruktoza Ryc. 2. Wzory rzutowe Fischera enancjomerów (odbicia lustrzane) fruktozy Ilość możliwych, dla określonego monosacharydu, enancjomerów zależy od liczby atomów węgla asymetrycznego. Ogólnie, dla cząsteczki zawierającej n węgli asymetrycznych można utworzyć 2 n izomerów optycznych, z których połowę będą stanowić izomery D, a drugą połowę izomery L. Ze względu na to, że struktury stereochemiczne z tetraedrycznym centrum węglowym są kłopotliwe do rysowania, powszechnie przedstawia się je stosując wzory rzutowe Fischera (projekcja Fischera), które dają jasny i prosty stereochemiczny obraz przestrzenny przy każdym centrum asymetrycznym. We wzorach Fischera wiązania łączące atomy podstawników z centralnym atomem węgla są przedstawione jako linie poziome (umownie skierowane na zewnątrz płaszczyzny kartki) i pionowe (umownie skierowane w głąb kartki) (Ryc. 3). wzór rzutowy wzór Fischera stereochemiczny Ryc. 3. Sposoby zapisu struktury z tetraedrycznym centrum węglowym 3
4 Zależności stereochemiczne dla aldoz i ketoz zawierających 3 6 atomów węgla w cząsteczce i należących do szeregu D przedstawione są odpowiednio, na Ryc. 4 i Ryc. 5. Ryc. 4. Szereg konfiguracyjny D aldoz zawierających 3 6 atomów węgla (Berg i wsp. 2005) Ryc. 5. Szereg konfiguracyjny D ketoz zawierających 4 6 atomów węgla (Berg i wsp. 2005) 4
5 W roztworach wodnych otwarte formy łańcuchowe cukrów ulegają w stopniu niemal całkowitym cyklizacji i przyjmują strukturę pierścieniową, w której grupa karbonylowa jest zablokowana wskutek utworzenia wewnątrzcząsteczkowego wiązania hemiacetalowego (półacetalowego) w aldozach lub hemiketalowego (półketalowego) w ketozach. W przypadku aldoheksozy, np. glukozy, grupa hydroksylowa przy C-5 atakuje atom tlenu przy C-1 grupy aldehydowej tworząc wewnątrzcząsteczkowy 6-członowy pierścień hemiacetalu. W rezultacie mogą powstać dwie formy anomeryczne, oznaczane jako α i β. Ze względu na podobieństwo pierścienia do piranu powstający cukier nazywany jest piranozą (Ryc. 6). W przypadku ketozy, np. fruktozy, w podobnej reakcji grupa hydroksylowa przy C-5 łączy się z grupą ketonową przy C-2 i powstaje wewnątrzcząsteczkowy 5-członowy pierścień hemiketalu podobny do furanu. Taki cukier nazywany jest furanozą i podobnie jak przy powstawaniu hemiacetalu mogą powstać jego dwie formy anomeryczne α i β (Ryc. 7). Ryc. 6. Powstawanie piranozy (wg Garrett i Grischam 1999) Do przedstawienia cukrów w formie pierścieniowej używa się najczęściej wzoru Hawortha (projekcja Hawortha), w którym widok pierścienia z góry jest przedstawiany perspektywicznie i na ogół nie pokazuje atomów węgla w pierścieniu. W zależności od konfiguracji podstawniki przy asymetrycznych atomach węgla znajdują się pod lub nad płaszczyzną pierścienia (Ryc. 6 i 7). Grupy OH, które w projekcji Fischera leżą po prawej stronie łańcu- 5
6 cha, w projekcji Hawortha znajdują się pod płaszczyzną pierścienia, natomiast te, które występują po lewej stronie, znajdują się nad nią. Ryc. 7. Powstawanie furanozy (wg Garrett i Grischam 1999) Podczas cyklizacji i tworzenia pierścienia powstaje dodatkowe centrum asymetrii, odpowiednio przy C-1 w hemiacetalu lub C-2 w hemiketalu (Ryc. 6 i 7). W związku z tym mogą powstawać dwie struktury pierścieniowe nazywane anomerami i oznaczane jako α (grupa OH przy C-1 lub C-2 występuje pod płaszczyzną pierścienia) i β (grupa OH przy C-1 lub C-2 znajduje się nad płaszczyzną pierścienia), np. glukoza występuje w postaci dwóch anomerycznych struktur pierścieniowych nazywanych α-d-glukopiranozą oraz β-d-glukopiranozą (Ryc. 6). Wzory Hawortha nie uwzględniają tego, że pierścienie piranozowe i furanozowe nie są płaskie ze względu na tetraedryczne ułożenie podstawników przy asymetrycznych atomach węgla. Pierścienie piranozowe przyjmują 2 rodzaje konformacji: krzesełkową i łódkową (Ryc. 8), natomiast konformacja pierścieni furanozowych nazywana jest formą kopertową. 6
7 Ryc. 8. (a) Krzesełkowa i łódkowa konformacja pierścienia piranozowego (b) Dwie możliwe konformacje krzesełkowe β-d-glukozy (Garrett i Grischam 1999) Cukry złożone Obecność wielu grup hydroksylowych w monosacharydach umożliwia łączenie się dwóch lub więcej cząsteczek za pomocą wiązań O-glikozydowych i tworzenie połączeń typu acetali lub ketali (Ryc. 9). Produkty przyłączania alkoholi do anomerycznego atomu węgla monosacharydów nazywa się ogólnie glikozydami. Ryc. 9. Ogólne reakcje powstawanie acetali i ketali (wg Garrett i Grischam 1999) Disacharydy Disacharydy (dwucukry) powstają w wyniku utworzenia wiązania glikozydowego pomiędzy anomeryczną grupą hydroksylową jednego monosacharydu z jedną z grup hydroksylo- 7
8 wych innego monosacharydu. Przykłady powszechnie występujących disacharydów i ich nazewnictwo przedstawione są na Ryc. 10. Maltoza O-α-D-glukopiranozylo- (1 4)-α-D-glukopiranoza Laktoza O-β-D-galaktopiranozylo- (1 4)-β-D-glukopiranoza Sacharoza O-α-D-glukopiranozylo- (1 2)-β-D-fruktofuranozyd Trehaloza O-α-D-glukopiranozylo- (1 1)-α-D-glukopiranozyd Celobioza O-β-D-glukopiranozylo- (1 4)-β-D-glukopiranoza Ryc. 10. Przykłady i nazewnictwo disacharydów 8
9 Polisacharydy Polisacharydy są polimerami monosacharydów połączonych wiązaniami glikozydowymi. Mogą być zbudowane z jednego rodzaju monosacharydów (homoglikany) lub z różnych cukrów prostych (heteroglikany) (Tabela 1). Polisacharydy występują w postaci liniowych łańcuchów lub są rozgałęzione. Do najważniejszych polisacharydów należą polimery D- glukopiranozy (glukozy) nazywane też glukanami (nie mylić z glikanami, które jest pojęciem szerszym). Są to 2 polisacharydy roślinne skrobia i celuloza oraz występujący w komórkach zwierząt glikogen. Skrobia jest szeroko rozpowszechnionym polisacharydem zapasowym stanowiącym magazyn glukozy wykorzystywanej jako podstawowe paliwo energetyczne. Jest mieszaniną dwóch glukanów: amylozy i amylopektyny, które występują w różnych stosunkach ilościowych w zależności od pochodzenia skrobi. Obydwie postacie zbudowane są z α- D-glukopiranozy. Amyloza, nazywana rozpuszczalną skrobią, składa się z prostych nierozgałęzionych łańcuchów połączonych wiązaniami α1 4 (tak jak w maltozie), zawierających reszt glukozowych (Ryc. 11A). Łańcuchy te są zwinięte w helisę, w której na 1 skręt przypada 6-8 reszt glukozy (Ryc. 11B). Tabela 1. Ważne polisacharydy (Koolman i Röhm 2005) 9
10 A B C Cząsteczka jodu Ryc. 11. Budowa skrobi: (A) Fragmenty wzorów amylozy i amylopektyny; (B) Struktury amylozy i amylopektyny; (C) Kompleks skrobi z jodem cząsteczki jodu układają się równolegle do długiej osi helisy amylozy (pokazane są 3 obroty helisy) (Garrett i Grischam 1999, Koolman i Röhm 2005) Niebieskie zabarwienie roztworu skrobi w reakcji z jodem jest spowodowane występowaniem takich helis, ponieważ atomy jodu gromadzą się we wnętrzu helisy (Ryc. 11C) i w takim prawie bezwodnym otoczeniu barwią się na kolor ciemnoniebieski. Polisacharydy o strukturze 10
11 rozgałęzionej barwią się jedynie na brązowo lub czerwonobrązowo. Amylopektyna, w przeciwieństwie do amylozy praktycznie nierozpuszczalna, jest polisacharydem rozgałęzionym. Przeciętnie, co reszt glukozowych, występuje rozgałęzienie utworzone przez wiązanie α1 6 (tak jak w izomaltozie), w wyniku czego powstaje rozległa struktura krzaczasta (Ryc. 12). Cząsteczki amylopektyny mogą mieć setki tysięcy reszt glukozowych. Ryc. 12. Porównanie stopnia rozgałęzienia w amylopektynie i glikogenie (Campbell 1999) Celuloza (błonnik), najbardziej rozpowszechniony węglowodan roślinny, jest liniowym homoglikanem zbudowanym z reszt β-d-glukopiranozy połączonych wiązaniami β1 4, tak jak w celobiozie, którą można otrzymać przez częściową hydrolizę tego polisacharydu. Długie cząsteczki celulozy nadają tkankom roślinnym wytrzymałość mechaniczną i elastyczność. Glikogen, cukier zapasowy zwierząt, przypomina strukturą amylopektynę, lecz jego cząsteczka jest bardziej rozgałęziona, ponieważ rozgałęzienia występują przeciętnie co dziesięć reszt glukozy (Ryc. 12). Ważne reakcje Monosacharydy, tworząc różne formy, uczestniczą w wielu procesach metabolicznych. Na Ryc. 13, na przykładzie glukozy, przedstawione są niektóre ważne reakcje monosacharydów. 11
12 Ryc. 13. Przykłady reakcji monosacharydów (Koolman i Röhm 2005) REAKCJE BARWNE I REDUKCYJNE CUKRÓW Metody identyfikacji cukrów oparte są na ich właściwościach: Heksozy i pentozy pod wpływem stężonych kwasów ulegają odwodnieniu do cyklicznych aldehydów hydroksymetylofurfuralu lub furfuralu, które następnie ulegają kondensacji z fenolami lub aminami dając barwne pochodne: 12
13 W środowisku zasadowym łańcuchowe formy cukrów z wolną grupą aldehydową wykazują właściwości redukcyjne, przy czym same utleniają się do kwasów: glukoza kwas glukonowy Produktami utlenienia cukrów są: kwasy onowe, kwasy uronowe i kwasy cukrowe: Cukry z wolną grupą karbonylową reagują również z fenylohydrazyną tworząc osazony wykazujące charakterystyczną dla danego cukru postać krystaliczną oraz temperaturę topnienia Polisacharydy wykazują zdolność adsorbowania cząsteczek jodu (J 2 ), w wyniku czego powstają barwne kompleksy o różnym zabarwieniu (granatowe, brunatne, czerwonofioletowe) (Ryc. 11C). WYKONANIE Odczynniki: 1. 2% roztwory wzorcowe cukrów 2. Odczynnik Molischa 1% etanolowy roztwór α-naftolu 3. Stężony H 2 SO 4 4. Stężony HCl 5. HCl : H 2 O (1 : 1) 13
14 6. Odczynnik Seliwanowa 2% etanolowy roztwór rezorcyny 7. Odczynnik Tollensa 2% etanolowy roztwór floroglucyny 8. Odczynnik Biala 0,2% roztwór orcyny w 20% HCl 9. 1% roztwór FeCl M roztwór NaOH 11. 0,25M roztwór CuSO Odczynnik Fehlinga: I rozpuścić w wodzie destylowanej 34,65 g krystalicznego CuSO 4 5H 2 O i uzupełnić w cylindrze miarowym do 500 ml II rozpuścić w wodzie 173 g winianu sodu i potasu i 15 g NaOH, uzupełnić do 500 ml 13. Odczynnik Benedicta w 700 ml wrzącej wody rozpuścić 173 g cytrynianu sodu i 100 g bezwodnego Na 2 CO 3. Po ochłodzeniu dodać powoli 100 ml 17,3% CuSO 4 5H 2 O, stale mieszając. Uzupełnić wodą do ml 14. Odczynnik Barfoeda rozpuścić na gorąco 24 g Cu(CH 3 COO) 2 w 450 ml wody i dodać 25 ml 8,5% kwasu mlekowego. Wstrząsnąć aż do rozpuszczenia osadu. Oziębić, uzupełnić wodą do 500 ml i przesączyć. 15. Roztwór J 2 w KJ Reakcje charakterystyczne Próba Molischa z α-naftolem Jest to najbardziej ogólna reakcja na cukrowce, tak wolne jak i związane. Ujemny jej wynik wyklucza obecność cukrowca, dodatni zaś nie wystarcza do stwierdzenia jego obecności, gdyż dodatnią reakcję dają także aldehydy, aceton, kwas szczawiowy, cytrynowy. Nie można również stosować tej próby do wykrycia cukrowców w moczu, ponieważ dodatni odczyn dają obecne tam związki niecukrowe. Zasada próby polega na powstaniu czerwono-fioletowego zabarwienia w wyniku kondensacji pochodnych furfuralowych z α-naftolem. 14
15 Do około 0,5 ml 2% roztworu badanego cukru dodać 2 krople etanolowego roztworu α- naftolu. Po dokładnym zmieszaniu, po ściance ukośnie ustawionej probówki wprowadzić bardzo ostrożnie 0,5 ml stężonego H 2 SO 4 tak, aby była widoczna granica między cieczami. W miejscu zetknięcia się obu cieczy powstaje czerwono-fioletowy pierścień. Wyniki podać w tabeli. Próba Seliwanowa z rezorcyną na ketozy W reakcji tej barwny związek z rezorcyną daje hydroksymetylofurfural, powstający pod działaniem kwasu solnego dużo łatwiej z ketoz niż z aldoz. Próba ta pozwala więc na odróżnienie ketoz od aldoz, ponieważ w obecności 3-krotnie rozcieńczonego roztworu HCl tylko ketozy ulegają odwodnieniu w czasie ogrzewania w 100 o C przez 30 sekund. Do około 0,5 ml 2% roztworu fruktozy dodać 1 ml roztworu HCl (rozcieńczonego wodą 1 : 1) i kroplę roztworu rezorcyny. Po zmieszaniu próbę wstawić do wrzącej łaźni wodnej. Po około 30 sekundach powstaje czerwono-łososiowe zabarwienie. Po dłuższym ogrzaniu barwa może wystąpić i przy innych cukrach. Próbę powtórzyć z roztworami pozostałych cukrów. Próba Tollensa z floroglucyną na pentozy Wskutek działania kwasu chlorowodorowego na pentozy powstaje furfural, który tworzy z floroglucyną związek o barwie wiśniowej. 15
16 Do około 0,5 ml 2% roztworu pentozy dodać 1 ml stężonego roztworu HCl i 2 krople roztworu floroglucyny. Ogrzać. Powstaje barwa wiśniowa. Reakcję powtórzyć z roztworami pozostałych cukrów. Próba Biala na pentozy Do 2 ml roztworu orcyny w HCl dodać kroplę 1% FeCl 3 i 0,5 ml roztworu pentozy. Próbę wstawić do wrzącej łaźni wodnej. Powstaje zielone zabarwienie. Reakcję powtórzyć z roztworami pozostałych cukrów. W obecności jonów żelaza (III), powstający furfural daje z orcyną kompleks o zielonej barwie. Próba Fehlinga Zmieszać w probówce 3 ml roztworu Fehlinga I z 3 ml roztworu Fehlinga II. Próbę ogrzać do wrzenia w celu sprawdzenia czy nie wystąpi redukcja własna odczynnika. Do 1 ml sprawdzonego roztworu Fehlinga dodać kilka kropel badanego roztworu cukru, a następnie ogrzać w łaźni wodnej. Opisać wynik. Próba Benedicta Do 1 ml odczynnika Benedicta dodać 2 krople 2% roztworu cukru i wstawić na 5 minut do wrzącej łaźni wodnej. Powstające pomarańczowe zabarwienie roztworu wynika z redukcji Cu 2+ do Cu +. Próba Benedicta należy do najbardziej specyficznych i czułych prób redukcyjnych na cukrowce. Odczynnik różni się od odczynnika Fehlinga tym, że zamiast wodorotlenku sodu zawiera węglan sodu i zamiast winianu, cytrynian sodu. Powstaje więc nie wodorotlenek miedzi (II) a węglan. Jest to próba bardziej swoista od próby Fehlinga, gdyż związki redukujące odczynnik Fehlinga, jak: chloroform, kreatynina i kwas moczowy, nie redukują odczynnika Benedicta. Czułość próby jest dość duża. Już 0,1% stężenie cukrowca powoduje zmianę barwy z niebieskiej na zieloną. Zielone zabarwienie jest wynikiem nakładania się pomarańczowej barwy zawiesiny Cu 2 O z niebieskim zabarwieniem odczynnika. 16
17 Próba Barfoeda w modyfikacji Tauber-Kleinera odróżnienie jednocukrów od dwucukrów redukujących Do 1 ml 2% roztworów badanych cukrów dodać po 1 ml odczynnika Barfoeda. Próbę wymieszać, a następnie wstawić dokładnie na 3 min do wrzącej łaźni wodnej. Zanotować wynik reakcji. Próby następnie pozostawić we wrzącej łaźni wodnej na dalsze 15 minut, po czym zanotować wynik reakcji. Próba ta pozwala na odróżnienie mono- od dwucukrów redukujących. Jednocukrowce wykazują właściwości redukujące w środowisku lekko kwaśnym po krótkim ogrzewaniu (3 min), natomiast dwucukrowce redukujące dopiero po 15 minutach ogrzewania we wrzącej łaźni wodnej. Reakcja z jodem Reakcja ta pozwala na odróżnienie polisacharydów od innych cukrowców, ponieważ kompleksy z jodem mogą tworzyć tylko cząsteczki o uporządkowanej strukturze i odpowiednio duże. Efekt barwny jest związany z wielkością cząsteczki im większa cząsteczka polisacharydu tym więcej cząsteczek jodu jest związanych w kompleksie. Amyloza barwi się intensywnie na kolor ciemnoniebieski. Barwa kompleksów jodu z polisacharydami o krótszych łańcuchach zmienia się na fioletowoczerwoną (amylopektyna) i czerwoną (dekstryny). Glikogen daje kompleks o barwie czerwonej. Do 1 ml zawiesiny skrobi dodać 1 kroplę roztworu J 2 w KJ. Powstaje niebieskie zabarwienie. Reakcje powtórzyć z pozostałymi cukrowcami. UWAGA! Wyniki uzyskane w powyższych reakcjach zestawić w tabeli zaznaczając dodatni wynik jako +, a ujemny jako 17
18 Cukier Reakcja Molischa Seliwanowa Tollensa Biala Fehlinga Trommera Benedicta Barfoeda J 2 w KJ Tworzenie osazonów Cukry tworzą z fenylohydrazyną żółte, trudno rozpuszczalne w wodzie dwuhydrazony (osazony). Osazony różnią się formami kryształów i temperaturą topnienia, co pozwala na identyfikację różnych cukrów (Ryc. 14). Związki te mogą powstawać tylko w reakcji z cukrami redukującymi, gdyż fenylohydrazyna kondensuje z wolną grupą aldehydowa lub ketonową. Ponieważ cukry w roztworach występują przeważnie w postaci pierścieniowej, w której grupa karbonylowa jest zablokowana, konieczne jest rozerwanie mostka tlenowego. Proces ten zachodzi w środowisku zasadowym; również niektóre organiczne zasady m.in. fenylohydrazyna mogą powodować otwarcie pierścienia w mono- i dwucukrach. W pierwszym etapie reakcji aldozy z fenylohydrazyną tworzy się fenylohydrazon, w wyniku dalszej reakcji z dwiema cząsteczkami fenylohydrazyny powstaje osazon. Jak wynika z poniższych reakcji, w tworzeniu osazonu uczestniczą tylko dwa pierwsze atomy węgla (C-1 i C- 2). Cukry różniące się tylko ugrupowaniami przy C-1 i C-2, np. glukoza, fruktoza i mannoza dają w związku z tym identyczne osazony. 18
19 Reakcja tworzenia osazonów Ryc. 14. Kryształy osazonów (Vogel 2006) 19
20 WYKONANIE Odczynniki: 1. Chlorowodorek fenylohydrazyny (UWAGA! Silna trucizna!) 2. Octan sodu in subst. 3. Wzorcowe roztwory cukrów 0,2 % roztwory glukozy, ksylozy i galaktozy oraz 2% roztwory maltozy i laktozy Postępowanie: Do probówek napipetować po 1,5 ml roztworu badanych cukrów, dodać po około 100 mg chlorowodorku fenylohydrazyny i około 150 mg octanu sodu. Próby wstawić do wrzącej łaźni wodnej na 45 min. Po tym czasie, próby wyjąć i umieścić w zlewce z zimną wodą pozostawiając do powolnej krystalizacji (około godziny). Osad kryształów przenieść na szkiełko podstawowe i obejrzeć pod mikroskopem. Wykonać rysunki kryształów badanych osazonów UWAGA! W reakcji powszechnie stosuje się chlorowodorek fenylohydrazyny, trwalszy od wolnej zasady. Ponieważ w reakcji z chlorowodorkiem będzie powstawał dodatkowo przeszkadzający w tworzeniu osazonów HCl, dla jego zobojętnienia do mieszaniny dodaje się octanu sodu in subst. Zagadnienia do przygotowania: szeregi konfiguracyjne D aldoz i D ketoz wzory rzutowe Fischera i wzory Hawortha terminy: enancjomer, anomer, mutarotacja, epimer, budowa disacharydów (maltoza, laktoza, sacharoza, trehaloza, celobioza) polisacharydy (budowa skrobi, glikogenu i celulozy) powstawanie furfuralu i hydroksymetylofurfuralu reakcje barwne pozwalające wykrywać różne cukry produkty utleniania cukrów reakcja powstawania osazonow; identyfikacja cukrów 20
21 Literatura: 1. Biochemia JM Berg, JL Tymoczko, L Stryer, PWN, Warszawa Biochemia. Ilustrowany przewodnik J Koolman, K-H Röhm, PZWL, Warszawa Biochemistry MK Campbell, Saunders College Publishing. Harcourt Brace College Publishers, Philadelphia, Biochemistry RH Garrett, ChM Grischam, University of Virginia Preparatyka organiczna AI Vogel, WNT
Protokół: Reakcje charakterystyczne cukrowców
Protokół: Reakcje charakterystyczne cukrowców 1. Rekcja na obecność cukrów: próba Molischa z -naftolem Jest to najbardziej ogólna reakcja na cukrowce, tak wolne jak i związane. Ujemny jej wynik wyklucza
Bardziej szczegółowoWęglowodany metody jakościowe oznaczania cukrów reakcja Molisha, Fehlinga, Selivanowa; ilościowe oznaczanie glukozy metodą Somogyi Nelsona
Ćwiczenie nr 7 Węglowodany metody jakościowe oznaczania cukrów reakcja Molisha, Fehlinga, Selivanowa; ilościowe oznaczanie glukozy metodą Somogyi Nelsona Celem ćwiczenia jest: zapoznanie z metodami jakościowej
Bardziej szczegółowoREAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE CUKRÓW
REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE CUKRÓW Grupa związków organicznych nazywanych węglowodanami, cukrami lub sacharydami obejmuje polihydroksylowe aldehydy i ketony oraz ich pochodne. Nazwa węglowodany pochodzi
Bardziej szczegółowoOligosacharydy (kilkucukrowce): Dwucukry Trójcukry Czterocukry
WĘGLWDANY 1. Klasyfikacja węglowodanów Węglowodany, czyli cukry, są to wielohydroksyaldehydy lub wielohydroksyketony oraz produkty ich kondensacji. Skład chemiczny tej grupy połączeń daje się wyrazić ogólnym
Bardziej szczegółowoWęglowodany. Monosacharydy Oligosacharydy Polisacharydy. Skrobia Celuloza Glikogen. Aldopentozy (ryboza) Disacharydy. Ketopentozy (rybuloza)
Cz. XXVIII-a Węglowodany - cukry - sacharydy: klasyfikacja, budowa, nazewnictwo i izomeria I. Definicja i klasyfikacja Węglowodany to polihydroksylowe aldehydy i ketony oraz ich pochodne Węglowodany Monosacharydy
Bardziej szczegółowoĆwiczenie 4. Identyfikacja wybranych cukrów w oparciu o niektóre reakcje charakterystyczne
Klasyczna Analiza Jakościowa Organiczna, Ćw. 4 - Identyfikacja wybranych cukrów Ćwiczenie 4 Identyfikacja wybranych cukrów w oparciu o niektóre reakcje charakterystyczne Zagadnienia teoretyczne: 1. Budowa
Bardziej szczegółowoMakrocząsteczki. Przykłady makrocząsteczek naturalnych: -Polisacharydy skrobia, celuloza -Białka -Kwasy nukleinowe
Makrocząsteczki Przykłady makrocząsteczek naturalnych: -Polisacharydy skrobia, celuloza -Białka -Kwasy nukleinowe Syntetyczne: -Elastomery bardzo duża elastyczność charakterystyczna dla gumy -Włókna długie,
Bardziej szczegółowoReakcje charakterystyczne cukrów
Reakcje charakterystyczne cukrów Maria Jamrozik Grupa związków organicznych nazywanych węglowodanami, cukrami lub sacharydami obejmuje polihydroksylowe aldehydy i ketony oraz ich pochodne. azwa "węglowodany"
Bardziej szczegółowoWykład 23 I 2019 Żywienie
Wykład 23 I 2019 Żywienie Witold Bekas SGGW Węglowodany - cukrowce Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C x (H 2 O) y wodziany węgla Ogólnie definiuje się je jako: polihydroksyaldehydy i polihydroksyketony
Bardziej szczegółowoWęglowodany (Cukry) Część 1. Związki wielofunkcyjne
Węglowodany (Cukry) Część 1 Związki wielofunkcyjne Węglowodany - wiadomości ogólne - podział Monosacharydy - wiadomości ogólne - budowa strukturalna - izomeria Węglowodany (Cukry) Węglowodany wiadomości
Bardziej szczegółowoReakcje charakterystyczne sacharydów
Reakcje charakterystyczne sacharydów Cel ćwiczenia Ćwiczenie poświęcone jest budowie i właściwościom sacharydów. Stosowane w doświadczeniach sacharydy (glukoza, fruktoza, arabinoza, sacharoza, maltoza,
Bardziej szczegółowoSkala słodkości cukrów Laktoza < maltoza < glukoza < sacharoza < fruktoza najsłodsza
Źródła cukrów (węglowodanów) w produktach spożywczych: Warzywa i owoce (winogrona cukier gronowy glukoza) Produkty zbożowe: pieczywo, kasze, płatki śniadaniowe Funkcja węglowodanów w organizmie: Energetyczna:
Bardziej szczegółowoWęglowodany (Cukry) Część 2. Związki wielofunkcyjne
Węglowodany (Cukry) Część 2 Związki wielofunkcyjne Monosacharydy Glukoza, Fruktoza: - wzory łańcuchowe, wzory Fishera, - właściwości fizyczne i chemiczne (zależności między budową a właściwościami) - funkcje
Bardziej szczegółowoCukry właściwości i funkcje
Cukry właściwości i funkcje Miejsce cukrów wśród innych składników chemicznych Cukry Z cukrem mamy do czynienia bardzo często - kiedy sięgamy po białe kryształy z cukiernicy. Większość z nas nie uświadamia
Bardziej szczegółowoWĘGLOWODANÓW HO H H O H C H C O H O H HC C H O H C H O C C 3 H 2 O. H furfural. H pentoza C H 2 O H O H H C O H HC C C C H.
7. JAKŚIWA ANALIZA WĘGLWDANÓW Monosacharydy pod wpływem stęŝonych kwasów (octowego, solnego lub siarkowego) i podwyŝszonej temperatury ulegają odwodnieniu. Na działanie rozcieńczonych kwasów w temperaturze
Bardziej szczegółowoCZĘŚĆ PIERWSZA REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE WĘGLOWODANÓW
ĆWIZENIE 6 ANALIZA JAKŚIWA UKRÓW IDENTYFIKAJA NIEZNANEG UKRU el ćwiczenia: zęść pierwsza: Zapoznanie się z charakterystycznymi barwnymi reakcjami węglowodanów. zęść druga: Identyfikacja cukru ukry analizowane
Bardziej szczegółowoĆWICZENIE NR 3 IDENTYFIKACJA CUKRÓW PROSTYCH I ZŁOŻONYCH REAKCJAMI BARWNYMI. HYDROLIZA SACHAROZY
ĆWICZENIE N 3 IDENTYFIKACJA CUKÓW PSTYC I ZŁŻNYC EAKCJAMI BAWNYMI. YDLIZA SACAZY Ćwiczenie składa się z dwóch części. Pierwsza część ma na celu zapoznanie się z charakterystycznymi barwnymi reakcjami węglowodanów
Bardziej szczegółowomie i sz s an a in i a rac r e ac miczn ic a /rac /r e ac mat/ E ime m ry
Wzór sumaryczny Węglowodany C n H 2n O n Aldehydowe lub ketonowe pochodne alkoholi wielowodorotlenowych Węglowodany - podział CUKRY PROSTE Monosacharydy CUKRY ZŁOŻONE Oligosacharydy (kilka reszt cukrów
Bardziej szczegółowoI. Część teoretyczna aldozy ketozy
I. Część teoretyczna Sacharydy (inaczej cukry) są to polihydroksyaldehydy i polihydroksyketony oraz niektóre ich pochodne (aminosacharydy, deoksysacharydy, kwasy uronowe). Nazwa sacharydy wywodzi się od
Bardziej szczegółowoĆWICZENIE 3. Cukry mono i disacharydy
ĆWICZENIE 3 Cukry mono i disacharydy Reakcja ogólna na węglowodany (Reakcja Molischa) 1 ml 1% roztworu glukozy 1 ml 1% roztworu fruktozy 1 ml 1% roztworu sacharozy 1 ml 1% roztworu skrobi 1 ml wody destylowanej
Bardziej szczegółowofruktoza α,d(+)glukopiranoza β,d(-)fruktofuranoza
WĘGLWDANY I. Wprowadzenie teoretyczne ukry, sacharydy, są związkami pochodzenia naturalnego; odgrywają one, podobnie jak białka, olbrzymią rolę w procesach biologicznych. Najbardziej ogólny podział cukrów
Bardziej szczegółowodata ĆWICZENIE 5 ANALIZA JAKOŚCIOWA WĘGLOWODANÓW Wstęp merytoryczny
Imię i nazwisko Uzyskane punkty Nr albumu data /3 podpis asystenta ĆWICZENIE 5 ANALIZA JAKOŚCIOWA WĘGLOWODANÓW Wstęp merytoryczny Węglowodany (syn. cukry, cukrowce sacharydy) należą do grupy związków organicznych
Bardziej szczegółowoSlajd 1. Slajd 2. Węglowodany. Węglowodany. Wzór sumaryczny C n (H 2 O) n
Slajd 1 Węglowodany Slajd 2 Wzór sumaryczny C n (H 2 O) n Węglowodany D-glukoza polihydroksy aldehyd D-fruktoza polihydroksy keton Związki, które hydrolizują do polihydroksy aldehydów lub ketonów są również
Bardziej szczegółowoCz. XXVIII - c Węglowodany - cukry - sacharydy: disacharydy i polisacharydy
Cz. XXVIII - c Węglowodany - cukry - sacharydy: disacharydy i polisacharydy I. Budowa i właściwości disacharydów Wiązanie między monosacharydami powstaje z udziałem dwóch grup hydroksylowych pochodzących
Bardziej szczegółowoWeglowodany. Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C x (H 2. O) y
Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C x ( 2 ) y wodziany węgla gólnie definiuje się je jako: polihydroksy aldehydy i polihydroksy ketony lub jako substancje, które w wyniku hydrolizy dają
Bardziej szczegółowoCZEŚĆ PIERWSZA REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE WĘGLOWODANÓW
ĆWIZENIE 6 ANALIZA JAKŚIWA UKRÓW IDENTYFIKAJA NIEZNANEG UKRU el ćwiczenia: zęść pierwsza: Zapoznanie się z charakterystycznymi barwnymi reakcjami węglowodanów. zęść druga: Analiza jakościowa roztworu cukru
Bardziej szczegółowoRozdział 9. Odpowiedzi i rozwiązania zadań. Chemia organiczna. Zdzisław Głowacki. Zakres podstawowy i rozszerzony
Zdzisław Głowacki Chemia organiczna Zakres podstawowy i rozszerzony 2b Odpowiedzi i rozwiązania zadań Rozdział 9 Oficyna Wydawnicza TUTOR Wydanie I. Toruń 2013 r. Podpowiedzi Cukry Zadanie 9.1. Kolejno:
Bardziej szczegółowoMateriały dodatkowe węglowodany
Uniwersytet Jagielloński, Collegium Medicum, Katedra Chemii rganicznej Materiały dodatkowe węglowodany 1. Mutarotacja Cukry występują głównie w formie pierścieniowej zawartość formy łańcuchowej w stanie
Bardziej szczegółowoĆWICZENIE IV. Badanie właściwości cukrów, kwasów karboksylowych, tłuszczów, aminokwasów na podstawie wybranych reakcji chemicznych
ĆWIZENIE IV Badanie właściwości cukrów, kwasów karboksylowych, tłuszczów, aminokwasów na podstawie wybranych reakcji chemicznych I. Właściwości chemiczne cukrów 1. Próby redukcyjne Najczęściej stosowanymi
Bardziej szczegółowoInstrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych
Uniwersytet Gdański Wydział Chemii Chemia żywności Katedra Analizy Środowiska Instrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych Ćwiczenie nr 2 Węglowodany w żywności: struktura, właściwości, odróżnianie cukrów prostych
Bardziej szczegółowoCukry. C x H 2y O y lub C x (H 2 O) y
Cukry Cukry organiczne związki chemiczne składające się z atomów węgla oraz wodoru i tlenu, zazwyczaj w stosunku H:O = 2:1. Zawierają liczne grupy hydroksylowe, karbonylowe a czasami mostki półacetalowe.
Bardziej szczegółowoIDENTYFIKACJA CUKRÓW PROSTYCH I ZŁOŻONYCH REAKCJAMI KOLORYMETRYCZNYMI HYDROLIZA SACHAROZY
IDENTYFIKAJA UKÓW PSTY I ZŁŻNY EAKJAMI KLYMETYZNYMI YDLIZA SAAZY Ćwiczenie ma na celu zapoznanie się z charakterystycznymi barwnymi reakcjami węglowodanów oraz ich identyfikacje w otrzymanych zestawach
Bardziej szczegółowoCHEMIA 12. Wzorcem konfiguracji względnej H C * OH HO C * H (odmiany L i D) jest aldehyd glicerynowy CH 2 OH CH 2 OH
INSTYTUT MEDICUS Kurs przygotowawczy do matury i rekrutacji na studia medyczne Rok 2017/2018 www.medicus.edu.pl tel. 501 38 39 55 CHEMIA 12 SACHARYDY. AMINOKWASY I BIAŁKA. IZOMERIA OPTYCZNA. IZOMERIA OPTYCZNA
Bardziej szczegółowoĆWICZENIE 5. Badanie właściwości cukrów, kwasów karboksylowych, tłuszczów na podstawie wybranych reakcji chemicznych
ĆWIZENIE 5 Badanie właściwości cukrów, kwasów karboksylowych, tłuszczów na podstawie wybranych reakcji chemicznych I. Reakcje na cukry 1. Próba z fuksyną na aldehydy reakcja Schiffa Fuksyna jest czerwonym
Bardziej szczegółowoZadanie 4. (1 pkt) Uzupełnij schemat ilustrujący przebieg procesu fotosyntezy.
Zadanie: 1 (1 pkt) Do probówki zawierającej świeżo wytrącony wodorotlenek miedzi (II) dodano roztwór glukozy, całość ogrzano. Jakie zmiany zaobserwowano w probówce po zakończeniu reakcji chemicznej? a)
Bardziej szczegółowoWYKRYWANIE WIĄZAŃ WIELOKROTNYCH WYKRYWANIE WIĄZAŃ WIELOKROTNYCH
WYKRYWANIE WIĄZAŃ WIELOKROTNYCH Odbarwienie wody bromowej Woda bromowa roztwór Br 2 w wodzie - Br 2 (aq): brunatna, brązowa lub ciemnoczerwona ciecz. Gdy brom przyłącza się związku nienasyconego barwa
Bardziej szczegółowoĆwiczenie 4 i 21 (skrypt) ćwiczenie laboratoryjne nr 3 dla e-rolnictwa
Ćwiczenie 4 i 21 (skrypt) ćwiczenie laboratoryjne nr 3 dla e-rolnictwa Właściwości i budowa węglowodanów. Sacharydy są podstawową i bardzo zróżnicowaną grupą związków naturalnych występujących we wszystkich
Bardziej szczegółowoPRZYKŁADOWE ZADANIA WĘGLOWODANY
PRZYKŁADOWE ZADANIA WĘGLOWODANY Zadanie 1216 (2 pkt) Przeczytaj poniższy tekst i zapisz poniżej nazwy cukrów X i Y, o których mowa. Kwasy nukleinowe są długimi łańcuchami poliestrowymi, zbudowanymi z połączonych
Bardziej szczegółowoREAKCJE PROBÓWKOWE 3. Aldehydy, ketony, cukry*
REAKCJE PROBÓWKOWE 3. Aldehydy, ketony, cukry* imię i nazwisko data nr str. Rubryki oznaczone po prawej stronie ciemnym prostokątem należy wypełniać przed zajęciami. W reakcjach obowiązują wzory strukturalne
Bardziej szczegółowoAutorzy: Teresa Olczak, Zdzisław Wróblewski (ed. Justyna Ciuraszkiewicz)
Laboratorium z biochemii DLA STUDENTÓW BIOLOGII, BIOTECHNOLOGII I OCHRONY ŚRODOWISKA Praca zbiorowa pod redakcją Antoniego Polanowskiego Poprawki do wydania III wprowadzone pod redakcją Justyny Ciuraszkiewicz
Bardziej szczegółowoALDEHYDY, KETONY. I. Wprowadzenie teoretyczne
ALDEYDY, KETNY I. Wprowadzenie teoretyczne Aldehydy i ketony są produktami utlenienia alkoholi. Aldehydy są produktami utlenienia alkoholi pierwszorzędowych, a ketony produktami utlenienia alkoholi drugorzędowych.
Bardziej szczegółowoBiochemia Ćwiczenie 5
Imię i nazwisko Uzyskane punkty Nr albumu data /2 podpis asystenta ĆWICZENIE 5 WĘGLOWODANY O ZNACZENIU BIOLOGICZNYM Wstęp merytoryczny Węglowodany (syn. cukry, cukrowce sacharydy) należą do grupy związków
Bardziej szczegółowoInstrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych
Uniwersytet Gdański Wydział hemii hemia żywności Katedra Analizy Środowiska Instrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych Ćwiczenie nr 1 Wykrywanie białek i cukrów w produktach spożywczych hemia żywności Gdańsk,
Bardziej szczegółowoĆWICZENIE 7 BUDOWA I WŁAŚCIWOŚCI CUKROWCÓW
ĆWIZENIE 7 BUDWA I WŁAŚIWŚI UKRWÓW 7.1. EL ĆWIZENIA Zapoznanie się z budową i właściwościami mono-, di- i polisacharydów oraz identyfikacja sacharydów za pomocą reakcji charakterystycznych. 7.2. KLASYFIKAJA
Bardziej szczegółowoREAKCJE W CHEMII ORGANICZNEJ
Katedra Biochemii ul. Akademicka 12, 20-033 Lublin tel. 081 445 66 08 www.biochwet.up.lublin.pl REAKCJE W CHEMII ORGANICZNEJ I. Reakcje utleniania na przykładzie różnych związków organicznych. 1. Utlenienie
Bardziej szczegółowoREAKCJE PROBÓWKOWE 3. Aldehydy, ketony, cukry
REAKCJE PROBÓWKOWE 3. Aldehydy, ketony, cukry imię i nazwisko data nr str. Rubryki oznaczone po prawej stronie ciemnym prostokątem należy wypełniać przed zajęciami. W reakcjach obowiązują wzory strukturalne
Bardziej szczegółowoWęglowodany (Cukry) Część 3. Związki wielofunkcyjne
Węglowodany (Cukry) Część 3 Związki wielofunkcyjne Glikozydy Monosacharydy Ryboza, Deoksyryboza: - wzory - funkcje biologiczne, pochodne Disacharydy Sacharoza, Celobioza, Maltoza,Laktoza - wzór - właściwości
Bardziej szczegółowoIZOMERIA Izomery - związki o takim samym składzie lecz różniące się budową
IZMERIA Izomery - związki o takim samym składzie lecz różniące się budową TAK zy atomy są tak samo połączone? NIE izomery konstytucyjne stereoizomery zy odbicie lustrzane daje się nałożyć na cząsteczkę?
Bardziej szczegółowoZWIĄZKI NATURALNE SACHARYDY
ZWIĄZKI NATURALNE SACHARYDY 2 Związki naturalne Etap 0. i 1. ZADANIE 1. Identyfikacja węglowodanów Aldoheksoza szeregu D (związek A) w wyniku utleniania rozcieńczonym kwasem azotowym(v) tworzy kwas aldarowy
Bardziej szczegółowoIlościowe oznaczenie glikogenu oraz badanie niektórych jego właściwości
Ilościowe oznaczenie glikogenu oraz badanie niektórych jego właściwości Cel ćwiczenia Celem ćwiczenia jest zapoznanie się z podstawową wiedzą dotyczącą budowy, funkcji i właściwości glikogenu jak również
Bardziej szczegółowo4. Rzutowy wzór Fischera rybozy przedstawia rysunek. Podaj wzory pierścieniowe α i β rybozy.
1. Wśród podanych związków wskaż: aldozy i ketozy. 2. Zapisz wzory Fischera wszystkich aldotetroz należących do szeregu D. 3. Ustal, ile stereoizomerów posiada forma łańcuchowa aldopentozy. 4. Rzutowy
Bardziej szczegółowoSpis treści 1. Struktura elektronowa związków organicznych 2. Budowa przestrzenna cząsteczek związków organicznych
Spis treści 1. Struktura elektronowa związków organicznych 13 2. Budowa przestrzenna cząsteczek związków organicznych 19 2.1. Zadania... 28 3. Zastosowanie metod spektroskopowych do ustalania struktury
Bardziej szczegółowoII ROK CHEMII GRUPA C1 Zadania na 17 stycznia 2011 r. Cukry odpowiedzi. 1. Zapisz wzory Fischera produktów reakcji D-glukozy z: a.
16 stycznia 2011 roku II RK EMII GRUPA 1 Zadania na 17 stycznia 2011 r. ukry odpowiedzi 1. Zapisz wzory Fischera produktów reakcji D-glukozy z: a. Br 2 2 kwas D-glukonowy (ogólnie: kwas aldonowy) b. stęż.
Bardziej szczegółowoWęglowodany. Zakład Chemii Medycznej Pomorskiego Uniwersytetu Medycznego
Węglowodany Zakład Chemii Medycznej Pomorskiego Uniwersytetu Medycznego Węglowodany - rozpowszechnienie Zawartość w suchej masie: roślin sięga 80% zwierząt nie przekracza 2% W roślinach są: głównym materiałem
Bardziej szczegółowoPRACOWNIA nr 10 ANALIZA WĘGLOWODANÓW
PRAOWNIA nr 10 ANALIZA WĘGLOWODANÓW Zagadnienia do kartkówki: 1. Węglowodany - definicja, wzór ogólny. 2. Podział: cukry proste i złoŝone; mono-, di-, oligo-, polisacharydy; aldozy i ketozy. 3. Właściwości
Bardziej szczegółowoBADANIE WŁAŚCIWOŚCI FIZYKOCHEMICZNYCH AMINOKWASÓW
BADANIE WŁAŚIWŚI FIZYKEMIZNY AMINKWASÓW IDENTYFIKAJA AMINKWASÓW BIAŁKA, JAK I WLNE AMINKWASY REAGUJĄ ZA PŚREDNITWEM GRUP: -N 2 I Z NINYDRYNĄ, DINITRFLURBENZENEM I KWASEM AZTWYM (III). WYSTĘPWANIE W STRUKTURZE
Bardziej szczegółowoRepetytorium z wybranych zagadnień z chemii
Repetytorium z wybranych zagadnień z chemii Mol jest to liczebność materii występująca, gdy liczba cząstek (elementów) układu jest równa liczbie atomów zawartych w masie 12 g węgla 12 C (równa liczbie
Bardziej szczegółowoRozdział 6. Odpowiedzi i rozwiązania zadań. Chemia organiczna. Zdzisław Głowacki. Zakres podstawowy i rozszerzony
Zdzisław Głowacki Chemia organiczna Zakres podstawowy i rozszerzony 2b Odpowiedzi i rozwiązania zadań Rozdział 6 Oficyna Wydawnicza TUTOR Wydanie I. Toruń 2013 r. Podpowiedzi Aldehydy i ketony Zadanie
Bardziej szczegółowoPiotr Chojnacki 1. Cel: Celem ćwiczenia jest wykrycie jonu Cl -- za pomocą reakcji charakterystycznych.
SPRAWOZDANIE: REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE WYBRANYCH ANIONÓW. Imię Nazwisko Klasa Data Uwagi prowadzącego 1.Wykrywanie obecności jonu chlorkowego Cl - : Cel: Celem ćwiczenia jest wykrycie jonu Cl -- za pomocą
Bardziej szczegółowoReakcje charakterystyczne aminokwasów
KATEDRA BIOCHEMII Wydział Biologii i Ochrony Środowiska Reakcje charakterystyczne aminokwasów BIOCHEMIA STRUKTURALNA ĆWICZENIE 1 REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE AMINOKWASÓW A) REAKCJE OGÓLNE ZADANIE 1 WYKRYWANIE
Bardziej szczegółowoĆwiczenie 5. Badanie właściwości chemicznych aldehydów, ketonów i kwasów karboksylowych. Synteza kwasu sulfanilowego.
Ćwiczenie 5. Badanie właściwości chemicznych aldehydów, ketonów i kwasów karboksylowych. Synteza kwasu sulfanilowego. Wprowadzenie teoretyczne Cel ćwiczeń: Zapoznanie studentów z właściwościami chemicznymi
Bardziej szczegółowoHYDROLIZA SOLI. 1. Hydroliza soli mocnej zasady i słabego kwasu. Przykładem jest octan sodu, dla którego reakcja hydrolizy przebiega następująco:
HYDROLIZA SOLI Hydroliza to reakcja chemiczna zachodząca między jonami słabo zdysocjowanej wody i jonami dobrze zdysocjowanej soli słabego kwasu lub słabej zasady. Reakcji hydrolizy mogą ulegać następujące
Bardziej szczegółowoMECHANIZMY REAKCJI CHEMICZNYCH. REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE GRUP FUNKCYJNYCH ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH
Ćwiczenie 2 semestr 2 MECHANIZMY REAKCJI CHEMICZNYCH. REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE GRUP FUNKCYJNYCH ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH Obowiązujące zagadnienia: Związki organiczne klasyfikacja, grupy funkcyjne, reakcje
Bardziej szczegółowo3b 2. przedstawione na poniższych schematach. Uzupełnij obserwacje i wnioski z nich wynikające oraz równanie zachodzącej reakcji.
3b 2 PAWEŁ ZYCH IMIĘ I NAZWISKO: KLASA: GRUPA A 1. W celu zbadania właściwości sacharozy wykonano dwa doświadczenia, które zostały przedstawione na poniższych schematach. Uzupełnij obserwacje i wnioski
Bardziej szczegółowoĆWICZENIE 1. Aminokwasy
ĆWICZENIE 1 Aminokwasy Przygotować 5 (lub więcej) 1% roztworów poszczególnych aminokwasów i białka jaja kurzego i dla każdego z nich wykonać wszystkie reakcje charakterystyczne. Reakcja ksantoproteinowa
Bardziej szczegółowoWielofunkcyjne związki organiczne poziom rozszerzony
Wielofunkcyjne związki organiczne poziom rozszerzony Zadanie 1. (2 pkt) Źródło: KE 2010 (PR), zad. 29. Pewien dwufunkcyjny związek organiczny ma masę molową równą 90 g/mol. W jego cząsteczce stosunek liczby
Bardziej szczegółowoCukry proste i złożone
ukry proste i złożone Wyciąg z kart charakterystyki substancji niebezpiecznych - α-naftol T - etanol 96% F - kwas siarkowy - benzydyna T, N, R/M1 - kwas octowy - kwas solny - odczynniki Fehlinga I N -
Bardziej szczegółowoOznaczanie aktywności - i β- amylazy słodu metodą kolorymetryczną
KATEDRA BIOCHEMII Wydział Biologii i Ochrony Środowiska Oznaczanie aktywności - i β- amylazy słodu metodą kolorymetryczną ĆWICZENIE 5 OZNACZANIE AKTYWNOŚCI -AMYLAZY SŁODU METODĄ KOLORYMETRYCZNĄ Enzymy
Bardziej szczegółowoDisacharydy. Chemia Medyczna dr inż.. Ewa Mironiuk-Puchalska, W CHem PW 1. disacharydy redukujace. disacharydy nieredukujace. atom anomeryczny.
Disacharydy Disacharydy cukry hydrolizujące (pod wpływem roztworów kwasów mineralnych, maltazy wiązania -glikozydowe, emulsyny wiązania -glikozydowe) glikozydy (powstają z dwóch reszt monosacharydowych
Bardziej szczegółowoSpis treści. Fotosynteza. 1 Fotosynteza 1.1 WĘGLOWODANY 2 Cykl Krebsa 2.1 Acetylokoenzym A
Spis treści 1 Fotosynteza 1.1 WĘGLOWODANY 2 Cykl Krebsa 2.1 Acetylokoenzym A Fotosynteza Jest to złożony, wieloetapowy proces redukcji dwutlenku węgla do substancji zawierających atomy węgla na niższych
Bardziej szczegółowoPolisacharydy skrobia i celuloza
Polisacharydy skrobia i celuloza 1. Cele lekcji a) Wiadomości Uczeń zna: podział cukrów, właściwości fizyczne skrobi i celulozy, reakcję charakterystyczną służącą do identyfikacji skrobi. b) Umiejętności
Bardziej szczegółowoTest kompetencji z chemii do liceum. Grupa A.
Test kompetencji z chemii do liceum. Grupa A. 1. Atomy to: A- niepodzielne cząstki pierwiastka B- ujemne cząstki materii C- dodatnie cząstki materii D- najmniejsze cząstki pierwiastka, zachowujące jego
Bardziej szczegółowoI KSZTAŁCENIA PRAKTYCZNEGO. Imię i nazwisko Szkoła Klasa Nauczyciel Uzyskane punkty
ŁÓDZKIE CENTRUM DOSKONALENIA NAUCZYCIELI I KSZTAŁCENIA PRAKTYCZNEGO XV Konkurs Chemii Organicznej rok szkolny 2011/12 Imię i nazwisko Szkoła Klasa Nauczyciel Uzyskane punkty Zadanie 1 (9 pkt) Ciekłą mieszaninę,
Bardziej szczegółowoSCENARIUSZ LEKCJI. TEMAT LEKCJI: Budowa, właściwości i znaczenie węglowodanów
SCENARIUSZ LEKCJI OPRACOWANY W RAMACH PROJEKTU: INFORMATYKA MÓJ SPOSÓB NA POZNANIE I OPISANIE ŚWIATA. PROGRAM NAUCZANIA INFORMATYKI Z ELEMENTAMI PRZEDMIOTÓW MATEMATYCZNO-PRZYRODNICZYCH Autorzy scenariusza:
Bardziej szczegółowoĆWICZENIE 1. Aminokwasy
ĆWICZENIE 1 Aminokwasy Przygotować 5 (lub więcej) 1% roztworów poszczególnych aminokwasów i białka jaja kurzego i dla każdego z nich wykonać wszystkie reakcje charakterystyczne. Reakcja ksantoproteinowa
Bardziej szczegółowoIzomeria cukrów prostych
Izomeria cukrów prostych 1. Cele lekcji a) Wiadomości Uczeń zna: podział izomerii. pojęcia: konstytucja, konfiguracja, cząsteczka chiralna, centrum chiralności. b) Umiejętności Uczeń potrafi: wskazać w
Bardziej szczegółowoCukry - czy każdy cukier jest słodki? Wykrywanie skrobi.
1 Cukry - czy każdy cukier jest słodki? Wykrywanie skrobi. Czas trwania zajęć: 45 minut Pojęcia kluczowe: - skrobia, - wielocukier, - glukoza, - rośliny Hipoteza sformułowana przez uczniów: 1. Istnieją
Bardziej szczegółowoSyropy owocowe są szalenie zdrowe?!
Syropy owocowe są szalenie zdrowe?! Protokół doświadczenia scripted inquiry 1. Odniesienie do Podstawy Programowej a) Cele kształcenia III etap kształcenia - BIOLOGIA Znajomość metodyki badań biologicznych.
Bardziej szczegółowoWPŁYW SUBSTANCJI TOWARZYSZĄCYCH NA ROZPUSZCZALNOŚĆ OSADÓW
WPŁYW SUBSTANCJI TOWARZYSZĄCYCH NA ROZPUSZCZALNOŚĆ OSADÓW Wstęp W przypadku trudno rozpuszczalnej soli, mimo osiągnięcia stanu nasycenia, jej stężenie w roztworze jest bardzo małe i przyjmuje się, że ta
Bardziej szczegółowoĆWICZENIE III. Reakcje charakterystyczne na węglowodory (alifatyczne, aromatyczne), alkohole, aldehydy i ketony
ĆWIZENIE III eakcje charakterystyczne na węglowodory (alifatyczne, aromatyczne), alkohole, aldehydy i ketony I. eakcje charakterystyczne odróżniające węglowodory alifatyczne nasycone od nienasyconych 1.
Bardziej szczegółowo3b Do dwóch probówek, w których znajdowały się olej słonecznikowy i stopione masło, dodano. 2. Zaznacz poprawną odpowiedź.
3b 1 PAWEŁ ZYCH IMIĘ I NAZWISKO: KLASA: GRUPA A 1. Do dwóch probówek, w których znajdowały się olej słonecznikowy i stopione masło, dodano roztworu manganianu(vii) potasu. Napisz, jakich obserwacji można
Bardziej szczegółowoWeglowodany. wodziany węgla Ogólnie definiuje się je jako: polihydroksy aldehydy i polihydroksy ketony. O) y
Weglowodany Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C x ( 2 ) y wodziany węgla gólnie definiuje się je jako: polihydroksy aldehydy i polihydroksy ketony lub jako substancje, które w wyniku hydrolizy dają
Bardziej szczegółowoPoznajemy disacharydy
Poznajemy disacharydy 1. Cele lekcji a) Wiadomości Uczeń zna: pojęcia: disacharyd, wiązanie glikozydowe, właściwości sacharozy i laktozy. b) Umiejętności Uczeń potrafi: omówić właściwości fizyczne sacharozy
Bardziej szczegółowoĆwiczenie 3. Otrzymywanie i badanie właściwości chemicznych alkanów, alkenów, alkinów i arenów.
Ćwiczenie 3. Otrzymywanie i badanie właściwości chemicznych alkanów, alkenów, alkinów i arenów. Wprowadzenie teoretyczne Cel ćwiczeń: Poznanie metod otrzymywania oraz badania właściwości węglowodorów alifatycznych
Bardziej szczegółowoĆWICZENIE I - BIAŁKA. Celem ćwiczenia jest zapoznanie się z właściwościami fizykochemicznymi białek i ich reakcjami charakterystycznymi.
ĆWICZENIE I - BIAŁKA Celem ćwiczenia jest zapoznanie się z właściwościami fizykochemicznymi białek i ich reakcjami charakterystycznymi. Odczynniki: - wodny 1% roztwór siarczanu(vi) miedzi(ii), - 10% wodny
Bardziej szczegółowoZadanie 2. (0 1) Uzupełnij schemat reakcji estryfikacji. Wybierz spośród podanych wzór kwasu karboksylowego A albo B oraz wzór alkoholu 1 albo 2.
Zadanie 1. (0 1) W celu odróżnienia kwasu oleinowego od stopionego kwasu palmitynowego wykonano doświadczenie, którego przebieg przedstawiono na schemacie. W probówce I wybrany odczynnik zmienił zabarwienie.
Bardziej szczegółowoMODEL ODPOWIEDZI I SCHEMAT PUNKTOWANIA
MODEL ODPOWIEDZI I SCHEMAT PUNKTOWANIA Zadanie Odpowiedzi Uwagi a) za uzupełnienie tabeli: Symbol pierwiastka Konfiguracja elektronowa w stanie podstawowym Liczba elektronów walencyjnych S b) za uzupełnienie
Bardziej szczegółowoKwasy nasycone. Wykład 10 2
Związki pochodzenia naturalnego biomolekuły. 1. Lipidy związki pochodzenia naturalnego, nierozpuszczalne w wodzie, łatwo rozpuszczalne w organicznych rozpuszczalnikach niepolarnych i słabo polarnych. Dzielą
Bardziej szczegółowoLCH 1 Zajęcia nr 60 Diagnoza końcowa. Zaprojektuj jedno doświadczenie pozwalające na odróżnienie dwóch węglowodorów o wzorach:
LCH 1 Zajęcia nr 60 Diagnoza końcowa Zadanie 1 (3 pkt) Zaprojektuj jedno doświadczenie pozwalające na odróżnienie dwóch węglowodorów o wzorach: H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 a) b) W tym celu: a) wybierz odpowiedni
Bardziej szczegółowoPlan wynikowy z chemii dla klasy II Liceum profilowanego i Technikum III Liceum ogólnokształcącego. 2003/2004 r.
Plan wynikowy z chemii dla klasy II Liceum profilowanego i Technikum III Liceum ogólnokształcącego. 2003/2004 r. Lp. Temat lekcji 1. Szereg homologiczny alkanów. 2. Izomeria konstytucyjna w alkanach. 3.
Bardziej szczegółowoKLASA II Dział 6. WODOROTLENKI A ZASADY
KLASA II Dział 6. WODOROTLENKI A ZASADY Wymagania na ocenę dopuszczającą dostateczną dobrą bardzo dobrą definiuje wskaźnik; wyjaśnia pojęcie: wodorotlenek; wskazuje metale aktywne i mniej aktywne; wymienia
Bardziej szczegółowo1.1 Reakcja trójchlorkiem antymonu
ĆWICZENIE IV - WYKRYWANIE WITAMIN Odczynniki: - chloroform bezwodny, - bezwodnik kwasu octowego, - trójchlorek antymonu roztwór nasycony w chloroformie, - 1,3-dichlorohydryna gliceryny - żelazicyjanek
Bardziej szczegółowoSTRUKTURA A WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE I FIZYCZNE PIERWIASTKÓW I ZWIĄZKÓW CHEMICZNYCH
11 STRUKTURA A WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE I FIZYCZNE PIERWIASTKÓW I ZWIĄZKÓW CHEMICZNYCH CEL ĆWICZENIA Zapoznanie z właściwościami chemicznymi i fizycznymi substancji chemicznych w zależności od ich formy krystalicznej
Bardziej szczegółowoWodorotlenki. n to liczba grup wodorotlenowych w cząsteczce wodorotlenku (równa wartościowości M)
Wodorotlenki Definicja - Wodorotlenkami nazywamy związki chemiczne, zbudowane z kationu metalu (zazwyczaj) (M) i anionu wodorotlenowego (OH - ) Ogólny wzór wodorotlenków: M(OH) n M oznacza symbol metalu.
Bardziej szczegółowoIdentyfikacja wybranych kationów i anionów
Identyfikacja wybranych kationów i anionów ZACHOWAĆ SZCZEGÓLNĄ OSTRORZNOŚĆ NIE ZATYKAĆ PROBÓWKI PALCEM Zadanie 1 Celem zadania jest wykrycie jonów Ca 2+ a. Próba z jonami C 2 O 4 ZACHOWAĆ SZCZEGÓLNĄ OSTRORZNOŚĆ
Bardziej szczegółowoCHEMIA ŚRODKÓW BIOAKTYWNYCH I KOSMETYKÓW PRACOWNIA CHEMII ANALITYCZNEJ. Ćwiczenie 7
CHEMIA ŚRODKÓW BIOAKTYWNYCH I KOSMETYKÓW PRACOWNIA CHEMII ANALITYCZNEJ Ćwiczenie 7 Wykorzystanie metod jodometrycznych do miedzi (II) oraz substancji biologicznie aktywnych kwas askorbinowy, woda utleniona.
Bardziej szczegółowoHYDROLIZA SOLI. ROZTWORY BUFOROWE
Ćwiczenie 9 semestr 2 HYDROLIZA SOLI. ROZTWORY BUFOROWE Obowiązujące zagadnienia: Hydroliza soli-anionowa, kationowa, teoria jonowa Arrheniusa, moc kwasów i zasad, równania hydrolizy soli, hydroliza wieloetapowa,
Bardziej szczegółowoProgram nauczania CHEMIA KLASA 8
Program nauczania CHEMIA KLASA 8 DZIAŁ VII. Kwasy (12 godzin lekcyjnych) Wzory i nazwy kwasów Kwasy beztlenowe Kwas siarkowy(vi), kwas siarkowy(iv) tlenowe kwasy siarki Przykłady innych kwasów tlenowych
Bardziej szczegółowoPRACOWNIA ANALIZY ILOŚCIOWEJ. Analiza substancji biologicznie aktywnej w preparacie farmaceutycznym kwas acetylosalicylowy
PRACOWNIA ANALIZY ILOŚCIOWEJ Analiza substancji biologicznie aktywnej w preparacie farmaceutycznym kwas acetylosalicylowy Ćwiczenie obejmuje: 1. Oznaczenie jakościowe kwasu acetylosalicylowego 2. Przygotowanie
Bardziej szczegółowo