11. ALDEHYDY, KETONY CH 2. hydroksyloamina. hydrazyna fenylohydrazyna SO 4. semikarbazyd

Transkrypt

1 11. ALDEYDY, KETY 1. Podać nazwy następujących związków uwzględniając izomerię. C e. f. C g. h. C i. j. k. l. 2. kreślić typ hybrydyzacji atomów węgla, podać rodzaje wiązań chemicznych, kąty między wiązaniami, naszkicować kształt cząsteczki. aldehyd octowy cykloheksanon aceton aldehyd benzoesowy 3.* Zaproponować metodę syntezy. pentanal z alkoholu metyloetyloketon z alkenu pentan-2-on z alkoholu e. keton fenylowo-izopropylowy metodą Friedela-Craftsa pentan-2-on z alkinu f. aceton metodą ozonolizy 4. Podać produkty (wzory, nazwy) reakcji addycji nukleofilowej do związku karbonylowego. apisać mechanizm reakcji. aldehyd propionowy + n-propanol (nadmiar) / + butan-2-on + metanol (nadmiar) / + cykloheksanon + glikol etylenowy / + aldehyd benzoesowy + etanol (nadmiar) / + 5. Uzupełnić schemat reakcji (wzory, nazwy). Podać typ reakcji. a 2 C 3 as 3 B C 2 acetylen gs 4 / 2 S 4 A hydroksyloamina hydrazyna fenylohydrazyna semikarbazyd 6. apisać schematy reakcji następujących związków z bromkiem etylomagnezowym i następczą hydrolizą w środowisku kwaśnym. aldehyd propionowy cyklopentanon aceton acetofenon 7.* trzymać następujące związki stosując odczynnik Grignarda i odpowiedni związek karbonylowy. pentan-1-ol 1-fenyloetanol 2-metylopentan-2-ol 2-cykloheksylobutan-2-ol 8. Które z wymienionych związków ulegają reakcji haloformowej. Podać schematy reakcji. azwać produkty. aldehyd octowy 2-metylocykloheksanon aldehyd masłowy e. acetofenon butan-2-on

2 9. Uzupełnić schematy reakcji. azwać produkty. odcz. Jonesa PCC 1. ab LiAl 4 2. /+ 2 /i e. C + C=CC aldehyd cynamonowy + Ag( ) 2 +/- Cu 2+ / - KMn 4 /+, temp C Zaproponować prosty sposób rozróŝnienia związków. Podać schematy reakcji i obserwacje. n-propanol i aldehyd propionowy aldehyd propionowy i aceton pentanal i pentan-2-on pentan-2-on i pentan-3-on heksan-3-on i chlorek heksylu 11. Jakie produkty powstają w wyniku następujących reakcji (kondensacja aldolowa, reakcja Cannizzaro). Podać wzory i nazwy. C - C - C + C + - C f. - furfural C C e. C Uzupełnić schematy reakcji (wzory, nazwy). Podać typ reakcji. 3-metylobut-1-yn acetylen gs 4 / 2 S 4 MgJ S 2 K KMn 4, + A B C D E F G gs 4 / 2 S 4 + etanol +, temp. nadmiar 1. ab 4 Br Mg Al A B C D + A E F G 2. stez. eter + temp. 2. Zn, Podać wzór ogólny i przykład (wzór, nazwa) następującego związku. aldehyd keton halogenek alkilomagnezowy hemiacetal e. acetal f. cyjanohydryna g. oksym h. hydrazon i. aldehyd bez wodoru α 3

3 12. KWASY KARBKSYLWE I IC PCDE, TŁUSZCZE 1. Podać wzory, nazwy zwyczajowe i systematyczne kwasów monokarboksykowych od C1 do C Podać wzory, nazwy zwyczajowe i systematyczne 5 kwasów dikarboksylowych. 3. Podać nazwy systematyczne następujących związków uwzględniając izomerię. a b c d e a f g h i 4. Uzasadnić, dlaczego kwasy karboksylowe mają wyŝsze temperatury wrzenia niŝ odpowiadające im aldehydy i alkohole. 5. Uzasadnić, dlaczego kwas octowy jest mocniejszym kwasem niŝ etanol. 6. UłoŜyć podane związki wg wzrastającej kwasowości: kwas propionowy, chlorowodór, propan- 1-ol, kwas węglowy, kwas 2-chloropropanowy. 7. *Zaproponować metodę syntezy. kwasu masłowego z: n-butanolu, pentan-2-onu, bromku n-propylu kwasu fenylooctowego z: 2-fenyloetanolu, bromku benzylu, alkoholu benzylowego, 1-fenylopropan-2-onu kwasu benzoesowego z: alkoholu benzylowego, aldehydu benzoesowego, kumenu (izopropylobenzenu), bromobenzenu, benzenu metodą Friedela-Craftsa, acetofenonu, benzenokarbonitrylu 8. apisać wzory i nazwy produktów reakcji utleniania następujących związków przy uŝyciu odczynnika PCC, K 2 Cr 2 7, 2 S 4. C cytronellol geraniol linalol aldehyd cynamonowy 9. apisać schematy reakcji kwasu octowego z następującymi związkami. azwać produkty. a P 3 g. ( ) 2 C / + / 2 e. P 5 LiAl 4 f. S Z odpowiedniego kwasu karboksylowego i alkoholu otrzymać następujące związki. apisać mechanizmy reakcji. propionian etylu octan fenylu benzoesan metylu 11. Uszeregować podane związki wg wzrastającej szybkości reakcji acetylowania: kwas octowy, chlorek acetylu, octan etylu, bezwodnik octowy, acetami Podać przykłady reakcji acetylowani 13. apisać schematy reakcji chlorku propionylu z następującymi związkami. azwać produkty. woda amoniak e. p-nitrofenol metanol metyloamina f. chlorobenzen / chlorek glinu

4 14. Uzupełnić schematy reakcji. azwać wszystkie związki. / +, + / + / - / - 2 LiAl 4 LiAl ogrzew. Br 2 / a P 3 P 5 S 2 C 2 5 C P 2 5 / temp ( ) 2 C / Zaproponować prostą metodę rozróŝnienia następujących związków. Podać schematy reakcji i obserwacje. butanal i kwas masłowy kwas masłowy i octan etylu kwas butanowy i kwas but-2-enowy butan-2-on i propionian metylu 16. Uzupełnić schematy reakcji. azwać wszystkie związki. C C a 2 A J ab B 4 Br C / +, temp LiAl 4 C D E F G I gs 4 / 2 S 4 stez. Br KMn 4, temp. S 2 C 2 5 A B C D FeBr Podać wzór ogólny i przykład (wzór, nazwa) następującego związku. nitryl halogenek acylowy e. hydroksykwas amid bezwodnik kwasowy f. δ-lakton 19. apisać schematy reakcji zmydlania, uwodornienia i transestryfikacji metanolem następującego tłuszczu. azwać produkty. trioleinian glicerolu palmitolinolenostearynian glicerolu oleopalmitomirystynian glicerolu linolostearooleinian glicerolu

5 13. AMIY 7. azwać następujące aminy uwzględniając izomerię i określić ich rzędowość. C 2 C 2 ( ) 2 e. 2 f. 2 C 2 S 3 Br g. h. 2 i. j. 2 k. l Uszeregować następujące związki w kolejności wzrastających temperatur wrzenia: butyloamina, butanal, butan, kwas masłowy. Uzasadnić wybór. 3. Wyjaśnić, dlaczego trzeciorzędowa trimetyloamina ma niŝszą temperaturę wrzenia niŝ jej pierwszorzędowy izomer propyloamin 4. Który związek jest silniejszą zasadą? amoniak, metyloamina anilina, cykloheksyloamina anilina,,-dietyloanilina 5. Uzupełnić schematy reakcji. azwać wszystkie związki. bromek butylu + amoniak propyloamina + bromek benzylu cyklopentyloamina + chlorek allilu dietyloamina + jodek etylu e. -metyloetyloamina + chlorobenzen f. trimetyloamina + Br A + a g. butyloamina + 2 S 4 h. izobutyloamina + bromek acetylu i. izopropyloamina + bezwodnik octowy j. anilina + bezwodnik octowy k. propyloamina + aldehyd octowy l. anilina + a 2,, 5 o C A + Cu 2 (C) 2 / KC B + 2 / + ł. acetanilid + 2 / + A + a 2,, 5 o C B + KJ m. kwas sulfanilowy + a 2,, 5 o C A + 2 / + p. acetanilid + 2 / + A + a 2,, 5 o C B + 3 P 2 r. kwas sulfanilowy + a 2,, 5 o C A + fenol s. kwas sulfanilowy + a 2,, 5 o C A +,-dimetyloanilina 6. Uzupełnić schematy reakcji. azwać wszystkie związki. Br Mg / eter 1. C 2 P 3 ( Br 2 / a 3 ) 3 C A B C D E F 2. / + PBr 3 C 2 / i 1. a 2 / KMn 4, temp. S 2 LiAl 4 Br A B C D E F G I 2. / + 3 Br 2 / FeBr 3 Sn / a 2 / Br / Cu 2Br 2 A B C D E 2 S 4 5 o C 8. Zaproponować metodę rozróŝnienia następujących związków. anilina, -metyloanilina,,-dimetyloanilina dietyloamina, etyloamina, trietyloamina +

6 14. AMIKWASY, PEPTYDY 1. Podać wzory strukturalne, nazwy zwyczajowe, skróty trzyliterowe i jednoliterowe 20 aminokwasów występujących w białkach. 2. apisać wzory rzutowe Fischera i ustalić konfigurację absolutną następujących aminokwasów. L-fenyloalanina L-walina L-seryna 3. apisać wzór strukturalny leucyny, metioniny i treoniny w punkcie izoelektrycznym p wyŝszym niŝ pi p niŝszym niŝ pi 4. Do której elektrody przemieszcza się podczas elektroforezy podany aminokwas? alanina (pi =6,0) przy p=5 kwas asparaginowy (pi=3,0) przy p=5 mieszanina glicyny (pi=6,0) i lizyny (pi=9,7) przy p=7 mieszanina fenyloalaniny (pi=5,5) i proliny (pi=6,3) przy p=6 5. Uzupełnić scematy reakcji. azwać produkty. alanina + izoleucyna + a glicyna + bezwodnik octowy / temp. treonina + bezwodnik octowy (nadmiar) / temp. e. leucyna + chlorek benzoilu f. seryna + metanol / + g. kwas glutaminowy + etanol (nadmiar) / + 6. apisać schematy reakcji fenyloalaniny, lizyny i kwasu asparaginowego z następującymi odczynnikami. azwać produkty. a ( C) 2 e. C 2 5 / + C 6 5 C f. a 2, 7. apisać równania reakcji wybranych aminokwasów z ninhydryną. Podać zastosowanie tej reakcji. 8. apisać pełne wzory strukturalne oraz wzory skrócone wszystkich moŝliwych izomerów peptydu składającego się z następujących aminokwasów. Wskazać aminokwas -końcowy i C-końcowy. 1 cząsteczka alaniny i 1 cząsteczka glicyny 1 cząsteczka leucyny i 1 cząsteczka waliny 1 cząsteczka seryny i 2 cząsteczki alaniny 1 cząsteczka glicyny, 1 cząsteczka alaniny i 1 cząsteczka seryny 9. kreślić sekwencję aminokwasów w pentapeptydzie wiedząc Ŝe: składa się on z następujących aminokwasów: Asp, Glu, is, Phe, Val w degradacji metodą Sangera odszczepiono fenyloalaninę w wyniku częściowej hydrolizy otrzymano następujące dipeptydy: Val-Asp, Glu-is, Phe- Val, Asp-Glu. apisać wzór peptydu. 10. Wyjaśnić następujące pojęcie lub podać przykła związek amfoteryczny e. aminokwas egzogenny konfiguracja względna aminokwasów f. jon obojnaczy konfiguracja absolutna aminokwasów g. wiązanie peptydowe punkt izoelektryczny aminokwasu h. dipeptyd

7 CUKRY 1. Podać wzory rzutowe Fischera następujących cukrów oraz wzory ich enancjomerów. D-erytroza e. D-glukoza D-treoza f. D-mannoza D-ryboza g. D-galaktoza D-arabinoza h. D-fruktoza 2. arysować wzory awortha i wzory konformacyjne następujących związków. α-d-glukopiranoza f. β-d-galaktopiranoza β-d-glukopiranoza g. α-d-fruktofuranoza α-d-mannopiranoza h. β-d-fruktofuranoza β-d-mannopiranoza i. metylo-β-d-glukopiranozyd e. α-d-galaktopiranoza j. etylo-α-d-galaktopiranozyd k. 2,3,4,6-tetra--metylo-α-D-mannopiranoza l. 4--(α-D-glukopiranozylo)-β-D-glukopiranoza (maltoza) ł. 4--(β-D-glukopiranozylo)-β-D-glukopiranoza (celobioza) m. 4--(β-D-galaktopiranozylo)-α-D-glukopiranoza (laktoza) n. α-d-glukopiranozylo-β-d-fruktofuranozyd (sacharoza) o. β-d-fruktofuranozylo-α-d-glukopiranozyd (sacharoza) 3. pisać zjawisko mutarotacji. a podstawie wzorów konformacyjnych cyklicznej formy D- glukozy wyjaśnić, dlaczego jej roztwór wodny zawiera 35,5% formy α i 64,5% formy β. 4. apisać schematy i nazwać produkty reakcji D-glukozy, D-mannozy i D-fruktozy z następującymi związkami: hydroksyloamina g. ab 4 nadmiar fenylohydrazyny h. 2 / katalizator woda bromowa i. / + odczynnik Tollensa j. C 2 5 / + e. odczynnik Fehlinga k. ( C) 2 f. 3 g. 5. apisać schematy reakcji metylo-β-d-glukopiranozydu oraz izopropylo-β-d-fruktofuranozydu z następującymi związkami: J / Ag 2 g. ( ) 2 S 4 6. apisać schematy reakcji prowadzących do otrzymania następujących związków. mannitol kwas galaktonowy etylo-β-d-mannopiranozyd pentaacetylo-α-d-galaktoza e. 2,3,4,6-tetra--metylo-metylo-β-D-glukopiranozyd f. 2,3,4,6-tetra--metylo-α-D-glukopiranoza 7. Wyjaśnić, dlaczego sacharoza jest cukrem nieredukującym, a maltoza redukującym. 8. Wyjaśnić następujące pojęcia oraz podać przykłady. monosacharyd f. furanoza disacharyd g. glikozyd aldopentoza h. anomery ketoheksoza i. epimery e. piranoza j. enancjomery