Węglowodany (Cukry) Część 1. Związki wielofunkcyjne

Transkrypt

1 Węglowodany (Cukry) Część 1 Związki wielofunkcyjne

2 Węglowodany - wiadomości ogólne - podział Monosacharydy - wiadomości ogólne - budowa strukturalna - izomeria Węglowodany (Cukry)

3 Węglowodany wiadomości ogólne Trzecią, podstawową grupą naturalnych związków organicznych są węglowodany, inaczej zwane cukrami lub sacharydami. Nazwa węglowodany wywodzi się stąd, że we wzorze sumarycznym liczba atomów wodoru jest dwukrotnie większa od liczby atomów tlenu, tak jak ma to miejsce w cząsteczkach wody. Wzór ogólny większości cukrów można zapisać w postaci:

4 Węglowodany wiadomości ogólne W życiu codziennym spotykamy wiele przykładów cukrów: - cukier buraczany (sacharoza) cukier stosowany w kuchni - cukier gronowy glukoza - skrobia składnik ziaren zbóż i bulw ziemniaczanych - celuloza materiał budulcowy tkanek roślinnych

5 Węglowodany - podział Węglowodany dzielą się na trzy główne grupy:

6 Węglowodany - podział Monosacharydy związki zbudowane tylko z pojedynczych cząsteczek np. glukoza, fruktoza, galaktoza. Oligosacharydy związki zbudowane od 2 do 10 cząsteczek monosacharydów. Najpopularniejszy disacharyd (di 2), to sacharoza. Znane są również związki zbudowane z 3 cząsteczek tzw. trisacharydy przykładem będą rafinoza i gencjanoza, oraz zbudowane z 4 cząsteczek tetrasacharydy np. stachioza. Polisacharydy związki powstałe w wyniku połączenia więcej niż 10 do wielu tysięcy monosacharydów. Przykładem będzie celuloza, skrobia, glikogen i chityna.

7 Monosacharydy wiadomości ogólne Monosacharydy (cukry proste) są związkami zbudowanymi z węgla, wodoru i tlenu. Zawierają w swych cząsteczkach tylko dwa rodzaje grup funkcyjnych: karbonylową (aldehydową lub ketonową) oraz grupy hydroksylowe. Cukry proste są więc hydroksyaldehydami lub hydroksyketonami, te które zawierają grupę aldehydową noszą nazwę aldoz, te z grupą ketonową to ketozy. Charakterystyczną końcówką nazw wszystkich monosacharydów i większości innych cukrów jest oza. Najczęściej spotykane cukry proste składające się z 3 do 6 atomów węgla w cząsteczce. Liczba atomów węgla Nazwa monosacharydów zawiera grupę aldehydową zawiera grupę ketonową 3 Trioza aldotrioza ketotrioza 4 Tetroza aldotetroza ketotetroza 5 Pentoza aldopentoza ketopentoza 6 Heksoza aldoheksoza ketoheksoza

8 Monosacharydy budowa strukturalna Budowę strukturalną cząsteczek większości monosacharydów można przedstawić jednym ze wzorów: - Aldozy

9 Monosacharydy budowa strukturalna Budowę strukturalną cząsteczek większości monosacharydów można przedstawić jednym ze wzorów: - Ketozy

10 Monosacharydy - izomeria Aldozy i ketozy o tej samej liczbie atomów węgla są względem siebie izomerami konstytucyjnymi tzn. ich wzór sumaryczny jest identyczny jednak różnią się od siebie układem wiązań chemicznych. Przykładem będą związki o sumarycznym wzorze C 3 H 6 O 3

11 Monosacharydy - izomeria Po uważnej analizie wzorów obu pokazanych trioz, można zauważyć, że ketotrioza posiada płaszczyznę symetrii. płaszczyzna symetrii

12 Monosacharydy - izomeria Natomiast aldotrioza nie posiada takowej płaszczyzny i dlatego jest związkiem chiralnym. Aldehyd glicerynowy ma w swojej budowie jeden asymetryczny atom węgla, dzięki temu możliwe jest występowanie dwóch enancjomerów tego związku. Enancjomery to izomery optyczne, które są własnymi lustrzanymi odbiciami. Aldehyd D-(+)-glicerynowy Aldehyd L-(-)-glicerynowy

13 Monosacharydy - izomeria Aby poprawnie zapisywać wzory stereochemiczne węglowodanów przyjęto zapis zgodny z konwencją zaproponowaną przez Emilia Fishera (znane powszechnie jako wzory Fishera). Główny łańcuch węglowy rysuje się pionowo z grupą aldehydową lub ketonową na górze, wiązania poszczególnych atomów węgla z grupami hydroksylowymi i atomami wodoru poziomo. Przyjmuje się również, że wiązania rysowane pionowo są skierowane pod płaszczyznę rysunku, a poziome nad płaszczyznę rysunku.

14 Monosacharydy - izomeria Sposób rysowania wzorów Fishera dla enancjomerów aldehydu glicerynowego. Aldehyd D-(+)-glicerynowy wzór Fishera aldehydu D-(+)-glicerynowego

15 Monosacharydy - izomeria Sposób rysowania wzorów Fishera dla enancjomerów aldehydu glicerynowego. Aldehyd L-(-)-glicerynowy wzór Fishera aldehydu L-(-)-glicerynowego

16 Monosacharydy - izomeria Natomiast gdy związek składa się z czterech atomów węgla w cząsteczce, dwa z nich mają charakter asymetryczny. Dzięki nim możliwe są dwa diastereoizomery, które różnią się między sobą nie tylko układem wiązań, ale i właściwościami fizycznymi i chemicznymi. Ponadto te dwa diastereoizomery mogą występować w formie dwóch enancjomerów. Różne izomery stereochemiczne aldotetroz.

17 Monosacharydy - izomeria Na koniec rozważań o izomerii monosacharydów należy zauważyć, że badając organizmy żywe, znaleziono większość możliwych teoretycznie aldoz i ketoz. Jednak należy zauważyć, że niemal wszystkie naturalnie występujące monosacharydy mają taka samą konfigurację przedostatniego atomu węgla w łańcuchu. Konfiguracja ta jest taka sama jak konfiguracja achiralnego atomu węgla w cząsteczce aldehydu D-(+)-glicerynowego. Dlatego mówi się, że naturalne monosacharydy należą do szeregu konfiguracyjnego D. Organizmy żywe mają tak wrażliwe enzymy, że nie przyswajają monosacharydów z szeregu konfiguracyjnego L.