Wykład 5 XII 2018 Żywienie

Transkrypt

1 Wykład 5 XII 2018 Żywienie Witold Bekas SGGW

2 Chemia organiczna 1828 Wöhler - przypadkowa synteza mocznika izocyjanian amonu NH4NCO związek nieorganiczny mocznik H2NCONH2 związek organiczny obalenie teorii vis vitalis (siły życiowej) Chemia organiczna = chemia związków węgla CnHm = dział chemii zajmujący się węglowodorami i ich pochodnymi

3 Cechy charakterystyczne związków organicznych zbudowane są z kilku zaledwie pierwiastków C H O N S P rzadziej X (F,Cl,Br,I) i inne: Fe,Mg,Se olbrzymia liczebność (miliony) duża wrażliwość na podwyższoną temperaturę palność wiązania kowalencyjne (EN C-2,5; H-2,1; O-3,5; N-3,0) każdy związek organiczny ma tylko jedną, właściwą sobie strukturę, określoną przez rodzaj, liczbę oraz sposób powiązania atomów w tym związku

4 zbudowane są z kilku zaledwie pierwiastków C H O N S P rzadziej X (F,Cl,Br,I) i inne: Fe,Mg,Se olbrzymia liczebność (miliony) pozorna sprzeczność atomy węgla łączą się ze sobą - tworząc szkielety C występuje zjawisko izomerii

5 Izomery

6

7

8 konfiguracja elektronowa atomu węgla Atom węgla w związkach organicznych jest czterowartościowy! elektroujemność węgla: 2,5 2,5 to środek skali elektroujemności (od 0,7 do 4,0) Węgiel w połączeniach z pierwiastkami o mniejszej elektroujemności będzie przyjmował ujemne stopnie utlenienia, a w połączeniach z pierwiastkami o większej elektroujemności będzie przyjmował dodatnie stopnie utlenienia.

9

10 -III -I -I -I +III CH3-CH-CH=CH-C C2H5-1 O OH -II CH3 CH3-CH-CH-C -III -III -III -I CH3 +I O H CH2=C-CH2-CH-CH2-CH3 OH CH3 -II +I -II -III -1

11

12 Hybrydyzacja orbitali elektronowych 6C stan podstawowy: 1s 2 2s 2 2p 2 6C stan wzbudzony: 1s 2 2s 1 2p 3 po hybrydyzacji: 4 równocenne orbitale CH4 metan (sp 3 ) 1

13 Hybrydyzacja atomu węgla w alkanach i cykloalkanach: sp 3

14 Hybrydyzacja atomu tlenu 8O (1s 2 2s 2 2p 4 ) w cząsteczce wody: sp 3 s 2 p 2 p 1 p 1 (sp 3 ) 1 (sp 3 ) 1 (sp 3 ) 2 (sp 3 ) 2 > ,5 0

15 Hybrydyzacja atomu C: sp

16 alkeny hybrydyzacja sp 2 sp 2 2s 2p 2 sp2 2p

17 Eten C2H4

18

19

20 Benzen C6H6 hybrydyzacja orbitali e C sp 2

21 Hybrydyzacja atomu C: sp etyn = acetylen

22

23

24

25 Hybrydyzacja orbitali elektronowych to nakładanie się mieszanie orbitali o różnym kształcie i różnej energii z wytworzeniem nowych, równocennych względem siebie orbitali elektronowych (o niższej energii).

26 Hybrydyzacja orbitali elektronowych to nakładanie się mieszanie orbitali o różnym kształcie i różnej energii z wytworzeniem nowych, równocennych względem siebie orbitali elektronowych (o niższej energii).

27

28

29 Związki organiczne (podział) węglowodory (związki węgla i wodoru C X H Y ) pochodne węglowodorów (poza węglem i wodorem zawierają heteroatomy, np. O, N, S) nasycone nienasycone aromatyczne (areny) np. alkohole CxHy-OH aminy CxHy-NH2 kwasy CxHy-COOH.

30

31

32

33 Rzędowość atomu węgla wskazuje z iloma atomami węgla jest połączony dany atom węgla pierwszorzędowe atomy węgla drugorzędowe atomy węgla czwartorzędowy atom węgla trzeciorzędowy atom węgla

34 Ładunki formalne Dla pojedynczego atomu w cząsteczce: ładunek formalny = liczba e walencyjnych - liczba e niewiążących - ½ liczby e wiążących

35 WAŻNE!!! Wpisując ładunki formalne dla poszczególnych atomów w cząsteczce obojętnej lub jonie należy pamiętać, że: * suma ładunków formalnych atomów w cząsteczce obojętnej = 0 * suma ładunków formalnych atomów w jonie = ładunek jonu

36 Ładunek formalny (inaczej)

37 Ładunek formalny

38 Ładunek formalny

39 Ładunek formalny

40 REZONANS elektronowy

41 REZONANS elektronowy

42 REZONANS elektronowy

43 REZONANS elektronowy Jedyna różnica pomiędzy strukturami rezonansowymi polega na różnym rozmieszczeniu elektronów wiązania podwójnego π i elektronów niewiążących.

44 REZONANS elektronowy 6 e na C 10 e na C

45 REZONANS elektronowy

46 REZONANS elektronowy

47

48

49

50

51

52

53

54

55

56

57

58 Dziękuję za uwagę, zapraszam na kolejny wykład!