Procesy biotransformacji

Podobne dokumenty
Definicja immobilizacji

BIOTECHNOLOGIA OGÓLNA

Podstawy biogospodarki. Wykład 7

BIOTECHNOLOGIA, podstawy mikrobiologiczne i biochemiczne Aleksander Chmiel, PWN 1998

BIOTECHNOLOGIA OGÓLNA

BIOSYNTEZA ACYLAZY PENICYLINOWEJ. Ćwiczenia z Mikrobiologii Przemysłowej 2011

Spis treści. asf;mfzjf. (Jan Fiedurek)

Projektowanie Procesów Biotechnologicznych

Zadanie 4. (1 pkt) Uzupełnij schemat ilustrujący przebieg procesu fotosyntezy.

Bliskie spotkania z biologią METABOLIZM. dr hab. Joanna Moraczewska, prof. UKW. Instytut Biologii Eksperymetalnej, Zakład Biochemii i Biologii Komórki

WYMAGANIA EDUKACYJNE na poszczególne oceny śródroczne i roczne. Z CHEMII W KLASIE III gimnazjum

Ocenę niedostateczną otrzymuje uczeń, który: Ocenę dopuszczającą otrzymuje uczeń, który: Ocenę dostateczną otrzymuje uczeń, który:

Lek od pomysłu do wdrożenia

Spis treści. 1. Wiadomości wstępne Skład chemiczny i funkcje komórki Przedmowa do wydania czternastego... 13

Oddychanie komórkowe. Pozyskiwanie i przetwarzanie energii w komórkach roślinnych. Oddychanie zachodzi w mitochondriach Wykład 7.

Porównanie metod chemicznych i biochemicznych otrzymywania związków organicznych. Paweł Tumiłowicz

WYMAGANIA EDUKACYJNE w klasie III

CHEMIA klasa 3 Wymagania programowe na poszczególne oceny do Programu nauczania chemii w gimnazjum. Chemia Nowej Ery.

POLITECHNIKA GDAŃSKA WYDZIAŁ CHEMICZNY

Rozdział 6. Odpowiedzi i rozwiązania zadań. Chemia organiczna. Zdzisław Głowacki. Zakres podstawowy i rozszerzony

Karta przedmiotu. 2. Poziom kształcenia: I stopień biotechnologia medyczna. 3. Forma studiów: stacjonarne 4. Rok: II 5.

Wymagania edukacyjne z chemii dla klasy 3b. Gimnazjum Publicznego im. Jana Pawła II w Żarnowcu. na rok szkolny 2015/2016

Spis treści 1. Struktura elektronowa związków organicznych 2. Budowa przestrzenna cząsteczek związków organicznych

FESTIWAL NAUKI PYTANIA Z CHEMII ORGANICZNEJ

Bliskie spotkania z biologią. METABOLIZM część II. dr hab. Joanna Moraczewska, prof. UKW

KWASY KARBOKSYLOWE I ICH POCHODNE. R-COOH lub R C gdzie R = H, CH 3 -, C 6 H 5 -, itp.

Badanie biotransformacji L-alaniny. i jej pochodnych metodami izotopowymi

Węglowodany (Cukry) Część 2. Związki wielofunkcyjne

Wymagania edukacyjne niezbędne do uzyskania poszczególnych śródrocznych i rocznych ocen klasyfikacyjnych CHEMIA klasa III Oceny śródroczne:

Zanieczyszczenia organiczne takie jak WWA czy pestycydy są dużym zagrożeniem zarówno dla środowiska jak i zdrowia i życia człowieka.

Przemiana materii i energii - Biologia.net.pl

SPIS TREŚCI OD AUTORÓW... 5

Cukry. C x H 2y O y lub C x (H 2 O) y

I. Węgiel i jego związki z wodorem

CHEMIA. Treści nauczania- wymagania szczegółowe. Substancje i ich właściwości. Uczeń: Wewnętrzna budowa materii. Uczeń:

Zidentyfikuj związki A i B. w tym celu podaj ich wzory półstrukturalne Podaj nazwy grup związków organicznych, do których one należą.

Przedmiotowy system oceniania dla uczniów z obowiązkiem dostosowania wymagań z chemii kl. III

Przedmiotowy system oceniania z chemii kl. III

Plan wynikowy z chemii do klasy III gimnazjum w roku szkolnym 2017/2018. Liczba godzin tygodniowo: 1.

prof. dr hab. Maciej Ugorski Efekty kształcenia 2 Posiada podstawowe wiadomości z zakresu enzymologii BC_1A_W04

Wymagania na poszczególne oceny z chemii w klasie III VII. Węgiel i jego związki z wodorem

LIGA PRZEDMIOTOWA - zakres materiału z chemii RUNDA II Klasa I 1. Definiowanie pojęć chemicznych: - reakcja wymiany, analizy i syntezy - utlenianie -

Zadanie: 2 (4 pkt) Napisz, uzgodnij i opisz równania reakcji, które zaszły w probówkach:

REAKCJE PROBÓWKOWE 3. Aldehydy, ketony, cukry

Podstawowe pojęcia i prawa chemiczne

WYMAGANIA EDUKACYJNE z chemii dla klasy trzeciej

Mechanizmy działania i regulacji enzymów

APARATURA W OCHRONIE ŚRODOWISKA - 1. WPROWADZENIE

ĆWICZENIE NR 5 ANALIZA NMR PRODUKTÓW FERMENTACJI ALKOHOLOWEJ

METODY PRZECHOWYWANIA I UTRWALANIA BIOPRODUKTÓW SUSZENIE PODSTAWY TEORETYCZNE CZ.1

Program zajęć z biochemii dla studentów kierunku weterynaria I roku studiów na Wydziale Lekarskim UJ CM w roku akademickim 2013/2014

WYTWARZANIE I ANALIZA PRODUKTÓW MLECZNYCH

Metody fosforylacji. Schemat 1. Powstawanie trifosforanu nukleozydu

Pochodne węglowodorów, w cząsteczkach których jeden atom H jest zastąpiony grupą hydroksylową (- OH ).

Immobilizacja drożdży

Wymagania edukacyjne niezbędne do otrzymania poszczególnych śródrocznych i rocznych ocen klasyfikacyjnych z chemii dla klasy VIII

Rys. 1. C-nukleozydy występujące w trna

Bliskie spotkania z biologią METABOLIZM. dr hab. Joanna Moraczewska, prof. UKW. Instytut Biologii Eksperymetalnej, Zakład Biochemii i Biologii Komórki

Plan dydaktyczny z chemii klasa: 2TRA 1 godzina tygodniowo- zakres podstawowy. Dział Zakres treści

Czy produkcja żywności to procesy fizyczne i reakcje chemiczne?

Techniki histologiczne barwienie

1. Biotechnologia i inżynieria genetyczna zagadnienia wstępne 13

1. REAKCJA ZE ZWIĄZKAMI POSIADAJĄCYMI KWASOWY ATOM WODORU:

BIOTECHNOLOGIA OGÓLNA

Materiały dodatkowe węglowodany

CORAZ BLIŻEJ ISTOTY ŻYCIA WERSJA A. imię i nazwisko :. klasa :.. ilość punktów :.

Zagadnienia do egzaminu z biochemii (studia niestacjonarne)

Biotechnologia farmaceutyczna

Wymagania edukacyjne z chemii oraz sposoby sprawdzania wiedzy i umiejętności

Zagadnienia. Budowa atomu a. rozmieszczenie elektronów na orbitalach Z = 1-40; I

BIOSYNTEZA I NADPRODUKCJA AMINOKWASÓW. Nadprodukcja podstawowych produktów metabolizmu (kwas cytrynowy, enzymy aminokwasy)

Skala słodkości cukrów Laktoza < maltoza < glukoza < sacharoza < fruktoza najsłodsza

ENZYMY W CHEMII. Michał Rachwalski. Uniwersytet Łódzki, Wydział Chemii, Katedra Chemii Organicznej i Stosowanej

Cukry właściwości i funkcje

Wydział Przyrodniczo-Techniczny UO Kierunek studiów: Biotechnologia licencjat Rok akademicki 2009/2010

Plan działania opracowała Anna Gajos

Plan pracy dydaktycznej na chemii w klasach trzecich w roku szkolnym 2015/2016

wykład monograficzny O niektórych sposobach udoskonalania procesów katalizowanych metalami i ich związkami

Protokół: Reakcje charakterystyczne cukrowców

Reakcje zachodzące w komórkach

14. Reakcje kwasów karboksylowych i ich pochodnych

Biotechnologia interdyscyplinarna dziedzina nauki i techniki, zajmująca się zmianą materii żywej i poprzez wykorzystanie

CHEMIA kl. I. Nauczyciel mgr Ewa Doroszuk. Wymagania edukacyjne (obowiązkowe i formalne):

Biochemia SYLABUS A. Informacje ogólne

Skala ocen: ndst 0 20, dst , dst , db , db , bdb Informacja:

Umiejętności ponadpodstawowe Ocena bardzo dobra. Temat. Ocena celująca. Ocena dobra. Ocena dopuszczająca. Ocena dostateczna KWASY

ALDEHYDY, KETONY. I. Wprowadzenie teoretyczne

PRZYKŁADOWE ZADANIA WĘGLOWODANY

WYMAGANIA EDUKACYJNE

Procesy biotransformacji

Ćwiczenie 4. Reakcja aminokwasów z ninhydryną. Opisz typy reakcji przebiegających w tym procesie i zaznacz ich miejsca przebiegu.

LNA i metody jego syntezy

BIOTECHNOLOGIA OGÓLNA

Regulamin Przedmiotowy. XII Wojewódzkiego Konkursu Chemicznego. dla uczniów szkół gimnazjalnych województwa świętokrzyskiego

Nazwa jednostki prowadzącej kierunek: Wyższa Szkoła Medyczna w Białymstoku Wydział Ogólnomedyczny

Makrocząsteczki. Przykłady makrocząsteczek naturalnych: -Polisacharydy skrobia, celuloza -Białka -Kwasy nukleinowe

MULTI BIOSYSTEM MBS. Nowoczesne technologie oczyszczania ścieków przemysłowych Multi BioSystem MBS

XXI Regionalny Konkurs Młody Chemik FINAŁ część I

Chemia organiczna. Zagadnienia i przykładowe pytania do kolokwiów dla Biotechnologii (I rok)

Ćwiczenie 5. Temat: Metabolizm drobnoustrojów

Transkrypt:

Procesy biotransformacji

Charakterystyczne cechy procesów biotransformacji Biotransformacja enzymatyczne przekształcenie różnorodnych egzogennych związków chemicznych (ksenobiotyków) do strukturalnie podobnych produktów, które przeważnie nie wykazują żadnej funkcji metabolicznej i są gromadzone pozakomórkowo.

Proces nie dostarcza energii ani prekursorów dla szlaków metabolicznych. Zachodzi niejako przy okazji normalnej aktywności metabolicznej. Przyczyna: niezbyt selektywna swoistość substratowa szeregu enzymów

Podstawowe cechy procesów biotransformacji Specyficzność w zakresie typu reakcji Regiospecyficzność Stereospecyficzność

Przykłady reakcji występujących w procesach biotransformacji mikrobiologicznych Typy reakcji Utlenianie Redukcja Reakcje epoksydacja, hydroksylacja, odwodornienie, utlenienie alkoholi do aldehydów i ketonów, oksydacyjna degradacja łańcuchów alkilowych, oksydacyjne rozszczepienie układów pierścieniowych, oksydacyjna deaminacja redukcja kwasów organicznych, aldehydów, ketonów i alkoholi, uwodornienie wiązania C =C

Hydroliza Izomeryzacja Kondensacja Rozerwanie wiązania C - C hydroliza amidów, amin, estrów, eterów, laktamów i laktonów przemieszczenie wiązania podwójnego, przemieszczenie grupy hydroksylowej lub innych ugrupowań, racemizacja, transglikozylacja formowanie połączeń C -C lub wiązań z heteroatomami, np. halogenacja, aminacja, O-i i N-acylacja, estryfikacja, fosforylacja, glikozylacja, laktonizacja dekarboksylacja, dealkilacja

Problemy do rozwiązania Poszukiwanie szczepów selekcja Podwyższanie efektywności przemian zwiększenie poziomu pewnych enzymów- np. mutagenizacja Zniesienie barier na drodze przenoszenia substratu i produktu przez błonę cyoplazmatyczną lub wydzielania enzymu do podłoża

Charakterystyka technologiczna biokatalizatorów unieruchomionych Analizując aktywność biologiczną można wyróżnić pięć podstawowych typów biokatalizatorów unieruchomionych: 1. Preparaty pojedynczych enzymów katalizujących proste reakcje biochemiczne np.hydrolizę, kondensację czy izomeryzację. 2. Kompleksy dwóch lub więcej enzymów, umożliwiające prowadzanie reakcji bardziej złożonych, np. utleniania połączonego z regeneracją kofaktorów.

3. Całe komórki bez zachowania ich funkcji życiowych, często ze wstępną obróbką pozwalającą na zwiększenie transportu substratów i produktów przez, błonę komórkową. 4. Żywe komórki z zachowaniem i wykorzystaniem ich aktywności metabolicznej, często również zdolności do rozmnażania: układy takie stosowane są zarówno w odniesieniu do komórek drobnoustrojów, jak i komórek zwierzęcych in vitro 5. Struktury subkomórkowe (organelle) z zachowaną aktywnością do przeprowadzenia określonych procesów, często wieloetapowych.

Podstawowe sposoby unieruchamiania i formy biokatalizatorów unieruchomionych A - adsorpcja, B - wiązania kowalencyjne, C - pułapkowanie w membranie, D - pułapkowanie w kuleczkach żelu, E - pułapkowanie we włóknach, Wg A Chmiel F - kapsułkowanie, G - zamykanie pomiędzy membranami lub w wężach półprzepuszczalnych, H - sieciowanie przestrzenne, I powstawanie naturalnych kuleczek i kłaczków biomasy

Zalety i wady stosowania biokatalizatorów unieruchomionych 1. możliwość wielokrotnego użycia lub wykorzystania w procesach ciągłych 2. prosta technologia i aparatura do procesów z ich użyciem Zalety 3. łatwość wydzielania produktu i biokatalizatora z mieszaniny poreakcyjnej 5. przedłużona stabilność katalityczna enzymu 6. obniżone koszty technologiczne procesów z ich użyciem

Dla unieruchomionych komórek 1. pominięcie kosztownych i pracochłonnych metod izolacji i oczyszczania białek enzymatycznych 2. zachowanie wyższej reaktywności i stabilności enzymów 3. możliwość prowadzenia procesów bardziej złożonych, np. wymagających regeneracji kofaktorów 4. większa oporność na działanie czynników zewnętrznych 5. możliwość zwiększenia gęstości zawiesiny komórek w porównaniu z hodowlą klasyczną

Wady W czasie procesu złoże biokatalizatora stopniowo traci swoją produktywność, co spowodowane jest : 1. wymywaniem enzymu lub komórek ze złoża oraz rozpuszczaniem się lub ścieraniem złoża 2. utratą aktywności na skutek zatruwania lub denaturacji enzymu bądź lizy komórek 3. pogorszeniem się warunków kontaktu substratu z enzymem w wyniku zanieczyszczenia i zatkania się złoża oraz zmiany charakterystyki przepływu roztworu substratu

4. zakażeniami mikrobiologicznymi, które mogą wystąpić szczególnie w przypadku użycia roztworu reakcyjnego zawierającego składniki umożliwiające rozwój drobnoustrojów 5. trudnościami związanymi z użyciem zawiesin i klasycznych kompleksowych podłoży fermentacyjnych

Ważniejsze zastosowania procesów biotransformacji (przykłady) Biotransformacja związków sterydowych Biotransformacja antybiotyków (b-laktamy) Biotransformacja sorbitolu do sorbozy ( otrzymywanie vit C) Izomeryzacja glukozy do fruktozy Biogeochemia (ługowanie minerałów i zatężanie metali)

Wybrane biotransformacje (reakcje utleniania) z udziałem bakterii kwasu octowego Substrat etanol propanol izopropanol 2-fenyloetanol glicerol kwas mlekowy 2,3-butandiol 1,2-butandiol D-mannitol D-sorbitol D-glukoza kwas D-glukonowy 1,5-pentadiol Produkt kwas octowy kwas propionowy aceton kwas fenylooctowy dihydroksyaceton acetoina acetoina kwas g-hydroksymasłowy D-fruktoza L-sorboza kwas D-glukonowy kwas 2-ketoglukonowy kwas glutarowy

Utlenianie D-sorbitolu do L-sorbozy przy użyciu Gluconobacter suboxydans:

1-G.oxydans subsp. suboxydans 2 i 8-G.oxydans subsp. melanogenes 3 - Pseudomonas putida, 4 -G.oxydans, 5 - Pseudomonas mildenbergii 6 - Pseudomonas fragi 7 i 9 - Pseudomonas spp., Gluconobacter spp. 10 - Brevibaclterium sp. H 2 uwodornienie metodą chemiczną

E. Coli Enzymatyczna i chemiczna hydroliza penicyliny G do kwasu 6-aminopenicylanowego Bacillus megaterinum Proteus rettgeri

Biotransformacje cefalosporyn Bacillus subtilis (cefalosporyny modyfikowane przy C3)

Biotransformacja związków steroidowych

Podstawowe reakcje biotransformacji związków steroidowych 1- izomeryzacja połączona z utlenieniem grupy hydroksylowej 2 - uwodornienie podwójnego wiązania 3 - odwodornienie 4 - aromatyzacja 5 -utlenienie połączone z rozerwaniem pierścienia A 6 11-b-hydroksylacja 7 - utlenienie grupy metylenowej do grupy ketonowej 8- epoksydacja 9 - odszczepienie łańcucha bocznego z wytworzeniem grupy hydroksylowej lub ketonowej(10) 11 - odszczepienie łańcucha połączone z wprowadzeniem atomu tlenu do pierścienia D i jego laktonizacja 12 - utlenienie grupy hydroksylowej do grupy ketonowej 13 - redukcja grupy ketonowej do grupy hydroksylowej

11-a-hydroksylacja progesteron - 11-a-hydroksyprogesteron 36 etapów syntezy 11 etapów Rhisopus nigricans 11-b-hydroksylacja korteksolon - kortyzol Curvularia lunata

Wg A Chmiel