Węglowodory Michał Szewczyk Kl. IV TI
Węglowodory nasycone (Alkany) Węglowodory nasycone (Alkany)- to związki węgla z wodorem, w których pomiędzy atomami węgla występują tylko pojedyncze wiązania. Wzór szeregu homologicznego alkanów:cn H 2 n 2 Nazwa węglowodoru kończy się końcówką -an 10 pierwszych alkanów: C2 H 6 metan CH 4 etan propan C3 H 8 butan C4 H10 pentan C5 H12 heksan C6 H14 heptan C7 H16 oktan C8 H18 C H C H nonan 9 20 dekan 10 22 Reakcje charakterystyczne alkanów: Spalanie Całkowite CH 4 2O2 CO2 2 H 2O Półspalanie 2CH 4 3O2 2CO 4 H 2O Niecałkowite CH 4 O2 C 2 H 2O Podstawiania (substytucji) halogeny (Cl2 Br2 I 2 F2 ) Reakcja główna CH 4 Cl2 światło CH 3Cl HCl Reakcje następcze CH 3Cl Cl2 światło CH 2Cl2 HCl CH 2Cl Cl2 światło CHCl3 HCl CHCl3 Cl2 światło CCl4 HCl
Nazewnictwo alkanów o łańcuchach rozgałęzionych Wybieramy największą ilość węgli, czyli najdłuższy łańcuch węglowy. Numerujemy łańcuch główny, tak aby podstawniki miały jak najniższe numery. Do podstawników zaliczamy: Halogeny: Cl2 Br2 I 2 F2 Grupy alkilowe: 3 7 Położenie grup określa się podając numery atomów węgla z którymi są związane. Liczbę jednakowych grup określa się przedrostkami: Grupa metylowa: CH 3 Grupa etylowa: C2 H 5 Grupa propylowa:c H 2 di 3-tri 4-tetra 5-penta 6-heksa Jeżeli mam różne grupy wymieniamy je w kolejności alfabetycznej. Przykładowe nazewnictwo:
Otrzymywanie alkanów Destylacja ropy naftowej. Reakcja Wurtza działanie metalicznym sodem na fluorowcopochodne alkanów w wyniku których powstaje łańcuch węglowodorowy będący produktem złączenia się obu grup alkilowych. Elektroliza wodnych roztworów soli kwasów karboksylowych (synteza Kolbego) w jej wyniku na anodzie następuje dekarboksylacja (uwolnienie cząsteczki dwutlenku węgla). Uwodornienie węglowodorów nienasyconych. Ogrzewanie octanu sodu z wodorotlenkiem sodu Reakcja węgliku glinu z kwasem solnym
Właściwości fizyczne i zastosowanie alkanów Właściwości fizyczne: Nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych: C1 C4 gazy C5 C17 ciecze C18 - - ciała stałe Zastosowanie: W benzynie W zapalniczkach Jako produkt paliw Jako składnik rozpuszczalników Do produkcji farb, barwników, kauczuku, gumy Do znieczuleń Wykorzystywane w syntezie organicznej Do otrzymywania benzyny syntetycznej (proces krakingu: polega on na rozrywaniu długich łańcuchów węglowych na krótsze)
Cykloalkany Cykloalkany to związki o budowie pierścieniowej gdzie między atomami węgla występuje tylko wiązanie pojedyncze. Wzór sumaryczny cykloalkanów: Cn H 2 n Przykłady cykloalkanów: Cyklopropan -Cyklobutan Cyklopentan -Cykloheksan
Otrzymywanie cykloalkanów W wyniku przeróbki ropy naftowej. Uwodornienie związków aromatycznych reakcja ta zachodzi pod wpływem katalizatora, ciśnienia i temperatury: cyklizacja alifatycznych związków łańcuchowych: Reakcja dwuhalogenoalkanu z cynkiem:
Reakcje charakterystyczne cykloalkanów Podstawienia w reakcji z chlorem lub bromem reakcja ta zachodzi w obecności światła: Reakcją z kwasami beztlenowymi: Decyklizacji addycji prowadzącej do rozerwania pierścienia: Cyklopropan jest jedynym węglowodorem, który rozpuszcza się w stężonym kwasie siarkowym: Cyklobutan ulega reakcji uwodornienia na katalizatorze- wyższe Cykloalkany nie ulegają reakcji:
Właściwości fizyczne i chemiczne cykloalkanów oraz zastosowanie cykloalkanów Właściwości fizyczne: Cykloalkany mają podobne właściwości fizyczne do alkanów. Wraz za wzrostem mas cząsteczkowych rośnie temperatura wrzenia cykloalkanów, natomiast temperatura topnienia zmienia się nieproporcjonalnie. Przyczyną nierównomiernego wpływu wzrastających mas cząsteczkowych na temperatury topnienia są prawdopodobnie różne kształty cykloalkanów wywołujące różnice w skuteczności, z jaką cząsteczki zachowują się w ciele stałym, które ma najczęściej strukturę krystaliczną. Właściwości chemiczne: Cykloalkany mają cechy chemiczne bardzo podobne do alkanów, z wyjątkiem dwóch pierwszych homologów, które z uwagi na naprężenie szkieletu węglowego. Jeśli więc chodzi o reaktywność to: Cyklopropan i Cyklobutan są nietrwałe i łatwo ulegają reakcjom prowadzącym do rozerwania pierścienia Cyklopentan jest związkiem bardzo trwałym o właściwościach zbliżonych do alkanów Cykloheksan jest związkiem bardzo trwałym chemicznie. Jest to spowodowane tym że jego pierścień nie jest płaski. Zastosowanie: Wchodzą w skład ropy naftowej Wchodzą w skład licznych związków organicznych, np.: kwas chryzantemowy zawiera pierścień trójczłonowy. Estry tego kwasu występują w postaci naturalnej jako aktywne składniki owadobójcze chryzantem prostaglandy takie jak PGE1 zawierają pierścień pięcioczłonowy. Są one silnymi hormonami, które kontrolują wiele funkcji fizjologicznych człowieka, łącznie z agregacją płytek krwi, rozszerzeniem oskrzeli i inhibicją wydzielania soków trawiennych do układu pokarmowego. steroidy, takie jak kortyzon, zawierają połączone ze sobą cztery pierścienie: trzy sześcioczłonowe i jeden pięcioczłonowy.
Węglowodory nienasycone (Alkeny i Alkiny) Alkeny - organiczne związki chemiczne z grupy węglowodorów nienasyconych, w których występuje jedno podwójne wiązanie chemiczne między atomami węgla. Wzór szeregu homologicznego alkenów: Alkiny-organiczne związki chemiczne, węglowodory, w których występuje co najmniej jedno wiązanie potrójne między atomami węgla. Wzór szeregu homologicznego alkinów: Cn H 2 n Nazwa węglowodoru kończy się końcówką -en 9 pierwszych alkenów: Eten (etylen) Propen Buten Penten Heksen Hepten Okten Nonen Deken C2 H 4 C3 H 6 C4 H 8 C5 H10 C6 H12 C7 H14 C8 H16 C9 H18 C10 H 20 Cn H 2 n 2 Nazwa węglowodoru kończy się końcówką -yn 9 pierwszych alkinów: Etyn (acetylen) Propyn Butyn Pentyn Heksyn Heptyn Oktyn Nonyn Dekin C2 H 2 C3 H 4 C4 H 6 C5 H 8 C6 H10 C7 H12 C8 H14 C9 H16 C10 H18
Otrzymywanie Alkenów Reakcja eliminacji wody zachodząca w obecności tlenku glinu jako katalizatora (dehydratacja): Ogrzewanie chlorowcopochodnej alkanu z alkoholowym roztworem zasady potasowej: Z dihalogenoalkanów: Odwodornienie alkanów: Uwodornienie alkinów: Przemysłowe: na drodze krakowania wyższych alkanów.
Reakcje charakterystyczne alkenów Spalanie: Całkowite C2 H 4 3O2 2CO2 2 H 2O Półspalanie C2 H 4 2O2 2CO 2 H 2O Niecałkowite C2 H 4 O2 2C 2 H 2O Reakcje addycji: Halogeny (Cl2 Br2 I 2 F2 ): - kwasy halogenowodorowe Woda uwodnienie - Wodór uwodornienie Reakcje polimeryzacji - Etylen może reagować sam ze sobą, przy czy jego cząsteczki łączą się w długie łańcuchy zawierające tylko wiązania pojedyncze: Odbarwia wodę bromową i roztwór nadmanganianu potasu (w przeciwieństwie do alkanów):
Otrzymywanie alkinów i acetylenu Na skalę przemysłową przez pirolizę metanu (temperatura łuku elektrycznego): Na skalę przemysłową z węgliku wapnia (karbidu): Dehydrohalogenacja difluorowcoalkanów (od pochodnej alkanu mającej dwa atomy fluorowca na sąsiednich atomach węgla są odrywane dwie części fluorowcowodoru): Dehalogenacja (oderwanie czterech atomów fluorowca od tetrahalogenków)
Reakcje charakterystyczne alkinów Spalanie: C3 H 4 4O2 3CO2 2 H 2O Całkowite Półspalanie 2C3 H 4 5O2 6CO 4 H 2O Niecałkowite C H O 3C 2 H O 3 4 2 2 Reakcje addycji: Halogeny ( Cl2 Br2 I 2 F2 ): Wodór uwodornienie: Polimeryzacji: Reakcja acetylenu z kwasem octowym: -kwasy halogenowodorowe: reakcja dimeryzacji acetylenu (łączenie dwóch cząsteczek): Odbarwia wodę bromową i roztwór nadmanganianu potasu
Właściwości fizyczne alkenów, alkinów i ich zastosowanie Właściwości fizyczne: Alkenów: C1-C4 GAZY C5-C18-CIECZE >C19 CIAŁA STAŁE Temperatury wrzenia i topnienia są odpowiednio niższe od odpowiadających im alkanów. palne Alkinów: zawierające małą liczbę atomu węgla w cząsteczce są typowymi gazami o charakterystycznym zapachu Im dłuższy łańcuch tym większa temperatura topnienia i wrzenia są słabo rozpuszczalne w wodzie, ale bardzo dobrze w rozpuszczalnikach Palą się niebieskim, jasnym płomieniem Zastosowanie: Alkenów: Stosowane w syntezach organicznych: Do otrzymywania alkanów, polimerów Do wyrobu folii opatrunkowych, tworzyw sztucznych, teflonu trichloroetylen jest uniwersalnym rozpuszczalnikiem służącym do prania na sucho i ekstrakcji Alkinów: Acetylen: Jest surowcem do przemysłowego otrzymywania aldehydu Jest stosowany do produkcji chlorku winylu, chloroprenu Jest stosowany do cięcia i spawania metali
Izomeria Izomeria zjawisko występowania dwóch lub większej liczby związków chemicznych o takim samym wzorze sumarycznym, innym strukturalnym i o innej nazwie. Izomery różnią się właściwościami fizycznymi i chemicznymi. Rodzaje izomerii: Izomeria łańcuchowa polega na różnicy w budowie łańcuchów węglowych(rys.1.) Izomeria położenia wiązania wielokrotnego(rys.2.) Izomeria położenia podstawnika(rys.3.) Izomeria geometryczna (przestrzenna) cis - trans (tylko lkeny)(rys.4.) Rys.2. Rys.1. Rys.4. Rys.3.
Węglowodory aromatyczne Cechy węglowodorów aromatycznych: Przedstawiciele: benzen -toluen -ksyleny -naftalen -antracen Właściwości benzenu: Budowa pierścieniowa (cykliczna) Wewnątrz pierścienia znajdują się elektrony zdelokalizowane (wiązanie zdelokalizowane) Mają charakterystyczny zapach, są silnie rakotwórcze Benzyn jest to ciecz bezbarwna, palna o charakterystycznym zapachu, ma mniejszą gęstość od gęstości wody, rakotwórcza. Zastosowanie węglowodorów aromatycznych: Katalizatory Do tworzenia przedmiotów prądotwórczych Stosowane w syntezach substancji barwnych jako łagodne utleniacze alkoholi Stosowane do broni chemicznych
Otrzymywanie benzenu oraz reakcje charakterystyczne węglowodorów aromatycznych Otrzymywanie benzenu: Na skalę przemysłową benzen otrzymuje się z ropy naftowej W laboratorium otrzymywany jest w reakcjach: Trimeryzacja acetylenu Reakcje charakterystyczne arenów: Spalanie 2C6 H 6 15O2 12CO2 6 H 2O Całkowite 2C6 H 6 9O2 12CO 6 H 2O Półspalanie Niecałkowite 2C6 H 6 3O2 12C 6 H 2O Reakcja addycji (przyłączenia wodoru): -Odwodornienie cykloheksanu
Reakcje charakterystyczne arenów Reakcja podstawiania fluorowca (substytucji): Reakcja nitrowania zachodzi pod wpływem mieszaniny kwasów azotowego (V) i siarkowego (VI). Kwas siarkowy (VI) jest katalizatorem reakcji oraz pochłania wodę tworzącą się w tym procesie.
Źródła Własny zeszyt z chemii z Technikum Chemia podręcznik do kształcenia podstawowego w liceach i technikach K.M. Pazdro, W. Danikiewicz www.chemia.int.pl www.bryk.pl www.chemia.organiczna.webpark.pl www.wikipedia.org