ROŚLINNE SUBSTANCJE LOTNE OLEJKI ETERYCZNE VOLATILES SUBSTANCES IN PLANTS ESSENTIAL OILS

Transkrypt

1 Michał Różański, Jan Dyduch Lutomski J., Alkiewicz J Leki roślinne w profilaktyce i terapii; Wydawnictwo Lekarskie PZWL, Warszawa. Lutomski J a. Znaczenie ziół w terapii i dietetyce; Herba Polonica 4: Lutomski J b. Znaczenie ziół w terapii i dietetyce; Postępy Fitoterapii 6/2 3: 3 8. Samochowiec L Lek roślinny w świetle nowoczesnej farmakoterapii; Postępy Fitoterapii 5/1: 2 6, Schilcher H Skuteczna fitoterapia. Na co zwracać uwagę w skutecznej fitoterapii?; Herba Polonica 2: Dz.U Nr 126 poz. 1381: Ustawa z dnia 6 września 2001 roku Prawo farmaceutyczne (tekst ujednolicony na dzień ). OJ L 136, : Dyrektywa 2004/24/WE Parlamentu Europejskiego i Rady z dnia 31 marca 2004 r. Adres do korespondencji: Prof. dr hab. Jan Dyduch Katedra Warzywnictwa i Roślin Leczniczych Uniwersytet Przyrodniczy w Lublinie ul. Leszczyńskiego 58, Lublin jan.dyduch@up.lublin.pl Agnieszka NAJDA Uniwersytet Przyrodniczy w Lublinie Katedra Warzywnictwa i Roślin Leczniczych ROŚLINNE SUBSTANCJE LOTNE OLEJKI ETERYCZNE VOLATILES SUBSTANCES IN PLANTS ESSENTIAL OILS EPISTEME 27/2015, t. II s ISSN Abstrakt. Celem prezentowanego artykułu jest charakterystyka substancji lotnych na przykładzie olejków eterycznych występujących naturalnie w roślinach. Przedstawiono szczegółowy podział grup substancji. Omówiono budowę tych związków, ich zawartość w roślinach, czynniki wpływające na ich ilość oraz działanie Słowa kluczowe: substancje lotne, olejki eteryczne, monoterpeny, seskwiterpeny Sumary. The purpose of the present article was to determine the volatile essential oils for example, naturally occurring in plants. A detailed breakdown of groups of substances. The construction of these compounds, their content in plants, the factors affecting the number and activity. Key words: volatile substances, essential oils, monoterpenes, sesquiterpenes 64 65

2 WSTĘP Rośliny syntetyzują i wydzielają wiele różnych lotnych związków organicznych. Biologicznie aktywne substancje wytwarzane przez rośliny mają charakter metabolitów wtórnych, tak więc nie występują w nich powszechnie, lecz są produktem wyspecjalizowanego metabolizmu, zawężonego do pewnych rodzin i gatunków roślin. Cechuje je często duża wybiórczość w oddziaływaniu na organizmy. W małych dawkach wywierają zazwyczaj pewien efekt leczniczy, w dużych są toksynami. Ich funkcje w samych roślinach są różnorodne: obronne (szkodniki, pasożyty), hamujące wzrost innych gatunków roślin, sygnalizacyjne dla owadów, regulujące ekspresję genów. Biosynteza substancji lotnych w roślinach zachodzi we wszystkich organach: korzeniach, kłączach, łodygach, liściach, kwiatach i owocach. Ich ilość zależy od wielu czynników takich jak: wiek rośliny, warunki klimatyczne i glebowe, nawożenie. W surowcach roślinnych substancje czynne występują zwykle obok tzw. substancji towarzyszących, z których najliczniejszą grupę stanowią enzymy. Przemiany enzymatyczne w surowcach roślinnych mają bezpośredni wpływ na zmiany jakościowe i ilościowe w składzie substancji czynnych. Dlatego też, aby zachować pierwotny ich skład, stosuję się zabieg zwany w praktyce stabilizacją, która polega na inaktywacji enzymów. Najczęściej jest to inaktywacja termiczna (suszenie). Świeży surowiec roślinny traktowany jest podwyższoną temperaturą, w celu uzyskania surowca powietrznie suchego o ograniczonej ilości wody. Aktywność fizjologiczna wydzielin roślinnych i ich wartość stanowią ważny czynnik w interakcji chemicznej roślin. Postęp w wyjaśnianiu szlaku biosyntezy enzymów i genów zaangażowanych w tworzenie roślinnych substancji lotnych, pozwala na określenie ich fizjologicznych funkcji. Olejki kwiatowe służą wabiąco dla owadów zapylających dany gatunek, podczas gdy związki lotne emitowane z części wegetatywnych, wydają się chronić rośliny poprzez odstraszanie zwierząt roślinożernych i jednocześnie wabić wrogów roślinożerców. Spośród lotnych substancji z organów roślinnych zwłaszcza olejki eteryczne stanowią dobrze poznaną grupę substancji roślinnych. Olejki eteryczne są charakterystyczne dla wielu gatunków roślin należących do niektórych rodzin, zwłaszcza Asteraceae, Apiaceae, Cruciferae, Liliaceae, Lamiaceae, Rosceae, Rutaceae, Labiatae, Compositae i in. Olejki eteryczne to skoncentrowane naturalne produkty charakteryzujące się silnym zapachem. Są one mieszaniną wielu związków chemicznych głównie terpenów, szczególnie monoterpenów i seskwiterpenów, diterpenów, chociaż mogą również być obecne razem z innymi cząsteczkami jak: estry, alkohole, aldehydy, ketony, fenole, etery i węglowodory. Terpeny Terpeny to grupa substancji naturalnych, głównie pochodzenia roślinnego, o wzorze ogólnym (CsHg). Są to węglowodory będące oligomerami izoprenu (2-metylobuta-l, 3-dienu), w których reszty izoprenowe są połączone według reguły izoprenowej, zgodnie z którą kolejne jednostki izoprenowe są powiązane według mechanizmu głowa do ogona. Terpeny mogą również zawierać różnorodne grupy funkcyjne: hydroksylowe, karboksylowe, karbonylowe, czy nadtlenkowe i wtedy takie pochodne terpenowe nazywamy terpenoidami. Stanowią one główne składniki żywic drzew iglastych i olejków eterycznych. Wytwarzane są przez drzewa i krzewy iglaste, organizmy morskie, a niekiedy w małych ilościach również przez zwierzęta, głównie jako feromony. hemiterpeny (C 5 H 16 ), n = 2 monoterpeny (C 10 H 16 ), n = 2 seskwiterpeny (C 15 H 24 ), n = 3 diterpeny (C 20 H 32 ), n = 4 sesterterpeny (C 25 H 40 ), n = 5 triterpeny (C 30 H 48 ), n = 6 tetraterpeny (C 40 H 64 ), n = 8 politerpeny, n >8 Rys. 1. Kryterium podziału terpenów w zależności od stopnia polimeryzacji n (ilość grup izoprenowych)

3 Oligomery izoprenu, które nie spełniają reguły izoprenowej to izoprenoidy do których zaliczane są steroidy, karotenoidy, irydoidy i kauczuk. Kryterium podziału terpenów w zależności od stopnia polimeryzacji n przedstawia rys. 1. Hemiterpeny stanowią najprostsze związki z grupy terpenów, które wywodzą się bezpośrednio od difosforanu izopentenylu (IPP) lub dimetyloallilu (DMAPP), bądź od jednego z produktów pośrednich na drodze biosyntezy (kwasu mewalonowego). Znanych jest wiele związków C5, które pochodzą od IPP, DMAPP lub od mewalonianu. Również niektóre związki C4 powstały z wymienionych substratów (na drodze eliminacji C1). Związkami wywodzącymi się bezpośrednio z difosforanu izopentenylu są: prenol, alkohol izoamylowy, aldehyd izowalerianowy, kwas senecjowy i kwas izowalerianowy. Surowce zawierające hemiterpeny w olejku eterycznym to: arcydzięgl lekarski: kwas metyloetylooctowy, kozłek lekarski: kwas izowalerianowy, pięta pieprzowa: alkohol izoamylowy, koper włoski: prenol. Monoterpeny są lipofilnymi, ciekłymi związkami złożonymi z dwóch jednostek izoprenu. Cechują się na ogół charakterystycznym, intensywnym zapachem, który nadają olejkom eterycznym. W skład olejków wchodzą zarówno monoterpeny monocykliczne o charakterze węglowodorów (np. limonen, felandren, p-cymen), alkoholi (np. mentol, tymol, karwakrol, terpineol), ketonów (np. menton, karwon, pulegon) lub tlenków (np. eukaliptol, askarydol), dicykliczne (np. α-, β-pinen, borneol, tujol, tujon, kamfora, fenchon) oraz acykliczne (mircen, ocymen, linalol, geraniol, cytronelol, cytral A, cytral B, cytronelal). Poza olejkami monoterpeny (irydoidy) bywają składnikami żywic i balsamów. Izolowane z surowców roślinnych mają szerokie zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym, kosmetycznym i farmaceutycznym. Monoterpeny acykliczne olejek różany i pelargoniowy: cytronelol, olejek różany, pelargoniowy i cytrynowy: geraniol. Monoterpeny jednopierścieniowe olejek pomarańczowy, cytrynowy, kminkowy, świerkowy, jodłowy: limonen, olejek kolendrowego i pomarańczowego: α-terpinen, olejek mięty pieprzowej: mentol. Monoterpeny dwupierścieniowe stanowią jedną z najbardziej zróżnicowanych grup terpenoidów. Pod względem budowy szkieletu węglowego dzielą się na siedem głównych grup. Najważniejsze to: grupa tujanu: α-tujon olejek tujowy i ziele piołunu, grupa karanu: 3-karen olejek sosnowy, grupa pinenu: kamfora olejek kamforowy. Seskwiterpeny złożone z trzech reszt izoprenowych. Najczęściej wchodzą w skład olejków eterycznych. Występują w postaci węglowodorów (np. chamazulen, bisabolen, kadifen, kariofilen), alkoholi (np. α-, β-bisabolol) lub ketonów (np. akoron, waleranon). W niektórych roślinach obecne są także charakteryzujące się gorzkim smakiem laktony seskwiterpenowe: typu eudesmanu (np. alantolakton, tetrahydroridentyna B), garmakranu (np. partenolid, laktucyna), gwajanu (np. cykoriozyd B i C, artabsyna, matrycyna, achilicyna) lub pseudogwajanu (helenalina, pseudohelenalina). Wyróżniają się zdolnością wytrącania białek. Często są przyczyną kontaktowych odczynów uczuleniowych. Surowce zawierające seskwiterpeny w olejku eterycznym to: konwalia, lipa, muszkatołowiec, akacja: farnezol, pomarańcza bergamota i inne rośliny cytrusowe: bisabolen. Diterpeny złożone są z czterech grup izoprenowych. Mogą mieć charakter węglowodorów, alkoholi, kwasów, laktonów, estrów lub glikozydów. Do diterpenów zaliczane są także alkaloidy diterpenowe, takie jak metylolykoakonityna, akonityna czy taksol. Struktura diterpenów może być acykliczna (np. tworzący chlorofil, witaminę K i tokoferole fitol), jak i cykliczna. Związki o budowie cyklicznej stanowią pięć róznych typów: labdanu (np. forskolina), furanolabdanu (np. marubina), klerodanu, abietanu (np. kwas karnozolowy), kuranu (np. stewiozyd) i gibereliny (np. kwas giberelinowy)

4 Triterpeny to związki złożone z sześciu reszt izoprenowych, najczęściej o charakterze kwasów. Do grupy tej zaliczane są takie kwasy, jak oleanolowy, ursolowy, glicyretynowy, czy boswelinowy. Triterpeny występują również w postaci alkoholi (np. α- i β-amyryna, betulina, taraksasterol). Struktura triterpenów jest steroidowa, tetracykliczna lub pentacykliczna. Związki te są składnikami żywic, soków mlecznych oraz tkanki korowej i okrywającej. Obecne w roślinach triterpeny mogą być połączone z cukrami, wówczas określane są mianem saponozydów triterpenowych. Tetraterpeny są związkami o charakterze barwników (żółtych, pomarańczowych, czerwonych) złożonych z ośmiu jednostek izoprenu, nazywane karotenoidami. Zaliczane są do nich m.in. likopen i β-karoten. Natomiast związki utlenione, takie jak: krocetyna czy zeaksantyna nazywane są ksantofilami. Spotykane w postaci węglowodorów umiejscowione są w chloroplastach. WŁAŚCIWOŚCI FIZYKOCHEMICZNE Olejki eteryczne są ciekłymi, lotnymi, klarownymi substancjami, rozpuszczalnymi w tłuszczach i w rozpuszczalnikach organicznych. W temperaturze pokojowej mają zwykle konsystencję płynną, oleistą, czasem zestalającą się. Zwykle są lotne z parą wodną i zawierają składniki o temperaturze wrzenia C. Olejki eteryczne najczęściej są bezbarwne, czasem brunatnawe, ciemnoniebieskie lub zielone. Gęstość olejków na ogół jest niższa niż gęstość wody (zwykle kształtuje się na poziomie poniżej 1 g/ml). Są niemal nierozpuszczalne w wodzie i rozpuszczalne w alkoholu etylowym i tłuszczach. Substancje lotne w roślinach są obecne na ogół w niewielkich stężeniach. Zanim jednak będą mogły być analizowane, muszą być wyekstrahowane z matrycy roślinnej. Do tego celu stosowane są różne metody, na przykład destylacja z parą wodną czy ekstrakcja rozpuszczalnikiem z jednoczesną destylacją. Niemniej jednak, substancje te są termicznie czułe i wrażliwe na zmiany chemiczne. Straty niektórych związków lotnych, niska efektywność ekstrakcji, degradacja lub hydrolityczne i toksyczne pozostałości rozpuszczalnika w ekstrakcie przy użyciu tych metod sprawiają, że konieczne jest poszukiwanie nowych, ekologicznych technik i procedur ekstrakcji, które mogą przyczynić się do ochrony środowiska poprzez zmniejszenie stosowania rozpuszczalników, paliw kopalnych i wytwarzanie substancji niebezpiecznych. Wiedza na temat występowania i dystrybucji roślinnych substancji lotnych została znacznie rozszerzona dzięki zastosowaniu czułych metod pobierania próbek z fazy gazowej oraz dostępność odpowiednich instrumentów. AKTYWNOŚĆ FARMAKOLOGICZNA Olejki eteryczne są głównymi składnikami czynnymi wielu surowców farmakognostycznych określanych jako surowce olejkowe mające duże zastosowanie w lecznictwie (tab. 1). Znane ze swoich właściwościach leczniczych, wykazują działanie uspokajające, przeciwzapalne, przeciwbólowe, łagodzące i miejscowo znieczulające środki zaradcze. Tab. 1. Ważniejsze surowce olejkowe i główne składniki olejku Surowiec Zawartość olejku (%) Główny składnik olejku koszyczek arniki 0,04 0,14 tymol ester metylowy tymolu koszyczek rumianku 0,5 1,5 α-bisabolol / tlenek bisabololu / chamazulen / farnezen liść melisy 0,01 0,1 α- i β cytral kariofylen liść szałwii 1,0 2,5 α- i β-tujon liść mięty pieprzowej 1,0 2,0 D (-)-mentol / menton / isomenton liść mięty kędzierzawej 0,3 1,9 karwon liść mięty jabłkowej 0,6 1,8 pulegon liść mięty zielona 0,3 1,9 karwon / lub limonen / lub tlenek piperitenonu / lub pulegon owoc anyżu 1,5 3,0 anetol 70 71

5 Surowiec Agnieszka Najda Zawartość olejku (%) Główny składnik olejku owoc kolendry 0,3 1,2 D (+)-linalol owoc kminku 3,0 7,0 D (+)-karwon owoc kopru włoskiego 3,0 6,0 trans-anetol owocnia pomarańczy 1,0 2,5 (+)-limonen ziele hyzopu 0,12 1,8 izopinokamfon pinokamfon pinokarwon ziele krwawnika 0,25 0,5 chmazulen ziele piołunu ok. 0,5 tujon, tujol ziele tymianku 0,5 2,0 tymol korzeń kozłka lekarskiego 0,5 2,0 estry borneolu korzeń lubczyka 0,5 1,0 ftalidy korzeń omanu 1,0 3,0 alantolakton kłącze tataraku 1,5 4,0 β-azaron Właściwości farmakologiczne związków terpenowych są bardzo różnorodne. Terpeny cechujące się gorzkim smakiem, takie jak loganina, gencjopikryna, amarogentyna czy marubina zwiększają wydzielanie soków trawiennych. Jest to efekt drażnienia zakończeń nerwowych języka, co skutkuje pobudzeniem czynności wydzielniczej ślinianek i odruchowego zwiększenia wydzielania soku żołądkowego. Obecne w korzeniu kozłka lekarskiego walepotriaty działają z kolei uspokajająco, a występujący w zielu złocienia maruny partenolid przeciwmigrenowo. Związki terpenowe mogą wykazywać aktywność antyagregacyjną (ginkgolid B), przeciwzapalną (aukubina, katalpol, harpagozyd, kwas glicyryzynowy), lub przeciwnowotworową (taksol). Laktony seskwiterpenowe znajdujące się w korzeniu omanu oraz knicyna z ziela drapacza lekarskiego działają przeciwbakteryjnie, przede wszystkim wobec bakteriom Gram-dodatnim. Właściwościami antyseptycznymi cechują się też betulina, kwas be- tulinowy i azjatykozyd. Terpeny mogą również wzmacniać mięsień sercowy, obniżać ciśnienie tętnicze krwi i rozkurczać mięśnie gładkie. Taką aktywność wykazuje między innymi forskolina. Stewiozyd uzyskiwany z Stevia rebaudiana jest z kolei wykorzystywany jako naturalny słodzik w diecie chorych na cukrzycę. Poniżej podano niektóre surowce bogate w związki terpenowe. Korzeń goryczki (Gentianae radix) ma w swoim składzie sekoirydoidy (gencjopikrozyd i amarogentyna), związki o gorzki smaku, które zwiększają apetyt i usprawniają proces trawienia poprzez pobudzenie wydzielania śliny, soku żołądkowego i żółci. Dlatego też surowiec znajduje zastosowanie w dolegliwościach takich jak wzdęcia czy uczucie pełności. Stosowany jest również w braku apetytu i zaburzeniach trawienia. Ziele tysiącznika (Centaurii herba) zawiera terpeny zaliczane do sekoirydoidów (swertiamarynę, gencjopikrozyd, centaurozyd, centapikrynę, swerozyd). Surowiec stosowany w celu zwiększenia łaknienia. Liść bobrka (Menyanthidis folium) jest skuteczny w zaburzeniach procesu trawienia dzięki obecności kwasu betulinowego. Ziele świetlika (Euphrasiae herba) aktywność surowca wynika między innymi z obecności irydoidów glikozydowych (aukubina, katalpol), które wykazują przeciwzapalnych właściwości wykorzystywane głównie w okulistyce. Korzeń hakorośli (Harpagophytki radix) również zawiera irydoidy glikozydowe (głównie harpagozyd), które odpowiadają za gorzki smak i związane z nim pobudzenie trawienia. Korzeń kozłka (Valerianae radix) charakteryzuje się przede wszystkim działaniem uspokajającym na ośrodkowy układ nerwowy, które wynika głównie z obecności irydoidów estrowych walepotriatów, takich jak: waltrat, izowaltrat, acetowaltrat, dihydrowaltrat. Za skuteczność surowca w stanach lękowych, nerwicach i bezsenności odpowiadają również składniki terpenowe olejku eterycznego: kwas walerenowy, waleranon

6 Korzeń cykorii podróżnika (Cichorii radix) obecność laktonów seskwiterpenowych i triterpenów warunkuje skuteczność surowca w zaburzeniach łaknienia i niestrawności.. Korzeń mniszka (Taraxaci radix) zawiera laktony seskwiterpenowe (tetrahydroridentyna B, ikseryna) i triterpeny (taraksasterol, β-amyryna), które pobudzają wydzielanie soku żołądkowego w wyniku surowiec wykazuje działanie, usprawnia trawienie i działa żółciopędnie. Ziele piołunu (Absinthii herba) dzięki obecności w olejku eterycznym tujonu działa przeciwpasożytniczo. W surowcu występują także laktony seskwiterpenowe, które zwiększają wydzielanie soków trawiennych i usprawniają procesy trawienne. Ziele drapacza (Cnici benedicti herba) swoiste właściwości surowca wynikają z obecności knicyny, która działa przeciwbakteryjnie, wpływa na poprawę czynności trawiennych i wydzielniczych przewodu pokarmowego. Ziele maruny (Chrysanthemi herba) hamuje agregację płytek krwi i zapobiega napadom migrenowym. W skład surowca wchodzą laktony seskwiterpenowe (w tym partenolid) i obecne w olejku eterycznym monoterpeny (kamfora, p-cymen, kamfen, linalol). Ziele szanty (Marrubii herba) dzięki obecności kwasu marubinowego i jego soli surowiec jest skuteczny w nieżytach przewodu pokarmowego oraz wpływa korzystnie na poprawę trawienia. Owoc niepokalanka (Agni casti fructus) ze względu na obecność diterpenów surowiec wykazuje aktywność dopaminergiczną, w związku z tym hamuje wydzielanie prolaktyny, co znalazło zastosowanie m.in. w zaburzeniach miesiączkowania. Kłącze pluskwicy (Cimcifugae rhizoma) również wpływa na układ hormonalny, co wynika z obecności glikozydów triterpenowych. Związki te działają estrogennie, zmniejszając dolegliwości okresu przekwitania. PODSUMOWANIE Olejki eteryczne stanowią najliczniejszą grupę roślinnych substancji zapachowych, wykazujących szerokie spektrum właściwości biologicznych w tym farmakologicznych, przeciwbakteryjnych, przeciwgrzybiczych, repelentnych, biopestycydowych oraz antyutleniających. Główne składniki olejków eterycznych należą do związków terpenowych i ich pochodnych. W ich składzie mogą występują również inne niż terpeny substancje zapachowe. Związki aromatyczne wchodzące w skład olejków eterycznych to węglowodory aromatyczne (alkohol i aldehyd kuminowy, aldehyd anyżowy, alkohol, aldehyd i kwas cynamonowy) i ich pochodne, fenole (estragol, eugenol) i ich pochodne oraz heterocykliczne pochodne związków aromatycznych. Najczęściej są one syntetyzowane z jednostek izoprenoidowych (tak jak terpenoidy) a nie w przemianach pierścienia aromatycznego. LITERATURA Angioni, A., Barra, A., Coroneo, V., Dessi, S., Cabras, P Chemical composition, seasonal variability, and antifungal activity of Lavandula stoechas L. ssp. stoechas essential oils from stem/leaves and flowers. J. Agric. Food Chem., 54, Bakkali F., Averbeck S., Averbeck D., Idaomar M Biological effects of essential oils a review. Food Chem. Toxicol., 46, Bakkali F., Averbeck S., Averbeck D., Idaomar M Biological effect of essentials oils a review. Food Chem. Toxicol., 46, Barnes J., Anderson L.A., Phillipson J. D Herbal Medicines. Pharmaceutical Press. Bozin B., Mimica-Dukic N., Samojlik I., Jovin E Antimicrobial and antioxidant properties of rosemary and sage (Rosmarinus officinalis L. and Salvia officinalis L., Lamiaceae) essential oils. J. Agric. Food Chem., 55, Burns D.A., Breathnach S.M., Cox N.H Rook s textbook of dermatology. Blackwell Science, Oxford. de Carvalho C.C., da Fonseca M.M Carvone: why and how should one bother to produce this terpene. Food Chem., 95, Freire M.M., Jham G.N., Dhingra O.D., Jardim C.M., Barcelos R.C., Valente V.M.M.,2012. Composition, antifungal activity and main fungitoxic components of the essential oil of Mentha piperita L. J. Food Safety. 32 (1),

7 Gardner J.F., Peel M.M Principles of chemical disinfection. W: Introduction to Sterilization, Disinfection and Infection Control. red: Gardner J.F., Peel M.M. Churchill Livingstone, London, Góra J., Lis A Najcenniejsze olejki eteryczne. Wyd. Uniw. M. Kopernika, Toruń. Grabowska K., Janeczko Z Olejki eteryczne o aktywności przeciwwirusowej. Aromaterapia, 15, Gustafson J.E., Liew Y.C., Chew S., Markham J.L., Bell H.C., Wyllie S.G., Warmington J.R Effects of tea tree oil on Escherichia coli. Lett. Appl. Microbiol., 26, Harrmann E.C., Kucera L.S Antiviral substances in plants of the mint family (Labiateae). 3. Peppermint (Mentha piperita) and other mint plants. Proc. Soc. Exp. Biol. Med., 124, Kączkowski J Biochemia roślin. Wyda. Nauk. PWN, Warszawa. Kędzia A Przeciwgrzybicze działanie olejku geraniowego (Oleum Geranii). Postępy Fitoter., 4, Kizil S., Hasimi N., Tolan V., Kilinc E., Yuksel U Mineral content essential oil components and biological activity of two Mentha species (M. piperita L., M. spicata L.). Turk. J. Field Crops. 15, Kizil S., Tonçer Ö Influence of different harvest times on the yield and oil composition of spearmint (Mentha spicata L. var. spicata). J. Food Agric. Environment. 4 (3/4), Kligler B., Chaudhary S Peppermint oil. Am. Fam. Physician. 75, Kohlmunzer S Farmakognozja. Wyd. Lek. PZWL, Warszawa. Lutomski J., Alkiewicz J Leki roślinne w profilaktyce i terapii. PZWL, Warszawa. Masotti V., Juteau F., Bessiere J.M., Viano J Seasonal and phenological variations of the essential oil from the narrow endemic species Artemisia molinieri and its biological activities. J. Agric. Food Chem., 51, Matławska I Farmakognozja. Wyd. AM, Poznań, Najda A., Wolski T Skład chemiczny korzeni i owoców lubczyka ogrodowego (Levisticum officinale Koch.) oraz analiza chromatograficzna olejków eterycznych występujących w badanych surowcach. Annales UMCS, sec. EEE, Horticultura 12, Neugebauerová J., Kaffková K Variability of essential oil content of Mentha L. taxa. Acta Univ. Agric. et Silvic. Mendel. Brun. 60 (8), Schnitzler P., Nolkemper S., Stintzing F.C. i wsp Comparative in vitro study on the anti-herpetic effect of phytochemically characterized aqueous and ethanolic extracts of Salvia officinalis grown at two different locations. Phytomed., 15, Schnitzler P., Schuhmacher A., Astani A. i wsp Melissa officinalis oil affects infectivity of enveloped herpesviruses. Phytomed., 15, Trytek M., Paduch R., Fiedurek J., Kandefer-Szerszeń M Monoterpeny stare związki, nowe zastosowania i biotechnologiczne metody ich otrzymywania. Biotechnologia, 1, Weiss R., Fintelmann V Herbal Medicine. Thieme, Williams A.C Transdermal and topical drug delivery. Pharmaceutical Press, London, Chicago Wolski T., Najda A Arcydzięgiel lekarski, lubczyk ogrodowy oraz seler naciowy jako olejkowe surowce przyprawowe i lecznicze. Aromater. 10 (3), Wolski T., Najda A., Hołderna-Kędzia E Zawartość i skład olejków eterycznych oraz ekstraktów otrzymanych z owoców niektórych roślin z rodziny Umbelliferae (Apiaceae) wraz ze wstępną oceną przeciwbakteryjną ekstraktów. Post. Fitoter. 5 (3), Wolski T., Najda A., Ludwiczuk A The content and composition of essential oils and fatty acids obtained from the fruits of angelica (Arhangelica officinalis Hoffm.). Herba Pol. 49 (3/4), Zawiślak G Hyssop herb yield and quality depending on harvest term and plant spacing. Herba Pol. 10 (3), Zawiślak G Yield and chemical composition of essential oil from Salvia officinalis L. in third year of cultivation. Herba Pol. 60 (3), Adres do korespondencji: dr inż. Agnieszka Najda Katedra Warzywnictwa i Roślin Leczniczych, Uniwersytet Przyrodniczy w Lublinie, ul. Leszczyńskiego 58, Lublin, agnieszka.najda@up.lublin.pl 76 77