Terpeny. Terpenoidy. Izoterpenoidy. "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW

Wielkość: px

Rozpocząć pokaz od strony:

Download "Terpeny. Terpenoidy. Izoterpenoidy. "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW"

Sabina Skiba
6 lat temu
Przeglądów:

1 Terpeny Terpenoidy Izoterpenoidy 1

Terpeny Związki zaliczane do lipidów niezmydlających się Terpenyidy Nazwa wywodzi się od terpentyny Terpentyna to Terpenami określa się związki: o wzorze ogólnym (C 5 H 8 ) n, których główny szkielet

2 Terpeny Związki zaliczane do lipidów niezmydlających się Terpenyidy Nazwa wywodzi się od terpentyny Terpentyna to Terpenami określa się związki: o wzorze ogólnym (C 5 H 8 ) n, których główny szkielet powstał w wyniku połączenia pięciowęglowych jednostek izoprenowych (liczba atomów węgla w cząsteczce jest podzielna przez 5); nierozpuszczalne w wodzie (rozpuszczalne w tłuszczach i rozp. organicznych) ekstrahowane z tkanek razem z lipidami obficie występują w roślinach: olejki eteryczne, żywice, kauczuk, poch. karotenowe, regulatory wzrostu (cytokininy) Terpentyna : stosowana jako rozpuszczalnik farb i lakierów, do wyrobu past do obuwia i podłóg, jako surowiec do syntez organicznych w medycynie jako środek do nacierań -wywołuje miejscowe przekrwienie (stosowana w leczeniu zapalenia opłucnej i odmrożeń, do uśmierzania nerwobólów) 2

3 Terpeny oligomery izoprenu, w których reszty izoprenowe połączone są ze sobą w sposób ogon-głowa. Izopren (C 5 H 8 ) gazowy węglowodór, metabolit roślinny; Najczęstszy węglowodór w ludzkim ciele (15 µmol/kg/h), (Z)-1,4-poliizopren = sztuczny kauczuk 3

4 Terpeny Podział terpenów: monoterpeny (terpeny), n = 2; C 10 H 16 seskwiterpeny, n = 3; C 15 H 24 ; diterpeny, n = 4; C 20 H 32 ; sesterterpeny, n = 5; C 25 H 40 ; triterpeny, n = 6; C 30 H 48 ; tetraterpeny, n = 8; C 40 H 64 ; politerpeny, n > 8; 4

5 Terpeny- monoterpeny składają się z dwóch jednostek izoprenylowych (C10), np. pirofosforan geranylu metabolit pośredni w syntezie dolicholi, skwalenu i sterydów; pochodzenia roślinnego - główne źródło to olejki eteryczne(e) drzew i krzewów iglastych - zawierające a-, b-pinen, kareny i limonen ; mg/m3 ~ 5 ton/km2 rocznie! E wydzielane przez inne rośliny (kwiaty, owoce, liście, łodygi, drewno, korę lub korzenie) - Znanych jest ponad 1000 roślin wydzielających, lotne (tw o ), zwykle przyjemnie pachnące kompozycje zapachowe: anyżowy, cedrowy, cynamonowy, cytrynowy, goździkowy, jałowcowy, jaśminowy, kamforowy, kminkowy, koprowy, lawendowy, miętowy, pomarańczowy, różany, rumiankowy, świerkowy, tymiankowy, waniliowy, eukaliptusowy, Pozyskiwanie E : destylacja z parą wodną ekstarakcja tłuszczami i rozp. organicznymi (100 kg lawendy 2 kg olejku 1 t płatków róży g olejku) Wykorzystanie E : przemysł spożywczy (przyprawy, dodatki aromatyczne) przemysł kosmetyczny aromaterapia 5

6 Terpeny- monoterpeny Niecykliczne prócz terpenów i terpenoidów w skład E wchodzą: estry (octan linalilu), alkohole (benzylowy, fenyloetylowy), aldehydy (cynamowy, benzoesowy), inne: ketony (iron), fenole (tymol), etery (anetol, eugenol), węglowodory, 6

7 Terpeny- monoterpeny Cykliczne: 7

8 Terpeny- monoterpeny powszeche terpeny monocykliczne 4 pary enancjomerów Mentol : właściwości terapeutyczne: przeciwwymiotnie, znieczula błonę śluzową żołądka, ułatwia trawienie, drażni zakończenia nerwów zimna. 8

9 Terpeny- monoterpeny powszeche terpeny monocykliczne Tymol: - działanie wykrztuśne, przeciwkaszlowe - wzmaga wydzielanie moczu - wykazuje silne działanie bakteriobójcze, przeciwgrzybiczne, przeciwropne, przeciwgnilne, odwadniające, - żrące (przy większych stężeniach) - przeciwwirusowy - pobudza wydzielanie soku żołądkowego, śliny, potu - pobudza gruczoł tarczycy - w postaci roztworów do odkażania ran i jamy ustnej - w dermatologii (świąt, ropne wypryski - do balsamowania zwłok (roztwory alkoholowe,oleje) - w pszczelarstwie do zwalczania warrozy - silna trucizna komórkowa (uszkadza wątrobę, nerki, serce i ośrodkowy układ nerwowy) Eugenol: - ma właściwości antyseptyczne (odkażające) i znieczulające (wykorzystywany w dentystyce do odkażania kanałów zębowych oraz w mieszaninie z Zn jako cement dentystyczny) - stosowany jako plastyfikator - może podrażniać skórę - spożycie może spowodować konwulsje, utratę przytomności, drżączkę i palpitację serca, a także uszkodzenie wątroby 9

10 Terpeny- monoterpeny powszeche terpeny monocykliczne: Nie spełniają reguły izoprenowej (ogon-głowa) Powstają po degradacji karotenoidów Surowce d produkcji wit.a Produkcja na skalę przemysłową! 10

11 Terpeny- monoterpeny, bicykliczne 11

12 Terpeny- seskwiterpeny grupa trimerów izoprenu o wzorze C 15H 24, występuje w roślinach, grzybach, u zwierząt, rzadziej w bakteriach gęste, hydrofobowe oleje o tw. >250 o C. Seskwiterpenoidy niecykliczne 12

13 Terpeny- triterpeny i triterpenoidy Terpeny pochodzenia zwierzęcego: ogon ogon Skwalen - glowa ogon metaboliczny prekursorem choresrerolu i innych steroli; działanie chemoprewencyjne, prozdrowotne, przeciwbakteryjne, przeciwgrzybicze, łapacz wolnych rodników (antyoksydant) H H Lanosterol wytwarzany z lanoliny wełny owczej; Prekursor: choresterolu, hormoów sterolidowych, wit. D, kw. żółciowych 13

14 Izoprenoidy oligomery izoprenu połączone inaczej niż ogon-głowa (nie zawsze spełniają regułę (C 5 H 8 ) n ), Izoprenoidy wykazują podobieństwo do sterydów co wynika ze wspólnego, początkowego etapu ich szlaku biosyntetycznego, który ostatecznie rozchodzi się. Izoprenoidy i sterydy pochodzą z aktywnej pięciowęglowej jednostki zwanej pirofosforanem izopentenylu lub jej formy izomerycznej, zwanej pirofosforanem 3,3-dimetyloallilu. P P P P pirofosforan izopentenylu pirofosforan 3,3-dimetyloallilu 14

15 Izoprenoidy Irydoidy Kauczuk Karotenoidy Sterydy 15

16 Terpeny- tetraterpeny i tetraterpenoidy; C 40 H 56 16

17 Witaminy rozpuszczalne w tłuszczach 17

18 Terpeny- pochodne Funkcje witamin K w organizmie: regulują wytwarzanie protrombiny zapewniają krzepliwość krwi odgrywają rolę w gospodarce wapniowej hamują rozwój raka piersi, jajnika, okrężnicy 18

19 Terpeny- pochodne Witamina E: antyoksydant (chroni komórki przed utleniaczami); bierze udział w dostarczaniu składników odżywczych do komórek; wzmacnia ścianę naczyń krwionośnych; chroni czerwone krwinki przed przedwczesnym rozpadem; wykorzystywana jest też do leczenia męskiej niepłodności, zaburzeń mięśniowych, miażdżycy, chorób serca zapotrzebowanie człowieka wynosi 8 13 mg na dobę. chroman fitol H H 6 alfa-tokoferol 19

Podobne dokumenty

Terpeny Terpenyidy pochodne terpenów zawierające gr. hydroksylowe, karbonylowe i karboksylowe

Terpeny Terpenyidy pochodne terpenów zawierające gr. hydroksylowe, karbonylowe i karboksylowe Zwiazki o wzorze ogólnym (C 5 H 8 ) n, których główny szkielet powstał w wyniku połączenia pięciowęglowych