WĘGLOWODANY. 2n C 6 H 12 O 6. n C 12 H 22 O 11. [C 12 H 20 O 10 ] n 1 CH 2 OH C O CHOH O C 5 CH 2 OH 5 CHOH CHOH H O. Chiralność monosacharydów.

Podobne dokumenty
II ROK CHEMII GRUPA C1 Zadania na 17 stycznia 2011 r. Cukry odpowiedzi. 1. Zapisz wzory Fischera produktów reakcji D-glukozy z: a.

Weglowodany. Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C x (H 2. O) y

Monosacharydy Schemat konfiguracyjny

Wykład 23 I 2019 Żywienie

Makrocząsteczki. Przykłady makrocząsteczek naturalnych: -Polisacharydy skrobia, celuloza -Białka -Kwasy nukleinowe

Węglowodany. Monosacharydy Oligosacharydy Polisacharydy. Skrobia Celuloza Glikogen. Aldopentozy (ryboza) Disacharydy. Ketopentozy (rybuloza)

Wstęp Wybrane zagadnienia z chemii związków naturalnych

CHEMIA 12. Wzorcem konfiguracji względnej H C * OH HO C * H (odmiany L i D) jest aldehyd glicerynowy CH 2 OH CH 2 OH

Slajd 1. Slajd 2. Węglowodany. Węglowodany. Wzór sumaryczny C n (H 2 O) n

Weglowodany. wodziany węgla Ogólnie definiuje się je jako: polihydroksy aldehydy i polihydroksy ketony. O) y

Weglowodany. wodziany węgla Ogólnie definiuje się je jako: polihydroksy aldehydy i polihydroksy ketony. O) y

Skala słodkości cukrów Laktoza < maltoza < glukoza < sacharoza < fruktoza najsłodsza

Materiały dodatkowe węglowodany

mie i sz s an a in i a rac r e ac miczn ic a /rac /r e ac mat/ E ime m ry

Aminokwasy (α-) Aminokwasy. Aminokwasy. Aminokwasy. Aaminokwasy. klasyfikacja, budowa chemiczna. klasyfikacja, budowa chemiczna

ZWIĄZKI BIOLOGICZNIE CZYNNE POCHODZENIA NATURALNEGO

Reakcje charakterystyczne cukrów

Węglowodany metody jakościowe oznaczania cukrów reakcja Molisha, Fehlinga, Selivanowa; ilościowe oznaczanie glukozy metodą Somogyi Nelsona

Aminy właściwości fizyczne

I. Część teoretyczna aldozy ketozy

Węglowodany (Cukry) Część 2. Związki wielofunkcyjne

Spis treści 1. Struktura elektronowa związków organicznych 2. Budowa przestrzenna cząsteczek związków organicznych

Ćwiczenie nr 6. Węglowodany. Repetytorium

Cz. XXVIII - c Węglowodany - cukry - sacharydy: disacharydy i polisacharydy

CZĘŚĆ PIERWSZA REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE WĘGLOWODANÓW

Węglowodany (Cukry) Część 1. Związki wielofunkcyjne

REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE CUKRÓW

IZOMERIA Izomery - związki o takim samym składzie lecz różniące się budową

Oligosacharydy (kilkucukrowce): Dwucukry Trójcukry Czterocukry

Spis treści. Fotosynteza. 1 Fotosynteza 1.1 WĘGLOWODANY 2 Cykl Krebsa 2.1 Acetylokoenzym A

Disacharydy. Chemia Medyczna dr inż.. Ewa Mironiuk-Puchalska, W CHem PW 1. disacharydy redukujace. disacharydy nieredukujace. atom anomeryczny.

Reakcje charakterystyczne sacharydów

CHO H OH CH 2. D-(-)-ryboza H H OH HO. D-(+)-alloza D-(+)-altroza D-(+)-glukoza D-(+)-mannoza D-(+)-guloza D-(-)-idoza D-(+)-galaktoza D-(+)-taloza

Cukry. C x H 2y O y lub C x (H 2 O) y

ZWIĄZKI NATURALNE SACHARYDY

Plan wynikowy z chemii dla klasy II Liceum profilowanego i Technikum III Liceum ogólnokształcącego. 2003/2004 r.

Węglowodany (Cukry) Część 3. Związki wielofunkcyjne

Rozdział 6. Odpowiedzi i rozwiązania zadań. Chemia organiczna. Zdzisław Głowacki. Zakres podstawowy i rozszerzony

Rozdział 9. Odpowiedzi i rozwiązania zadań. Chemia organiczna. Zdzisław Głowacki. Zakres podstawowy i rozszerzony

PRACOWNIA nr 10 ANALIZA WĘGLOWODANÓW

CZEŚĆ PIERWSZA REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE WĘGLOWODANÓW

Związki karbonylowe: aldehydy i ketony

Ćwiczenie 3 ANALIZA JAKOŚCIOWA CUKRÓW. Część doświadczalna obejmuje:

Instrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych

fruktoza α,d(+)glukopiranoza β,d(-)fruktofuranoza

ĆWICZENIE NR 3 IDENTYFIKACJA CUKRÓW PROSTYCH I ZŁOŻONYCH REAKCJAMI BARWNYMI. HYDROLIZA SACHAROZY

Cukry właściwości i funkcje

Narysuj stereoizomery cis i trans dla 1,2-dibromocyklobutanu. Czy ulegają one wzajemnej przemianie, odpowiedź uzasadnij.

Kwasy nasycone. Wykład 10 2

11. ALDEHYDY, KETONY CH 2. hydroksyloamina. hydrazyna fenylohydrazyna SO 4. semikarbazyd

ALDEHYDY, KETONY. 1. Podać nazwy systematyczne i zwyczajowe następujących związków, uwzględnić izomerię:

ĆWICZENIE 7 BUDOWA I WŁAŚCIWOŚCI CUKROWCÓW

data ĆWICZENIE 5 ANALIZA JAKOŚCIOWA WĘGLOWODANÓW Wstęp merytoryczny

Węglowodany. Zakład Chemii Medycznej Pomorskiego Uniwersytetu Medycznego

Zadanie 4. (1 pkt) Uzupełnij schemat ilustrujący przebieg procesu fotosyntezy.

Ćwiczenie 4 i 21 (skrypt) ćwiczenie laboratoryjne nr 3 dla e-rolnictwa

REAKCJE PROBÓWKOWE 3. Aldehydy, ketony, cukry

ĆWICZENIE IV. Badanie właściwości cukrów, kwasów karboksylowych, tłuszczów, aminokwasów na podstawie wybranych reakcji chemicznych

WĘGLOWODANY WŁAŚCIWOŚCI I METABOLIZM

Podział związków organicznych

Aminokwasy (α-) L-seryna (S) aldehyd L-glicerynowy (S)

ĆWICZENIE 5. Badanie właściwości cukrów, kwasów karboksylowych, tłuszczów na podstawie wybranych reakcji chemicznych

Wymagania edukacyjne z chemii w klasie II

Aminy właściwości fizyczne

Ocena dobra [ ] Uczeń:

Autorzy: Teresa Olczak, Zdzisław Wróblewski (ed. Justyna Ciuraszkiewicz)

Protokół: Reakcje charakterystyczne cukrowców

IDENTYFIKACJA CUKRÓW PROSTYCH I ZŁOŻONYCH REAKCJAMI KOLORYMETRYCZNYMI HYDROLIZA SACHAROZY

Cukry. Monocukry to związki dwufunkcyjne definiowane jako polihydroksylowe alkohole zawierające dodatkowo albo aldehydową (przy

Konformacje cykloheksanu

REAKCJE PROBÓWKOWE 3. Aldehydy, ketony, cukry*

Wyróżnione wymagania programowe odpowiadają wymaganiom ogólnym i szczegółowym zawartym w treściach nauczania podstawy programowej.

Wyróżnione wymagania programowe odpowiadają wymaganiom ogólnym i szczegółowym zawartym w treściach nauczania podstawy programowej.

Wymagania edukacyjne niezbędne do uzyskania oceny klasyfikacyjnej z chemii klasa trzecia -chemia organiczna

1. Chemia organiczna jako chemia związków węgla. 2. Węglowodory

CHEMIA KLASA Chemia organiczna jako chemia związków węgla. 2. Węglowodory

Wyróżnione wymagania programowe odpowiadają wymaganiom ogólnym i szczegółowym zawartym w treściach nauczania podstawy programowej.

Ocena dobra [ ] Uczeń:

Wyróżnione wymagania programowe odpowiadają wymaganiom ogólnym i szczegółowym zawartym w treściach nauczania podstawy programowej.

Materiały dodatkowe kwasy i pochodne

Chemia organiczna. T. 2 / Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. wyd. 5, 3 dodr. Warszawa, Spis treści

Właściwości chemiczne nukleozydów pirymidynowych i purynowych


ALDEHYDY, KETONY. I. Wprowadzenie teoretyczne

WYMAGANIA PROGRAMOWE Z CHEMII DLA KLAS TRZECICH ZAKRES ROZSZERZONY

REAKCJE W CHEMII ORGANICZNEJ

Treść podstawy programowej

WYMAGANIA EDUKACYJNE NA POSZCZEGÓLNE OCENY DLA KLASY III LO To jest chemia 2. Chemia organiczna, zakres rozszerzony.

CHEMIA KLASA III LICEUM OGÓLNOKSZTAŁCĄCEGO - wymagania edukacyjne. zakres rozszerzony

ETAP II ZADANIE 1

MODEL ODPOWIEDZI I SCHEMAT PUNKTOWANIA

Z a d a n i a t e o r e t y c z n e

PRZYKŁADOWE ZADANIA WĘGLOWODANY

Przewodnik po chemii

LNA i metody jego syntezy

4. Rzutowy wzór Fischera rybozy przedstawia rysunek. Podaj wzory pierścieniowe α i β rybozy.

Wymagania edukacyjne z chemii dla klas: 3c,3d. w roku szkolnym 2019/2020. Agnieszka Kałucka

SCENARIUSZ LEKCJI. TEMAT LEKCJI: Budowa, właściwości i znaczenie węglowodanów

Biochemia Ćwiczenie 5

Transkrypt:

WĘGLWDANY WĘGLWDANY [ 0 0 ] n n n n n skrobia maltoza glukoza polisacharyd disacharyd monosacharyd ALDZA aldehyd glicerynowy KETZA dihydroksyaceton hydrolizuje do n cząsteczek monosacharydów ALDZY hydrolizuje do dwóch cząsteczek monosacharydów MNSARYDY (UKRY PRSTE) dzielą się na: nie ulega hydrolizie KETZY tetroza tetroza pentoza heksoza ALDZY pentoza KETZY heksoza WĘGLWDANY WĘGLWDANY hiralność monosacharydów WĘGLWDANY dzieli się na: REDUKUJĄE redukują odczynnik Fehlinga, Tollensa i Benedicta NIEREDUKUJĄE np. sacharoza aldehyd (R)-()-glcerynowy [α] 8.7(c, ) D aldehyd (S)-(-)-glcerynowy [α] -8.7(c, ) L ()n D-ALDZY centrum stereogenne o najwyższym lokancie ()n L-ALDZY

WĘGLWDANY (R,S,R,R)-,,,,-PENTAYDRKSYEKSANAL WĘGLWDANY D-()-GLUKZA PRJEKJA FISER A PRJEKJA FISER A. Wzór płaski ustawia się zgodnie z projekcją Fischera u góry atom węgla grupy karbonylowej D-()-GLUKZA. Wzór w płaskiej projekcji Fischera obracamy o kąt -90º - zachowując konfigurację na atomie węgla WZRY AWRT A. bracamy cząsteczkę względem wiązania - o 0º - zachowując konfigurację na atomie węgla (zgodnie ze strzałkami WZRY AWRT A WZRY KNFRMAYJNE α D-()-GLUKPIRANZA β D-()-GLUKPIRANZA. Grupa hydroksylowa na atomie węgla atakuje atom węgla zamykając sześcioczłonowy pierścień WĘGLWDANY ykliczne hemiacetalowe struktury monosacharydów WĘGLWDANY ykliczne hemiacetalowe struktury monosacharydów PRZYPMNIENIE R R R R R EMIAETAL AETAL -hydroksypentanal -hydroksytetrahydropiran tt (Me) [α] Stan równowagi: aksjalna grupa ANMERY [α].%.% tt 0 (Ac) [α] 9 ekwatorialna grupa MUTARTAJA

WĘGLWDANY Konwencja konformacyjna WĘGLWDANY Projekcja Fischera WĘGLWDANY WĘGLWDANY Projekcja awortha piran tetrahydropiran

WĘGLWDANY α D-fruktofuranoza furan D-fruktoza tetrahydrofuran β D-fruktofuranoza WĘGLWDANY REAKJE MNSAARYDÓW TWRZENIE GLIKZYDÓW R R R R R, β D-glukopiranozyd metylowy EMIAETALE α D-glukopiranozyd metylowy WĘGLWDANY WĘGLWDANY REAKJE MNSAARYDÓW TWRZENIE GLIKZYDÓW REAKJE MNSAARYDÓW TWRZENIE ETERÓW MEANIZM R Na R R' - - lub Ar Na R' X lub Ar R' X - β D-glukopiranozyd metylowy Na/ S,,,-tetra--metylo D-glukopiranozyd metylowy STABILNY W ŚRDWISKU ZASADWYM - α D-glukopiranozyd metylowy / R / R AGLIKN,,,-tetra--metylo D-glukopiranoza UKIER

WĘGLWDANY WĘGLWDANY REAKJE MNSAARYDÓW TWRZENIE AETALI R (R') R' R REAKJE MNSAARYDÓW ESTRYFIKAJA dwie vicynalne grupy muszą być względem siebie w układzie cis grupy mogą reagować z chlorkami lub bezwodnikami kwasowymi D-galaktopiranoza (S), 0 Ac Ac Ac Ac Ac,;,-di--izopropelideno D-galaktopiranoza pentaoctan β D-glukopiranozy Ac: WĘGLWDANY REAKJE MNSAARYDÓW TWRZENIE SAZNÓW WĘGLWDANY REAKJE MNSAARYDÓW TWRZENIE SAZNÓW PhN-N PhN N PhN-N PhN N ( )n NN NN NN ( N )n N NN N N N N NN ALDZA FENYLSAZN MEANIZM fenyloosazon D-fruktoza N N N N N NN - - N N N N NN N N N NN D-mannoza

WĘGLWDANY REAKJE MNSAARYDÓW UTLENIANIE WĘGLWDANY REAKJE MNSAARYDÓW UTLENIAJĄE RZSZZEPIANIE PLIYDRKSYZWIĄZKÓW Br, I I kwas D- glukonowy D-glukono-γ-lakton MEANIZM (- ) I I I N kwas D- glukarowy WĘGLWDANY REAKJE MNSAARYDÓW UTLENIAJĄE RZSZZEPIANIE PLIYDRKSYZWIĄZKÓW WĘGLWDANY REAKJE MNSAARYDÓW UTLENIAJĄE RZSZZEPIANIE PLIYDRKSYZWIĄZKÓW. W vic-poliolach o co najmniej trzech atomach węgla grupy hydroksymetylenowe ( ) utleniają się do formaldehydu, natomiast grupy hydroksymetinowe () do kwasu mrówkowego. ksydatywne rozszczepienie zachodzi również wtedy, gdy grupy hydroksymetylenowe ( ) lub hydroksymetinowe () sąsiadują z grupą aldehydową utlenia się do kwasu mrówkowego oraz karbonylową utlenia się do I GLIERYNA,,,- PRPANTRIL METANAL, FRMALDEYD KWAS MRÓWKWY METANAL, FRMALDEYD I ALDEYD GLIERYNWY,,- DIYDRKSYPRPANAL KWAS MRÓWKWY KWAS MRÓWKWY METANAL, FRMALDEYD METANAL, FRMALDEYD I,- DIYDRKSY--PRPANN DITLENEK WĘGLA METANAL, FRMALDEYD

WĘGLWDANY REAKJE MNSAARYDÓW UTLENIAJĄE RZSZZEPIANIE PLIYDRKSYZWIĄZKÓW REASUMUJĄ WĘGLWDANY REAKJE MNSAARYDÓW UTLENIANIE. ksydatywne rozszczepienie nie zachodzi, gdy grupy hydroksymetylenowe ( ) lub hydroksymetinowe () są rozdzielone grupą metylenową lub gdy grupa hydroksylowa jest zalkilowana Br, ()n lub u lub Ag I R I ()n (n) I KWAS ALDNWY (n) MNSAARYD N ()n KWAS ALDARWY WĘGLWDANY WĘGLWDANY REAKJE MNSAARYDÓW REDUKJA DEGRADAJA RUFF a ()n monosacharyd, kat. lub ()n NaB alditol poliol. UTLENIENIE ALDZY D KWASU ALDNWEG ZA PMĄ WDY BRMWEJ. UTLENIAJĄA DEKARBKSYLAJA SLI WAPNIWEJ KWASU ALDNWEG D ALDZY ATM WĘGLA KRÓTSZEJ ZA PMĄ WDY UTLENINEJ I SIARZANU(VI) ŻELAZA(III) tto RUFF (87-99) kierownik Katedry hemii Nieorganicznej PG w latach 90-; dziekan Whem PG w latach 90-907 oraz 9-9 PRZYKŁAD PRZYKŁAD. NaB. D-RYBZA Br/ /Fe KWAS D-RYBNWY D-EYTRZA D-glucitol (sorbitol) 7

WĘGLWDANY SYNTEZA KILIANI-FISER a ALDEYD D-GLIERYNWY RDZINA ALDZ ALDEKSZY N/ N N Epimery cyjanohydryn. Ba().. Ba(). ALDPENTZY ALDPENTZY Epimery kwasów aldonowych Na-g, p - D-EYTRZA Epimery g-aldonolaktonów Na-g, p - D-TREZA ALDTETRZY ALDTRIZA RDZINA D-KETZ n STEREIZMERÓW WĘGLWDANY KETEKSZY Disacharydy wiązanie,-α-glikozydowe β D-rybo-EKSULZA D-arabino-EKSULZA D-ksylo-EKSULZA D-likso-EKSULZA D-ALLULZA D-FRUKTZA D-SRBZA D-TAGATZA D-PSIKZA KETTPENTZY D-erytro-PENTULZA D-treo-PENTULZA D-RYBULZA D-KSYLULZA KETTETRIZA ()-maltoza --(α-d-glukopiranozylo)-β-d-glukopiranoza D-glicero-TETRULZA 8

WĘGLWDANY Disacharydy WĘGLWDANY wiązanie,-α-glikozydowe Disacharydy wiązanie,-β-glikozydowe β β ()-celobioza --(β-d-glukopiranozylo)-β-d-glukopiranoza ()-sacharoza α-d-glukopiranozylo-β-d-fruktofuranozyd WĘGLWDANY Polisacharydy WĘGLWDANY Polisacharydy Struktura frakcji amylozowej skrobi eluloza Skrobia 9