Prof. dr hab. Grzegorz Mlostoń Wydział Chemii UŁ Katedra Chemii Organicznej i Stosowanej e-mail: gmloston@uni.lodz.pl Wrzesień 2009 Tematy prac magisterskich w Katedrze Chemii Organicznej i Stosowanej Rok akademicki 2009/2010 Studia Stacjonarne 1. Aftyka Anna (CBMiM PAN) (kierownik pracy: prof. dr hab. Józef Drabowicz; opiekun naukowy: dr Michał Rachwalski; bezpośredni opiekun w CBMiM PAN mgr Dorota Krasowska ) 1-[Fenylo-(N-α-fenyloetyloamino)]metylo-2-naftol jako chiralna substancja pomocnicza w syntezie wybranych połączeń ze stereogenicznym heteroatomem 1-[Phenyl-(N-α-phenylethylamine)]metyl-2-naphthol as a chiral auxiliary in the synthesis of selected compounds with a stereogenic heteroatom a) Optycznie czynne aminoalkohole jako chiralne substancje pomocnicze b) Syntezy asymetryczna. 2. Ciepielowska Beata (CBMiM, PAN) (kierownik pracy: prof. dr hab. Józef Drabowicz; opiekun naukowy: dr Krzysztof Gębicki; ; bezpośredni opiekun w CBMiM PAN mgr Adrian Zając) Pochodne alkoholi perfluorokumylowych funkcjonalizowanych w pozycji orto wybranymi podstawnikami z chiralnym lub stereogenicznym heteroatomem Perfluorocumyl alcohols functionalized in an ortho position with a substituent containing an achiral or stereogenic heteroatom a) Optycznie czynne sulfotlenki: Syntezy i podstawowe badania strukturalne b) Optycznie czynne sulfotlenki: Wykorzystanie w syntezie asymetrycznej 3. Flakowicz Magdalena (kierownik pracy: prof. dr hab. Stanisław Leśniak; opiekun naukowy: dr Piotr Wasiak) Badania reaktywności diazometylofosfonianu dietylu w cieczach jonowych The study of the reactivity of diethyl diazomethylphosphonate in ionic liquids
2 a) Wybrane przykłady wykorzystania diazometylofosfonianów w syntezie organicznej. b) Ciecze jonowe w syntezie organicznej. 4. Jaros Marcin (kierownik pracy: prof. dr hab. Bogusław Kryczka; opiekun naukowy: dr Robert Kołodziuk) Glukotiobox Synteza i próby jego wykorzystania jako chiralnego liganda w reakcjach stereokontrolowanych Glucothiobox - synthesis and attempts of its application as chiral ligand in stereocontrolled reactions a) Wykorzystanie chiralnych ligandów zawierających atom siarki w syntezie asymetrycznej, cz. I. b) Wykorzystanie chiralnych ligandów zawierających atom siarki w syntezie asymetrycznej, cz. II. 5. Kapturska Marzena (kierownik pracy: prof. dr hab. Bogusław Kryczka; opiekun naukowy: dr Anna Zawisza). Synteza 2,5-podstawionych pochodnych tetrahydrofuranu Synthesis of 2,5-substituted tetrahydrofuranes a) Metody syntezy tlenowych związków heterocyklicznych. b) Zastosowanie heterocykli tlenowych w technice i medycynie. 6. Krawczyk Aneta (kierownik pracy: dr hab. Jarosław Romański; opiekun naukowy: dr hab. Jarosław Romański) Optycznie czynny pentacyklo[5.4.0.0 2,6.0 3,10.0 5,9 ]undekan-8-on rozdział na enancjomery i reakcje z wybranymi nukleofilami Optically active pentacyclo[5.4.0.0 2,6.0 3,10.0 5,9 ]undecan-8-one resolution of enantiomers and their reactions with selected nucleophiles a) Sposoby rozdziału enancjomerów i określania konfiguracji absolutnej. b) Addycja nukleofilowa do grupy karbonylowej zastosowanie w syntezie organicznej. 7. Kucharska Małgorzata (kierownik pracy: prof. dr hab. Stanisław Leśniak; opiekun naukowy: dr Dariusz Cal) Synteza fosfonowych pochodnych heterocyklicznych z wykorzystaniem 3-chloro- 4,4,4-trifluoro-2-fenylobut-2-enalu 3-Chloro-4,4,4-trifluoro-2-phenylbut-2-enal as the useful synthon in the synthesis of phosphonylated heterocycles
3 a) Fosfonylowane pochodne tiofenu. b) Wykorzystanie 3-chloro-4,4,4-trifluoro-2-fenylobut-2-enalu w syntezie. 8. Lasota Monika (kierownik pracy: prof. dr hab. Stanisław Leśniak; opiekun naukowy: dr Beata Pasternak) Reakcje termolizy w fazie gazowej akryloamidów funkcjonalizowanych pierścieniem heteroaromatycznym The reactions of acrylamides containing heteroaromatic ring under flash vacuum thermolysis conditions a) Synteza układów heterocyklicznych w warunkach FVT b) Metody otrzymywania N,N-dialkiloamidów α,β-nienasyconych kwasów 9. Maćczak Wioletta (kierownik pracy: prof. dr hab. Grzegorz Mlostoń; opiekun naukowy: dr Krzysztof Gębicki) Syntezy ketonów pochodnych proliny oraz próby ich wykorzystania w reakcjach nukleofilowego trifluorometylowania Syntheses of ketones derived from proline and their attempted exploration in the nucleophilic, trifluoromethylation reaction a) Alkohole pochodne proliny przegląd metod syntezy i ich wykorzystanie do otrzymywania związków zawierających pierścień pirolidynowy. b) Asymetryczne reakcje aldehydów i ketonów z odczynnikiem Rupperta. 10. Przygocka Malwina (kierownik pracy: prof. dr hab. Grzegorz Mlostoń; opiekun naukowy: dr Katarzyna Urbaniak) e-mail: malwina_przygodzka86@op.pl Asymetryczne reakcje cyjanosililowania z wykorzystaniem chiralnych ligandów imidazolowych Asymmetric cyanosilylation reaction with exploration of the chiral ligands derived from imidazole 1) Syntezy chiralnych ligandów pochodnych imidazolu oraz innych, aromatycznych heterocykli azotowych. 2) Asymetryczne cyjanosililowanie wiązań C=X (X = N, O, S) 11. Rygielska Dorota (kierownik pracy: prof. dr hab. Grzegorz Mlostoń; opiekun naukowy: dr Marcin Jasiński). E-mail: dorcia_ergo31@wp.pl
4 Nowe, optycznie czynne ligandy imidazolowe; synteza i próby ich wykorzystania w asymetrycznych reakcjach typu Henry ego New, optically active ligands derived from imidazole; synthesis and attempted exploration in the asymmetric version of the Henry type reactions New optically active imidazole ligands towards their applications in asymmetric Henry-type reactions a) Zastosowania trans-1,2-diaminocykloheksanu w nowoczesnej syntezie organicznej ze szczególnym uwzględnieniem syntezy pochodnych imidazolu; b) Reakcja Henry ego i aza-henry ego, mechanizm, rodzaje stosowanych katalizatorów, wpływ rozpuszczalnika, temperatury etc. na e.e. w asymetrycznym wariancie tej reakcji; (w semestrze letnim) 1) przedstawienie planu pracy, analiza retrosyntetyczna ligandów, rozdział racemicznego trans-1,2-diaminocykloheksanu na enancjomery, synteza N,N-dimetylo-DACH. 2) Omówienie wyników badań własnych. 12. Rzewnicka Aneta (CBMiM, PAN) (kierownik pracy: doc. dr hab. Wanda H. Midura; opiekun naukowy: dr Robert Kołodziuk). Grupa sulfinylowa jako chiralny pomocnik w asymetrycznej syntezie cyklopropanów o znaczeniu biologicznym Sulfinyl group as a chiral auxiliary in the synthesis of cyclopropanes of biological activity a) Ylidy siarkowe w syntezie asymetrycznej b) Co to są neurotransmitery 13. Supeł Anna (CBMiM, PAN) (kierownik pracy: doc. dr hab. Wanda H. Midura; opiekun naukowy: prof. dr. Hab. Stanisław Leśniak). Asymetryczna synteza usztywnionych analogów fosfonoglicyny Asymmetric synthesis of constrained analogues of phosphonoglycine a) Metody otrzymywania cyklopropylofosfonianów b) Aminokwasy i ich modyfikacja 14. Warda Paulina (kierownik pracy: prof. dr hab. Bogusław Kryczka; opiekun naukowy: dr Stanisław Porwański). Otrzymywanie pochodnych mocznikowych i tiomocznikowych disacharydów Syntheses of urea and thiourea derivatives of disaccharides
5 a) Sacharoza-właściwości i wykorzystanie. b) Reakcja fosfinoimidowa Studia Zaoczne 1. Wysocka Sylwia (Kierownik pracy: prof. dr hab. Stanisław Leśniak; opiekun naukowy: dr Michał Rachwalski). Nowe ligandy heteroorganiczne zawierające fragmenty azirydyn, jako potencjalne katalizatory w syntezie asymetrycznej New heteroorganic ligands bering aziridines moieties as potential catalysts in asymmetric synthesis a) Przegląd ligandów uŝytecznych w katalizowaniu asymetrycznej addycji dietylocynku do związków karbonylowych. b) Wybrane typy reakcji syntezy asymetrycznej z wykorzystaniem chiralnych, wielo kleszczowych ligandów jako katalizatorów