Chemia zmysłów. czyli o tym, jak związki chemiczne działają na nasze zmysły. dr Aleksandra Szcześniak Zakład Dydaktyki Chemii i Popularyzacji Nauki UŁ

Transkrypt

1 Chemia zmysłów czyli o tym, jak związki chemiczne działają na nasze zmysły dr Aleksandra Szcześniak Zakład Dydaktyki Chemii i Popularyzacji Nauki UŁ

2 mieć długi język na oko Narządy zmysłów struktury w organizmie przystosowane do odbioru bodźców i przetworzenia ich w energię procesu nerwowego Zmysł zdolność człowieka i zwierząt do obierania i analizy bodźców działających na organizm mieć muchy w nosie

3 energia elektromagnetyczna wzrok 5 zmysłów węch oddziaływania chemiczne smak smak dotyk bodźce mechaniczne słuch

4 pola korowe wraŝenia zmysłowe bodziec receptory szlaki nerwowe narząd zmysłu mózg zmiana w zachowaniu

5 Chemorecepcja pierwszy zmysł? Związki chemiczne docierają do narządu zmysłu Zdobywanie poŝywienia PrzedłuŜanie gatunku strzeganie i alarmowanie

6 Zmysł węchu Nobel 2004 dkrycie dotyczące receptorów węchowych i funkcjonowania układu węchowego Richard Axel Linda Buck W jaki sposób informacja o określonym zapachu dociera do mózgu i jak jest w układzie nerwowym kodowana. A NVEL MULTIGENE FAMILY MAY ENCDE DRANT RECEPTRS: A MLECULAR BASIS FR DR RECGNITINS. Cell, 65, 1991, 175.

7 komórki węchowe opuszka węchowa interpretuje bodźce

8 U człowieka 70% genów węchu jest nieczynnych. Aktywne geny pozwalają odróŝnić 4-10 tysięcy zapachów. 40 mln receptorów / 2-3 cm 2 The Nobel Prize in Physiology or Medicine Press release

9 d czego zaleŝy zapach? Związek chemiczny grupy funkcyjne, podstawniki struktura przestrzenna Człowiek receptory neuroprzekaźniki kondycja psycho-fizyczna Cechy związku zapachowego Lotny Masa molowa < 300 g/mol Liczba atomów węgla w cząsteczce 5-18 Najczęściej związek monofunkcyjny,

10 Grupa osmoforowa to grupa atomów w cząsteczce związku chemicznego, która decyduje o rodzaju zapachu tego związku zapachowego. Łączy się z receptorem odpowiadając za odczuwanie przyjemnego lub nieprzyjemnego zapachu. alkohole C C aldehydy N 2 S S ketony S C etery C estry

11 N 3 C C3 C 3 trimetyloamina N amoniak S siarkowodór Allium L. 3-metylobutano-1-tiol S S S allicyna

12 Rosa damascena geraniol C C wanilina aldehyd cynamonowy

13 C [] C aldehyd benzoesowy (zapach słodki, migdałowy) kwas benzoesowy (bezwonny) C + 2 C 3 2 S 4 3 C C C 3 aldehyd benzoesowy (zapach słodki, migdałowy) dimetylowy acetal aldehydu benzoesowego (zapach kwiatowy, orzechowy)

14 Aldehydy Coco Chanel Ernest Beaux

15 octan izoamylu 2 N N 2 piŝmo nitrowe C 3 kapronian butylu * 2 C C 3 karwon Mentha spicata

16 Estry Estryfikacja Fischera kwas karboksylowy + alkohol 2 S 4 ester + woda + 2 S kwas octowy etanol octan etylu

17 bezwodnik kwasowy + alkohol Estry ester + kwas bezwodnik octowy + alkohol izoamylowy (3-metylobutan-1-ol) ZnCl 2 octan izoamylu + kwas octowy

18 Przedmioty symetryczne Przedmioty niesymetryczne lustro Przedmiot i jego odbicie lustrzane są jednakowe lustro Przedmiot i jego odbicie lustrzane nie są jednakowe

19 C 3 C propan C 3 lustro Cząsteczka i jej odbicie lustrzane są identyczne.

20 C C C 3 kwas mlekowy 3 C C C lustro Cząsteczka i jej odbicie lustrzane nie są identyczne

21 Cząsteczki, które nie są identyczne ze swoim odbiciem lustrzanym nazywane są chiralnymi (greckie cheir ręka). C C * C * C 3 3 C C lustro Chiralna cząsteczka kwasu mlekowego i jej odbicie lustrzane Jedną z przyczyn chiralności cząsteczek jest obecność w nich atomu węgla związanego z czterema róŝnymi podstawnikami.

22 Cząsteczka, która posiada jedno centrum asymetrii, istnieje w postaci dwóch stereoizomerów, które są enancjomerami Enancjomery to stereoizomery, pozostające w relacji przedmiot i jego odbicie lustrzane. Cząsteczka, która posiada więcej niŝ jedno centrum asymetrii, istnieje w postaci większej liczby stereoizomerów, która wyraŝona jest wzorem: L = 2 n n liczba centrów stereogenicznych w cząsteczce Diastereoizomery to stereoizomery, które nie są odbiciami lustrzanymi.

23 C 3 Enancjomery mają identyczne właściwości fizyczne, podobne właściwości chemiczne, róŝnią się aktywnością biologiczną i kierunkiem skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego * karwon 2 C C 3 cząsteczka aktywna biologicznie C brak zgodności C brak zgodności

24 C 3 karwon * 2 C C 3 C 3 C 3 Carum L. * * 3 C C 2 2 C C 3 S-(+)-karwon lustro R-(-)-karwon Mentha spicata

25 C 3 C 3 * * C 3 3 C lustro 3 C C 3 (R)-(+)-α-terpineol (S)-(-)-α-terpineol

26 * * R-γ-dekalakton 1,5 ppb S-γ-dekalakton 5,6 ppb Próg wyczuwalności minimalne stęŝenie substancji wonnej, które powoduje powstanie wraŝenia zapachu, ale nie umoŝliwia identyfikacji bodźca.

27 C 3 3 C * * R-3-metylocyklopentadekanon muskon intesywny zapach piŝma 61 ppb lustro S-3-metylocyklopentadekanon zapach piŝma ubogi, słaby 233 ppb Moschus moschiferus

28 Zmysł smaku kubki smakowe Nature: 2006, 444,288-94

29 Zmysł smaku rodzaje smaków słodki słony kwaśny gorzki substancje odŝywcze i poŝyteczne substancje toksyczne lub szkodliwe umami 2014 University of Minnesota Medical School Duluth

30 Na + Cl - Zmysł smaku chlorek sodu słony (0,01 mol/dm 3 ) Cl kwas solny - kwaśny (0,0009 mol/dm 3 ) - Na + N glutaminian sodu - umami (0,0007 mol/dm 3 ) C 2 C 2 C 2 sacharoza słodka (0,01 mol/dm 3 ) N N chininia - gorzka (0, mol/dm 3 )

31 Zmysł smaku -C N 3 + N Słodko! Słodko! C 3 aspartam (180 x słodszy od sacharozy) C C N 3 3 N C C C 2 C 2 D-fenyloalanina słodka L-fenyloalanina gorzka

32 Zmysł smaku Gorzko! Gorzko! N N + - benzoesan denatonium Bitrex C 2 C 3 naringina

33 Skóra waŝny narząd zmysłu 1 receptory chłodu 2, 3 receptory bólu 4 receptory ucisku 5 receptory dotyku 6 receptory ciepła

34 * * * Nie jest zimny a chłodzi? Istnieje w postaci 2 3 = 8 stereoizomerów. mentol orzeźwiający zapach chłodzący efekt słodki smak miętowy aromat Mentha piperita 1R, 2S, 5R- (-)-mentol

35 Uff, jak gorąco! gingerol (świeŝy imbir) szogaol (bardziej ostry) (imbir wysuszony)

36 Uff, jak gorąco! N kapsaicyna

37 Naturalne związki chemiczne biologicznie aktywne pozyskiwane są z surowców roślinnych lub zwierzęcych metodami fizycznymi: o destylacja z parą wodną olejek eteryczny aparat Derynga

38 Naturalne związki chemiczne biologicznie aktywne pozyskiwane są z surowców roślinnych lub zwierzęcych metodami fizycznymi: o ekstrakcja konkret, wyciąg, pomada aparat Soxhleta

39 Warto przeczytać A. Jabłońska-Trypuć, R. Farbiszewski, Sensoryka i podstawy perfumerii, MedPharm Polska 2008 W. S. Brud, I. Konopacka-Brud Podstawy perfumerii W MA 2009 J. Chandrashekar, M. A. oon, N. J. P. Ryba, Ch. S. Zuker; Nature, 2006, 444, R. Axel, L. Buck; Cell, 1991, 65, 175. D. A. Jackson, A. P. Dicks; J. Chem. Educ. 2012, 89,

40 Eksperyment nr 1 CięŜkie baloniki 20% -owy roztwór C 3 C Na 2 C 3 Na 2 C C 3 C 2 C 3 CNa+ C 2 + 2

41 Eksperyment nr 2 Pasta słonia 30% -owy roztwór 2 2 roztwór wodny KI detergent KI I K I