Alkohole i fenole Opracowanie: Bartłomiej SIEPSIAK klasa d Opiekun: p. Teresa Gębicka
Budowa alkoholi i fenoli Szereg homologiczny alkoholi Nazewnictwo Podział alkoholi Otrzymywanie alkoholi Właściwości alkoholi METANOL, ETANOL, FENOL Kliknij na wybrany temat
Alkohole i fenole, są to związki organiczne pochodne węglowodorów, w których atom wodoru został zastąpiony grupą funkcyjną - (hydroksylową). Wzór ogólny alkoholi R - fenoli Ar - R - grupa alkilowa Grupa alkilowa to grupa węglowodorowa, uzyskana z cząsteczki węglowodoru, po oderwaniu od niej jednego atomu wodoru, np.: H H C H H H C grupa metylowa metyl - CH H Ar - grupa arylowa Grupa arylowa - jednowartościowa grupa utworzona przez oderwanie atomu wodoru od pierścienia aromatycznego. H Spis treści
Alkohole dzielimy ze względu na: rodzaj łańcucha węglowego liczbę grup wodorotlenowych w cząsteczce rzędowość atomu węgla, z którym połączona jest grupa -
Ze względu na budowę szkieletu węglowego, alkohole można podzielić na trzy grupy: alkohole nasycone - alkanole - pochodne alkanów propan-1-ol, alkohol propylowy CH - CH - CH - alkohole nienasycone - pochodne alkenów i alkinów prop--en-1-ol CH = CH - CH - alkohole aromatyczne - pochodne homologów benzenu i innych związków aromatycznych. grupa arylowa fenol (benzenol)
Ze względu na ilość grup wodorotlenowych w cząsteczce, alkohole dzielimy na: jednowodorotlenowe (monohydroksylowe) - alkanole etanol - alkohol etylowy CH - CH - dwuwodorotlenowe (dihydroksylowe) - alkanodiole etano-1, -diol glikol etylowy CH - CH trójwodorotlenowe (trihydroksylowe) - alkanotriole 1 propano-1,,-triol gliceryna 1 CH - CH - CH
Spis treści Rzędowość alkoholi - C - C - C - - C - C - C - Rzędowość alkoholi zależy od tego, z jakiego rzędu węglem połączona jest grupa hydroksylowa. alkohol I rzędowy Węgiel I rzędowy (połączony tylko z jednym atomem węgla) alkohol II rzędowy np. butan--ol Węgiel II rzędowy (połączony z dwoma atomami węgla) - C - - C - C - C - alkohol III rzędowy np. -metylopropan--ol Węgiel III rzędowy (połączony z trzema atomami węgla) np. butan-1-ol 4 1 CH - CH - CH - CH - 4 1 CH - CH - CH - CH CH 1 CH - C - CH
Spis treści SZEREG HOMOLOGICZNY ALKOLI Alkohole jako pochodne węglowodorów, tworzą szeregi homologiczne. Szereg homologiczny alkoholi nasyconych, jednowodorotlenowych, I rzędowych. CH - alkohol metylowy metanol CH - CH - alkohol etylowy etanol CH - CH - CH - alkohol propylowy propanol CH - CH - CH - CH - alkohol butylowy butanol CH - CH - CH - CH - CH - alkohol amylowy pentanol CH - CH - CH - CH - CH - CH - alkohol heksylowy heksanol
NAZEWNICTWO Nazewnictwo alkoholi jednowodorotlenowych tworzy się od łańcucha węglowodorowego przez dodanie końcówki -ol, poprzedzonej numerem atomu węgla, przy którym znajduje się grupa hydroksylowa. CH - metanol alkohol metylowy 4 1 CH - CH - CH - CH - butan-1-ol alkohol butylowy 4 1 CH - CH - CH - CH butan--ol Nazwy alkoholi tworzy się również przez dodanie do nazwy odpowiedniej grupy alkilowej, słowa alkohol: W nazwie alkoholi dwuwodorotlenowych stosuje się końcówkę -diol 1 4 CH - CH - CH - CH butan-,-diol W nazwie alkoholi trójwodorotlenowych stosuje się końcówkę -triol 1 4 CH - CH - CH - CH butan- 1,,-triol
NAZEWNICTWO ZWYCZAJOWE W nazewnictwie niektórych alkoholi utrzymuje się nazwy zwyczajowe. HO - CH - CH - glikol etylenowy glikol HO - CH - CH - CH - glicerol gliceryna fenol HO hydrochinon Spis treści
Właściwości alkoholi Alkohole należące do szeregu homologicznego zmieniają swoje właściwości fizyczne wraz ze wzrostem wielkości cząsteczki. Alkohole zawierające w cząsteczce do 1 atomów węgla, w temperaturze pokojowej są cieczami, a z większą ilością węgla w cząsteczce są ciałami stałymi. Niższe alkohole mają charakterystyczny alkoholowy zapach i ostry, palący smak. Alkohole o większych cząsteczkach (4-6 atomów węgla w cząsteczce), charakteryzują się słodkawym, duszącym zapachem, który zanika ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce. Wraz ze wzrostem wielkości cząsteczki wzrasta temperatura wrzenia alkoholi. Rozpuszczalność i lotność alkoholi maleje szybko wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej.
Właściwości chemiczne alkoholi Spalanie alkoholu - reakcja przebiega z udziałem tlenu i w zależności od jego ilości alkohole ulegają: całkowitemu spalaniu, np.: C H + O CO + H O półspalaniu, np.: 5 C H + O CO + H O niecałkowitemu spalaniu, np.: 5 C H + O C + H O 5
Właściwości chemiczne alkoholi Alkohole reagują z metalami aktywnymi (sód, potas), np.: 5 5 etanol etanolan sodu Alkohole reagują z chlorowcowodorami etanol bromoetan Alkohole w środowisku kwasowym ulegają reakcji dehydratacji - odłączeniu cząsteczki wody: H SO Alkohole reagują z kwasami karboksylowymi tworząc estry: C H +CH CO H C - C + H O C H + Na C H ONa + H 5 etanol C H +HBr C H Br + H O 5 5 4 C H CH = CH + H O 5 etanol eten kwas octowy octan etylu ester O O - C H 5
Spis treści Utlenianie alkoholi Utlenianie alkoholi I rzędowych, w obecności chromianu (VI) potasu, prowadzi do otrzymania aldehydów, a w dalszym etapie, do kwasów karboksylowych. C H 5 etanol K Cr O 7 H C - C aldehyd octowy etanal H O H C - C kwas octowy O Utlenianie alkoholi II rzędowych, prowadzi do otrzymania ketonów: CH - CH - CH - CH butan--ol O CH - CH - C - CH butan--on
Spis treści Otrzymywanie alkoholi Alkohole można otrzymać w reakcji wymiany chlorowcopochodnych węglowodorów z wodorotlenkami np.: C H Cl + Ag C H + AgCL 5 5 wodorotlenek srebra chlorek etylu etanol chlorek srebra Alkohol metylowy powstaje z gazu wodnego (gaz do syntez), w odpowiednich warunkach ciśnienia, temperatury i w obecności katalizatora CO + H CH metanol Alkohol etylowy powstaje podczas fermentacji alkoholowej cukrów: C H O C H + CO 6 1 6 5 glukoza etanol
METANOL CH - alkohol metylowy Dawniej nazywany karbinolem, spirytusem drzewnym (jest produktem suchej destylacji drewna). Jest najprostszym alkoholem alifatycznym. Jest bezbarwną cieczą, o charakterystycznym zapachu. Wrze w temperaturze 64,7 o C, krzepnie w temperaturze -97,5 o C. Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie. Łatwopalny, zwłaszcza jego opary - pali się niebieskim płomieniem. JEST SILNĄ TRUCIZNĄ! Powoduje utratę wzroku, a większa dawka śmierć! Opary metanolu działają drażniąco na błony śluzowe. Metanol jest ważnym surowcem w przemyśle chemicznym. Stosuje się go jako rozpuszczalnik, paliwo silnikowe, w syntezie organicznej.
ETANOL CH - CH - alkohol etylowy Jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu i piekącym smaku. Wrze w temperaturze 78, C, krzepnie w temperaturze -117, C. Jest lżejszy od wody i miesza się z nią w dowolnym stosunku. Pali się niebieskawym płowieniem. Łatwo się utlenia do aldehydu octowego. Z metalami tworzy alkoholany, z kwasami daje estry. Dawniej jedynym źródłem alkoholu etylowego, był proces alkoholowej fermentacji skrobi zawartej w ziemniakach, kukurydzy lub cukru zawartego w melasie. Poddając destylacji produkty fermentacji otrzymuje się mieszaninę - rektyfikat, zawierający ok.95% alkoholu etylowego i 5% wody. Etanol ma podobny zapach i smak do metanolu, co bywa przyczyną tragicznych pomyłek. Alkohol etylowy jest trucizną, o mniejszej toksyczności niż metanol. Działa depresyjnie, narkotycznie oraz hepatotoksycznie niszczy komórki wątrobowe. Narusza strukturę i czynność neuronów, łatwo przenika do komórek nerwowych ośrodkowego układu nerwowego, powodując ich niedotlenienie, prowadzące do zaburzeń czynnościowych. Etanol jest stosowany jako rozpuszczalnik, surowiec w wielu syntezach chemicznych, w przemyśle farmaceutycznym do wyrobu np. nalewek, wyciągów, w przemyśle kosmetycznym do wyrobu perfum, wód toaletowych, w przemyśle spożywczym, w medycynie jako środek odkażający, jako dodatek do paliw silnikowych, paliwo w kuchenkach spirytusowych,.
Spis treści FENOL W temperaturze pokojowej fenol jest substancją stałą, bezbarwną, o charakterystycznym ostrym zapachu. Roztwór wodny fenolu ma odczyn kwaśny i nazywa się go kwasem karbolowym. Fenol ma właściwości trujące i parzące. Z uwagi na jego działanie bakteriobójcze, stosowany jako środek dezynfekujący. Fenol jest jedynym z podstawowych surowców syntezy organicznej. Używa się go do otrzymywania tworzyw sztucznych, zwanych fenoplastami. Fenol stanowi substancję wyjściową do produkcji: leków (np. aspiryny), barwników i materiałów wybuchowych.