PREPARAT NR 9 NH 2 NH 2 HCOOH 100 o C, 1 godz. N N H BENZIMIDAZOL Stechiometria reakcji Kwas mrówkowy Amoniak (25% m/m w wodzie) 1 ekwiwalent 4 ekwiwalenty 5 ekwiwalentów Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol) Gęstość (g/ml) HCOOH (85% m/m H 2 O) NH 3 (25% m/m H 2 O) 108,14 46,03 17,03-1,22 0,91 Uwagi do obliczeń Przy przeliczaniu ilości rozpuszczalników zaokrąglić wyliczoną objętość do wartości podzielnej przez 5. Zakres materiału do części teoretycznej do szczególnego uwzględnienia Reakcje substtytucji nukleofilowej na grupie karbonylowej, reakcje addycji do grupy karbonylowej z eliminacją tlenu karbonylowego PROCEDURA SYNTEZY 1. Zmontować zestaw składający się z: kolby okrągłodennej, chłodnicy zwrotnej, czaszy grzejnej i regulatora mocy. 2. W kolbie okrągłodennej umieścić o-fenylenodiaminę, następnie dodać kwas mrówkowy. 3. Mieszaninę ogrzewać w temperaturze 100 o C przez 1 godzinę. 4. Wyłączyć grzanie, usunąć czaszę grzejną, oziębić mieszaninę reakcyjną. 5. Po oziębieniu dodawać się powoli, stale mieszając kolbą, stężony roztwór amoniaku, aż do odczynu słabo alkalicznego wobec papierka wskaźnikowego. 6. Otrzymany osad surowego produktu odsączyć pod zmniejszonym ciśnieniem przy użyciu lejku Buchnera, przemyć lodowatą wodą (ok. 40 ml), dobrze odcisnąć i ponownie przemyć lodowatą wodą (ok. 30 ml). 7. Osad przenieść do kolby jednoszyjnej, dodać wodę (ok. 40 ml/0.1 mola substratu), dodać nieco węgla aktywnego (ok. 1 g), ogrzewać do wrzenia przez 10 minut, wyłączyć grzanie i usunąć czaszę grzejną, przesączyć na gorąco przez lejek z sączkiem karbowanym. 8. Przesącz schłodzić do temperatury około 10 o C, odsączyć wydzielony benzimidazol, przemyć lodowatą wodą (ok. 20 ml) i suszyć na powietrzu. 9. Zważyć suchy produkt. 10. Wydajność literaturowa produktu - 69%. Właściwości fizykochemiczne produktu: Kolor i stan skupienia: beżowe ciało stałe. Literaturowa temperatura topnienia: 172-173 o C. Analiza NMR: 1 H NMR (CDCl 3 ) = 8.05 (bs, 1H, NH), 7.58 7.70 (m, 3H), 7.28 7.39 (m, 2H). Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY 1. Zapoznać się ze skróconymi kartami charakterystyki stosowanych odczynników przed przystąpieniem do wykonywania preparatu. 2. Dobrać kolbę reakcyjną o objętości odpowiedniej do ilości używanego rozpuszczalnika. Zalecane jest zapełnienie kolby reakcyjnej maksymalnie do połowy objętości. 3. Zwrócić szczególną uwagę podczas pracy z gorącymi cieczami. 4. Zwrócić szczególną uwagę, aby kolba okrągłodenna z pkt. 1 była sucha. SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW STOSOWANYCH W SYNTEZIE ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE Kwas mrówkowy Działa toksycznie po połknięciu. Działa szkodliwie przez drogi oddechowe i w kontakcie ze skórą Działa drażniąco na oczy. Łatwopalna ciecz i pary Działa szkodliwie po połknięciu. Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu Działa toksycznie w następstwie wdychania Amoniak stężony Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu Może powodować podrażnienie dróg oddechowych Po spożyciu Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z lekarzem. Przy kontakcie ze skórą Zanieczyszczoną skórę natychmiast przemyć dużą ilością wody. Nosić odpowiednią odzież ochronną i odpowiednie rękawice ochronne. Przy kontakcie z oczami Przechowywać z dala od źródeł ciepła, gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie wzbronione. Stosować rękawice ochronne/ odzież ochronną/ ochronę oczu/ W przypadku kontaktu ze skórą lub włosami Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną odzież. Spłukać skórę pod strumieniem wody/prysznicem. W przypadku dostania się do dróg oddechowych wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego na świeże powietrze i zapewnić mu warunki do swobodnego oddychania. Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z lekarzem. W przypadku dostania się do oczu Przechowywać w dobrze wentylowanym miejscu. Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty. Stosować rękawice ochronne/ odzież ochronną/ ochronę oczu W przypadku dostania się do oczu Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub lekarzem Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 2
W przypadku połknięcia Wypłukać usta. NIE wywoływać wymiotów. W przypadku kontaktu ze skórą i włosami Natychmiast usunąć/ zdjąć całą zanieczyszczoną odzież. Spłukać skórę pod strumieniem wody/ prysznicem W przypadku dostania się do dróg oddechowych Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego na świeże powietrze i zapewnić warunki do odpoczynku w pozycji umożliwiającej swobodne oddychanie Benzimidazol Brak Brak Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 3
PRZYKŁADOWE SPRAWOZDANIE Z ĆWICZENIA Imię i nazwisko... 1. CEL ĆWICZENIA: Data rozpoczęcia ćwiczenia... 2. SCHEMAT REAKCJI 3. Reagenty i odczynniki: Lp. Nazwa odczynnika (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Gęstość [g/cm 3 ] Objętość [cm 3 ] Stężenie [%], [mol/dm 3 ] Liczba moli [mol] 4. Otrzymane wyniki Lp. Nazwa produktu (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Wydajność [%] t. t./t.wrz./ literaturowa [ C] T. t zmierzona [ C] 5. Inne analizy (TLC, MS, NMR itp.) Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 4
6. Opis ćwiczenia (przebieg wykonania ćwiczenia i obserwacje) Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 5