CHEMIA 12. Wzorcem konfiguracji względnej H C * OH HO C * H (odmiany L i D) jest aldehyd glicerynowy CH 2 OH CH 2 OH

Podobne dokumenty
Węglowodany. Monosacharydy Oligosacharydy Polisacharydy. Skrobia Celuloza Glikogen. Aldopentozy (ryboza) Disacharydy. Ketopentozy (rybuloza)

Makrocząsteczki. Przykłady makrocząsteczek naturalnych: -Polisacharydy skrobia, celuloza -Białka -Kwasy nukleinowe

Wykład 23 I 2019 Żywienie

Skala słodkości cukrów Laktoza < maltoza < glukoza < sacharoza < fruktoza najsłodsza

Węglowodany (Cukry) Część 1. Związki wielofunkcyjne

Węglowodany (Cukry) Część 2. Związki wielofunkcyjne

II ROK CHEMII GRUPA C1 Zadania na 17 stycznia 2011 r. Cukry odpowiedzi. 1. Zapisz wzory Fischera produktów reakcji D-glukozy z: a.

Rozdział 9. Odpowiedzi i rozwiązania zadań. Chemia organiczna. Zdzisław Głowacki. Zakres podstawowy i rozszerzony

Weglowodany. Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C x (H 2. O) y

Repetytorium z wybranych zagadnień z chemii

IZOMERIA Izomery - związki o takim samym składzie lecz różniące się budową

Materiały dodatkowe węglowodany

Aminokwasy, peptydy i białka. Związki wielofunkcyjne

Węglowodany (Cukry) Część 3. Związki wielofunkcyjne

I. Część teoretyczna aldozy ketozy

Cz. XXVIII - c Węglowodany - cukry - sacharydy: disacharydy i polisacharydy

Slajd 1. Slajd 2. Węglowodany. Węglowodany. Wzór sumaryczny C n (H 2 O) n

Protokół: Reakcje charakterystyczne cukrowców

mie i sz s an a in i a rac r e ac miczn ic a /rac /r e ac mat/ E ime m ry

Ćwiczenie 4. Identyfikacja wybranych cukrów w oparciu o niektóre reakcje charakterystyczne

WYKRYWANIE WIĄZAŃ WIELOKROTNYCH WYKRYWANIE WIĄZAŃ WIELOKROTNYCH

Zadanie 4. (1 pkt) Uzupełnij schemat ilustrujący przebieg procesu fotosyntezy.

Kwasy nasycone. Wykład 10 2

Ocena dobra [ ] Uczeń:

Cukry. C x H 2y O y lub C x (H 2 O) y

etyloamina Aminy mają właściwości zasadowe i w roztworach kwaśnych tworzą jon alkinowy

Rozdział 6. Odpowiedzi i rozwiązania zadań. Chemia organiczna. Zdzisław Głowacki. Zakres podstawowy i rozszerzony

Chemia organiczna. Stereochemia. Zakład Chemii Medycznej Pomorskiego Uniwersytetu Medycznego

ZWIĄZKI NATURALNE SACHARYDY

REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE CUKRÓW

CHEMIA KLASA III LICEUM OGÓLNOKSZTAŁCĄCE ZAKRES ROZSZERZONY SZKOŁY BENEDYKTA

4. Stereoizomeria. izomery. konstytucyjne różne szkielety węglowe, różne grupy funkcyjne różne położenia gr. funkcyjnych

Różnorodny świat izomerów powtórzenie wiadomości przed maturą

Wyróżnione wymagania programowe odpowiadają wymaganiom ogólnym i szczegółowym zawartym w treściach nauczania podstawy programowej.

Spis treści 1. Struktura elektronowa związków organicznych 2. Budowa przestrzenna cząsteczek związków organicznych

Węglowodany metody jakościowe oznaczania cukrów reakcja Molisha, Fehlinga, Selivanowa; ilościowe oznaczanie glukozy metodą Somogyi Nelsona

7-9. Stereoizomeria. izomery. konstytucyjne różne szkielety węglowe, różne grupy funkcyjne różne położenia gr. funkcyjnych

Wymagania edukacyjne niezbędne do uzyskania oceny klasyfikacyjnej z chemii klasa trzecia -chemia organiczna

1. Chemia organiczna jako chemia związków węgla. 2. Węglowodory

CHEMIA KLASA Chemia organiczna jako chemia związków węgla. 2. Węglowodory

Wyróżnione wymagania programowe odpowiadają wymaganiom ogólnym i szczegółowym zawartym w treściach nauczania podstawy programowej.

Cukry właściwości i funkcje

Ocena dobra [ ] Uczeń:

Wyróżnione wymagania programowe odpowiadają wymaganiom ogólnym i szczegółowym zawartym w treściach nauczania podstawy programowej.

WYMAGANIA PROGRAMOWE Z CHEMII DLA KLAS TRZECICH ZAKRES ROZSZERZONY

PLAN WYNIKOWY NAUCZANIA CHEMII W GIMNAZJUM KLASA III

PRZYKŁADOWE ZADANIA ORGANICZNE ZWIĄZKI ZAWIERAJĄCE AZOT

Umiejętności ponadpodstawowe Ocena bardzo dobra. Temat. Ocena celująca. Ocena dobra. Ocena dopuszczająca. Ocena dostateczna KWASY

Zagadnienia z chemii na egzamin wstępny kierunek Technik Farmaceutyczny Szkoła Policealna im. J. Romanowskiej

Plan wynikowy z chemii dla klasy II Liceum profilowanego i Technikum III Liceum ogólnokształcącego. 2003/2004 r.

Treść podstawy programowej

CHEMIA KLASA III LICEUM OGÓLNOKSZTAŁCĄCEGO - wymagania edukacyjne. zakres rozszerzony

CHEMIA 10. Oznaczenia: R - podstawnik węglowodorowy, zwykle alifatyczny (łańcuchowy) X, X 2 - atom lub cząsteczka fluorowca

CHEMIA 10 WĘGLOWODORY I ICH FLUOROWCOPOCHODNE. ALKOHOLE I FENOLE. IZOMERIA. POLIMERYZACJA.

Wymagania edukacyjne niezbędne do otrzymania poszczególnych śródrocznych i rocznych ocen klasyfikacyjnych z chemii dla klasy VIII

WYMAGANIA EDUKACYJNE w klasie III

Chemiczne składniki komórek

Oligosacharydy (kilkucukrowce): Dwucukry Trójcukry Czterocukry

WYMAGANIA EDUKACYJNE KLASA 3B - CHEMIA 2018/19. Chemia organiczna jako chemia związków węgla

Wyróżnione wymagania programowe odpowiadają wymaganiom ogólnym i szczegółowym zawartym w treściach nauczania podstawy programowej.

WĘGLOWODANY. 2n C 6 H 12 O 6. n C 12 H 22 O 11. [C 12 H 20 O 10 ] n 1 CH 2 OH C O CHOH O C 5 CH 2 OH 5 CHOH CHOH H O. Chiralność monosacharydów.

3b 2. przedstawione na poniższych schematach. Uzupełnij obserwacje i wnioski z nich wynikające oraz równanie zachodzącej reakcji.

Materiały pochodzą z Platformy Edukacyjnej Portalu

Disacharydy. Chemia Medyczna dr inż.. Ewa Mironiuk-Puchalska, W CHem PW 1. disacharydy redukujace. disacharydy nieredukujace. atom anomeryczny.

WYMAGANIA EDUKACYJNE NA POSZCZEGÓLNE OCENY DLA KLASY III LO To jest chemia 2. Chemia organiczna, zakres rozszerzony.

Plan pracy dydaktycznej na chemii w klasach trzecich w roku szkolnym 2015/2016

Wymagania edukacyjne z chemii oraz sposoby sprawdzania wiedzy i umiejętności

WĘGLOWODORY. Uczeń: Przykłady wymagań nadobowiązkowych Uczeń:

WYMAGANIA EDUKACYJNE KLASA 3A - CHEMIA rok szkolny2018/19. Węglowodory

MODEL ODPOWIEDZI I SCHEMAT PUNKTOWANIA

Ocena dobra [ ]

I. Węgiel i jego związki z wodorem

Wymagania edukacyjne z chemii w klasie II

ROZKŁAD MATERIAŁU NAUCZANIA CHEMII ZAJĘCIA FAKULTATYWNE KLAS III POZIOM ROZSZERZONY

Zagadnienia. Budowa atomu a. rozmieszczenie elektronów na orbitalach Z = 1-40; I

4. Rzutowy wzór Fischera rybozy przedstawia rysunek. Podaj wzory pierścieniowe α i β rybozy.

Wielofunkcyjne związki organiczne poziom rozszerzony

Plan wynikowy z chemii do klasy III gimnazjum w roku szkolnym 2017/2018. Liczba godzin tygodniowo: 1.

Instrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych

Przedmiotowy system oceniania z CHEMII Zakres rozszerzony- klasa 3

Pochodne węglowodorów, w cząsteczkach których jeden atom H jest zastąpiony grupą hydroksylową (- OH ).

Podstawowe pojęcia i prawa chemiczne

Reakcje charakterystyczne cukrów

Wymagania podstawowe w.p, wymagania ponadpodstawowe - w.pp

Ćwiczenie 4 i 21 (skrypt) ćwiczenie laboratoryjne nr 3 dla e-rolnictwa

Reakcje charakterystyczne aminokwasów

Izomeria cukrów prostych

Wymagania edukacyjne chemia klasa 3 gimnazjum. Węgiel i jego związki z wodorem. Wymagania edukacyjne. Tytuł rozdziału w podręczniku

Wymagania programowe na poszczególne oceny

Plan wynikowy i wymagania edukacyjne w klasie 3 gimnazjum. Węgiel i jego związki z wodorem. Wymagania edukacyjne. Tytuł rozdziału w podręczniku

FESTIWAL NAUKI PYTANIA Z CHEMII ORGANICZNEJ

SZKOŁA PODSTAWOWA IM. JANA PAWŁA II W DOBRONIU. Wymagania edukacyjne na poszczególne oceny CHEMIA KLASA 3 GIMNAZJUM

Dział 9. Węglowodory. Wymagania na ocenę. dopuszczającą dostateczną dobrą bardzo dobrą. Przykłady wymagań nadobowiązkowych

Scenariusz lekcji chemii w klasie III gimnazjum. Temat lekcji: Białka skład pierwiastkowy, budowa, właściwości i reakcje charakterystyczne

Rozkład materiału nauczania z chemii w klasie 3 gimnazjum

Rozkład materiału nauczania chemii klasa 3.

KLASA TRZECIA. Węgiel i jego związki z wodorem 1. Poznajemy naturalne źródła węglowodorów. Wymagania edukacyjne. Tytuł rozdziału w podręczniku

Plan wynikowy z chemii poziom rozszerzony na rok szkolny 2015/2016 dla klasy III b

Transkrypt:

INSTYTUT MEDICUS Kurs przygotowawczy do matury i rekrutacji na studia medyczne Rok 2017/2018 www.medicus.edu.pl tel. 501 38 39 55 CHEMIA 12 SACHARYDY. AMINOKWASY I BIAŁKA. IZOMERIA OPTYCZNA. IZOMERIA OPTYCZNA Asymetryczny atom węgla - ma 4 różne podstawniki i hybrydyzację sp 3. Jest centrum chiralnym (stereogenicznym) cząsteczki. Cząsteczka chiralna nie ma żadnego elementu symetrii. Jest nieidentyczna ze swoim odbiciem lustrzanym - cząsteczka i jej lustrzane odbicie nie nakładają się ze sobą. Enancjomery - stereoizomery będące swoimi odbiciami lustrzanymi. Mają wszystkie właściwości fizyczne takie same z wyjątkiem kierunku skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego. Są czynne optycznie. Rozróżniamy: enancjomery prawoskrętne (+) i lewoskrętne (-). Bezwzględna wartość kąta skręcania dla obu enancjomerów jest taka sama. Enancjomery mają zwykle różną czynność biologiczną, są stereoselektywne. Racemat (mieszanina racemiczna), czyli równomolowa mieszanina enancjomerów nie skręca płaszczyzny światła spolaryzowanego. CHO CHO Wzorcem konfiguracji względnej H C * OH HO C * H (odmiany L i D) jest aldehyd glicerynowy CH 2 OH CH 2 OH aldehyd D - glicerynowy aldehyd L - glicerynowy Jeżeli w cząsteczce jest n asymetrycznych atomów węgla, to może istnieć maksymalnie 2 n stereoizomerów. COOH COOH COOH I I I HO C * - H H C * - OH H C * - OH I I -------------I------------ płaszczyzna symetrii H C * - OH HO C * - H H C * - OH I I I COOH COOH COOH kwas D (-) winowy kwas L (+) winowy kwas mezo-winowy 1

Odmiana mezo stereoizomer achiralny - ma płaszczyznę symetrii i nie wykazuje czynności optycznej, mimo że w cząsteczce znajdują się centra chiralne. Diastereoizomery - para stereoizomerów, których cząsteczki nie są swoimi odbiciami lustrzanymi. Różnią się właściwościami fizycznymi, a czasem i chemicznymi. SACHARYDY (cukry, węglowodany) SACHARYDY MONOSACHARYDY DISACHARYDY POLISACHARYDY np. ryboza maltoza skrobia (amyloza, amylopektyna) fruktoza laktoza celuloza glikoza (glukoza) sacharoza mannoza celobioza Monosacharydy - podział ze względu na liczbę at. C w cząsteczce: triozy, tetrozy, pentozy itd. - podział ze względu na obecność grup funkcyjnych: aldozy (polihydroksyaldehydy) ketozy (polihydroksyketony) Konfiguracja L lub D monosacharydów zależy od ułożenia podstawników przy przedostatnim atomie C w łańcuchu - najdalszym od karbonylowej grupy funkcyjnej chiralnym atomie węgla. Naturalnie występujące monosacharydy należą do szeregu D Cecha porównywana Wzór łańcuchowy: D-glukoza C 6 H 12 O 6 aldoheksoza D-fruktoza C 6 H 12 O 6 ketoheksoza Wzór pierścieniowy (taflowy) α D glukopiranoza β-d glukopiranoza anomery α D fruktofuranoza β-d fruktofuranoza anomery 2

Mutarotacja Enolizacja charakterystyczna zmiana kąta skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego w roztworze określonego anomeru, związana z ustaleniem się równowagi: anomer forma łańcuchowa anomer przemiana izomeryczna aldoza ketoza, w środowisku zasadowym, poprzez przejściową formę endiolową: H O H OH \ // \ / C C CH 2 OH OH - OH - H C - OH C OH C = O D-glukoza endiol D-fruktoza Tworzenie glikozydów (acetali) reaguje glikozydowa grupa hydroksylowa (przy C-1 aldozy lub C-2 ketozy) z alkoholem lub fenolem: α D glukopiranoza + CH 3 OH α metylo-d glukopiranozyd β D fruktofuranoza + CH 3 OH β metylo-d fruktofuranozyd OCH 3 CH 3 Właściwości redukcyjne są cukrami redukującymi redukują wiele łagodnych utleniaczy, dają pozytywny wynik próby Tollensa i Trommera; Redukcja wodorem w obecności katalizatora Utlenianie wodą bromową (łagodny utleniacz) H 2, katal. H 2, katal. D glukoza ------------ > sorbitol < --------------- D - fruktoza (alkohol sześciowodorotlenowy) HO CH 2 (CHOH) 4 CHO + 2 NaHCO 3 + Br 2 H 2 O + 2CO + HO-CH 2 -(CHOH) 4 -COOH + 2 NaBr 2 kwas glukonowy Utlenianie utlenieniu ulegają grupy CHO i CH 2 OH silnym utleniaczem HNO 3 HOOC (CHOH) 4 - dając kwas glukarowy: COOH woda bromowa nie utlenia ketoz jest dogodnym odczynnikiem do rozróżniania aldoz i ketoz utlenianiu towarzyszy rozerwanie łańcucha węglowego powstaje mieszanina kwasów Fermentacja alkoholowa: enzymy C 6 H 12 O 6 ---------------> 2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2 Reakcję katalizuje zymaza, zawarta w drożdżach. Substratem w reakcji jest glukoza, która może pochodzić z hydrolizy cukrów złożonych (np. skrobi). 3

Disacharydy (dwucukry) W skład cząsteczki disacharydu wchodzą 2 cząsteczki monosacharydów złączone wiązaniem glikozydowym - tworzy je glikozydowa grupa -OH jednego monosacharydu i dowolna grupa -OH drugiego. Disacharydy redukujące: maltoza, laktoza, celobioza - grupa -OH drugiego monosacharydu biorąca udział w wiązaniu nie jest jego grupą glikozydową. Disacharydy nieredukujące: sacharoza - grupa -OH drugiego monosacharydu biorąca udział w wiązaniu jest jego grupą glikozydową. DISACHARYD REDUKUJĄCY maltoza C 12 H 22 O 11 4 ( D-glukopiranozylo) D glukopiranoza wiązanie -1,4-glikozydowe DISACHARYD NIEREDUKUJĄCY sacharoza C 12 H 22 O 11 D fruktofuranozylo D glukopiranozyd wiązanie, 1,2-glikozydowe ulega mutarotacji istnieją anomery ulega próbie Tollensa i Trommera tworzy glikozydy brak anomerów nie ulega próbie Tollensa i Trommera nie tworzy glikozydów produkt: D-glukoza Polisacharydy hydroliza w środowisku kwaśnym lub pod wpływem enzymu produkt: D-glukoza oraz D-fruktoza; w trakcie następuje zmiana znaku kąta skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego z (+) na (-), stąd nazwa procesu: inwersja sacharozy Cząsteczki ich są złożone z kilkuset - kilku tysięcy pierścieni monosacharydowych, połączonych wiązaniami glikozydowymi Skrobia (C 6 H 10 O 5 ) n - łańcuchy proste (w amylozie) i rozgałęzione (w amylopektynie), złożone z cząsteczek -D-glukopiranozy - wiązania -1,4 glikozydowe w amylozie stanowiącej ok. 20 % skrobi oraz wiązania -1,4 i -1,6 glikozydowe w amylopektynie stanowiącej ok. 80 % skrobi - substancja stała, w gorącej wodzie tworzy roztwór koloidalny (tzw. kleik skrobiowy) - brak właściwości redukujących 4

- hydrolizuje pod wpływem kwasów lub enzymów (amylaza) dając D-glukozę - próba identyfikacyjna: skrobia + roztwór I 2 w roztworze KI granatowe zabarwienie Celuloza (C 6 H 10 O 5 ) n - łańcuchy proste, złożone z cząsteczek -D-glukopiranozy, połączonych wiązaniami -1,4 glikozydowymi - substancja stała, nierozpuszczalna w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych - brak właściwości redukujących - hydrolizuje pod wpływem kwasów lub enzymów (celulaza - obecna wyłącznie w przewodzie pokarmowym przeżuwaczy) dając D-glukozę AMINOKWASY aminokwasy związki dwufunkcyjne, zawierające w swoim składzie grupę karboksylową (-COOH), o charakterze kwasowym i grupę aminową (-NH 2 ) o charakterze zasadowym. są związkami amfoterycznymi: H 2 N-R-COOH + HCl Cl (-) NH 3 (+) -R-COOH + NaOH H 2 N-R-COONa + H 2 O w roztworze wodnym dysocjują, tworząc różne jony w zależności od ph roztworu: H 2 N-R-COO - NH 3 + -R-COO - NH 3 + -R-COOH OH - H + roztw. zasadowy punkt izoelektryczny roztw. kwaśny punkt izoelektryczny (pi): ph roztworu, przy którym aminokwas występuje jako jon obojnaczy mogą tworzyć laktamy - cykliczne amidy CH 2 C = O / H 2 N-CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH -----> CH 2 NH + H 2 O \ / CH 2 ulegają reakcji kondensacji dając peptydy i białka: O // H 2 N CHR 1 -COOH + H 2 N CHR 2 -COOH ---> H 2 N CHR 1 C N CHR 2 -COOH + H 2 O / H wiązanie peptydowe Aminokwasy wchodzące w skład białek to aminokwasy białkowe. Wszystkie aminokwasy białkowe to -aminokwasy (grupa aminowa znajduje się przy drugim atomie węgla). Są optycznie czynne (prócz glicyny) i należą do szeregu L. 5

BIAŁKA zawierają ponad 100 reszt aminokwasowych (peptydy mają krótsze łańcuchy, od 2 do 100 reszt aminokwasowych) dają koloidalne roztwory wodne (hydrofilowe) koagulują odwracalnie pod wpływem roztworów soli metali alkalicznych i amonowych - proces wysalania białek ulegają nieodwracalnej denaturacji pod wpływem soli metali ciężkich, podwyższonej temperatury, kwasów, niektórych związków organicznych, promieniowania itp. w środowisku kwaśnym, zasadowym lub pod wpływem enzymów ulegają hydrolizie do aminokwasów reakcje charakterystyczne: biuretowa (dla wiązań peptydowych) CuSO 4 + NaOH + roztwór białka -----> niebieskofioletowe zabarwienie ksantoproteinowa (dla białek zawierających pierścienie aromatyczne w łańcuchach bocznych): HNO 3 stęż. + amoniak + roztwór białka ------> żółto-pomarańczowe zabarwienie Struktura białek pierwszorzędowa: sekwencja aminokwasów (utrzymywana przez wiązania peptydowe) drugorzędowa: układ przestrzenny łańcucha - struktura (helisa) lub (harmonijka) (stabilizują ją wiązania wodorowe) trzeciorzędowa: ułożenie zwiniętego łańcucha w przestrzeni (stabilizują ją wiązania wodorowe, jonowe, estrowe, mostki disiarczkowe, oddziaływania elektrostatyczne) czwartorzędowa: asocjacja cząstek białka o określonej strukturze trzeciorzędowej w większe agregaty Koniec darmowego fragmentu W dalszej części konspektu znajdują się: zadania spełniające aktualne wymagania maturalne klucze rozwiązań zakres materiału na następne zajęcia Zapraszamy na kurs! Szczegółowe informacje na temat naszego kursu przygotowawczego znajdują się na stronie: www.medicus.edu.pl Zapisy są przyjmowane przez formularz zgłoszeniowy: www.medicus.edu.pl/zapisy 6