Olejek majerankowy, jego charakterystyka i zastosowanie Krystyna NOWAK, Jan OGONOWSKI - Instytut Chemii i Technologii Organicznej, Politechnika Krakowska, Kraków Prosimy cytować jako: CHEMIK 2010, 64, 7-8, 539-548 Wstęp Majeran ogrodowy, Lebiodka pospolita, Lebiodka majerankowa, roślina zielna z rodziny jasnotowatych (Lamiaceae). W starożytnej Grecji majeranek uważany był za ziele bóstwa wegetacji i wiosennego odrodzenia przyrody. W średniowieczu uważano, że jest lekiem na ukąszenia i chroni przed skorpionami [1]. Ojczyzną majeranku jest Afryka północna. Majeranek rośnie dziko na wapiennych zboczach w rejonie Morza Śródziemnego, w Indiach i na Bliskim Wschodzie. Uprawiany jest w ogródkach i na plantacjach w wielu krajach Europy, Azji i Ameryki Północnej do celów pożywczych i farmaceutycznych. W naszym klimacie majeranek jest rośliną jednoroczną, w cieplejszym dwuletnią byliną lub półkrzewem. Roślinę tę można również uprawiać w doniczkach. Rozróżnia się dwie odmiany majeranku: żywo-zielony majeranek francuski o bogatym ulistnieniu i delikatnych łodygach, w naszym klimacie kwitnący późno oraz niemiecki podobny do rosnącego w Polsce, szary o liściach pokrytych kutnerkiem z dużym kwiatostanem, wcześnie kwitnący. Majeranek kwitnie od czerwca do września, kwiaty ma drobne białe lub lila. Roślina ma zapach korzenny i smak ostro-gorzki, pachnie bardzo intensywnie. Majeranek jest zaliczany do ziół miododajnych [2]. Surowcem ziela majeranku są szczyty pędów majeranku ogrodowego, zbiór wykonuje się dwa razy w sezonie, a ziele suszy się w cieniu w przewiewie lub w suszarni w temperaturze nie wyższej niż 35 0 C. Najważniejszymi biologicznie aktywnymi składnikami ziela majeranku są [3]: olejek eteryczny 0,2-2,5% (wg FPVI nie mniej niż 0,5%) garbniki do 10% flawonoidy - glikozydy: apigeniny, luteoliny i diosmetyny związki fenolowe arbutyna, metyloarbutyna, hydrochinon (0,15-0,45%) kwasy fenolowe triterpeny kwas ursolowy i oleanolowy gorycze związki mineralne i witaminy. Charakterystyka olejku majerankowego Olejek otrzymuje się przez destylację z parą wodną świeżego lub suszonego ziela, liści lub kwitnących wierzchołków. Można mieszać surowiec suchy ze świeżym. Wydajność olejku wynosi 0,3-3% [4]. Skład mieszaniny różnych związków chemicznych występujących w olejku, zmienia się w zależności od odmiany, gatunku oraz regionu i klimatu, w jakim roślina wzrasta, a także od jej stadium wegetacji. Ustalenie składu olejku majerankowego było przedmiotem licznych badań [5 12]. Parametry fizykochemiczne olejków majerankowych Skład olejku i jego zawartość w zielu zmienia się również pod wpływem nawożenia różnymi rodzajami nawozów azotowych i wapnowania [13, 14]. Roczna produkcja olejku wynosi 30 t. Otrzymuje się go w Maroku, Egipcie, Tunezji, Bułgarii, Francji, Turcji, Południowej Afryce, na Węgrzech i we Włoszech. Najbogatsze w olejek są pąki i kwiaty, mniej jest go w liściach, a w łodygach występują tylko śladowe ilości. Olejek majerankowy jest cieczą o zabarwieniu jasno żółtym, charakteryzuje się ziołowo-korzennym zapachem i lekko palącym smakiem. Stałe fizykochemiczne olejku majerankowego są różne dla olejków pochodzących z różnych plantacji. W tablicy 1 podane zostały parametry fizykochemiczne lejków majerankowych pochodzących z różnych stron Europy [15]. Chemie olejków eterycznych, w tym olejku majerankowego, opisano między innymi w pracach [5,16 21]. Głównymi składnikami olejku majerankowego są terpinen-4-ol, (+)-α-terpineol, linalol, (+)- sabinen i jego hydrat oraz terpinen. Najwięcej w olejku majerankowym jest terpinen-4-olu (0-55%), monocyklicznego, trzeciorzędowego nienasyconego alkoholu terpenowego. Alkohol ten charakteryzuje się ciepłym, pieprzowym, trochę ziemistym zapachem ze słabą nutą cytrusową i zielonego jabłuszka. Nośnikiem charakterystycznego majerankowego zapachu jest występujący w ilościach do 45% bicykliczny monoterpenowy alkohol cishydrat sabinenu. Zawartość procentową głównych składników olejku majerankowego różnego pochodzenia podano w tablicy 2. Jak wynika z danych zamieszczonych w tablicy 2, olejki majerankowe charakteryzują się dużą zmiennością składu. Tablica 1 Parametr Francja Niemcy Węgry Bułgaria Hiszpania Gęstość d 20,g/cm 3 0,892-0,901 0,894-0,916 0,910-0,916 0,896-0,935 0,914-0, 922 Skręcalność α 20 D +14 0 do +19 0 +15 0 do +25 0 +13 0 do +32 0 +18 0 do +26 0 0 do +10 0 Wsp. refrakcji n 20 DJ.Bruneton, 1,470-1,473 1,470-1,476 1,456-1,482 1,468-1,479 1,463-1,466 Liczba kwasowa 1,4-2,8 0,1,5-0,2-0,6 - Liczba zmydlania 32-40 10-38 30-60 22-49 5-13 Liczba estrowa * 81-86 41-78 - - 46-81 * po zacetylowaniu nr 7-8/2010 tom 64 539
Tablica 2 Główne składniki olejku majerankowego różnego pochodzenia [25] Składniki Zawartość,% Niemcy Węgry Egipt Finlandia Turcja Polska α-terpinen 4,9 5,9 0,1-10,9 0,6-7,4 1,0-1,3 1,4 γ-terpinen 8,3 9,8 0,1-16,0 1,6-14,0 3,7-4,8 1,7 Terpinen-4-ol 16,4 21,3 24,0-37,7 2,3-51,7 0,2-0,3 7,3 α-terpineol 3,8 7,0 0,1-5,9 1,4-6,4 0,6-1,4 6,3 Linalol 3,3 1,7 2,1-30,8 1,8-41,5 0,2-0,7 15,6 Sabinen 5,3 3,2 0,1-8,0 0,6-12,3 0,03-0,04 2,4 Hydrat sabinenu 13,8 9,7-3,5-43,2 0-2,0 3,8 p-cymen 2,2 2,6 3,2-22,4-4,3-4,7 11,5 Limonen - - 0,2-10,9 1,0-2,1 0,2-0,3 16,6 Polski olejek majerankowy, otrzymywany przez Łódzkie Zakłady Zielarskie Herbapol najbogatszy jest w limonen - ciekły węglowodór, o zapachu pomarańczy, który jest składnikiem często występującym w olejkach eterycznych. Stosowany jest jako środek zapachowy. Może powodować podrażnienia i zapalenia skóry. Flawonoidy Największą grupą związków fenolowych szeroko rozpowszechnionych w świecie roślinnym są flawonoidy, zaliczone do związków o działaniu witaminopodobnym [28, 29]. Zainteresowanie nimi wzrosło w latach 80. XX w. ze względu na ich właściwości antyoksydacyje. Najważniejsze flawonoidy występujące w zielu majeranku to 7-glukozydy apigeniny, diosmetyny i luteoliny. Aglikonami w tych glikozydach są następujące flawony: W olejku pochodzenia tureckiego w dużej ilości występuje karwarkrol (78,3 79,5%) izomer tymolu, który znajduje się jeszcze w śladowych ilościach w olejku pochodzącym z Egiptu (0,3%) i w olejku polskim (0,1%). Głównymi związkami występującymi w olejku eterycznym majeranku pochodzącego z Cypru i z wschodniego wybrzeża Morza Śródziemnego są hydraty epimerycznych monoterpenowych alkoholi cis- i trans-sabinenu [22 25]. Drogę biosyntezy obu izomerów przedstawiono na schemacie [26]. Apigenina jest szeroko rozpowszechnionym w przyrodzie flawonem, występującym w postaci wolnej lub glikozydowej. Ma działanie spazmolityczne około, 10-krotnie słabsze od papaweryny. Ponadto działa przeciwalergicznie, ochronnie dla wątroby, wykazuje efekt kardiotoniczny i ma wpływ na metabolizm steroidów. Podobnie szeroko rozpowszechniona jest luteolina, a zwłaszcza jej 7-glukozyd. Luteolona ma właściwości moczopędne oraz działanie przeciwzapalne, ochronne dla wątroby, przeciwalergiczne i zmniejszające stężenie cholesterolu i lipidów w surowicy krwi. Diosmetyna najczęściej występuje w postaci glukozydu diosminy, będącej 7-rutunozydem diosmetyny. Diosmina ma działanie przeciwobrzekowe i podwyższające tonus żył. Stosowana jest w lecznictwie przy przewlekłej niewydolności krążenia żylnego dwukrotnie szybciej niż trokserutyna. Glukozyd diosmetyny wpływa na zmniejszenie poziomu cholesterolu w surowicy krwi. Najbardziej znanym lekiem jest Daflon, lek złożony, w skład którego obok diosminy wchodzi jeszcze hesperydyna [30]. Garbniki Garbniki wykazują zdolność do trwałego łączenia się z białkami i stanowią obronę roślin przed drobnoustrojami i pasożytami. Są związkami bezazotowymi o budowie niejednorodnej i dużej masie molowej. Mają charakter polifenoli [27]. Przyjęte doustnie garbniki działają ściągająco na błony śluzowe, hamują ich przepuszczalność, zapobiegając mikrokrwawieniom głównie w przewodzie pokarmowym, i niszczą bakterie oraz wytwarzane przez nie toksyny. W zielu majeranku zawartość garbników dochodzi do ok. 10%. Związki fenolowe Struktura chemiczna fenoli roślinnych jest zróżnicowana, mogą one zawierać jedną, dwie lub trzy grupy hydroksylowe [31]. Związkami fenolowymi występującymi w majeranku są arbutyna i metyloarbutyna - glikozydowe pochodne hydrochinonu. Arbutyna jest β-glukozydem hydrochinonu. Podczas hydrolizy w środowisku alkalicznym powstaje hydrochinon, który ma działanie dezynfekujące drogi moczowe. Zwykle arbutynie towarzyszy metyloarbutyna, również β-glukozyd. Oba glikozydy są β-d-glukopiranozydami. W organizmie glikozydy ulegają hydrolizie, a uwolnione aglikony wykazują właściwości przeciwbakteryjne. Liście zawierające metyloarbutynę nie czernieją tak jak liście, w których występuje arbutyna. W zielu majeranku znajdują się również kwas kawowy i α-hydroksykawowy, pochodne kwasu cynamonowego - te fenolokwasy odpowiadają za działanie przeciwutleniające. 540 nr 7-8/2010 tom 64
Pierwiastek Ca Mg K P Fe Zn Kwas kawowy (3,4-dihydroksycynamonowy) jest szeroko rozpowszechniony wśród roślin kwiatowych. Występuje w formie wolnej oraz w postaci depsydu z kwasem chinowym. Ma słabe właściwości bakteriostatyczne, przeciwzapalne, ochronne dla wątroby oraz ma właściwości immunotropowe [32]. Związki fenolowe odgrywają również ważną rolę w obronie roślin przed szkodliwym oddziaływaniem różnych czynników zewnętrznych. Są też odpowiedzią rośliny na atak szkodliwych owadów np. kwas kawowy ogranicza żerowanie larwy Rhopalosiphum padi L [31]. Triterpeny Triterpeny występują w zielu majeranku w postaci kwasów oleanowego i ursolowego. Kwas oleanowy jest pochodną β-amaryny. W przyrodzie występuje w postaci wolnej i formach glikozydowych. Ma właściwości antyhepatotoksyczne. Wykazuje również działanie przeciwzapalne i przeciwwrzodowe. Natomiast kwas ursolowy jest typu α- amaryny. Ma właściwości cytotoksyczne, przeciwzapalne oraz zmniejsza stężenie cholesterolu we krwi. Gorycze Związki gorzkie wywołują odruchowo zwiększenie wydzielania śliny i soków trawiennych. Goryczami zostały nazwane przez filozofa rosyjskiego Pawłowa [33]. Gorycze są specyficzną grupą związków chemicznych, utworzoną nie na podstawie podobieństwa budowy chemicznej, lecz w oparciu o ich właściwości fizjologiczne. Są to związki o gorzkim smaku, niewykazujące poza tym innego, silnego działania farmakologicznego. W lecznictwie stosuje się je do pobudzenia łaknienia. Związki mineralne i witaminy W zielu majeranku znajdują się głównie związki wapnia, magnezu potasu, fosforu, żelaza i cynku (tab. 3) oraz witaminy A, B 1, B 2, oraz C (tab. 4). Mikroelementy znajdujące się w zielu majeranku [34, 35] Działanie biologiczne Tablica 3 ma wpływ na równowagę kwasowo-zasadową i osmotyczną, oraz kurczliwość mięśni, składnik kości i zębów,razem z magnezem utrzymuje stan naczyń i serca tzw. pierwiastek życia, reguluje czynność nerwów i mięśni, ma zalanie przeciwstresowe, korzystnie wpływa na układ naczyniowy i serce. ma wpływ na równowagę kwasowo-zasadową i osmotyczną, propaguje impulsy nerwowe, utrzymuje prawidłowy rytm serca, obniża ciśnienie krwi, pozytywnie oddziaływuje na psychikę. razem z wapniem (2:1) decyduje o budowie i jakości kości i zębów, uczestniczy w przemianach energetycznych organizmu oraz w przenoszeniu impulsów nerwowych zapobiega niedokrwistości, wpływa na budowę mięsni, zwiększa odporność organizmu, poprawia funkcjonowanie serca oraz kondycję fizyczną i psychiczną Reguluje procesy zachodzące w organizmie, przyspiesza gojenie ran, pomaga w obniżeniu poziomu cholesterolu,zapobiega chorobom prostaty Zastosowanie majeranku Majeranek jest zielem znanym i stosowanym od wieków w lecznictwie ludowym. W mitologii greckiej majeranek był zielem bóstwa wegetacji i wiosennego odrodzenia przyrody. Za roślinę świętą uważano go w Indiach. W XI wieku Hildegarda z Bingen, benedyktynka, wizjonerka, lekarka i kompozytorka zalecała w przypadku bólu głowy spowodowanrgo rozstrojem żołądka kompresy z szałwii i majeranku [37]. W lecznictwie ludowym stosuje się go też w przypadku astmy [38] i wielu innych chorób [27, 39 41]. Czarnowski w swoim Zielniku lekarskim wydanym w Berlinie na początku XX w. zaleca zewnętrznie stosować kwiecie i ziele majeranku jako dodatek do kąpieli i okładów ziołowych, a olejek majerankowy do nacierania przy bolach podbrzusza. Wewnętrznie herbatki majerankowe, które są pomocne przy zaziębieniu narządów oddechowych, nieżytach, puchlinie wodnej, przy kamieniach i piasku w nerkach, przy kolkach kiszek, kurczach żołądka [42]. Ziele majeranku ma działanie przeciwbakteryjne i przeciwwirusowe [43 51]. Zwiększa wydzielanie soku żołądkowego, jest więc typowym środkiem wiatropędnym. Ziele zmniejsza napięcie mięśni gładkich przewodu pokarmowego, przywraca naturalną perystaltykę i ruch robaczkowy jelit i tym samym ułatwia przyswajanie składników pokarmowych. Zewnętrznie miejscowo stosowany wyciąg z majeranku działa odkażająco, przeciwzapalnie, antyseptycznie i łagodnie ściągająco błonę śluzową. Inhalacje z dodatkiem olejku majerankowego są pomocne w leczeniu kataru, kaszlu, zapalenia oskrzeli oraz zapalenia zatok przynosowych [52 54]. W ostatnich latach trwają badania nad działaniem antyoksydacyjnym ziela majeranku [55, 56]. Interesujące są także jego właściwości antyagregacyjne w stosunku do płytek krwi [39 41]. Podobnie jak inne olejki eteryczne, olejek majerankowy wykazuje właściwości antybakteryjne w stosunku do bakterii G+dodatnich (Staphylococcus ureus) i słabiej Gram-ujemnych (Escherica coli) [45, 50]. Wykorzystując praktycznie antybakteryjne właściwości olejku przeprowadzono badania konserwacji kiełbasek różnymi olejkami, w tym olejkiem majerankowym, otrzymując obiecujące wyniki. Należy jednak pamiętać, że skuteczność olejków eterycznych w produktach żywnościowych jest znacznie mniejsza niż w warunkach modelowych in vitro [57]. Wrażliwe na działanie olejku są również grzyby [58]. Ziele majeranku zalecane jest również do kąpieli leczniczych (wzmacniających układ nerwowy i odkażających skórę) oraz w aromatoterapii [54]. Benedyktyni zalecają stosowanie majeranku zewnętrznie do kąpieli w przypadku trudno gojących się ran [59]. Wyciąg olejowy z majeranku wchodzi w skład maści Majorannae Unguentum FPV, stosowanej w katarze celem zmniejszenia obrzęku błony śluzowej. Olejek eteryczny jest składnikiem maści Heebolen/D i płynu Salviasept [54]. Wprawdzie brak jest doniesień na temat działań ubocznych maści zawierających majeranek, ale nie zaleca się jej stosowanie dla niemowląt i małych dzieci [52]. Zgodnie z zaleceniami Komisji Europejskiej majeranek nie może być stosowany długotrwale ze względu na obecność w zielu hydro- nr 7-8/2010 tom 64 541
Witamina A Tiamina, witamina B 1 Witaminy występujące w zielu majeranku [36] Witamina rozpuszczalna w tłuszczach Tablica 4 jest czynnikiem wzrostowym oraz wpływa na dobry stan naskórka, bierze udział w procesie widzenia, brak jej powoduje tzw. kurzą ślepotę pogorszenie zdolności widzenia o zmroku Witaminy rozpuszczalne w wodzie pirofosforan tiaminy jest koenzymem w procesie dekarboksylacji α-ketokwasów, korzystnie wpływa na układ nerwowy i z tego powodu zwana była aneuryną Ryboflawina, witamina B 2 w organizmie bierze udział w licznych reakcjach oksydacyjnoredukcyjnych, oraz w mechanizmach odpornościowych, jest antyoksydantem, zapewnia prawidłowy wzrost i rozwój organizmu Witamina C, kwas askorbinowy wpływa na tworzenie się kolagenu, jest antyoksydantem, stymuluje różnorodne procesy biochemiczne w organizmie, zwiększa odporność, Wpływa również na wytwarzanie czerwonych ciałek krwi a w zestawieniu z żelazem pomaga w leczeniu anemii, zwiększając jego wchłanianie chinonu i arbutyny (β-glukozydu hydrochinonu). Hydrochinon stosowany miejscowo powoduje depigmentację skóry, a badania wykonane na zwierzętach wykazały jego karcenogenne działanie. Ziele majeranku jest jedną z najpopularniejszych przypraw ziołowych, pobudzających trawienie, dodaje się je zwłaszcza do kiełbas, flaków, grochówek, tłustych dań z roślinami strączkowymi. Majeranek dobrze znosi wysoką temperaturę, można go zatem gotować wraz z potrawą. W kuchni polskiej majeranek jest stosowany od dawna. Tak o nim pisał Henryk Rzewuski, w imienniku Marii Szymanowskiej, wspominając kuchnie polską Tłuste z majeranekiem poprzedza pierogi [60, 61]. W diecie bezsolnej majeranek bardzo dobrze zastępuje sól [62]. Majeranek wchodzi w skład likieru benedyktyńskiego, lekarstwa na grypę i przeziębienia, otrzymywanego według starego przepisu benedyktynów tynieckich. Składniki likieru: 3g owoców jałowca, 6g kolendry, 3g kminku, 3g czarnuszki, 3 ziarnka pieprzu, 6 pestek z jabłek, 1 goździk, 1/2g anyżu, 1g mięty, 1/2g majeranku, 1/2g szafranu (lub kurkumy), 1 l czystej wódki (50%), 30 dag cukru. Jest też składnikiem staropolskiej leczniczej pępkówki [63]. Ze świeżych końcówek pędów majeranku krzewiastego i ogrodowego oraz 40-45% czystej wódki robi się nalewki majerankowe, które korzystnie wpływają na trawienie [64]. Ponadto olejek majerankowy, ze względu na swój charakterystyczny zapach, używany jest w przemyśle perfumeryjnym i mydlarskim. Metanolowe ekstrakty majeranku wykazują działanie przeciwko sówce bawełnówce egipskiej Spodoptera littoralis [65,66]. Owad żeruje na wielu roślinach uprawnych i znajduje się na europejskiej liście szkodników kwarantannowych. Majeranek hiszpański (Thymus mastichina) W Hiszpanii i Portugalii na nisko położonych terenach Granady, Malagi, Almerii i w Sewilli rośnie majeranek hiszpański, zwany dzikim lub leśnym (tab.1). Ze 100 kg ziela otrzymuje się 1,1 1,2 kg olejku o ostrym cyneolowo-eukaliptusowym zapachu. Terpeny występujące w największych ilościach zamieszczono w tablicy 5. Składniki Składniki olejku majeranku dzikiego (występujące w największych ilościach) Hiszpania Zawartość,% Portugalia 1,8-Cyneol 55,0 53,5-76,5 Linalol 11,1 0,9-5,6 α-terpineol 8,0 1,0-5,6 Kamfora 4,0 0-5,0 Limonen 2,8 0,2-4,9 α-pinen 2,6 1,5-5,3 â-pinen 2,0 1,0-5,8 trans- Pinokarweol 1,5 0,1-1,9 Borneol 0,9 0,5-4,3 Tablica 5 W olejku pochodzącym zarówno z Hiszpanii jak i z Portugalii najwięcej jest 1,8-cyneolu monotrpenowego eteru, o zapachu kamfory, zwanego również eukaliptolem będącego głównym składnikiem olejku eukaliptusowego. Eter jest składnikiem odpowiedzialnym za antybakteryjne działanie olejku. Rocznie w Hiszpanii produkuje się ponad 20 t olejku. Olejek jest stosowany do aromatyzowania mydeł i szamponów, wchodzi także w skład przypraw używanych do produkcji konserw mięsnych, kiełbas i sosów. 542 nr 7-8/2010 tom 64
Podsumowanie Z przedstawionego opracowania wynika duże znaczenie olejku majerankowego w przemyśle spożywczym i produkcji kosmetyków. Pozyskiwane z olejku majerankowego substancje czynne mają również zastosowanie w otrzymywaniu preparatów leczniczych, w tym maści. Z punktu widzenia praktyki przemysłowej pozostaje w dalszym ciągu problem pozyskiwania tego cennego surowca z zadowalającą wydajnością. Literatura: 1. Encyklopedia zielarstwa i ziołolecznictwa. pod red. H. Strzeleckiej i J. Kowalskiego, PWN Warszawa 2000. 2. Clevely A.: Zioła w ogrodzie i doniczce. Świat Książki Warszawa 2003. 3. Farmakognozja, pod red. I. Matławskiej, Akademia Medyczna im. Karola Marcinkowskiego w Poznaniu, Poznań 2006. 4. Kordowski M., Wysocka-Rumińska A., Tałałaj S., Wiszniewski J.: Rośliny olejkowe i olejki naturalne. PWRiL Warszawa 1955. 5. Vera R. R., Chane-Ming J.: Food Chemistry (1999), 66, 143-145. 6. Baser K.H.C., Krimer N., Tumen G.: J.Essent.Oil Res (1993), 5, 577-579. 7. Halva S.: J.Agr.Sci.Fin. (1987), 59, 31-36. 8. Fischer N., Nitz S., Drawert F., Flav. Frag. J.: (1987), 2, 55-61. 9. Komaitis M.E.: Infanti-Papatragianni N., Melissari-Panagiotou E.: Food Chemistry (1992), 45, 117-118. 10. Sarer E., Scheffer J.J., Svedsen A.B.: J.Med. Plant.Res.Planta Medica (1982), 46, 236-239. 11. Kamel M.S., Assaf M.H., HasaneanH.A., Ohtani K., Kasai R, Yamasaki K.: Phytochemistry (2001), 58, 1149-1152. 12. Assaf M.H., Ali A.A., Makboul A.M., Beck J.P., Anton R.: Planta Medica (1987),53(4), 343-345]. 13. Kozłowski J., Nowak A.: Herba Polonica (1983), XXIX(1),13. 14. Dzida K., Jarosz Z.: Acta Agrophysica (2006), 7(3),561. 15. Guenther E.: The Essential Oils, van Nostrand Co., Toronto, III, 1953. 16. Regnier F.E., Waller G.R., Eisenbraun E.J.: Phytochemistry (1967),6,1281. 17. Savita V., Heble M.R.: Fitoterapia(2002),73,32. 18. Rajeswara B.R.: Rao. Ind. Crops Prod (2002), 16, 133. 19. Hajhashemi V., Ghannadi A., Sharif B., J. Ethnopharmacol: (2003), 89, 67. 20. Mockute D., Bernotiene G., Judzentiene A.: Phytochemistry (2001),57,65. 21. Isman M.B., Wan A.J., Passreiter C.M.: Fitoterapia (2001),72,65. 22. Novak J., Arnold N., Bellomeria B., Valentini G., Arnold H.J.: J.Essent.Oil Res.(1993), 5, 71-77. 23. Hallahan T.W., Croteau R.: Arch.Biochem.Biophys. (1989), 269, 3123-3126. 24. Fischer N., Nitz S., Drawert F: J. Agric. Food Chem. (1988), 36, 996-1003. 25. Lawrence B.M., Perf. Flav. (1994), 19, 39-40, Perf. Flav. (1984), 9(2), 54-56, Perf. Flav. (1989), 145(2), 32-35. 26. Novak J., Bitsch Ch., Langbehn J., Pank F., Skobla M., Gotsiou Y., Franz Ch.M., Biochemical Systematics and Ecology (2000), 28, 697-704 27. El-Ashmawy I.M., El-Nahas A.F., Salama O.M., Basic Clin. Pharmacol.Toxicol. (2005),97,238-243. 28. Mekhfi H., Haouari M.E., Legssyer A., Bnouham M., Aziz M., Atmani F., Remmal A., A.Ziyyat A., J.Ethonopharmacol (2004), 94, 317-322. 29. Elliott Middleton J.R., Chithan K., Theoharis C.T.: Pharmacol. Rev. (2000), 52, 673-751. 30. Olszewska M.: Farmacja Polska. (2003), 59, 391. 31. Kurowska A., Góra J., Kalema D.: Wiadomości Chemiczne (1990), 44, 399. 32. Kohlmünzer S.: Farmakognozja. PZWL Warszawa 1998. 33. Muszyński J.: Farmakognozja. PZWL Warszawa 1957. 34. Rożnowska K.: Witaminy i biopierwiastki. Emilia, Kraków 1996. 35. Mindell E.: Biblia witamin. Wiedza i Życie 1994. 36. Moszczyński P., Pyć R.: Biochemia witamin. PWN Warszawa Łódź 1998. 37. Kluge H.: Wielka księga Hildegardy z Bingen. Wyd. Jedność Kielce 2008. 38. Ghany I.S., Said A., Abel-Wahhab M.A.: Environmental Toxicology and Pharmacology (2008), 25,10-19. 39. Yazdanparast R., Shahriyary L.: Vascular Pharmacology (2008), 48, 32-37. 40. Yazdanparast R., Saee A., Biomed. Lett. (1999), 59,137-141. 41. Okazaki K., Nakayama S., Kawazoe K., Takaishi Y.: Phytother. Res. 1998, 12, 603-605. 42. Czarnowski A.: Zielnik lekarski, przewodnik zdrowia. Berlin. 43. SagdiczO.: Lebensm.-Wiss. U.-Technol. (2003), 36, 467-473. 44. Sagdicz O., Kuscu A., Ozscan M., Ozcelik S.: Food Microbiologi (2002), 19, 473-480. 45. Vagi E., Simadi B., Suhajda A., Hethelyi E.: Food Research International (2005), 38, 51-57. 46. Oussalah M., Caillet S., Saucier L., Lacroix M.: Food Control (2007), 18, 414-420. 47. Oussalah M., Caillet S., Saucier L., Lacroix M.: Meat Science (2006), 73, 236-244. 48. Baydar H., Sagdic O., Ozkan G., Karadogan T.: Food Control (2004), 15, 169-172. 49. Bussata C., Vidal R.S., Popiolski A.S., Mossi A.J., Dariva C., Rodrigues, M.R.A., Corazza F.C., Corazza M.L., Oliveira J.V., Cansian R.L.: Food Microbiology (2008), 25, 207-211. 50. Wedorostova L., Kloucek P., Kokoska L., Stolcova M., Pulkrabek J.: Food Control (2009), 20, 157-160. 51. Lionis C., Faresjo A., Skoula M., Kapsokefalou M., Faresjo T.: The Lancet (1998), 352, 1987-1988. 52. Farmakognozja. pod red. I. Matławskiej, Akademia Medyczna im. Karola Marcinkowskiego w Poznaniu, Poznań 2006. 53. Ożarowski A., Łańcucki J., Gąsiorowska K.: Leki roślinne, ZPZ Herbapol Warszawa 1978. 54. Podlewski J.K., Chalibogowska-Podlewska A.: Leki współczesnej terapii. Split Trading Sp.z o.o. Warszawa 2005. 55. Suhaj M.: Food Composition and Analysis (2006), 19, 531-537. 56. Woo Jin Jun, Bok Kyung Han, Kwang Won Yu,.Moo Sung Kim, Ih Seop Chang, Hee Yun Kim, Hong Yon Cho, Food Chemistry (2001), 75, 439-444. 57. Kunicka-Styczyńska A.: Przemysł Spożywczy (2009), 63(5),30-32 58. Charai M., Mosaddok M., Faid M.: J. Essen. Oil Res. (1975), 8(6), 657-664. 59. Zioła w kuchni i aptece. Apteka benedyktynów z Andechs, Wydawnictwo M, Kraków 2004. 60. Ahmert I.: Zioła w kuchni. Świat Książki Warszawa 2007. 61. Bockenheim K.: Przy polskim stole., Wydawnictwo Dolnośląskie, Wrocław 1998. 62. Apteka Braci Bonifratrów. pod red. E. Szczygieł, Wydawnictwo M, Warszawa, 2003. 63. Kokocińska T.: Benedyktyńskie smaki i smaczki. Świat Ksiązki, Warszawa 2008. 64. Bielowski A.: Nalewki, które leczą. Wydawnictwo Diecezjalne i Drukarnia w Sandomierzu 2008. 65. Pavela R.: Fitoterapia (2004), 75, 745-740. 66. Pavela R.: Fitoterapia (2005), 76 691-696. Dr inż. Krystyna NOWAK pracuje w Instytucie Chemii i Technologii Organicznej Politechniki Krakowskiej. Specjalność: chemia związków heterocyklicznych, surowce naturalne. Prof. Jan OGONOWSKI jest kierownikiem Katedry Technologii Organicznej i Procesów Rafineryjnych w Instytucie Chemii i Technologii Organicznej Politechniki Krakowskiej. Specjalność: technologia organiczna, kataliza, technologia produktów małotonażowych. nr 7-8/2010 tom 64 543