hemia Warta Poznania - nowa JAKŚĆ studiowania -zwiększenie liczby absolwentów oraz atrakcyjności studiów na kierunku EMIA na Uniwersytecie im. A. Mickiewicza w Poznaniu Materiały do zajęć dokształcających z chemii organicznej
Zajęcia nr 5 Elementy stereochemii podstawionych alkanów i cykloalkanów oraz alkenów
3 metan F F 3 3 l () 3? 1 ()- bromochlorofluorometan 3 () - inster /lewy/ () - ectus /prawy/ 3 4 * * 1 3 l () F F 3 ()- bromochlorofluorometan 4 eguła ahna-ingolda-preloga (IP) A. Ustalamy priorytet atomów lub grup atomów przyłączonych do centrum chiralności B. Ustawiamy (obracamy) tak cząsteczkę żeby podstawnik o najniższym priorytecie (4) znajdował się jak najdalej od nas i ustalamy kierunek obrotu zgodnie z wyznaczonym priorytetem podstawników od 1-3.. Jeżeli postępując zgodnie z priorytetem podstawników wykonamy obrót zgodnie z kierunkiem ruchu wskazówek zegara to konfigurację określamy jako (), jeżeli niezgodnie z kierunkiem ruchu wskazówek zegara to konfigurację określamy jako (). eguły pierwszeństwa podstawników: 1. Jeżeli cztery atomy połączone z centrum chiralności są różne to pierwszeństwo grup uzależnione jest od ich liczb atomowych im wyższa tym wyższy priorytet. Jeżeli dwa atomy są izotopami tego samego pierwiastka to pierwszeństwo ma atom o większej liczbie masowej.. Jeżeli nie można ustalić względnego pierwszeństwa dwóch grup według pierwszego punktu nr. 1 to należy przeprowadzić porównanie kolejnych atomów w tych grupach (jeżeli nie przyniesie to wyniku to należy odsunąć się jeszcze dalej od centrum chiralności). znacza to w konsekwencji porównywanie kolejnych atomów w grupach aż do momentu ustalenia pary atomów, z których jeden ma większą liczbę atomową lub masową niż drugi.
Z = 1 Z F = 9 Z l = 17 Z = 35 3 4 F 1 l Związki, które są swoimi odbiciami lustrzanymi mają wszystkie centra chiralności o odwrotnej konfiguracji absolutnej nazywamy ENANJMEAMII 1 l 4 F 3 UWAGA!!! Zamiana miejscami dwóch podstawników zmienia konfigurację absolutną na centrum chiralności
1 l 3 4 4 1 3,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,
1 N 3 4 1 4 3 l l,,,,,,,,,,,, l,,,,
,,,,,,,,,,,,,,,, 1 3 4 3 4
,,,,,,,,,,,,,,, 3 1 3 4
Konfiguracja absolutna a projekcja Fischera I l l I W projekcji Fischera Konfigurację określamy, gdy najmniej ważny podstawnik znajduje się na górze lub na dole. Jeżeli postępując zgodnie z priorytetem podstawników wykonamy obrót zgodnie z kierunkiem ruchu wskazówek zegara to konfigurację określamy jako (), jeżeli niezgodnie z kierunkiem ruchu wskazówek zegara to konfigurację określamy jako ().
czy??? 4 3 N I 1 zamrożony otacja podstawników 4 N 1 I zamrożony 3
l l l l l l l l l Zamrażamy fragmenty cząsteczekw ramkach Enancjomery Enancjomery
Diastereoizomery l l l l l l l l l l l
Izomeria geometryczna w alkenach l l cis l l trans Przypatrujemy się podstawnikom przy wiązaniu podwójnym i określamy w parach ich hierarchię według reguł IP. l l Z E
l (Z)-1-bromo-chloropenten (E)-,3-dimetylopent--enal kwas (Z)-,3,4,4-tetrametylopent--enowy (E)--metoksypent--en
Przykładowe zadania do zajęć nr 5
1. Pogrupuj poniższe podstawniki zgodnie z priorytetem IP: a) gr. hydroksylowa, gr. tiolowa, gr. aminowa, gr. formylowa, gr. acetylowa, gr. metoksylowa, b) gr. sec-butylowa, gr. tert-butylowa, gr. izopropylowa, gr. metylowa, gr. cyklopropylowa, gr. butylowa, gr. fenylowa, gr. benzylowa
. Narysuj poniższe związki: a) ()--bromobutan b) ()-sec-butanol c) ()-3-aminopropan d) ()-4-tert-butylooktan e) (,3)-3-aminocyklopentanol 3. kreśl konfigurację absolutną: a) b) c) d) e) f) I N 3 l N l 3 l N g) h) i) N
3. kreśl konfigurację E/Z. a) b) c) d) N e) f) g) h) F N l