Wykład 5 XII 2018 Żywienie

Wykład 5 XII 2018 Żywienie Witold Bekas SGGW

Chemia organiczna 1828 Wöhler - przypadkowa synteza mocznika izocyjanian amonu NH4NCO związek nieorganiczny mocznik H2NCONH2 związek organiczny obalenie teorii vis vitalis (siły życiowej) Chemia organiczna = chemia związków węgla CnHm = dział chemii zajmujący się węglowodorami i ich pochodnymi

Cechy charakterystyczne związków organicznych zbudowane są z kilku zaledwie pierwiastków C H O N S P rzadziej X (F,Cl,Br,I) i inne: Fe,Mg,Se olbrzymia liczebność (miliony) duża wrażliwość na podwyższoną temperaturę palność wiązania kowalencyjne (EN C-2,5; H-2,1; O-3,5; N-3,0) każdy związek organiczny ma tylko jedną, właściwą sobie strukturę, określoną przez rodzaj, liczbę oraz sposób powiązania atomów w tym związku

zbudowane są z kilku zaledwie pierwiastków C H O N S P rzadziej X (F,Cl,Br,I) i inne: Fe,Mg,Se olbrzymia liczebność (miliony) pozorna sprzeczność atomy węgla łączą się ze sobą - tworząc szkielety C występuje zjawisko izomerii

Izomery

konfiguracja elektronowa atomu węgla Atom węgla w związkach organicznych jest czterowartościowy! elektroujemność węgla: 2,5 2,5 to środek skali elektroujemności (od 0,7 do 4,0) Węgiel w połączeniach z pierwiastkami o mniejszej elektroujemności będzie przyjmował ujemne stopnie utlenienia, a w połączeniach z pierwiastkami o większej elektroujemności będzie przyjmował dodatnie stopnie utlenienia.

-III -I -I -I +III CH3-CH-CH=CH-C C2H5-1 O OH -II CH3 CH3-CH-CH-C -III -III -III -I CH3 +I O H CH2=C-CH2-CH-CH2-CH3 OH CH3 -II +I -II -III -1

Hybrydyzacja orbitali elektronowych 6C stan podstawowy: 1s 2 2s 2 2p 2 6C stan wzbudzony: 1s 2 2s 1 2p 3 po hybrydyzacji: 4 równocenne orbitale CH4 metan (sp 3 ) 1

Hybrydyzacja atomu węgla w alkanach i cykloalkanach: sp 3

Hybrydyzacja atomu tlenu 8O (1s 2 2s 2 2p 4 ) w cząsteczce wody: sp 3 s 2 p 2 p 1 p 1 (sp 3 ) 1 (sp 3 ) 1 (sp 3 ) 2 (sp 3 ) 2 >109 0 28 104,5 0

Hybrydyzacja atomu C: sp 2 120 0

alkeny hybrydyzacja sp 2 sp 2 2s 2p 2 sp2 2p

Eten C2H4

Benzen C6H6 hybrydyzacja orbitali e C sp 2

Hybrydyzacja atomu C: sp 180 0 etyn = acetylen

Hybrydyzacja orbitali elektronowych to nakładanie się mieszanie orbitali o różnym kształcie i różnej energii z wytworzeniem nowych, równocennych względem siebie orbitali elektronowych (o niższej energii).

Związki organiczne (podział) węglowodory (związki węgla i wodoru C X H Y ) pochodne węglowodorów (poza węglem i wodorem zawierają heteroatomy, np. O, N, S) nasycone nienasycone aromatyczne (areny) np. alkohole CxHy-OH aminy CxHy-NH2 kwasy CxHy-COOH.

Rzędowość atomu węgla wskazuje z iloma atomami węgla jest połączony dany atom węgla pierwszorzędowe atomy węgla drugorzędowe atomy węgla czwartorzędowy atom węgla trzeciorzędowy atom węgla

Ładunki formalne Dla pojedynczego atomu w cząsteczce: ładunek formalny = liczba e walencyjnych - liczba e niewiążących - ½ liczby e wiążących

WAŻNE!!! Wpisując ładunki formalne dla poszczególnych atomów w cząsteczce obojętnej lub jonie należy pamiętać, że: * suma ładunków formalnych atomów w cząsteczce obojętnej = 0 * suma ładunków formalnych atomów w jonie = ładunek jonu

Ładunek formalny (inaczej)

Ładunek formalny

REZONANS elektronowy

REZONANS elektronowy Jedyna różnica pomiędzy strukturami rezonansowymi polega na różnym rozmieszczeniu elektronów wiązania podwójnego π i elektronów niewiążących.

REZONANS elektronowy 6 e na C 10 e na C

REZONANS elektronowy

Dziękuję za uwagę, zapraszam na kolejny wykład!