Monoacharydy rozgałęzione C 2 C C C C C 2 D-hamameloza czar (amamelis virginiana) C 2 C 2 C 2 C C C 2 C C 2 D-apioza pietruszka C 2 -D-apino-D-furanoza C 2 -D-apino-L-furanoza C N C 2 C N C 2 N 2 N N D-kordycepoza Cordycepsis militaris kordycepina "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 1
Amino - Monoacharydy (aminocukry) C C N 2 C C C 2 C N 2 C C 2 glukozamina C N 2 C C C 2 2-amino-2-deoksy-D-glukoza C N 2 chitozoamina C 2 2-amino-2-deoksy-D-galaktoza "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 2
Aminocukry źródło wielofunkcyjności najpopularniejsze: N-acetyloglukozoamina oraz N-acetylogalaktoza Tworzą wiązania z białkami (Asp, Ser, Tre) = glikoproteiny; 10% w bł. komórkowej Struktura sjalo-lewisa(x) determinator antygenowy Kompleks bierze udział w adhezji leukocytów do komórek = podniesienie odporności "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 3
Amino - Monosacharydy (aminocukry) c.d streptomycyna pseudotricukier antybiotyk wyizolowany w 1943 r. ze szczepu Streptomyces griseus 1952 r. Nagroda Nobla - odkrywcy (Schatz, Bugie i Waksman) streptoza(3-c-formylo-5- -deoksy-l-liksofuranoza) N-metylo-2-deoksy-2- -amino-l-glukopiranoza N 2 N N N Streptomycyna N N N 2 2,4-diguanidyno-mezo-inozyt "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 4
Deoksy - Monoacharydy C C C C C C C C C 3 C L-ramnoza 6-deoksy-L-mannoza Szaklak pospolity C Algi L-fukoza 6-deoksy-L-galaktoza C C 2 C C 2 C 2 C DNA deoksyryboza 2-deoksy- -D-rybofuranoza "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 5
Glikozydy Monoacharydów C 2 C Salix alba Salic purpurea salicyna salicylo- -D-glukuronopiranozyd r.1830r -pierwszy wyizolowany glikozyd (z migdałów; 45 mg/g) dawniej uważana za środek przeciwrakowy (obecnie suplement wit. B17) CN gencjiobioza Amigdalina prunazyna https://encrypted-tbn0.gstatic.com/images?q=tbn:and9gcttbnupjjcr2cmak50cthsvxenagw6ad8jsyunjgqh-uvi2 https://encrypted-tbn0.gstatic.com/images?q=tbn:and9gcqafghzq5d1v7g2ridrqqrypv4k0trvgrxw0dajdwnkkt5n5nln "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 6
Glikozydy Monoacharydów Glycyrrhiza L. Aglikon to kw. glicyrhetonowy 5-cio cykliczny triterpen 50 razy słodsza od cukrozy Zastosowanie w farmacji (syropy) działanie przeciwzapalne i wykrztuśne Działanie przeciwzapalne i imunoregulujące Dawka powyżej 100 mg jest toksyczna! https://encrypted-tbn0.gstatic.com/images?q=tbn:and9gcqafghzq5d1v7g2ridrqqrypv4k0trvgrxw0dajdwnkkt5n5nln "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 7
Glikozydy Monoacharydów najsłodsze glikozydy! Stewiozyd Rebaudiozyd A Występuje w liściach stewii (Stevia rebaudiana); 10% w suchej masie 1kg po ekstrakcji daje 60 g słodzika (300 razy słodszy od cukrozy) Aglikon = poch. kaurenu (stewiol)- tetracykliczny diterpenoid 2011 EU dopuściła stewię jako dodatek do żywności (E960) Interesujące działanie biologiczne https://encrypted-tbn0.gstatic.com/images?q=tbn:and9gcqafghzq5d1v7g2ridrqqrypv4k0trvgrxw0dajdwnkkt5n5nln https://encrypted-tbn0.gstatic.com/images?q=tbn:and9gcqafghzq5d1v7g2ridrqqrypv4k0trvgrxw0dajdwnkkt5n5nln "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 8
Glikozydy Monoacharydów - glikozydy goryczkowe Występują w gorczycy czarnej, w rzepaku (szkodliwe!) obecnie genetycznie zredukowano zawartość poniżej 1% "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 9
Glikozydy Monoacharydów Glikozydy nasercowe glikozydy nasercowe (pobudzają pracę serca - zwiększają siłę skurczu mięśnia sercowego, a jednocześnie obniżają częstość tego skurczu); duże znaczenie farmakologiczne! Podział glikozydów nasercowych: Kardenolidy - zawierają pięcioczłonowy pierścień laktonowy (naparstnica, miłek wiosenny, konwalia wiosenna) Bufadienolidowe zawierają sześcioczłonowy pierścień laktonowy (cebula morska, wydzielinach skórnych niektórych ropuch) -lakton bytenolidowy lakton kumalinowy R - reszta cukrowa A/B - polacz. cis B/C - polacz. trans C D aglikon genina R A B R kardenolid bufadienolid "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 10
Monosacharydy w Glikozydach nasercowych Większość cukrów jest charakterystyczna tylko dla glikozydów nasercowych Szczególnie łatwo hydrolizują deoksycukry problem przy wyodrębnianiu glikozydów możliwość częściowej hydrolizy reszty cukrowej Me Me L-ramnoza D-digitaloza D-cymaroza Me Me D-oleandroza D-diginoza D-digitoksoza "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 11
Glikozydy - przykłady C 2 naparstnica purpurowa Digitalis purpurea glukuronid pregnandiolu (pregnandiolo- -D-glukuronopiranozyd) C 2 3 17 14 C 2 3 17 14 glikozydy kardiotoniczne strofantyna G (ouabaina) digitoksygenina https://encrypted-tbn0.gstatic.com/images?q=tbn:and9gcqafghzq5d1v7g2ridrqqrypv4k0trvgrxw0dajdwnkkt5n5nln "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 12
Glikozydy Monoacharydów Saponiny Z wodą tworzą obfitą pianę pochodzenie nazwy Nie wchłaniają się z przewodu pokarmowego, ale są bardzo toksyczne po podaniu dożylnym (powodują wytrąceie hemoglobiny= niszczą czerwone ciałka krwi Bardzo toksyczne dla ryb Niektóre znalazły zastosowanie do produkcji leków sterydowych :kortyzonu, progesteronu 3 C 3 C C ukl. spiroketalowy 3 R R heksogenina z agawy Agave sisalana diosgenina z bulw Dioscorea composita "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 13