ALUCYNOGENY AGIA ZWIDY SZTUKA- CHEMIA ANALITYKA. Parczewski 1,2), W. Lechowicz 1), A. Skulska 2) ) Instytut Ekspertyz Sądowych w Krakowie ) Wydział Chemii UJ
uis Lewin (1924) Stymulujące (excitantia) Halucynogenne (phantastica) Odurzające (inebriantia) Wywołujące sen (hypnotica)
Halucynacje spostrzeżenia zmysłowe powstające bez przedmiotu percepcji (Henry Ey)
Halucynogeny Powodują zmiany wrażliwości dotykowej, nieważkości (wrażenie o możliwości latania - wyskakiwanie przez okno), omamy wzrokowe (barwne kalejdoskopowe wizje), halucynacje słuchowe, zaburzenia poczucia czasu. Stosowane były w rytuałach religijnych i szamańskich, przypuszczalnie od czasów paleolitu.
Relacja (XVI w.) Kiedy kapłani chcieli połączyć się z ich bogami i odebrać wiadomości od nich, zjadali tę roślinę; nachodziło ich tysiące wizji i diabelskich halucynacji (Rerum Medicarum Novae Hispaniae Thesaurus)
Opinia użytkownika halucynogenów Biały człowiek chodzi do swojego kościoła i rozmawia o Jezusie, Indianin idzie do swojego tipi i rozmawia z Jezusem.
Neurotransmitery Monoaminy: Aminokwasy: Neuropeptydy: adrenalina, noradrenalina, dopamina, serotonina, histamina glicyna, GABA opioidy endogenne enkefaliny, endorfiny
Środki halucynogenne oddziałują głównie z serotoniną i acetylocholiną Muskaryna stymuluje działanie acetylocholiny (interakcja z receptorami muskarynowymi) Muscimol i kwas ibotenowy interakcja z GABA
HALUCYNOGENY WOKÓŁ NAS
Podział substancji halucynogennych Ze względu na budowę chemiczną halucynogeny można podzielić na:! pochodne indolowe podobne strukturalnie do serotoniny: psylocybina, psylocyna, dietyloamid kwasu lizergowego (LSD), bufotenina, ibogaina, harmina, dimetylotryptamina (DMT)! pochodne fenyloetyloaminy podobne strukturalnie do dopaminy: amfetamina, meskalina, analogi amfetaminy np. 2,5- dimetoksy-4-metyloamfetamina (DOM)! tetrahydrokanabinole: haszysz, marihuana! pochodne piperydyny: fencyklidyna (PCP)! grupa atropiny podobna strukturalnie do acetylocholiny: atropina, skopolamina, hioscyjamina, ditran! inne: muscymol, kwas ibotenowy, kawa-kawa
Ze względu na pochodzenie substancje halucynogenne można podzielić na:! Halucynogeny naturalne np. DMT, efedryna, ibogaina, kawaina i metystycyna, muskaryna, psylocyna i psylocybina, 9 -THC! Halucynogeny syntetyczne np. DOB, DOM, MA, PMA, PMMA
DMT N,N-dimetylotryptamina H N N CH 3 Mimosa hostilis CH 3
Efedryna D,L-1-fenylo-1-hydroksy-2-metyloaminopropan OH CH 3 H N CH3 Ephedra vulgaris
Ibogaina H 3 C O H N H H CH 3 Tabernanthe iboga
Kawaina i metystycyna O O O CH 3 O O O OCH 3 O Piper methisticum Pieprz odurzający
9 -THC - 9 -tetrahydrokannabinol H 3 C HO H O H H 3 C CH 3 CH 3 Cannabis sativa L. Konopie siewne
Alkaloidy harmanu Harmina H 3 C O H N CH 3 N Harmalina H 3 C O H N CH 3 N Peganum harmala Banisteriopsis caapi
Mirystycyna: 3-metoksy-4,5-metylenodioksyallilobenzen H 2 C O O OCH 3 Owoc muszkatułowca Myristica fragrans - Gałka muszkatułowa
Bufotenina: 5-hydroksydimetylotryptamina H N HO N CH 3 CH 3 Bufo marinus Piptadenia peregrina
SOMA Amantia muscaria: muskaryna, muscimol, kwas ibotenowy
Muskaryna H 3 C O N + (CH 3 ) 3 HO Amanita muscaria Muchomor czerwony
Mocz: kwas ibotenowy (dekarboksylacja) muscimol
Psylocyna H N OH N CH 3 CH 3 Psylocybina H N HO HO P O N CH 3 CH 3 Psilocybe mexicana O
P E J O T L
Meskalina: 3,4,5-trimetoksyfenyloetyloamina H 3 CO NH 2 H 3 CO OCH 3 Lophophora williamsi Guziki peyotlowe Meskalina -proszek
ALKALOIDY TROPANOWE Atropa belladonna (pokrzyk, wilcza jagoda) Hyoscyamus niger (lulek czarny) Mandragora officinarium (mandragora) Datura stramonium (bieluń dziędzieżawa) Atropina, skopolamina, hioscyjamina
Związki z grupy atropiny Do związków z grupy atropiny należy atropina, skopolamina, hioscyjamina, są to alkaloidy tropanowe pochodzące z roślin z rodziny psiankowatych (Solanaceae).
Datura stramonium - Bieluń dziędzierzawa Hyoscyamus niger - Lulek czarny Atropa belladonna - Pokrzyk wilcza jagoda Datura innoxia - Bieluń indiański
N CH 3 N CH 3 OH O OH O Atropina O O N CH 3 Hioscyjamina O OH O O Skopolamina
Magiczne maści Substancje roślinne (ich psychoaktywne składniki) zmieszane z tłuszczami lub olejami wchłaniają się przez skórę, szczególnie przez kanały potowe, czy też naturalne otwory ciała (odbyt, pochwę).
Relacja sądu Świętej Inkwizycji (1324): Podczas przetrząsania ubrania tej damy [Alice Kyteler] znaleziono naczyńko z maścią, którą smarowała drzewce miotły, na której następnie kłusowała i galopowała.
Wiele rycin pochodzących z okresu średniowiecza przedstawia nagie lub tylko częściowo odziane czarownice dosiadające swoich mioteł. Motyw ten zachował się w baśniach i bajkach dla dzieci. Tu jednak czarownice zostały przyzwoicie ubrane.
Halucynogeny syntetyczne
MA: metamfetamina H N C H 3 C H 3
PMA: i PMMA: Parametoksyamfetamina p-metoksymetamfetamina CH 3 CH 3 O NH 2 CH 3 O H N CH 3 CH 3
Grupa ecstasy MDMA: 3,4-metylenodioksymetamfetamina H O O N CH 3 CH 3 MDA: 3,4-metylenodioksyamfetamina O NH 2 MDEA: 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina O NH CH 3 O CH 3 O CH 3 O NH CH 3 O CH 3 MBDB: 2-metylamino-(3,4-metylenodioksyfenyl)-butan
LSD Albert Hofmann (1943) badania nad pochodnymi kwasu lizergowego
LSD: dietyloamid kwasu lizergowego CH 3 O N CH 3 N H CH 3 Kłos żyta zainfekowany Claviceps purpurea HN LSD - ciecz LSD blotter - Tulipany LSD tabletki (microdots)
William Blake, Drzwi do percepcji (1954) Rewolucja kulturalna lat 60-tych Timothy Leary
Pisarze: Muzycy: Malarze: Ken Kesey (Lot nad kukułczym gniazdem) Allen Ginsberg William Burroughs Thelonius Monk Dizzy Gillespie John Coltrane Jimi Hendrix Stanisław Ignacy Witkiewicz (peyotl; meskalina; kokaina)
Materiał biologiczny do badań toksykologicznych (np. mocz, krew i NALITYKA ateriał do badań, w którym poszukiwane są halucynogeny lub ich metabolity: Materiał naturalny (roślinne lub zwierzęce źródła halucynogenów) Narkotyki uliczne (syntetyczne lub półsyntetyczne)
Proces analityczny: Pobranie próbki do analizy Transport, przechowywanie próbki Procedury przygotowawcze: ekstrakcja analitów; zagęszczanie; modyfikacja (np. derywatyzacja) Skryning - identyfikacja - oznaczenie:
- metody immunologiczne - techniki chromatograficzne (TLC, HPLC, GC) - techniki elektroforetyczne - spektrometria mas w połączeniu z powyższymi technikami - inne metody, np. MALDI, DIOS, SiC NT