Olejek majerankowy, jego charakterystyka i zastosowanie

Transkrypt

1 Olejek majerankowy, jego charakterystyka i zastosowanie Krystyna NOWAK, Jan OGONOWSKI - Instytut Chemii i Technologii Organicznej, Politechnika Krakowska, Kraków Prosimy cytować jako: CHEMIK 2010, 64, 7-8, Wstęp Majeran ogrodowy, Lebiodka pospolita, Lebiodka majerankowa, roślina zielna z rodziny jasnotowatych (Lamiaceae). W starożytnej Grecji majeranek uważany był za ziele bóstwa wegetacji i wiosennego odrodzenia przyrody. W średniowieczu uważano, że jest lekiem na ukąszenia i chroni przed skorpionami [1]. Ojczyzną majeranku jest Afryka północna. Majeranek rośnie dziko na wapiennych zboczach w rejonie Morza Śródziemnego, w Indiach i na Bliskim Wschodzie. Uprawiany jest w ogródkach i na plantacjach w wielu krajach Europy, Azji i Ameryki Północnej do celów pożywczych i farmaceutycznych. W naszym klimacie majeranek jest rośliną jednoroczną, w cieplejszym dwuletnią byliną lub półkrzewem. Roślinę tę można również uprawiać w doniczkach. Rozróżnia się dwie odmiany majeranku: żywo-zielony majeranek francuski o bogatym ulistnieniu i delikatnych łodygach, w naszym klimacie kwitnący późno oraz niemiecki podobny do rosnącego w Polsce, szary o liściach pokrytych kutnerkiem z dużym kwiatostanem, wcześnie kwitnący. Majeranek kwitnie od czerwca do września, kwiaty ma drobne białe lub lila. Roślina ma zapach korzenny i smak ostro-gorzki, pachnie bardzo intensywnie. Majeranek jest zaliczany do ziół miododajnych [2]. Surowcem ziela majeranku są szczyty pędów majeranku ogrodowego, zbiór wykonuje się dwa razy w sezonie, a ziele suszy się w cieniu w przewiewie lub w suszarni w temperaturze nie wyższej niż 35 0 C. Najważniejszymi biologicznie aktywnymi składnikami ziela majeranku są [3]: olejek eteryczny 0,2-2,5% (wg FPVI nie mniej niż 0,5%) garbniki do 10% flawonoidy - glikozydy: apigeniny, luteoliny i diosmetyny związki fenolowe arbutyna, metyloarbutyna, hydrochinon (0,15-0,45%) kwasy fenolowe triterpeny kwas ursolowy i oleanolowy gorycze związki mineralne i witaminy. Charakterystyka olejku majerankowego Olejek otrzymuje się przez destylację z parą wodną świeżego lub suszonego ziela, liści lub kwitnących wierzchołków. Można mieszać surowiec suchy ze świeżym. Wydajność olejku wynosi 0,3-3% [4]. Skład mieszaniny różnych związków chemicznych występujących w olejku, zmienia się w zależności od odmiany, gatunku oraz regionu i klimatu, w jakim roślina wzrasta, a także od jej stadium wegetacji. Ustalenie składu olejku majerankowego było przedmiotem licznych badań [5 12]. Parametry fizykochemiczne olejków majerankowych Skład olejku i jego zawartość w zielu zmienia się również pod wpływem nawożenia różnymi rodzajami nawozów azotowych i wapnowania [13, 14]. Roczna produkcja olejku wynosi 30 t. Otrzymuje się go w Maroku, Egipcie, Tunezji, Bułgarii, Francji, Turcji, Południowej Afryce, na Węgrzech i we Włoszech. Najbogatsze w olejek są pąki i kwiaty, mniej jest go w liściach, a w łodygach występują tylko śladowe ilości. Olejek majerankowy jest cieczą o zabarwieniu jasno żółtym, charakteryzuje się ziołowo-korzennym zapachem i lekko palącym smakiem. Stałe fizykochemiczne olejku majerankowego są różne dla olejków pochodzących z różnych plantacji. W tablicy 1 podane zostały parametry fizykochemiczne lejków majerankowych pochodzących z różnych stron Europy [15]. Chemie olejków eterycznych, w tym olejku majerankowego, opisano między innymi w pracach [5,16 21]. Głównymi składnikami olejku majerankowego są terpinen-4-ol, (+)-α-terpineol, linalol, (+)- sabinen i jego hydrat oraz terpinen. Najwięcej w olejku majerankowym jest terpinen-4-olu (0-55%), monocyklicznego, trzeciorzędowego nienasyconego alkoholu terpenowego. Alkohol ten charakteryzuje się ciepłym, pieprzowym, trochę ziemistym zapachem ze słabą nutą cytrusową i zielonego jabłuszka. Nośnikiem charakterystycznego majerankowego zapachu jest występujący w ilościach do 45% bicykliczny monoterpenowy alkohol cishydrat sabinenu. Zawartość procentową głównych składników olejku majerankowego różnego pochodzenia podano w tablicy 2. Jak wynika z danych zamieszczonych w tablicy 2, olejki majerankowe charakteryzują się dużą zmiennością składu. Tablica 1 Parametr Francja Niemcy Węgry Bułgaria Hiszpania Gęstość d 20,g/cm 3 0,892-0,901 0,894-0,916 0,910-0,916 0,896-0,935 0,914-0, 922 Skręcalność α 20 D do do do do do Wsp. refrakcji n 20 DJ.Bruneton, 1,470-1,473 1,470-1,476 1,456-1,482 1,468-1,479 1,463-1,466 Liczba kwasowa 1,4-2,8 0,1,5-0,2-0,6 - Liczba zmydlania Liczba estrowa * * po zacetylowaniu nr 7-8/2010 tom

2 Tablica 2 Główne składniki olejku majerankowego różnego pochodzenia [25] Składniki Zawartość,% Niemcy Węgry Egipt Finlandia Turcja Polska α-terpinen 4,9 5,9 0,1-10,9 0,6-7,4 1,0-1,3 1,4 γ-terpinen 8,3 9,8 0,1-16,0 1,6-14,0 3,7-4,8 1,7 Terpinen-4-ol 16,4 21,3 24,0-37,7 2,3-51,7 0,2-0,3 7,3 α-terpineol 3,8 7,0 0,1-5,9 1,4-6,4 0,6-1,4 6,3 Linalol 3,3 1,7 2,1-30,8 1,8-41,5 0,2-0,7 15,6 Sabinen 5,3 3,2 0,1-8,0 0,6-12,3 0,03-0,04 2,4 Hydrat sabinenu 13,8 9,7-3,5-43,2 0-2,0 3,8 p-cymen 2,2 2,6 3,2-22,4-4,3-4,7 11,5 Limonen - - 0,2-10,9 1,0-2,1 0,2-0,3 16,6 Polski olejek majerankowy, otrzymywany przez Łódzkie Zakłady Zielarskie Herbapol najbogatszy jest w limonen - ciekły węglowodór, o zapachu pomarańczy, który jest składnikiem często występującym w olejkach eterycznych. Stosowany jest jako środek zapachowy. Może powodować podrażnienia i zapalenia skóry. Flawonoidy Największą grupą związków fenolowych szeroko rozpowszechnionych w świecie roślinnym są flawonoidy, zaliczone do związków o działaniu witaminopodobnym [28, 29]. Zainteresowanie nimi wzrosło w latach 80. XX w. ze względu na ich właściwości antyoksydacyje. Najważniejsze flawonoidy występujące w zielu majeranku to 7-glukozydy apigeniny, diosmetyny i luteoliny. Aglikonami w tych glikozydach są następujące flawony: W olejku pochodzenia tureckiego w dużej ilości występuje karwarkrol (78,3 79,5%) izomer tymolu, który znajduje się jeszcze w śladowych ilościach w olejku pochodzącym z Egiptu (0,3%) i w olejku polskim (0,1%). Głównymi związkami występującymi w olejku eterycznym majeranku pochodzącego z Cypru i z wschodniego wybrzeża Morza Śródziemnego są hydraty epimerycznych monoterpenowych alkoholi cis- i trans-sabinenu [22 25]. Drogę biosyntezy obu izomerów przedstawiono na schemacie [26]. Apigenina jest szeroko rozpowszechnionym w przyrodzie flawonem, występującym w postaci wolnej lub glikozydowej. Ma działanie spazmolityczne około, 10-krotnie słabsze od papaweryny. Ponadto działa przeciwalergicznie, ochronnie dla wątroby, wykazuje efekt kardiotoniczny i ma wpływ na metabolizm steroidów. Podobnie szeroko rozpowszechniona jest luteolina, a zwłaszcza jej 7-glukozyd. Luteolona ma właściwości moczopędne oraz działanie przeciwzapalne, ochronne dla wątroby, przeciwalergiczne i zmniejszające stężenie cholesterolu i lipidów w surowicy krwi. Diosmetyna najczęściej występuje w postaci glukozydu diosminy, będącej 7-rutunozydem diosmetyny. Diosmina ma działanie przeciwobrzekowe i podwyższające tonus żył. Stosowana jest w lecznictwie przy przewlekłej niewydolności krążenia żylnego dwukrotnie szybciej niż trokserutyna. Glukozyd diosmetyny wpływa na zmniejszenie poziomu cholesterolu w surowicy krwi. Najbardziej znanym lekiem jest Daflon, lek złożony, w skład którego obok diosminy wchodzi jeszcze hesperydyna [30]. Garbniki Garbniki wykazują zdolność do trwałego łączenia się z białkami i stanowią obronę roślin przed drobnoustrojami i pasożytami. Są związkami bezazotowymi o budowie niejednorodnej i dużej masie molowej. Mają charakter polifenoli [27]. Przyjęte doustnie garbniki działają ściągająco na błony śluzowe, hamują ich przepuszczalność, zapobiegając mikrokrwawieniom głównie w przewodzie pokarmowym, i niszczą bakterie oraz wytwarzane przez nie toksyny. W zielu majeranku zawartość garbników dochodzi do ok. 10%. Związki fenolowe Struktura chemiczna fenoli roślinnych jest zróżnicowana, mogą one zawierać jedną, dwie lub trzy grupy hydroksylowe [31]. Związkami fenolowymi występującymi w majeranku są arbutyna i metyloarbutyna - glikozydowe pochodne hydrochinonu. Arbutyna jest β-glukozydem hydrochinonu. Podczas hydrolizy w środowisku alkalicznym powstaje hydrochinon, który ma działanie dezynfekujące drogi moczowe. Zwykle arbutynie towarzyszy metyloarbutyna, również β-glukozyd. Oba glikozydy są β-d-glukopiranozydami. W organizmie glikozydy ulegają hydrolizie, a uwolnione aglikony wykazują właściwości przeciwbakteryjne. Liście zawierające metyloarbutynę nie czernieją tak jak liście, w których występuje arbutyna. W zielu majeranku znajdują się również kwas kawowy i α-hydroksykawowy, pochodne kwasu cynamonowego - te fenolokwasy odpowiadają za działanie przeciwutleniające. 540 nr 7-8/2010 tom 64

3 Pierwiastek Ca Mg K P Fe Zn Kwas kawowy (3,4-dihydroksycynamonowy) jest szeroko rozpowszechniony wśród roślin kwiatowych. Występuje w formie wolnej oraz w postaci depsydu z kwasem chinowym. Ma słabe właściwości bakteriostatyczne, przeciwzapalne, ochronne dla wątroby oraz ma właściwości immunotropowe [32]. Związki fenolowe odgrywają również ważną rolę w obronie roślin przed szkodliwym oddziaływaniem różnych czynników zewnętrznych. Są też odpowiedzią rośliny na atak szkodliwych owadów np. kwas kawowy ogranicza żerowanie larwy Rhopalosiphum padi L [31]. Triterpeny Triterpeny występują w zielu majeranku w postaci kwasów oleanowego i ursolowego. Kwas oleanowy jest pochodną β-amaryny. W przyrodzie występuje w postaci wolnej i formach glikozydowych. Ma właściwości antyhepatotoksyczne. Wykazuje również działanie przeciwzapalne i przeciwwrzodowe. Natomiast kwas ursolowy jest typu α- amaryny. Ma właściwości cytotoksyczne, przeciwzapalne oraz zmniejsza stężenie cholesterolu we krwi. Gorycze Związki gorzkie wywołują odruchowo zwiększenie wydzielania śliny i soków trawiennych. Goryczami zostały nazwane przez filozofa rosyjskiego Pawłowa [33]. Gorycze są specyficzną grupą związków chemicznych, utworzoną nie na podstawie podobieństwa budowy chemicznej, lecz w oparciu o ich właściwości fizjologiczne. Są to związki o gorzkim smaku, niewykazujące poza tym innego, silnego działania farmakologicznego. W lecznictwie stosuje się je do pobudzenia łaknienia. Związki mineralne i witaminy W zielu majeranku znajdują się głównie związki wapnia, magnezu potasu, fosforu, żelaza i cynku (tab. 3) oraz witaminy A, B 1, B 2, oraz C (tab. 4). Mikroelementy znajdujące się w zielu majeranku [34, 35] Działanie biologiczne Tablica 3 ma wpływ na równowagę kwasowo-zasadową i osmotyczną, oraz kurczliwość mięśni, składnik kości i zębów,razem z magnezem utrzymuje stan naczyń i serca tzw. pierwiastek życia, reguluje czynność nerwów i mięśni, ma zalanie przeciwstresowe, korzystnie wpływa na układ naczyniowy i serce. ma wpływ na równowagę kwasowo-zasadową i osmotyczną, propaguje impulsy nerwowe, utrzymuje prawidłowy rytm serca, obniża ciśnienie krwi, pozytywnie oddziaływuje na psychikę. razem z wapniem (2:1) decyduje o budowie i jakości kości i zębów, uczestniczy w przemianach energetycznych organizmu oraz w przenoszeniu impulsów nerwowych zapobiega niedokrwistości, wpływa na budowę mięsni, zwiększa odporność organizmu, poprawia funkcjonowanie serca oraz kondycję fizyczną i psychiczną Reguluje procesy zachodzące w organizmie, przyspiesza gojenie ran, pomaga w obniżeniu poziomu cholesterolu,zapobiega chorobom prostaty Zastosowanie majeranku Majeranek jest zielem znanym i stosowanym od wieków w lecznictwie ludowym. W mitologii greckiej majeranek był zielem bóstwa wegetacji i wiosennego odrodzenia przyrody. Za roślinę świętą uważano go w Indiach. W XI wieku Hildegarda z Bingen, benedyktynka, wizjonerka, lekarka i kompozytorka zalecała w przypadku bólu głowy spowodowanrgo rozstrojem żołądka kompresy z szałwii i majeranku [37]. W lecznictwie ludowym stosuje się go też w przypadku astmy [38] i wielu innych chorób [27, 39 41]. Czarnowski w swoim Zielniku lekarskim wydanym w Berlinie na początku XX w. zaleca zewnętrznie stosować kwiecie i ziele majeranku jako dodatek do kąpieli i okładów ziołowych, a olejek majerankowy do nacierania przy bolach podbrzusza. Wewnętrznie herbatki majerankowe, które są pomocne przy zaziębieniu narządów oddechowych, nieżytach, puchlinie wodnej, przy kamieniach i piasku w nerkach, przy kolkach kiszek, kurczach żołądka [42]. Ziele majeranku ma działanie przeciwbakteryjne i przeciwwirusowe [43 51]. Zwiększa wydzielanie soku żołądkowego, jest więc typowym środkiem wiatropędnym. Ziele zmniejsza napięcie mięśni gładkich przewodu pokarmowego, przywraca naturalną perystaltykę i ruch robaczkowy jelit i tym samym ułatwia przyswajanie składników pokarmowych. Zewnętrznie miejscowo stosowany wyciąg z majeranku działa odkażająco, przeciwzapalnie, antyseptycznie i łagodnie ściągająco błonę śluzową. Inhalacje z dodatkiem olejku majerankowego są pomocne w leczeniu kataru, kaszlu, zapalenia oskrzeli oraz zapalenia zatok przynosowych [52 54]. W ostatnich latach trwają badania nad działaniem antyoksydacyjnym ziela majeranku [55, 56]. Interesujące są także jego właściwości antyagregacyjne w stosunku do płytek krwi [39 41]. Podobnie jak inne olejki eteryczne, olejek majerankowy wykazuje właściwości antybakteryjne w stosunku do bakterii G+dodatnich (Staphylococcus ureus) i słabiej Gram-ujemnych (Escherica coli) [45, 50]. Wykorzystując praktycznie antybakteryjne właściwości olejku przeprowadzono badania konserwacji kiełbasek różnymi olejkami, w tym olejkiem majerankowym, otrzymując obiecujące wyniki. Należy jednak pamiętać, że skuteczność olejków eterycznych w produktach żywnościowych jest znacznie mniejsza niż w warunkach modelowych in vitro [57]. Wrażliwe na działanie olejku są również grzyby [58]. Ziele majeranku zalecane jest również do kąpieli leczniczych (wzmacniających układ nerwowy i odkażających skórę) oraz w aromatoterapii [54]. Benedyktyni zalecają stosowanie majeranku zewnętrznie do kąpieli w przypadku trudno gojących się ran [59]. Wyciąg olejowy z majeranku wchodzi w skład maści Majorannae Unguentum FPV, stosowanej w katarze celem zmniejszenia obrzęku błony śluzowej. Olejek eteryczny jest składnikiem maści Heebolen/D i płynu Salviasept [54]. Wprawdzie brak jest doniesień na temat działań ubocznych maści zawierających majeranek, ale nie zaleca się jej stosowanie dla niemowląt i małych dzieci [52]. Zgodnie z zaleceniami Komisji Europejskiej majeranek nie może być stosowany długotrwale ze względu na obecność w zielu hydro- nr 7-8/2010 tom

4 Witamina A Tiamina, witamina B 1 Witaminy występujące w zielu majeranku [36] Witamina rozpuszczalna w tłuszczach Tablica 4 jest czynnikiem wzrostowym oraz wpływa na dobry stan naskórka, bierze udział w procesie widzenia, brak jej powoduje tzw. kurzą ślepotę pogorszenie zdolności widzenia o zmroku Witaminy rozpuszczalne w wodzie pirofosforan tiaminy jest koenzymem w procesie dekarboksylacji α-ketokwasów, korzystnie wpływa na układ nerwowy i z tego powodu zwana była aneuryną Ryboflawina, witamina B 2 w organizmie bierze udział w licznych reakcjach oksydacyjnoredukcyjnych, oraz w mechanizmach odpornościowych, jest antyoksydantem, zapewnia prawidłowy wzrost i rozwój organizmu Witamina C, kwas askorbinowy wpływa na tworzenie się kolagenu, jest antyoksydantem, stymuluje różnorodne procesy biochemiczne w organizmie, zwiększa odporność, Wpływa również na wytwarzanie czerwonych ciałek krwi a w zestawieniu z żelazem pomaga w leczeniu anemii, zwiększając jego wchłanianie chinonu i arbutyny (β-glukozydu hydrochinonu). Hydrochinon stosowany miejscowo powoduje depigmentację skóry, a badania wykonane na zwierzętach wykazały jego karcenogenne działanie. Ziele majeranku jest jedną z najpopularniejszych przypraw ziołowych, pobudzających trawienie, dodaje się je zwłaszcza do kiełbas, flaków, grochówek, tłustych dań z roślinami strączkowymi. Majeranek dobrze znosi wysoką temperaturę, można go zatem gotować wraz z potrawą. W kuchni polskiej majeranek jest stosowany od dawna. Tak o nim pisał Henryk Rzewuski, w imienniku Marii Szymanowskiej, wspominając kuchnie polską Tłuste z majeranekiem poprzedza pierogi [60, 61]. W diecie bezsolnej majeranek bardzo dobrze zastępuje sól [62]. Majeranek wchodzi w skład likieru benedyktyńskiego, lekarstwa na grypę i przeziębienia, otrzymywanego według starego przepisu benedyktynów tynieckich. Składniki likieru: 3g owoców jałowca, 6g kolendry, 3g kminku, 3g czarnuszki, 3 ziarnka pieprzu, 6 pestek z jabłek, 1 goździk, 1/2g anyżu, 1g mięty, 1/2g majeranku, 1/2g szafranu (lub kurkumy), 1 l czystej wódki (50%), 30 dag cukru. Jest też składnikiem staropolskiej leczniczej pępkówki [63]. Ze świeżych końcówek pędów majeranku krzewiastego i ogrodowego oraz 40-45% czystej wódki robi się nalewki majerankowe, które korzystnie wpływają na trawienie [64]. Ponadto olejek majerankowy, ze względu na swój charakterystyczny zapach, używany jest w przemyśle perfumeryjnym i mydlarskim. Metanolowe ekstrakty majeranku wykazują działanie przeciwko sówce bawełnówce egipskiej Spodoptera littoralis [65,66]. Owad żeruje na wielu roślinach uprawnych i znajduje się na europejskiej liście szkodników kwarantannowych. Majeranek hiszpański (Thymus mastichina) W Hiszpanii i Portugalii na nisko położonych terenach Granady, Malagi, Almerii i w Sewilli rośnie majeranek hiszpański, zwany dzikim lub leśnym (tab.1). Ze 100 kg ziela otrzymuje się 1,1 1,2 kg olejku o ostrym cyneolowo-eukaliptusowym zapachu. Terpeny występujące w największych ilościach zamieszczono w tablicy 5. Składniki Składniki olejku majeranku dzikiego (występujące w największych ilościach) Hiszpania Zawartość,% Portugalia 1,8-Cyneol 55,0 53,5-76,5 Linalol 11,1 0,9-5,6 α-terpineol 8,0 1,0-5,6 Kamfora 4,0 0-5,0 Limonen 2,8 0,2-4,9 α-pinen 2,6 1,5-5,3 â-pinen 2,0 1,0-5,8 trans- Pinokarweol 1,5 0,1-1,9 Borneol 0,9 0,5-4,3 Tablica 5 W olejku pochodzącym zarówno z Hiszpanii jak i z Portugalii najwięcej jest 1,8-cyneolu monotrpenowego eteru, o zapachu kamfory, zwanego również eukaliptolem będącego głównym składnikiem olejku eukaliptusowego. Eter jest składnikiem odpowiedzialnym za antybakteryjne działanie olejku. Rocznie w Hiszpanii produkuje się ponad 20 t olejku. Olejek jest stosowany do aromatyzowania mydeł i szamponów, wchodzi także w skład przypraw używanych do produkcji konserw mięsnych, kiełbas i sosów. 542 nr 7-8/2010 tom 64

5 Podsumowanie Z przedstawionego opracowania wynika duże znaczenie olejku majerankowego w przemyśle spożywczym i produkcji kosmetyków. Pozyskiwane z olejku majerankowego substancje czynne mają również zastosowanie w otrzymywaniu preparatów leczniczych, w tym maści. Z punktu widzenia praktyki przemysłowej pozostaje w dalszym ciągu problem pozyskiwania tego cennego surowca z zadowalającą wydajnością. Literatura: 1. Encyklopedia zielarstwa i ziołolecznictwa. pod red. H. Strzeleckiej i J. Kowalskiego, PWN Warszawa Clevely A.: Zioła w ogrodzie i doniczce. Świat Książki Warszawa Farmakognozja, pod red. I. Matławskiej, Akademia Medyczna im. Karola Marcinkowskiego w Poznaniu, Poznań Kordowski M., Wysocka-Rumińska A., Tałałaj S., Wiszniewski J.: Rośliny olejkowe i olejki naturalne. PWRiL Warszawa Vera R. R., Chane-Ming J.: Food Chemistry (1999), 66, Baser K.H.C., Krimer N., Tumen G.: J.Essent.Oil Res (1993), 5, Halva S.: J.Agr.Sci.Fin. (1987), 59, Fischer N., Nitz S., Drawert F., Flav. Frag. J.: (1987), 2, Komaitis M.E.: Infanti-Papatragianni N., Melissari-Panagiotou E.: Food Chemistry (1992), 45, Sarer E., Scheffer J.J., Svedsen A.B.: J.Med. Plant.Res.Planta Medica (1982), 46, Kamel M.S., Assaf M.H., HasaneanH.A., Ohtani K., Kasai R, Yamasaki K.: Phytochemistry (2001), 58, Assaf M.H., Ali A.A., Makboul A.M., Beck J.P., Anton R.: Planta Medica (1987),53(4), ]. 13. Kozłowski J., Nowak A.: Herba Polonica (1983), XXIX(1), Dzida K., Jarosz Z.: Acta Agrophysica (2006), 7(3), Guenther E.: The Essential Oils, van Nostrand Co., Toronto, III, Regnier F.E., Waller G.R., Eisenbraun E.J.: Phytochemistry (1967),6, Savita V., Heble M.R.: Fitoterapia(2002),73, Rajeswara B.R.: Rao. Ind. Crops Prod (2002), 16, Hajhashemi V., Ghannadi A., Sharif B., J. Ethnopharmacol: (2003), 89, Mockute D., Bernotiene G., Judzentiene A.: Phytochemistry (2001),57, Isman M.B., Wan A.J., Passreiter C.M.: Fitoterapia (2001),72, Novak J., Arnold N., Bellomeria B., Valentini G., Arnold H.J.: J.Essent.Oil Res.(1993), 5, Hallahan T.W., Croteau R.: Arch.Biochem.Biophys. (1989), 269, Fischer N., Nitz S., Drawert F: J. Agric. Food Chem. (1988), 36, Lawrence B.M., Perf. Flav. (1994), 19, 39-40, Perf. Flav. (1984), 9(2), 54-56, Perf. Flav. (1989), 145(2), Novak J., Bitsch Ch., Langbehn J., Pank F., Skobla M., Gotsiou Y., Franz Ch.M., Biochemical Systematics and Ecology (2000), 28, El-Ashmawy I.M., El-Nahas A.F., Salama O.M., Basic Clin. Pharmacol.Toxicol. (2005),97, Mekhfi H., Haouari M.E., Legssyer A., Bnouham M., Aziz M., Atmani F., Remmal A., A.Ziyyat A., J.Ethonopharmacol (2004), 94, Elliott Middleton J.R., Chithan K., Theoharis C.T.: Pharmacol. Rev. (2000), 52, Olszewska M.: Farmacja Polska. (2003), 59, Kurowska A., Góra J., Kalema D.: Wiadomości Chemiczne (1990), 44, Kohlmünzer S.: Farmakognozja. PZWL Warszawa Muszyński J.: Farmakognozja. PZWL Warszawa Rożnowska K.: Witaminy i biopierwiastki. Emilia, Kraków Mindell E.: Biblia witamin. Wiedza i Życie Moszczyński P., Pyć R.: Biochemia witamin. PWN Warszawa Łódź Kluge H.: Wielka księga Hildegardy z Bingen. Wyd. Jedność Kielce Ghany I.S., Said A., Abel-Wahhab M.A.: Environmental Toxicology and Pharmacology (2008), 25, Yazdanparast R., Shahriyary L.: Vascular Pharmacology (2008), 48, Yazdanparast R., Saee A., Biomed. Lett. (1999), 59, Okazaki K., Nakayama S., Kawazoe K., Takaishi Y.: Phytother. Res. 1998, 12, Czarnowski A.: Zielnik lekarski, przewodnik zdrowia. Berlin. 43. SagdiczO.: Lebensm.-Wiss. U.-Technol. (2003), 36, Sagdicz O., Kuscu A., Ozscan M., Ozcelik S.: Food Microbiologi (2002), 19, Vagi E., Simadi B., Suhajda A., Hethelyi E.: Food Research International (2005), 38, Oussalah M., Caillet S., Saucier L., Lacroix M.: Food Control (2007), 18, Oussalah M., Caillet S., Saucier L., Lacroix M.: Meat Science (2006), 73, Baydar H., Sagdic O., Ozkan G., Karadogan T.: Food Control (2004), 15, Bussata C., Vidal R.S., Popiolski A.S., Mossi A.J., Dariva C., Rodrigues, M.R.A., Corazza F.C., Corazza M.L., Oliveira J.V., Cansian R.L.: Food Microbiology (2008), 25, Wedorostova L., Kloucek P., Kokoska L., Stolcova M., Pulkrabek J.: Food Control (2009), 20, Lionis C., Faresjo A., Skoula M., Kapsokefalou M., Faresjo T.: The Lancet (1998), 352, Farmakognozja. pod red. I. Matławskiej, Akademia Medyczna im. Karola Marcinkowskiego w Poznaniu, Poznań Ożarowski A., Łańcucki J., Gąsiorowska K.: Leki roślinne, ZPZ Herbapol Warszawa Podlewski J.K., Chalibogowska-Podlewska A.: Leki współczesnej terapii. Split Trading Sp.z o.o. Warszawa Suhaj M.: Food Composition and Analysis (2006), 19, Woo Jin Jun, Bok Kyung Han, Kwang Won Yu,.Moo Sung Kim, Ih Seop Chang, Hee Yun Kim, Hong Yon Cho, Food Chemistry (2001), 75, Kunicka-Styczyńska A.: Przemysł Spożywczy (2009), 63(5), Charai M., Mosaddok M., Faid M.: J. Essen. Oil Res. (1975), 8(6), Zioła w kuchni i aptece. Apteka benedyktynów z Andechs, Wydawnictwo M, Kraków Ahmert I.: Zioła w kuchni. Świat Książki Warszawa Bockenheim K.: Przy polskim stole., Wydawnictwo Dolnośląskie, Wrocław Apteka Braci Bonifratrów. pod red. E. Szczygieł, Wydawnictwo M, Warszawa, Kokocińska T.: Benedyktyńskie smaki i smaczki. Świat Ksiązki, Warszawa Bielowski A.: Nalewki, które leczą. Wydawnictwo Diecezjalne i Drukarnia w Sandomierzu Pavela R.: Fitoterapia (2004), 75, Pavela R.: Fitoterapia (2005), Dr inż. Krystyna NOWAK pracuje w Instytucie Chemii i Technologii Organicznej Politechniki Krakowskiej. Specjalność: chemia związków heterocyklicznych, surowce naturalne. Prof. Jan OGONOWSKI jest kierownikiem Katedry Technologii Organicznej i Procesów Rafineryjnych w Instytucie Chemii i Technologii Organicznej Politechniki Krakowskiej. Specjalność: technologia organiczna, kataliza, technologia produktów małotonażowych. nr 7-8/2010 tom