MODUŁ. Wirtualne laboratorium

Transkrypt

1 MODUŁ Warsztaty podstawowe: Wirtualne laboratorium 1. Zakładane efekty kształcenia modułu rozwijanie kompetencji informatycznych w tym wyszukiwania informacji i danych naukowych poprzez zapoznanie się z: o chemicznymi bazami danych o internetowymi wyszukiwarkami, w szczególności naukowymi o oprogramowaniem do rysowania i wizualizacji struktur chemicznych, tworzenia trójwymiarowych modeli cząsteczek oraz do rysowania schematów aparatury chemicznej, nabycie umiejętności wyszukiwania i opracowywania informacji naukowych (w tym publikacji) oraz własności fizykochemicznych wybranych związków chemicznych nabycie umiejętności rozumienia poprzez posługiwanie się informacjami pochodzącymi z tekstów naukowych rozwijanie zdolności krytycznego myślenia w szczególności w odniesieniu do informacji zawartych w Internecie nabycie umiejętności analizy, wnioskowania 3. Opis zajęć i pracy uczestnika treści zajęć 1. Chemiczne bazy danych przegląd, podstawowe możliwości 2. Strategie wyszukiwania informacji o strukturach chemicznych (tekstowe, wyszukiwanie struktur o podanym wzorze sumarycznym), zapoznanie z bazą danych DRUGBANK 3. Rysowanie struktur chemicznych za pomocą programu Chemsketch 4. Sposoby obliczenia istotnych parametrów fizykochemicznych dla wybranych leków 5. Generowanie kodów SMILES oraz INCI Strona katarzyna.kowalska-szojda@us.edu.pl

2 6. Przeprowadzenie eksperymentów on-line za pomocą aplikacji wirtualne laboratorium metody prowadzeni a zajęć liczba godzin dydaktyczn ych organizacja zajęć dyskusja, mini-wykład, rozwiązywanie problemów, 4 godziny dydaktyczne Zajęcia odbywają się w postaci jednolitego czterogodzinnego warsztatu. 5. Weryfikacja efektów kształcenia uzyskanych przez uczestników kompetencji: Weryfikacja uzyskanych kompetencji będzie przeprowadzona za pomocą pretestu i posttestu, obejmującego zadania sprawdzające wiedzę i umiejętności uczestników. Strona katarzyna.kowalska-szojda@us.edu.pl

3 INSTRUKCJA DO ĆWICZEŃ WIRTUALNE LABORATORIUM Ćwiczenie 1 Ćwiczenie polega na nauce obsługi programu Chemsketch Zapoznanie się z podstawowymi funkcjami programu, wykorzystanie ich do poprawnego przedstawienia struktur związków chemicznych. Samodzielna praca uczestników projektu z programem. Wykorzystanie wygenerowanych wzorów w programach edycji tekstu (Microsoft Word). wstęp określający potrzebę korzystania z programów komputerowych do edycji struktur molekularnych publikacje, zgłoszenia patentowe, prezentacje multimedialne. podstawy rysowania struktur (wiązania, wybór rodzaju atomów lub grup funkcyjnych, operacje na cząsteczkach) opcja Structure optymalizacja 2D i 3D struktur izomeria związków, tautomeria generowanie nazw związków generowanie zapisu struktury cząsteczki w konwencji SMILES wyliczanie parametrów fizykochemicznych powiązanie z bazami: PubChem, emolecules, ChemSpider obrazowanie cząsteczki w nakładce 3DViewer dodawanie tekstu, tabel, elementów graficznych (opcja Draw ) Ćwiczenie 2 Ćwiczenie polega na nauce obsługi chemicznych baz danych, na przykładzie bazy Reaxys zapoznanie się z wybranymi elementami bazy danych. Zastosowanie zdobytej wiedzy do wyszukiwania publikacji oraz danych fizycznych wybranych związków chemicznych. Opanowanie techniki właściwego zadawania zapytań poprzez edytory graficzne oraz dane bibliograficzne - wyszukiwanie związków chemicznych oraz reakcji chemicznych Strona katarzyna.kowalska-szojda@us.edu.pl

4 wstęp opisujący korzyści wynikające z właściwego wykorzystania baz danych w chemii szybkie wyszukiwanie informacji w bazie danych Ask Reaxys opis edytorów graficznych dostępnych w bazie Reaxys - wyszukiwania związków chemicznych oraz reakcji chemicznych (wykorzystanie umiejętności nabytych w poprzedniej części szkolenia dot. edytora ChemSketch) wykorzystanie do zadania pytania o związek chemiczny lub reakcję odczytywanie podstawowych informacji z wyświetlanych rekordów (wydajność reakcji, warunki reakcji, stosowane reagenty, dane bibliograficzne opisanie funkcji As drawn / Substructure / Similarity szukanie związków po nazwie lub numerze CAS wyszukiwanie materiałów źródłowych poprzez wybrane dane bibliograficzne zawężanie ilości rekordów poprzez zastosowanie filtrów wykorzystanie otrzymanych informacji w celu dotarcia do materiału źródłowego (publikacji naukowej - czasopisma, książki, patentu) odszukanie w bazie danych fizycznych i analitycznych dla wybranych związków (temperatura topnienie, temperatura wrzenia, NMR, IR, etc.) możliwość sprawdzenia dostępności surowców u wybranych dostawców odczynników chemicznych Ćwiczenie 3 Celem ćwiczenia jest obliczenie istotnych parametrów fizykochemicznych dla wybranych leków. Podobne operacje komputerowe są wykorzystywane w procesie projektowania nowych leków Poniżej podano 10 związków organicznych o silnym działaniu biologicznym. Kwas acetylosalicylowy (Aspiryna) Nikotyna Paracetamol Δ 9 -Tetrahydrokannabinol (THC) Strona katarzyna.kowalska-szojda@us.edu.pl

5 Amfetamina Kwas 4-hydroksybutanowy (GHB) Ibuprofen Doksorubicyna Sildenafil (Viagra) Morfina 1. Za pomocą przeglądarki internetowej (Internet Explorer, Google Chrome, Mozilla Firefox) znajdź struktury powyższych związków i przerysuj je do programu Chemsketch. Zapisz ich nazwy w języku angielskim 2. Otwórz program Chemsketch. Przerysuj po kolei wszystkie struktury leków znalezione w wyszukiwarce do programu Chemsketch. 3. Dla wyżej wymienionych leków wygeneruj charakterystyczne kody SMILES oraz INCI. Notacje te ułatwiają rozpoznawanie struktur związków chemicznych przez programy komputerowe. W zakładce Tools wybierz opcję Generate a następnie zaznacz opcję SMILES NOTATION. Dla każdego leku wygenerujemy jego charakterystyczny kod SMILES oraz kod INCI. Wyniki umieść w TABELCE, w pliku WORLD twojego sprawozdania. 4. Dla każdego leku wyznacz parametr lipofilowości logp. W uproszczeniu, parametr ten określa jak chętnie dany lek rozpuszcza się w tłuszczach oraz w wodzie. Im większa wartość parametru logp tym lepsza jego rozpuszczalność w tłuszczach. W tym celu po narysowaniu struktury w programie Chemsketch zaznacz opcje Add-Ons, a następnie wybierz Calculate logp. Obliczoną wartość parametru LogP umieść w TABELCE, w pliku WORLD twojego sprawozdania. 5. Przeszukiwanie baz danych jest obecnie bardzo dobrą metodą w projektowaniu nowych leków oraz w badaniu i porównywaniu aktywności biologicznej. Dobrym przykładem jest tutaj baza DRUGBANK zawierająca około struktur leków i substancji biologicznie aktywnych. Można tu znaleźć informacje dotyczące Strona katarzyna.kowalska-szojda@us.edu.pl

6 mechanizmów działania leków, jego formulację oraz metodę podawania. Wejdź na stronę a następnie wpisz w pole wyszukiwania 3 leki z listy: aspiryna, amfetamina oraz viagra. Znajdź 3 informacje dotyczące każdego leku: sposób dawkowania (ang. route), połowiczny czas rozpadu leku (ang. half life) oraz rozpuszczalność w wodzie (ang. water solubility). Wyniki umieść w TABELCE, w pliku WORLD twojego sprawozdania. Kolejnym parametrem kluczowym w projektowaniu leków jest parametr tpsa, czyli tzw. obszar polarnej powierzchni leku. Parametr ten opisuje zdolność leku do przenikania przez błony biologiczne. Oblicz parametr tpsa dla każdego z podanych leków (10). W tym celu wejdź na stronę programu MolInspiration, a następnie wklei wygenerowane kody SMILES dla poszczególnych leków, po czym zaznacz opcję Calculate properties. Po kliknięciu, aktywuje się skrypt, który obliczy szereg właściwości danego leku, między innymi parametr tpsa. Wyniki umieść w TABELCE, w pliku WORLD twojego sprawozdania. Strona katarzyna.kowalska-szojda@us.edu.pl

7 Przykładowe rozwiązania: CH 3 N CH 3 Nikotine N CH 3 O HN CH 3 Paracetamol OH H 3 C CH 3 COOH Ibuprofen H 3 C O OH O O Aspirin H 3 C Strona katarzyna.kowalska-szojda@us.edu.pl

8 Nazwa związku Kod Smiles logp Kod Inci tpsa nikotyna CN2CCCC2c1cnccc / Zw hydrofilowy paracetamol Oc1ccc(NC(C)=O)cc / Zw hydrofilowy ibuprofen CC(C(=O)O)c1ccc(CC(C)C)cc / Zw hydrofobowy aspiryna O=C(C)Oc1ccccc1C(=O)O 1.19+/ Zw hydrofilowy InChI=1/C10H14N2/c (12) /h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3 InChI=1/C8H9NO2/c1-6(10) (11)5-3-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10) InChI=1/C13H18O2/c1-9(2) ( )10(3)13(14)15/h4-7,9-10H,8H2,1-3H3,(H,14,15) InChI=1/C9H8O4/c1-6(10) (8)9(11)12/h2-5H,1H3,(H,11,12) Nazwa leku dawkowanie Połowiczny czas rozpadu Rozpuszczalność w wodzie aspiryna doustnie 15 min dobra amfetamina doustnie 11,25 godzin lekka viagra doustnie/ dozylnie 4 godziny dobra Strona katarzyna.kowalska-szojda@us.edu.pl

9 TEST KOMPETENCJI Pytanie 1 Podaj znane Ci metody zapisu struktur chemicznych w postaci ciągu znaków, rozpoznawalnych przez programy komputerowe? Pytanie 2 Czy potrafisz podać nazwy elektronicznych baz danych pozwalających na wyszukanie struktury wybranego związku chemicznego oraz dotrzeć do jego danych fizycznych? Pytanie 3 Podaj przykłady elektronicznych baz danych pozwalających na wyszukanie wybranej reakcji chemicznej i powiązanej z nią literatury? Pytanie 4 Podaj dwa parametry wykorzystywane w komputerowym projektowaniu leków? Strona katarzyna.kowalska-szojda@us.edu.pl

10 Pytanie 5 Wymień platformy online pozwalające na przeprowadzanie wirtualnych reakcji chemicznych w tym reakcji charakterystycznych metali? Strona katarzyna.kowalska-szojda@us.edu.pl