RJC # Alk l a k ny n Ster St eoi er zom eoi er zom y er Slides 1 to 30

Podobne dokumenty
RJC # Konf n ig i ur u ac a ja a a bs b olu l t u na

Stereochemia Ułożenie atomów w przestrzeni

Chemia organiczna. Stereochemia. Zakład Chemii Medycznej Pomorskiego Uniwersytetu Medycznego

Stereochemia Jak przedstawiamy cząsteczkę z węglem tetraedrycznym:

4. Stereoizomeria. izomery. konstytucyjne różne szkielety węglowe, różne grupy funkcyjne różne położenia gr. funkcyjnych

7-9. Stereoizomeria. izomery. konstytucyjne różne szkielety węglowe, różne grupy funkcyjne różne położenia gr. funkcyjnych

IZOMERIA Izomery - związki o takim samym składzie lecz różniące się budową

Chemia organiczna. Stereochemia. Zakład Chemii Medycznej Pomorskiego Uniwersytetu Medycznego

STEREOCHEMIA ORGANICZNA

Spis treści ELEMENTY STEREOCHEMII

Ćwiczenie 9 Wyznaczanie skręcalności właściwej sacharozy, glukozy i fruktozy (zjawisko inwersji)

IZOMERIA OPTYCZNA. Znaczenie izomerii optycznej.

CHIRALNOŚĆ WŁAŚCIWOŚĆ MATERII EGZOTYCZNA CZY WSZECHOBECNA?

CO_05_W: Stereochemia

STEREOCHEMIA ORGANICZNA

Węglowodany. Monosacharydy Oligosacharydy Polisacharydy. Skrobia Celuloza Glikogen. Aldopentozy (ryboza) Disacharydy. Ketopentozy (rybuloza)

STEREOCHEMIA ORGANICZNA

Polarymetr służy do pomiaru skręcenia płaszczyzny polaryzacji światła w substancjach

Różnorodny świat izomerów powtórzenie wiadomości przed maturą

Politechnika Wrocławska Wydział Chemiczny Zakład Materiałów Polimerowych i Węglowych. Analiza składu enancjomerów

Materiały do zajęć dokształcających z chemii organicznej

Izomerię konstytucyjną można podzielić na podgrupy a) izomeria szkieletowa, która polega na różnej budowie szkieletu węglowego cząsteczek Przykład:

Czym to pachnie? Aleksandra Szcześniak. Katedra Chemii Organicznej

Pomiar kąta skręcenia polaryzacji światła oraz skręcalności właściwej roztworów sacharozy I. Wstęp, zastosowania metody w medycynie

Zagadnienia na Konkurs Chemiczny, który w ramach Akademii Ciekawej Chemii odbędzie się 26 maja, godz

Alkeny - reaktywność

G zego g r o z M z lo l s o to

CHEMIA 12. Wzorcem konfiguracji względnej H C * OH HO C * H (odmiany L i D) jest aldehyd glicerynowy CH 2 OH CH 2 OH

POMIAR NATURALNEJ AKTYWNOŚCI OPTYCZNEJ

Badanie właściwości optycznych roztworów.

RJC. Wiązania Chemiczne & Slides 1 to 39

C H N O L B I O T E ORGANICZNA I A. Hybrydyzacja. Atom węgla. Hybrydyzacja sp 3. Hybrydyzacja sp 2. Hybrydyzacja sp

Kinetyka reakcji hydrolizy sacharozy katalizowanej przez inwertazę

Izomeria cukrów prostych

Węglowodany (Cukry) Część 1. Związki wielofunkcyjne

Polarymetr. Ćwiczenie 74. Cel ćwiczenia Pomiar kąta skręcenia płaszczyzny polaryzacji w roztworach cukru. Wprowadzenie

Podstawy Chemii. Zarys chemii organicznej. Dr inż. Marcin Libera

Ćwiczenie Nr 6 Skręcenie płaszczyzny polaryzacji

Ćwiczenie 74. Zagadnienia kontrolne. 2. Sposoby otrzymywania światła spolaryzowanego liniowo. Inne rodzaje polaryzacji fali świetlnej.

RJC # Defin i i n c i ja

Deskryptory molekularne

Skręcenie płaszczyzny polaryzacji światła w cieczach (PF13)

Trójwymiarowa chemia

Oznaczenia konfiguracji absolutnej związków konformacyjnie labilnych

STEREOCHEMIA ORGANICZNA

Spektroskopia. Spotkanie pierwsze. Prowadzący: Dr Barbara Gil

LCH 1 Zajęcia nr 60 Diagnoza końcowa. Zaprojektuj jedno doświadczenie pozwalające na odróżnienie dwóch węglowodorów o wzorach:

Rozdział 9. Odpowiedzi i rozwiązania zadań. Chemia organiczna. Zdzisław Głowacki. Zakres podstawowy i rozszerzony

STEREOCHEMIA ORGANICZNA Wykład 6

LASERY I ICH ZASTOSOWANIE

Zestaw pytań egzaminu inŝynierskiego przeprowadzanego w Katedrze Fizykochemii i Technologii Polimerów dla kierunku CHEMIA

RJC Y R R Y R R R H R H. Slides 1 to 24

Wykład 1. Struktura i wiązania w cząsteczkach organicznych

Chemia zmysłów. czyli o tym, jak związki chemiczne działają na nasze zmysły. dr Aleksandra Szcześniak Zakład Dydaktyki Chemii i Popularyzacji Nauki UŁ

LASERY I ICH ZASTOSOWANIE W MEDYCYNIE

Polarymetryczne oznaczanie stężenia i skręcalności właściwej substancji optycznie czynnych

pobrano z

Zadanie 1. Wskaż grupę związków chemicznych, do której należy węglowodór o gęstości 2,5 normalne). C. alkiny D. areny

3. Cząsteczki i wiązania

Struktura biomakromolekuł chemia biologiczna III rok

ZAAWANSOWANE METODY USTALANIA BUDOWY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH. Witold Danikiewicz. Instytut Chemii Organicznej PAN ul. Kasprzaka 44/52, Warszawa

O MATURZE Z CHEMII ANALIZA TRUDNYCH DLA ZDAJĄCYCH PROBLEMÓW

Ćwiczenie 363. Polaryzacja światła sprawdzanie prawa Malusa. Początkowa wartość kąta 0..

Magnetyczny rezonans jądrowy

8. Delokalizacja elektronów i reaktywność dienów sprzężonych

Halogenki alkilowe RX

Scenariusz lekcji pokazowej z chemii

-wszystkie substancje (pierwiastki lub zw chem) które biorą udział w reakcji chemicznej nazywamy reagentami

Węglowodory Aromatyczne

b. Rozdział mieszaniny racemicznej na CHIRALNEJ kolumnie (Y. Okamoto, T. Ikai, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, )

POLITECHNIKA BIAŁOSTOCKA

POLITECHNIKA BIAŁOSTOCKA

JAK ZMIERZYĆ ILOŚĆ KWASÓW NUKLEINOWYCH PO IZOLACJI? JAK ZMIERZYĆ ILOŚĆ KWASÓW NUKLEINOWYCH PO IZOLACJI?

IDENTYFIKACJA JAKOŚCIOWA NIEZNANEGO ZWIĄZKU ORGANICZNEGO

Anna Grych Test z budowy atomu i wiązań chemicznych

RJC A-B A + B. Slides 1 to 27

Elementy chemii organicznej

Moduły kształcenia. Efekty kształcenia dla programu kształcenia (kierunku) MK_06 Krystalochemia. MK_01 Chemia fizyczna i jądrowa

Makrocząsteczki. Przykłady makrocząsteczek naturalnych: -Polisacharydy skrobia, celuloza -Białka -Kwasy nukleinowe

Ćwiczenie 3 ANALIZA JAKOŚCIOWA PALIW ZA POMOCĄ SPEKTROFOTOMETRII FTIR (Fourier Transform Infrared Spectroscopy)

Zastosowanie spektroskopii NMR do określania struktury związków organicznych

BADANIE WYMUSZONEJ AKTYWNOŚCI OPTYCZNEJ. Instrukcja wykonawcza

1. Od czego i w jaki sposób zależy szybkość reakcji chemicznej?

Budowa atomu. Wiązania chemiczne

Polarność cząsteczek

WYKŁAD 2 Podstawy spektroskopii wibracyjnej, model oscylatora harmonicznego i anharmonicznego. Częstość oscylacji a struktura molekuły Prof. dr hab.

II ROK CHEMII GRUPA C1 Zadania na 17 stycznia 2011 r. Cukry odpowiedzi. 1. Zapisz wzory Fischera produktów reakcji D-glukozy z: a.

Ocena dobra [ ] Uczeń:

Ćwiczenie 45 Wyznaczanie stężenia roztworów cukru przy pomocy polarymetru

SKUTECZNOŚĆ IZOLACJI JAK ZMIERZYĆ ILOŚĆ KWASÓW NUKLEINOWYCH PO IZOLACJI? JAK ZMIERZYĆ ILOŚĆ KWASÓW NUKLEINOWYCH PO IZOLACJI?

Orbitale typu σ i typu π

Budowa atomu Poziom: podstawowy Zadanie 1. (1 pkt.)

1 i 2. Struktura elektronowa atomów, tworzenie wiązań chemicznych

Spektrometria w bliskiej podczerwieni - zastosowanie w cukrownictwie. Radosław Gruska Politechnika Łódzka Wydział Biotechnologii i Nauk o Żywności

SZYBKOŚĆ INWERSJI SACHAROZY

ĆWICZENIE NR 5 ANALIZA NMR PRODUKTÓW FERMENTACJI ALKOHOLOWEJ

1. Obsługa polarymetru i odczytanie kąta skręcenia rozpuszczalnika

Podstawy chemii obliczeniowej

Techniki immunochemiczne. opierają się na specyficznych oddziaływaniach między antygenami a przeciwciałami

Transkrypt:

Alkany Stereoizomery Slides 1 to 30

Centrum asymetryczne (stereogeniczne) Atom węgla o hybrydyzacji sp 3 połączony z czterema róŝnymi podstawnikami tworzy centrum asymetryczne (stereogeniczne).

Chiralność Cząsteczka posiadająca centrum asymetryczne (centrum stereogeniczne) jest nazywana cząsteczką chiralną. Konfiguracja lewej ręki Konfiguracja prawej ręki

Stereoizomery Stereoizomery róŝnią się tylko sposobem ułoŝenia podstawników wokół centrum asymetrycznego (stereogenicznego). Konfiguracja lewej ręki Konfiguracja prawej ręki

Na przykład... alanina Dwa stereoizomery alaniny są enancjomerami (dwa nie nakładające się na siebie obiekty pozostające w relacji przedmiot/odbicie lustrzane). 2 N CO 2 O 2 C N 2 C 3 3 C

Jedno Centrum Asymetryczne W przypadku cząsteczki posiadającej tylko jedno centrum asymetryczne (stereogeniczne) mamy do czynienia z dwoma stereoizomerami...... które są zawsze. Enancjomerami!!

Więcej niŝ Jedno Centrum Asymetryczne Największa liczba stereoizomerów odpowiada zaleŝności... L = 2 n : gdzie n odpowiada liczbie centrów asymetrycznych w obrębie cząsteczki.

Na przykład... 2-bromo-3-jodobutan Cztery stereoizomery I I I I

Relacje pomiędzy stereoizomerami Pary stereoizomerów mogą być opisywane jako... Enancjomery (przedmiot i odbicie lustrzane) Diastereoizomery (nie będące odbiciami lustrzanymi)

Enancjomery 2-bromo-3-jodobutanu Dwie pary enancjomerów... I I I I

Diastereoizomery 2-bromo-3-jodobutanu Cztery enancjomery... I I I I

Diastereoizomery (diastereomery) Tylko taka cząsteczka, która posiada więcej niŝ jedno centrum asymetryczne moŝe istnieć w postaci diastereoizomerów! Związki mezo Takie cząsteczki, które posiadają więcej niŝ jedno centrum asymetryczne oraz płaszczyznę symetrii mogą występować w postaci form mezo.

Na przykład... 2,3-dibromobutan Posiada cztery stereoizomery...

Mezo-2,3-dibromobutan

Formy mezo-dla 2,3-dibromobutanu Z powodu występującej płaszczyzny symetrii, dwa spośród stereoizomerów są identyczne.

Stereoizomery 2,3-dibromobutanu Dwa enancjomery oraz forma mezo.

Czy stereochemia jest waŝna? Diastereoizomery róŝnią się pod wielu względami: t.top., t.wrz., gęstość (d), kolor, współczynnik załamania, właściwości chemiczne, widma NMR, IR, UV-VIS, MS inne

Czy stereochemia jest waŝna? Enancjomery mają takie same: m.p., b.p., gęstość (d), kolor, współczynnik załamania, właściwości chemiczne (reaktywność), widma NMR, IR, UV-VIS, MS Często róŝnią się aktywnością biologiczną.

Na przykład... karwon O Karwon posiada jedno centrum asymetryczne, istnieje więc w postaci dwóch stereoizomerów! (-)-karwon zapach mięty (+)-karwon zapach kminku

Na przykład Dopa O O N 2 Dopa posiada jedno centrum asymetryczne, istnieje więc w postaci dwóch enancjomerów. CO 2 (-)-Dopa (lek na chorobę Parkinsona) (+)-Dopa (bez aktywności biologicznej)

O Na przykład... talidomid N O O N O Talidomid ma jedno centrum asymetryczne, występuje w postaci dwóch enancjomerów. (-)-talidomid potencjalny mutagen (+)-talidomid skuteczny lek

WaŜne biomolekuły Wszystkie waŝne biomolekuły: peptydy, cukry, DNA, RNA etc. są chiralne. Chiralne receptory Centra aktywne (receptory) enzymów oddziałują ze stereoizomerami w zróŝnicowany sposób.

W jaki sposób rozróŝniamy enancjomery? Cząsteczki chiralne (i enancjomerycznie czyste) oddziałują ze światłem spolaryzowanym w zróŝnicowany sposób; (-) enancjomer powoduje skręcenie płaszczyzny światła spolaryzowanego w lewo (+) enancjomer powoduje skręcenie płaszczyzny światła spolaryzowanego w prawo

Skręcenie Płaszczyzny Światła Spolaryzowanego Stopień skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego po przejściu przez roztwór badanej substancji jest określany jako skręcalność właściwa. detektor polaryzator polaryzator cela pomiarowa światło

Chiralność KaŜda cząsteczka posiadająca nie nakładający się na nią obraz lustrzany, jest chiralna. KaŜda cząsteczka chiralna musi posiadać co najmniej jedno centrum asymetryczne. Cząsteczka chiralna występuje w formie stereoizomerów.

Mieszaniny racemiczne 2 N C 3 CO 2 Mieszanina obydwu enancjomerów o proporcji 50:50 jest racematem. Związki mezo Pomimo, Ŝe forma mezo posiada centra asymetryczne... Ani forma mezo, ani mieszanina racemiczna nie powodują skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego.

Podsumowanie Stereoizomery, Centrum asymetryczne (stereogeniczne) Chiralność (obiekt chiralny) Przedmiot i jego odbicie lustrzane Enancjomery, Diastereoizomery, Formy mezo Płaszczyzna symetrii Światło spolaryzowane w płaszczyźnie, polarymetr, Określenie skręcalności (-) i (+) Skręcalność właściwa [α] D Mieszaniny racemiczne