PODSTAWY CHEMII ORGANICZNEJ

Transkrypt

1 pracowaie: dr Urszula Lelek-Borkowska ZĘŚĆ TERETYZNA PDSTAWY EMII RGANIZNEJ 1. Wstęp hemia orgaicza to chemia związków węgla (oprócz tleków oraz kwasu węglowego i jego pochodych). Istieje ogroma liczba związków orgaiczych występujących w przyrodzie oraz sytezowaych przez człowieka (obecie > ). Wszystkie związki orgaicze podlegają jedak kilku podstawowym zasadom: atomy węgla w związkach orgaiczych są zawsze czterowartościowe, atomy węgla mogą łączyć się trwale w proste lub rozgałęzioe łańcuchy o dowolej długości, tworzyć pierścieie oraz kombiacje pierściei i łańcuchów, atomy węgla mogą łączyć się ze sobą lub atomami iych pierwiastków za pomocą wiązań pojedyczych, podwójych lub potrójych, elektroy ie uczesticzące w wiązaiach pomiędzy atomami węgla są wykorzystywae do tworzeia wiązań z iymi pierwiastkami, każdy związek orgaiczy charakteryzuje się właściwą sobie budową, określoą przez rodzaj, liczbę i sposób powiązaia tworzących go atomów, Nazwa związku orgaiczego musi być dokłada i jedozacza, tz., a jej podstawie moża apisać wzór strukturaly tylko jedego, określoego związku orgaiczego. Pod jedym wzorem ogólym może kryć się kilka związków o różej strukturze. 2. ybrydyzacja atomów węgla i wiązaia wielokrote Węgiel posiada w staie wzbudzoym 4 elektroy walecyje, 1 a orbitalu s i 3 a orbitalu p. 2s 2p 2s 2p sta podstawowy : sta wzbudzoy * : Powstawaie wiązań wielokrotych w związkach orgaiczych możliwe jest dzięki hybrydyzacji (ujedoliceiu pod względem eergetyczym) orbitali walecyjych atomu węgla. ybrydyzacja sp 3 Powstaje w wyiku wymieszaia orbitalu s i trzech orbitali p, powstają wówczas cztery róworzęde wiązaia (sigma) wiązaia leżące w jedej liii z jądrami łączących się atomów, p. jak w cząsteczce etau: ybrydyzacja sp 2 Powstaje poprzez ałożeie się dwóch orbitali p i jedego orbitalu s, atom może wówczas utworzyć trzy wiązaia i jedo miej trwałe (pi) z ałożeia się iezhybrydyzowaych orbitali p, czyli jedo podwóje ( i ) i dwa pojedycze ( ), p. jak w cząsteczce eteu: ybrydyzacja sp Powstaje poprzez ałożeie się jedego orbitalu s i jedego p. Możliwe jest wówczas powstaie wiązaia potrójego (jedo i dwa ) oraz pojedyczego pojedycze, p. jak w cząsteczce etyu: 1

2 3. harakterystyka wybraych związków orgaiczych Podział związków orgaiczych Związki orgaicze dzielimy ogólie a: węglowodory w ich skład wchodzą wyłączie atomy i, oraz związki z grupami fukcyjymi, zawierające także atomy iych pierwiastków:, N, S, itd. Węglowodory występują w postaci łańcuchowej, jak i cykliczej, mogą być asycoe (wszystkie wiązaia pomiędzy atomami węgla są pojedycze alkay, cykloalkay) lub ieasycoe (występują wiązaia wielokrote alkey, alkiy, węglowodory aromatycze). Grupy fukcyje w pozostałych związkach orgaiczych determiują własości cząsteczki 3.1. Węglowodory Alkay, cykloalkay Alkay są węglowodorami asycoymi wszystkie wiązaia pomiędzy atomami węgla są pojedycze. Wzór ogóly 2+2 Nazewictwo a Szereg homologiczy meta, eta, propa, buta, peta, heksa, hepta, okta, oa, deka, udeka, dodeka, trideka, tetradeka, petadeka, itd. Nazwa wzór ogóly wzór grupowy wzór uproszczoy meta 4 4 eta propa buta buta 2-metylopropa (izobuta) peta 5 12 peta 2-metylobuta (izopeta) 2,2-dimetylopropa (eopeta) Począwszy od butau łańcuch węglowy może się rozgałęziać, występuje zjawisko izomerii, czyli różic w budowie lub właściwościach cząsteczek o takim samym składzie atomowym. W przypadku alkaów jest to izomeria kostytucyja rodzaj izomerii cząsteczek chemiczych, posiadających tę samą liczbę tych samych atomów, między którymi występuje jedak iy układ wiązań chemiczych. Izomery kostytucyje posiadają te sam ogóly wzór sumaryczy. Izomery kostytucyje mają zbliżoe własości chemicze, różią się między sobą własościami fizyczymi (p. temperaturą wrzeia). Nazewictwo alkaów rozgałęzioych: zajdujemy ajdłuższy łańcuch węglowy i umerujemy atomy poczyając od końca z większą ilością podstawików, zajdujemy wszystkie podstawiki i podajemy umery atomów, przy których się zajdują (p. 2,5 metylo, 4 etylo, itp.), podstawiki szeregujemy wg porządku alfabetyczego: 2

3 4 etylo 2,5 dimetylookta ykloalkay cyklopropa 3 6 cyklobuta 4 8 cyklopeta 5 10 cykloheksa 6 12 struktura krzesełkowa trzymywaie Alkay uzyskuje się przede wszystkim ze źródeł aturalych: gazu ziemego oraz ropy aftowej w procesie rafiacji. Właściwości fizycze Pierwsze cztery homologi w warukach ormalych są gazami, 5 15 są cieczami, >15 są ciałami stałymi. Wszystkie alkay mają gęstość iższą od wody. Są ierozpuszczale w wodzie, rozpuszczają się w eterze, bezeie i iych rozpuszczalikach orgaiczych. yklopropa i cyklobuta są ietrwałe, pozostałe cykloalkay mają własości podobe do alkaów. Właściwości chemicze Alkay są mało reaktywe ze względu a wysyceie wiązań (wszystkie wiązaia są pojedycze). Ulegają wyłączie reakcjom substytucji (podstawiaia) za atomy wodoru. Najważiejsze reakcje: spalaie do dwutleku węgla i wody (przy wystarczającym dostępie tleu), p.: substytucja (podstawiaie) halogeowcami (za atomy wodoru) w obecości światła jako katalizatora: światlo l 2 3 l + l eta chloroeta Zastosowaie Uzyskiwaie eergii z procesów spalaia: meta gaz ziemy, propa buta gaz turystyczy, izookta (2,2,4 trimetylopeta) paliwo wzorcowe do wyzaczaia liczby oktaowej oraz dodatek do paliwa (liczba oktaowa określa odporość mieszaki paliwowo-powietrzej a samozapło i spalaie stukowe, dla izooktau wyosi 100); rozpuszczaliki heksa, halogeowcopochode substraty do sytez orgaiczych Alkey, diey Alkey (diey) są węglowodorami ieasycoymi w cząsteczce występuje jedo wiązaie podwóje pomiędzy atomami węgla ( w przypadku dieów dwa wiązaia podwóje). Wzór ogóly 2 ( 2 2 ) Nazewictwo e ( die) Szereg homologiczy ete, prope, bute, pete, butadie, petadie, itd. 3

4 Nazwa wzór ogóly wzór grupowy wzór uproszczoy ete (etyle) 2 4 = prope (propyle) 3 6 = - 3 bute 4 8 = but 2 e (2 bute) buta 1,3 die (1,3 butadie) buta 1,2 die (1,2 butadie) = =-= 4 6 ==- W alkeach oprócz izomerii kostytucyjej (p. róże położeie wiązaia podwójego w butadieie) występuje także izomeria geometrycza (izomeria tras-cis, izomeria E-Z) związaa z położeiem podstawików przy wiązaiach wielokrotych (większe podstawiki po tej samej stroie wiązaia podwójego izomeria cis, po przeciwych stroach izomeria tras). cis (Z) but-2-e tras (E) but-2-e trzymywaie Alkey otrzymuje się m.i. poprzez elimiację halogeowcowodorów z halogeowcopochodych alkaów. 3 l = + l Większość alkeów stosowaych w przemyśle pochodzi z przeróbki (krakigu iskociśieiowego, tzw. olefiowego) różych frakcji ropy, główie bezyy ciężkiej. Właściwości fizycze Alkey wykazują właściwości fizycze zbliżoe do aalogiczych alkaów, w zależości od ilości atomów węgla w łańcuchu. Właściwości chemicze Alkey są bardziej reaktywe od alkaów ze względu a obecość wiązaia podwójego, które pęka i daje możliwość przyłączaia (addycji) iych cząsteczek. Ulegają także reakcjom polimeryzacji addycyjej. Najważiejsze reakcje: addycja cząsteczki wodoru (uwodorieie): = addycja cząsteczki halogeowca: addycja cząsteczki halogeowcowodoru: = + Br addycja cząsteczki wody: = + 2 1,2 difluoroeta 3 Br bromoeta 3 etaol Zastosowaie Alkey mają zastosowaie przede wszystkim w sytezach orgaiczych i polimeryzacji. Największe zastosowaie jako substrat ma etyle, otrzymuje się z iego między iymi: polietyle (PE), polichlorek wiylu (PW), rozpuszczaliki, leki, włóka sytetycze, żywice, farby, kleje, polistyre, itp. 4

5 Alkiy W cząsteczce alkiów występuje jedo wiązaie potróje, są więc węglowodorami ieasycoymi. Wzór ogóly 2 2 Nazewictwo y ( i) Szereg homologiczy ety, propy, buty, pety, itd. Nazwa wzór ogóly wzór grupowy wzór uproszczoy ety (acetyle) 2 2 propy 3 4 buty 4 6 but 2 y (2 buty) 4 6 trzymywaie Acetyle otrzymuje się w reakcji karbidu (a 2 węgliku wapia) z wodą: a() 2 karbid ety (acetyle) Właściwości fizycze Pierwsze homologi są bezbarwymi, wybuchowymi gazami o charakterystyczym zapachu. Właściwości chemicze Alkiy są jeszcze bardziej reaktywe od alkeów ze względu a miejszą trwałość wiązaia potrójego i rówież ulegają reakcjom addycji. Najważiejsze reakcje: spalaie: + 5/ addycja cząsteczki wodoru (uwodoriaie) do eteu, w dalszym etapie do etau: + 2 = addycja cząsteczki halogeowca: + Br 2 addycja cząsteczki halogeowcowodoru: + I addycja cząsteczki wody: Br = Br 1,2 dibromoete = I jodoete (jodek wiylu) aldehyd octowy Zastosowaie Największe zastosowaie posiada ety, stosoway jest przede wszystkim w palikach acetyleowo-tleowych do spawaia i cięcia metali (osiąga temp o ), służy także do produkcji tworzyw sztuczych Węglowodory aromatycze Węglowodory aromatycze są to związki cyklicze ze sprzężoym układem wiązań podwójych (ułożoych aprzemieie) o specyficzych właściwościach. Najważiejszym związkiem aromatyczym jest beze. Teoretycza struktura bezeu, a raczej dwie róworzęde struktury (struktury Kekule go prawdziwe tylko w warukach iskotemperaturowych) posiadają układ trzech wiązań podwójych. W rzeczywistości sześć elektroów ze słabych wiązań ma możliwość poruszaia się po całej cząsteczce tworząc sekstet (sześć) zdelokalizowaych elektroów chmurę elektroową wokół cząsteczki bezeu, ozaczaą jako okrąg. 5

6 teoretycze struktury Kekule go struktura rzeczywista zapis uproszczoy Szereg homologiczy beze, tolue, ksyle, etylobeze, itd. Nazwa wzór ogóly wzór grupowy beze 6 6 tolue (metylobeze) ksyle (orto, meta, para ksyle) 6 5 ( 3 ) 2 1,2 dimetylobeze 1,3 dimetylobeze 1,4 dimetylobeze o ksyle m ksyle p ksyle etylobeze etyleobeze (wiylobeze, styre) Układy wielopierścieiowe aftale 10 8 atrace featre koroe fulere 60 trzymywaie Beze otrzymuje się z przeróbki ropy aftowej (piroliza, reformig). Właściwości fizycze Beze jest bezbarwą, palą cieczą o gęstości miejszej od wody, posiada charakterystyczy zapach, ma własości rakotwórcze. omologi bezeu mają własości zbliżoe do alkaów i bezeu. Właściwości chemicze Struktura bezeu (sześć elektroów krążących po całej cząsteczce) jest bardzo trwała. W związku z tym, pomimo trzech wiązań ieasycoych, beze ulega reakcjom substytucji (podstawiaia) za atomy wodoru. 6

7 Najważiejsze reakcje: halogeowcowaie: alkilowaie: chlorobeze itrowaie: tolue sulfoowaie: itrobeze uwodorieie: sulfobeze cykloheksa Zastosowaie Beze, kiedyś stosoway jako rozpuszczalik, obecie ze względu a własości rakotwórcze został wycofay z użytku. Staowi za to jede z ajważiejszych surowców w sytezie orgaiczej, służy m. i. do produkcji tworzyw sztuczych, włókie sytetyczych, barwików, leków, detergetów, pestycydów, a także do otrzymywaia ailiy, feolu i acetou, itp. Najważiejsze pochode bezeu Nazwa wzór ogóly wzór grupowy amiobeze (ailia) 6 5 N 2 itrobeze 6 5 N 2 2,4,6 trójitrotolue (TNT) 6 5 ( 3 )(N 2 ) 3 sulfobeze 6 6 S 3 kwas bezoesowy 6 5 7

8 aldehyd bezoesowy 6 5 azobeze ( 6 5 ) 2 N 2 kwas acetylosalicylowy (aspirya) 3 ( 6 4 ) 3.2. Związki z grupami fukcyjymi prócz węglowodorów zbudowaych wyłączie z atomów i, istieje szereg związków orgaiczych zawierających atomy iych pierwiastków, ajczęściej tleu, azotu i siarki. becość tych atomów powoduje, że związki wykazują specyficze właściwości. Grupę atomów, która decyduje o charakterze związku orgaiczego azywamy grupą fukcyją Alkohole, feole, glikole (alkohole wielowodorotleowe) Grupa fukcyja Wzór ogóly R, Ar, Nazewictwo hydroksylowa ol, alkohol owy, feol Szereg homologiczy metaol, etaol, propaol, butaol, feol, krezol, itd. Nazwa wzór ogóly wzór grupowy metaol (alkohol metylowy) 3 3 etaol (alkohol etylowy) propaol (alkohol propylowy) glikol etyleowy eta 1,2 diol glicerya propa 1,2,3 triol () () 3 3 propa 1 ol ( propaol) propa 2 ol (izopropaol) feol (hydroksybeze) 6 5 krezol (orto, meta, para krezol) metylofeol 3 metylofeol 4 metylofeol o krezol m krezol p krezol Rzędowość alkoholi Rzędowość alkoholi jest powiązaa z ilością atomów węgla, połączoych z atomem, przy którym zajduje się grupa hydroksylowa. buta 1 ol alkohol pierwszorzędowy buta 2 ol alkohol drugorzędowy 2 metylo buta 2 ol (izobutaol) alkohol trzeciorzędowy 8

9 trzymywaie Alkohole, zwłaszcza etaol otrzymuje się w wyiku fermetacji alkoholowej, do celów przemysłowych jest produkoway rówież poprzez bezpośredią sytezę z tzw. gazu sytezowego (mieszaia, 2 i 2 ). Alkohole moża rówież otrzymać w drodze reakcji: hydrolizy halogeków alkilów w środowisku kwaśym: 3 l l addycji cząsteczki wody do alkeów: redukcji aldehydów (alkohole 1 rzędowe): redukcji ketoów (alkohole 2 rzędowe): 3 = Właściwości fizycze Alkohole są lotymi cieczami o charakterystyczym zapachu. Alkohol metylowy i glikole dwuwodorotleowe są silymi trucizami. Alkohol etylowy ma własości arkotycze. Właściwości chemicze Wode roztwory alkoholi mają odczy obojęty. Alkohole ulegają utleieiu do aldehydów (1rzędowe) i ketoów (2 rzędowe). Najważiejsze reakcje: utleiaie do aldehydów, a astępie do kwasów orgaiczych (alkohole 1 rzędowe): utleieie do ketoów R + [] R [] R spalaie: reakcja z metalami tworzeie alkoholaów: Na katalitycza dehydratacja (odwodieie): Na kat. = + 2 estryfikacja - reakcja z kwasami orgaiczymi bądź ieorgaiczymi z utworzeiem estrów: kwas octowy octa etylu (ester etylowy kwasu etaowego) glicerya trójazota gliceryy (błędie azyway itrogliceryą) reakcja jodoformowa Liebea, charakterystycza dla ugrupowaia 3 oraz związków, które dają to ugrupowaie w reakcji utleieia, p. etaolu: 3 + 4I 2 + 6Na I 3 + Na + 5NaI jodoform 9

10 Zastosowaie Alkohole stosowae są ajczęściej jako rozpuszczaliki orgaicze, substraty do sytez orgaiczych, etaol stosoway jest do produkcji leków i celów spożywczych. Glicerya stosowaa jest w przemyśle: farmaceutyczym, spożywczym, kosmetyczym (kremy, mydła) i skórzaym (garbowaie), wykorzystywaa jest także do produkcji materiałów wybuchowych, barwików, płyów hamulcowych i chłodiczych Etery Grupa fukcyja mostek tleowy Wzór ogóly R R, Ar R, Ar Ar Nazewictwo eter owy Nazwa wzór ogóly wzór grupowy eter dimetylowy eter dietylowy eter etylometylowy ,4 dioksa oksatre (dioksya) (dibezo-1,4-dioksya) tetrahydrofura Etery cyklicze (etery koroowe) 4 8 korad (18)koroa(6) trzymywaie Etery uzyskuje się ajczęściej przez odwodieie alkoholi: Moża je otrzymać także w reakcji alkoholau z halogeowcopochodą (syteza Williamsoa) 3 Na + 3 l Nal Dioksyy powstają podczas spalaia substacji orgaiczych (p. plastików) przy iedoborze tleu. Właściwości fizycze Eter dimetylowy i etylometylowy są gazami. Począwszy od eteru dietylowego etery alkilowe są cieczami. zęść z ich ma działaie arkotycze, zieczulające i asee. Dioksyy są jedymi z ajbardziej toksyczych związków orgaiczych. Właściwości chemicze Etery są dość trwałymi i iezbyt reaktywymi związkami. Ulegają utleieiu do polieterów. Najważiejsze reakcje: utleiaie: [] Zastosowaie Rozpuszczaliki w procesie ekstrakcji (p. w praliach chemiczych), w sytezach orgaiczych, do uzyskiwaia iskich temperatur, dawiej w leczictwie jako środek asey i zieczulający Aldehydy Grupa fukcyja aldehydowa Wzór ogóly R Nazewictwo al, aldehyd owy 10

11 Szereg homologiczy metaal, etaal, propaal, butaal, itd. Nazwa wzór ogóly wzór grupowy metaal (aldehyd mrówkowy, formaldehyd, formalia) etaal (aldehyd octowy) 2 4 propaal (aldehyd propioowy) 3 6 aldehyd bezoesowy 7 6 trzymywaie Aldehydy uzyskuje się w reakcji utleiaia alkoholi pierwszorzędowych: [] 3 Właściwości fizycze Aldehydy są to toksycze substacje będące w większości ciałami stałymi, słabo rozpuszczalymi w wodzie, o charakterystyczym, duszym zapachu. Wyjątek staowią aldehyd mrówkowy i octowy, które są gazami dobrze rozpuszczalymi w wodzie (do ok. 40% wagowych). Aldehyd bezoesowy jest ietoksyczy. Właściwości chemicze Aldehydy posiadają sile właściwości redukujące, same utleiając się do kwasów orgaiczych. Najważiejsze reakcje: redukcja do alkoholi 1 rzędowych: 3 utleiaie do kwasów orgaiczych: 3 Przykładami reakcji utleiaia aldehydów są: [] [] 3 3 próba Tollesa (lustra srebrego) polegająca a reakcji aldehydu z joem kompleksowym srebra (dwuammiosrebra), w wyiku której ulega o utleieiu do kwasu orgaiczego, zaś srebro jest redukowae do srebra metaliczego: 2[Ag(N 3 ) 2 ] + + N 4 2Ag N 3 próba Fehliga, w której utleiający się aldehyd redukuje joy miedzi (II) do miedzi (I): 2u() Na u Na Zastosowaie Aldehydy stosowae są do sytez orgaiczych (tworzywa sztucze, barwiki), w przemyśle spożywczym i kosmetyczym (składiki kompozycji zapachowych i aromatów spożywczych). w garbarstwie (aldehyd glutarowy) Ketoy Grupa fukcyja Wzór ogóly R' R Nazewictwo = karboylowa -o, keto Szereg homologiczy propao, butao, petao, itd. Nazwa wzór ogóly wzór grupowy propao dimetyloketo, aceto 3 3 butao etylometyloketo

12 peta 2 o metylopropyloketo peta 3 o dietyloketo trzymywaie Ketoy otrzymuje się podczas utleiaia alkoholi 2 rzędowych: Właściwości fizycze Niższe ketoy są mało toksyczymi, rozpuszczalymi w wodzie, łatwopalymi cieczami o charakterystyczym zapachu. Właściwości chemicze Ketoy mają własości zbliżoe do aldehydów. Najważiejsze reakcje: utleiaie do kwasów karboksylowych (cząsteczka ketou ulega rozpadowi): redukcja do alkoholi 2 rzędowych: 3 ): reakcja jodoformowa Guiga (charakterystycza dla metyloketoów zawierających grupę R 3 + 3I 2 +4Na RNa + I NaI jodoform Zastosowaie Ketoy są szeroko stosowae jako rozpuszczaliki (aceto), półprodukty w sytezie chemiczej, składiki kompozycji zapachowych i przypraw spożywczych, chloro- i bromopochode ketoy są stosowae jako środki trujące (chloroacetofeo, chloro- i bromoaceto) Kwasy karboksylowe Grupa fukcyja karboksylowa Wzór ogóly R Nazewictwo kwas owy Szereg homologiczy kwas metaowy, etaowy, propaowy, butaowy, itd. Nazwa wzór ogóly wzór grupowy lub uproszczoy kwas metaowy (mrówkowy) 2 kwas etaowy (octowy) kwas propaowy (propioowy) kwas butaowy (masłowy) kwas palmityowy

13 kwas margaryowy kwas stearyowy kwas etaodiowy (szczawiowy) () 2 kwas propaodiowy(maloowy) kwas heksaodiowy (adypiowy) ( ) 4 kwas bezoesowy 6 5 kwas ftalowy kwas 1,2 bezeodikarboksylowy 6 5 () 2 kwas tereftalowy kwas 1,4 bezeodikarboksylowy 6 5 () 2 trzymywaie Kwasy karboksylowe uzyskuje się w wyiku utleiaia alkoholi i aldehydów: [] Właściwości fizycze Kwasy karboksylowe z krótkimi łańcuchami są dobrze rozpuszczającymi się w wodzie cieczami o ostrym, ieprzyjemym zapachu. Kwasy karboksylowe o długich (powyżej 10 atomów węgla) są ciałami stałymi i oszą azwę kwasów tłuszczowych. Kwas mrówkowy ma własości grzybobójcze. Właściwości chemicze Kwasy orgaicze są słabymi kwasami, ulegają dysocjacji. Tworzą sole z wodorotlekami i estry z alkoholami. Sole sodowe i potasowe wyższych kwasów tłuszczowych Najważiejsze reakcje: redukcja do aldehydów i alkoholi: 3 3 tworzeie soli (zobojętiaie wodorotlekami): [] [] [] 3 estryfikacja (reakcja z alkoholami): octa sodu ester etylowy kwasu etaowego octa etylu Zastosowaie Kwasy stosowae są do produkcji środków zapachowych, barwików, leków. Kwasy tłuszczowe służą do produkcji mydła, kwas mrówkowy do produkcji środków grzybobójczych, kwas tereftalowy - do produkcji włókie poliestrowych oraz włókie poliamidowych o dużej wytrzymałości a zrywaie (kevlar - kamizelki kuloodpore). 13

14 ydroksykwasy Są to pochode kwasów karboksylowych, posiadające oprócz grupy kwasowej grupę hydroksylową. W zależości od położeia grupy hydroksylowej względem grupy kwasowej rozróżiamy -, -, -, - hydroksykwasy (koleje atomy węgla w łańcuchu ozacza się symbolami greckimi). Grupa fukcyja Wzór ogóly, karboksylowa, hydroksylowa -hydroksykwas -hydroksykwas -hydroksykwas Nazewictwo kwas hydroksy owy Nazwa wzór ogóly wzór grupowy kwas hydroksyetaowy () kwas 2 hydroksypropaowy (mlekowy) kwas 2,3-dihydroksybutaodiowy (wiowy) kwas hydroksybutaodiowy (jabłkowy) kwas 2-hydroksy-1,2,3- propaotrikarboksylowy (cytryowy) 3 () -()-()- - -()- - -()()- - kwas 2 hydroksybezoesowy (salicylowy) 6 4 () trzymywaie ydroksykwasy otrzymuje się halogeokwasów w reakcji z wodorotlekiem, p. Na: Właściwości fizycze ydroksykwasy to ciecze lub ciała stałe, dobrze rozpuszczale w wodzie i słabo w rozpuszczalikach orgaiczych. Właściwości chemicze ydroksykwasy są ieco mociejszymi kwasami iż odpowiadające im kwasy karboksylowe. Są zarówo kwasami jak i alkoholami, tworzą sole, estry, amidy, itd. α-hydroksykwasy podczas ogrzewaia wskutek wzajemej estryfikacji dwóch cząsteczek z odszczepieiem dwóch cząsteczek wody tworzą cyklicze laktydy. Najważiejsze reakcje: tworzeie soli, estryfikacja, tworzeie estrów międzycząsteczkowych (laktydów): tworzeie amidów. Zastosowaie laktyd 14

15 Przemysł spożywczy (kwas mlekowy, cytryowy, kwasy owocowe), garbarstwo, farbiarstwo, środki bakteriobójcze (kwas salicylowy), syteza leków (salicylay), przemysł kosmetyczy ( -hydroksykwasy AA) Amiokwasy Amiokwasy są pochodymi kwasów orgaiczych z grupą amiową dołączoą do łańcucha węglowego. Szczególie ważą grupą staowią amiokwasy, są oe bowiem podstawowym budulcem łańcucha DNA. Grupa fukcyja Wzór ogóly R (N 2 ) Nazewictwo kwas amio owy (amiokwasy białkowe oszą azwy zwyczajowe i ich używa się w praktyce) Nazwa wzór ogóly wzór grupowy kwas-2-amioetaowy (amiooctowy) glicya (N 2 ) symbol amiokwasu białkowego Gly kwas 2 amiopropaowy alaia 3 (N 2 ) Ala walia ( 3 ) 2 (N 2 ) Val cysteia (S) (N 2 ) ys lizya N 2 (N 2 ) Lys kwas aspragiowy (N 2 ) Asp feyloalaia 6 5 (N 2 ) Phe tryptofa 8 5 (N) (N 2 ) Trp (w tabeli podao kilka z 22 amiokwasów tworzących łańcuch DNA) trzymywaie Amiokwasy otrzymuje się halogeowcopodstawioych kwasów lub ich estrów w reakcji z amoiakiem: Właściwości fizycze Amiokwasy są Amiokwasy są krystaliczymi ciałami stałymi, choć oczekiwalibyśmy raczej cieczy. Dość dobrze rozpuszczają się w wodzie, ie rozpuszczając się prawie w rozpuszczalikach iepolarych. Właściwości chemicze Amiokwasy mają własości zarówo kwasów i ami. Najważiejsze reakcje: tworzeie soli, estryfikacja, tworzeie peptydów: 15

16 wiązaie peptydowe (białkowe) polikodesacja. Zastosowaie Amiokwasy stosowae są w sytezie białek oraz włókie poliamidowych (ylo, elaa, itd.) Amidy Grupa fukcyja amidowa Wzór ogóly R N 2 Nazewictwo amid kwasu owego, amid Szereg homologiczy amid kwasu metaowego, amid kwasu etaowego, amid kwasu propaowego, itd. Nazwa wzór ogóly wzór grupowy amid kwasu metaowego (amid kwasu mrówkowego) (formamid) N 2 amid kwasu octowego (acetamid) karboamid (moczik) 3 N 2 N 2 N 2 N,N dimetyloformamid (DMF) N( 3 ) 2 amid kwasu bezoesowego (bezamid) 6 5 N 2 Rzędowość amidów Rzędowość amidów związaa jest z ilością atomów węgla, połączoych z atomem azotu w grupie amidowej: amid pierwszorzędowy amid drugorzędowy amid trzeciorzędowy trzymywaie Amidy otrzymuje się w reakcji kwasu orgaiczego z amoiakiem: temp. 3 + N 3 3 N Właściwości fizycze Najprostsze amiy są gazami, średie są cieczami o zapachu amoiaku, rozpuszczalymi w wodzie. Wyższe amiy są bezwoe i ierozpuszczale w wodzie. Właściwości chemicze Amidy są zaczie miej reaktywe iż chlorki kwasowe lub estry. Są oe amfolitami tz. reagują zarówo z kwasami, jak i z zasadami, co jest spowodowae występowaiem tautomerii amidowo-imidowej: Najważiejsze reakcje: hydrolizy w środowisku kwaśym do kwasów orgaiczych: hydrolizy w środowisku zasadowym do soli: 16

17 redukcja amidów prowadząca do ami: dehydratacja pierwszorzędowych amidów do itryli. Zastosowaie Amidy zalazły zastosowaie między iymi w leczictwie, w przemyśle tworzyw sztuczych, jako plastyfikator, rozpuszczalik, środek zwilżający w produkcji lakierów i materiałów wybuchowych, do impregacji tkai ieprzemakalych (amidy kwasu stearyowego) Estry Grupa fukcyja estrowa Wzór ogóly R ' R Nazewictwo a ylu, ester owy kwasu owego Nazwa wzór ogóly wzór grupowy mrówcza metylu ester metylowy kwasu metaowego octa metylu ester metylowy kwasu etaowego octa etylu ester etylowy kwasu etaowego octa bezylu ester bezylowy kwasu etaowego bezoesa metylu ester metylowy kwasu bezoesowego bezoesa etylu ester etylowy kwasu bezoesowego trzymywaie Estry powstają w reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami: lub reakcji kwasów ieorgaiczych z alkoholami: N N 2 3 azota etylu Właściwości fizycze Estry iższych kwasów karboksylowych i alkoholi są cieczami słabo mieszającymi się z wodą, o itesywym i dość przyjemym zapachu, toksycze w większych dawkach. Estry kwasów tłuszczowych i gliceryy to tłuszcze. Właściwości chemicze Estry w wodzie ulegają hydrolizie, podobie jak sole słabych kwasów ieorgaiczych. Z wodorotlekiem sodu lub potasu ulegają zmydlaiu. Najważiejsze reakcje: hydroliza zmydlaie (reakcja estrów kwasów tłuszczowych i gliceryy z wodorotlekiem sodu lub potasu): 17

18 mydło sodowe Zastosowaie Kiedyś szeroko stosowae jako związki zapachowe w przemyśle spożywczym i kosmetyczym, obecie wycofae ze względu a własości rakotwórcze. Tłuszcze estry wyższych kwasów (> 15 ) i gliceryy stosowae są do produkcji mydeł Amiy Amiy są pochodymi amoiaku, w którym jede, dwa lub trzy wodory zostały zastąpioe węglowodorem. Grupa fukcyja N amiowa 2 Wzór ogóly R N 2 Nazewictwo amia Szereg homologiczy metyloamia, etyleoamia, propyloamia, butyloamia, itd. Nazwa wzór ogóly wzór grupowy metaoamia (metyloamia) 3 N 2 3 N 2 metaodiamia (metyleodiamia) N 2 N 2 N 2 N 2 dimetyloamia 3 N 3 3 N 3 etaoamia (etylodiamia) 2 5 N 2 3 N 2 etyleo 1,2 diamia N N 2 N 2 N 2 N metyloetaoamia 3 N 3 heksametyleodiamia N 2 ( 3 ) 6 N 2 bezeoamia (ailia, feyloamia) 6 5 N 2 N metylobezeoamia (N metylofeyloamia) 6 5 N 3 difeyloamia Rzędowość ami Rzędowość ami zależy od ilości atomów węgla, połączoych z atomem azotu w grupie amiowej: amia pierwszorzędowa amia drugorzędowa amia trzeciorzędowa trzymywaie Amiy alifatycze moża otrzymać poprzez reakcje halogeowcopochodych z amoiakiem, jedakże syteza ta zawsze prowadzi do mieszaiy produktów (od amiy pierwszorzędowej aż do czwartorzędowej soli amoiowej). Właściwości fizycze I i II rzędowe amiy z grupami alkilowymi mają charakterystyczy rybi zapach. Amiy z grupami metylowymi są dobrze rozpuszczalymi w wodzie gazami, amiy z wyższymi grupami alifatyczymi są ciekłe lub stałe i ze wzrostem długości łańcuchów węglowych coraz gorzej rozpuszczają się w wodzie. Amiy aromatycze są cieczami lub ciałami stałymi o ostrym, charakterystyczym zapachu. Właściwości chemicze 18

19 Własości chemicze ami są zbliżoe do amoiaku. Są to związki o silych własościach zasadowych, łatwo reagują z kwasami ieorgaiczymi i orgaiczymi oraz posiadają odczy zasadowy w roztworach wodych. Najważiejsze reakcje: reakcja z wodą: 3 N N reakcja z kwasami ieorgaiczymi: 3 N 2 + l 3 N + 3 l chlorek amoiowy Zastosowaie Amiy alifatycze stosowae są jako półprodukty w sytezach orgaiczych m. iymi do produkcji leków, środków ochroy rośli, tworzyw sztuczych. Amiy aromatycze służą poadto do produkcji barwików Nitrozwiązki Grupa fukcyja itrowa Wzór ogóly R N 2, Ar N 2, Nazewictwo itro Szereg homologiczy itrometa, itroeta, itropropa, itp. Nazwa wzór ogóly wzór grupowy itrometa 3 N 2 3 N 2 itroeta 2 5 N 2 1 itropropa 3 7 N 2 itrobeze 6 5 N 2 2 itro 1 metylobeze itrotolue 6 5 ( 3 )N 2 2,4,6 trójitrotolue (TNT) 6 5 ( 3 )(N 2 ) 3 2,4,6 trójitrofeol (kwas pikryowy) 6 5 ()(N 2 ) 3 trzymywaie Nitrozwiązki uzyskuje się w reakcji itrowaia w obecości środka odwadiającego (stęż. 2 S 4 ): Właściwości fizycze Nitrozwiązki są to ciecze albo ciała stałe ierozpuszczale w wodzie, silie toksycze. Właściwości chemicze 19

20 Związki itrowe redukują się do ami pierwszorzędowych. Najważiejsze reakcje: redukcja się do ami: 3 N 2 [] 3 N 2 etyloamia ailia Zastosowaie Alifatycze związki itrowe są dobrymi rozpuszczalikami. Stosowae są jako paliwa rakietowe. Aromatycze związki itrowe służą jako półprodukty w przemyśle orgaiczym. Nitrozwiązki mają ajwiększe zastosowaie w produkcji materiałów wybuchowych, z których ajbardziej zay jest trójitrotolue (TNT, TRTYL) oraz kwas pikryowy Węglowoday Węglowoday są to związki, w których stosuek ilości atomów wodoru do tleu jest taki sam, jak w wodzie (1:2), związki te posiadają w swoich cząsteczkach grupy wodorotleowe, aldehydowe i karboylowe (ketoowe). Węglowoday a: cukry proste (moosacharydy), dwucukry (disacharydy), wielocukry (oligosacharydy i polisacharydy). Większość biologiczie ważych moosacharydów ma 5 lub 6 atomów węgla. Wzór ogóly ( 2 ) Nazewictwo oza, Nazwa wzór ogóly wzór grupowy forma cyklicza ryboza D ryboza glukoza D glukopiraoza fruktoza D fruktoza Prawie wszystkie moosacharydy są optyczie czye, czyli wykazują chiralość - występowaie zjawiska izomerii optyczej. Izomeria optycza (chiralość), jest to rodzaj izomerii kofiguracyjej, która polega a występowaiu dwu różych odmia postaci iektórych związków chemiczych, które ie różią się iczym oprócz tego, że staowią swoje wzajemie ieakładale odbicie lustrzae: 20

21 L-glukoza D-glukoza Pary takich izomerów azywa się eacjomerami, wykazują się oe często odmieymi właściwościami, p. kierukiem skręcalości światła spolaryzowaego, czy sposobem krystalizacji. trzymywaie Węglowoday występują aturalie w przyrodzie: ryboza w kwasach ukleiowych (RNA), ukleotydach iektórych koezymach (koezym A) i witamiach (witamia B 12 ), glukoza owoce, wiogroa, miód, powstaje w orgaizmie z rozpadu węglowodaów złożoych, fruktoza: owoce, miód, powstaje w orgaizmie z rozpadu sacharozy i aspartamu. Właściwości chemicze Wszystkie moosacharydy posiadają właściwości redukcyje. Najważiejsze reakcje: moocukry ulegają reakcjom, jak ketoy, aldehydy i alkohole, p. reakcja Tollesa, estryfikacja. Zastosowaie Węglowoday spełiają w orgaizmach astępujące fukcje: zapasowe podczas wieloetapowego spalaia 1 g glukozy w komórkach wyzwala się 17,2 kj eergii, trasportowe glukoza, budulcowe - (celuloza, hemiceluloza), wchodzą w skład DNA i RNA, staowią modyfikację iektórych białek, hamują krzepięcie krwi - heparya, są materiałem eergetyczym (fruktoza) i odżywczym (maltoza, laktoza, rafioza). 21

22 PLIMERY Wstęp Polimeryzacją azywamy reakcję łączeia się cząsteczek iektórych związków orgaiczych w długie łańcuchy bądź sieci makrocząsteczki o masie cząsteczkowej przekraczającej u. ząsteczki mające zdolość do takich reakcji azywamy moomerami, a powstające w wyiku reakcji makrocząsteczki - polimerami. Moomerami mogą być wyłączie cząsteczki posiadające: wiązaie wielokrote, ajczęściej podwóje, które może ulec rozerwaiu dając dwa elektroy zdole do tworzeia owych wiązań, dwie grupy fukcyje, zdole do reakcji. góle rówaie reakcji polimeryzacji moża zapisać astępująco: A... A-A-A-A-A-A-... A moomer polimer mer mer - ajmiejszy, powtarzający się elemet łańcucha. Ze względu a mechaizm reakcje polimeryzacji dzielimy a: polimeryzację łańcuchową, poliaddycję, polimeryzację kodesacyją. Polimeryzacja łańcuchowa (ajczęściej rodikowa) zachodzi dla moomerów posiadających wiązaia wielokrote, które pękają pozwalając a tworzeie się rodików zdolych do łączeia się w długie łańcuchy: Reakcja polimeryzacji rodikowej musi być iicjowaa. Poliaddycja (polimeryzacja stopiowa) polega a takim przegrupowaiu się atomów pomiędzy cząsteczkami moomerów, że polireakcja zachodzi bez wydzieleia produktu uboczego. W odróżieiu od polimeryzacji addycyjej ma charakter stopiowy, a ie łańcuchowy, p. poliuretay) Polimeryzacja kodesacyja zachodzi dla moomerów posiadających co ajmiej dwie grupy fukcyje, które reagują z wydzieleiem produktu uboczego (ajczęściej wody). Jeżeli moomer posiada dwie róże grupy fukcyje, mogące reagować ze sobą mamy do czyieia z homopolikodesacją (jede moomer z dwiema różymi grupami fukcyjymi), p.: N R 1 + N R 1 N R 1 N R amiokwas amiokwas poliamid W przypadku, gdy moomer posiada dwie takie same grupy fukcyje, może reagować tylko z komoomerem, czyli drugim moomerem, który posiada dwie ie grupy fukcyje mamy wówczas do czyieia z heteropolikodesacją (dwa komoomery), p.: R 1 + R 2 R 1 R alkohol kwas poliester dwuwodorotleowy dwukarboksylowy Ze względu a własości fizykochemicze polimery moża podzielić a: elastomery zwae gumami, posiadają zdolość wielokrotego rozciągaia i powrotu do poprzedich wymiarów (p. usiecioway polibutadie), duromery twarde, ieelastycze, trudotopliwe o wysokiej wytrzymałości mechaiczej, służące jako materiały kostrukcyje. Trudotopliwe duromery są azywae duroplastami (p. bakelit, żywice poliestrowe, epoksydowe). 22

23 plastomery zwae termoplastami, miej sztywe od duromerów, moża je przetwarzać poprzez topieie i wtryskiwaie do form lub wytłaczaie (p. polietyle, polipropyle, polimetakryla metylu). Wielokrote przerabiaie termicze pogarsza właściwości mechaicze i użytkowe. Ze względu a pochodzeie dzielimy polimery a: aturale, sztucze. 1. PLIMERY NATURALNE Polimery aturale są to polizwiązki występujące aturalie w przyrodzie. d tysięcy lat są wykorzystywae przez człowieka w postaci aturalej, bądź zmodyfikowaej. Najczęściej spotykae polimery aturale: kauczuk aturaly, polisacharydy (wielocukry): skrobia, celuloza. polipeptydy (białka) Kauczuk aturaly Moomer: 3 2 metylobut 1,3 die izopre 3 3 poliizopre kauczuk aturaly Kauczuk aturaly poddaway jest procesowi wulkaizacji za pomocą siarki, w wyiku którego uzyskuje się gumę (ok. 3% siarki) oraz eboit (guma twarda, ok % siarki). Wulkaizacja jest to chemiczy proces sieciowaia cząsteczek polimeru polegający a addycji siarki do podwójych wiązań węgiel-węgiel prowadzący do otrzymaia gumy. 3 3 S temp. S 3 S 3 S kauczuk aturaly polimer liiowy polimer usiecioway Właściwości: guma duroplast, odpora a wysoką temperaturę, ieprzepuszczala dla wody, elastycza w szerokim zakresie temperatur, wytrzymała a rozciągaie, pala (wydziela się gryzący dym), pod wpływem światła ulega procesowi starzeia; eboit duroplast, twardy, kruchy, dobry izolator ciepła i elektryczości, odpory a działaie czyików chemiczych. Zastosowaie: guma uszczelki, opoy, zabawki, artykuły gospodarstwa domowego, sprzęt sportowy, sprzęt medyczy, elastycze tkaiy, liy, kleje; eboit skrzyki akumulatorowe, wykładziy ochroe i atykorozyje, ustiki do fajek, droby sprzęt elektrotechiczy, części aparatury chemiczej, materiał izolacyjy w przemyśle elektrotechiczym, chemiczym i radiotechice Polisacharydy (wielocukry) guma 23

24 Moomer: (ryboza) lub (glukoza, fruktoza, galaktoza) moosacharyd D-ryboza D-glukoza D-fruktoza ( 2 ) polisacharyd ząsteczki moosacharydów łączą się za pomocą wiązaia glikozydowego (mostek tleowy) fragmet łańcucha skrobi (amyloza) Właściwości: Do polisacharydów ależą skrobia (materiał zapasowy rośli, gromadzoy w owocach, asioach, korzeiach, liściach, bulwach, rdzeiu łodygi i kłączach), celuloza (drewo, słoma, baweła, juta), glikoge (materiał zapasowy tkaek zwierzęcych i ludzkich, gromadzoy w wątrobie i tkace mięśiowej), chitya (budulec pacerzy owadów i skorupiaków). Zastosowaie: Z celulozy wyrabia się papier, kleje, lakiery, celofa, błoy fotograficze i sztuczy jedwab. cta celulozy służy do wyrobu bło fotograficzych, tworzyw sztuczych, lakierów i włókie. Skrobia i jej pochode przemysł włókieiczy, farmaceutyczy, kosmetyczy, papiericzy, tekstyly oraz do produkcji klejów Białka (proteiy, polipeptydy) Moomery: Przykłady: R N 2 amiokwas 2 2 N N 2 S N 2 2 glicya cysteia feyloalaia 24

25 N R 1 N polipeptyd R 2 Właściwości: Białka to podstawowe, wielocząsteczkowe składiki wszystkich orgaizmów żywych, zbudowae z reszt amiokwasowych połączoych wiązaiami peptydowymi. Białka utrzymują strukturę orgaizmów żywych i biorą udział we wszystkich procesach w ich zachodzących. Podział białek ze względu a ich fukcje biologicze: ezymy, trasportowe (hemoglobia, albumia), strukturale (kolage, elastya, keratya), odporościowe (globulia), biorące udział w skurczach mięśi (miozya), błoy komórkowe, hormoy (isulia, oksytocya), toksyy (jad węża). Zastosowaie: przemysł spożywczy, medycya. 2. PLIMERY SZTUZNE Polimery sztucze są to związki otrzymywae przez człowieka a drodze sytezy chemiczej. PLIMERY SZTUZNE PLIMERY PLIMERY PLIMERY ŁAŃUWE PLIADDYYJNE KNDENSAYJNE 2.1. PLIMERY ŁAŃUWE Polietyle (PE) Moomer: ete (etyle) polietyle Właściwości: termoplast, giętki, woskowaty, przezroczysty, odpory a działaie roztworów kwasów, zasad i soli oraz iską temperaturę. Zastosowaie: folie, opakowaia, zabawki, materiały izolacyje, artykuły gospodarstwa domowego Polipropyle (PP) Moomer: 3 prope (propyle) 3 3 polipropyle Właściwości: termoplast, paly, bezbarwy, bezwoy, iewrażliwym a działaie wody, odpory a działaie kwasów, zasad i soli oraz rozpuszczalików orgaiczych. Zastosowaie: przewody do wody i cieczy agresywych, zbioriki zderzaki, części karoserii, butelki, pojemiki, folie, opakowaia, zabawki, materiały izolacyje, artykuły gospodarstwa domowego. 25

26 Polichlorek wiylu (PW, PV) Moomer: l chloroete (chlorek wiylu) poli(chlorek wiylu) Właściwości: termoplast, wytrzymały mechaiczie, odpory a działaie wielu rozpuszczalików. Zastosowaie: wykładziy podłogowe, stolarka drzwiowa i okiea, rury, materiały elektroizolacyje, artykuły gospodarstwa domowego, jako igelit pokrywaie skoczi i stoków arciarskich Politetrafluoroetyle (PTFE, Teflo, Tarfle) Moomer: l l F F 2 2 tetrafluoroete (tetrafluoroetyle) F 2 F 2 poli(tetrafluoroetyle) teflo Właściwości: ietopliwy, odpory a ciepło, a działaie odczyików chemiczych i rozpuszczalików, posiada dobre właściwości dielektrycze, iski współczyik tarcia, obojęty fizjologiczie. Zastosowaie: smary, elemety uszczeliające, powłoki ieprzywierające (atyadhezyje), atykorozyje, powlekaie ubrań ochroych dla straży pożarej i ratowictwa chemiczego, elemety urządzeń stosowaych w przemyśle chemiczym, medyczych, części maszy (łożyska) Polistyre (PS) Moomer: styre (wiylobeze) polistyre Właściwości: termoplastyczy, bezbarwy, twardy, kruchy. Zastosowaie: sztucza biżuteria, szczoteczki do zębów, pudełka do płyt D, elemety zabawek, w formie spieioej (styropia) - płyty izolacyje i dźwiękochłoe, opakowaia (rówież do żywości), jako kopolimery z akryloitrylami i butadieami (ABS-akryloitrylo-butadieo-styre) części samochodowe Polimetakryla metylu (PMMA) 26

27 Moomer: 3 3 metakryla metylu 3 3 poli(metakryla metylu) Właściwości: termoplast o wysokiej przeźroczystości, odpory a działaie ultrafioletu, odpory mechaiczie. Zastosowaie: płyty pleksiglasowe, pręty, guziki, oka samolotów, światłowody, zadaszeia, świetliki, elewacje, ekray akustycze (autostrady), łóżka opalające (solaria) Kauczuki sytetycze Polibutadie (PB, PBA) Moomer: but 1,3 die (1,3 butadie) polibutadie kauczuk sytetyczy Właściwości: odpory a wysoką temperaturę, ieprzepuszczaly dla wody, elastyczy w szerokim zakresie temperatur, wytrzymały a rozciągaie, paly (wydziela się gryzący dym). Zastosowaie: sztucza guma (uszczelki, opoy, artykuły gospodarstwa domowego, itd.), elastycze żele, farby lateksowe, elastycze tkaiy, liy, kleje Polichloropre (Neopre) Moomer: l 2-chlorobut-1,3-die chloropre l polichloropre eopre Właściwości: większą odporość a oleje i ie rozpuszczaliki orgaicze, iż kauczuki polibutadieowe, woliej ulega starzeiu, paly, samogasący. Zastosowaie: jak kauczuki butadieowe, poadto tkaiy podgumowae (potoy ratukowe), skafadry urkowe, odzież ochroa do uprawiaia sportów wodych, opaski rehabilitacyje PLIMERY PLIADDYYJNE Poliuretay (PU) 27

28 Komoomery: N R 1 N R 2 izocyjaia alkohol N R 1 N + R 2 N R 1 N R 2 poliureta Właściwości: duroplasty, odpore a działaie wody, czyików atmosferyczych, olejów, smarów, rozpuszczalików orgaiczych, rozcieńczoych kwasów i zasad, dobre izolatory ciepła i elektryczości, wykazują lepszą wytrzymałość mechaiczą iż kauczuki oraz lepsze wskaźiki elastyczości i wydłużeia. Zastosowaie: produkcja włókie elastyczych typu lycry i elastau, przemysł meblarski (gąbki tapicerskie i materacowe), samochodowy (gąbki tapicerskie, sztywe piaki do zderzaków, elemetów wystroju wętrza i amortyzatorów), obuwiczy i tekstyly (podeszwy, tkaiy z podszewkami gąbczastymi, tkaiy ociepleiowe), gąbki do kąpieli, materiały izolacyje, kity uszczeliające, spoiwa, kleje Żywice epoksydowe Komoomery: Przykład: epichlorhydrya żywica epoksydowa żywica epoksydowa epichlorhydryy z bisfeolem A Właściwości: duroplasty, ierozpuszczale i ietopliwe, bardzo przyczepe do prawie wszystkich materiałów, odpore a czyiki chemicze. Zastosowaie: lamiaty, kleje do metali,kleje, kompozyty (lotictwo, motoryzacja, szkutictwo, sport wyczyowy) PLIMERY KNDENSAYJNE Poliestry Moomer, komoomery: R l bisfeol Ar 2 2 hydroksykwas glikol i kwas dwukarboksylowy poliester 3 3 R R + lub 1 R 2 R 1 R 2 28

29 Przykład: poli(tereftala etylu) PET Właściwości: ajszerzej stosoway PET termoplast, o wysokiej krystaliczości, wytrzymały mechaiczie, odpory a działaie wody, kwasów, części rozpuszczalików orgaiczych. Podczas spalaia produktów wytworzoych z PET wytwarzają się duże ilości silie toksyczych dioksy. Zastosowaie: produkcja aczyń, butelek, opakowań, iewielkich kształtek, włóka (elaa, polartec - polar), sztucze futra Poliamidy Moomer, komoomery: N R NR 1 N+ R 2 lub amiokwas diamia i kwas dwukarboksylowy Przykłady: R 1 N R 2 poliamid heksametyleodiamia kwas adypiowy ylo 6,6 N N ( ) 6 N + ( ) 4 N ( ) 6 N ( ) N ( ) 5 N ( ) 5 N ( ) kwas kaproowy ylo 6 Właściwości: termoplasty, rozpuszczale w kwasach i feolach, mogą zaabsorbować do kilku procet wody, bardziej twarde i trudiej topliwe iż poliestry. Zastosowaie: ajczęściej stosoway ylo do produkcji pończoch, rajstop, sieci rybackich, spadochroów, li, poduszek powietrzych, szczoteczek do zębów, wykładzi dywaowych, stru gitarowych, kevlaru (materiału stosowaego w kamizelkach kuloodporych, kaskach i hełmach ochroych, trampoliach, kablach światłowodowych) Poliwęglay Moomer, komoomery: R l l fosge bisfeol 29

30 Przykład: poliwęgla (azwa pochodzi od grupy 3 jak w reszcie kwasu węglowego) Ar 3 3 poliwęgla z fosgeu i bisfeolu A Właściwości: przeźroczyste termoplasty o bardzo dobrych własościach mechaiczych (udarość, odporość a ściskaie), odpore a zacze różice ciśień. Zastosowaie: warstwy uodpariające szklae szyby a stłuczeie, czy przestrzeleie, szyby w batyskafach, samolotach, hełmach astroautów, kierowców rajdowych, butelki dla iemowląt, płyty D, DVD Feoplasty Komoomery: feol formaldehyd żywica feolowo formaldehydowa (PF) Właściwości: duroplasty, iepale, ietopliwe, ierozpuszczale, o iskim przewodictwie elektryczym, słabej przewodości cieplej, odpore chemiczie. Zastosowaie: ajczęściej stosoway bakelit obudowy aparatów telefoiczych, radiowych i fotograficzych, produkcja okładzi cierych hamulców i sprzęgieł, dodatki do lakierów, klejów Amioplasty Komoomery: N 2 N N N N N 2 N N 2 moczik lub melamia formaldehyd 30

31 N N żywica moczikowo formaldehydowa (UF) N 2 N N 2 N N N 2 żywica melamiowo formaldehydowa (MF) Właściwości: duroplasty, bezwoe, bezbarwe, odpore a działaie wody i rozpuszczalików orgaiczych, posiadają dobre własości elektroizolacyje, odporość cieplą do 120. Zastosowaie: lamiaty dekoracyje, artykuły AGD, artykuły elektrotechicze (giazdka, wtyczki, włącziki) Silikoy Moomer: R 1 l Si l R 2 alkilosila R 1 Si R 2 siliko Właściwości: żywice, zależie od stopia usieciowaia, przypomiają w kosystecji żele, albo są litymi elastomerami. Zastosowaie: oleje, smary, pasty, kauczuki, żywice, folie, lakiery hydrofobowe, materiały elektroizolacyje, środki do impregacji tkai, hydrożele stosowae jako implaty tkaek miękkich. 31

32 ZĘŚĆ DŚWIADZALNA Ćw.1. Wykrywaie grupy hydroksylowej w etaolu (reakcja jodoformowa Liebea) Sprzęt: -probówki dczyiki; -alkohol etylowy - statyw -2M Na -pły Lugola (I 2 w KI) pis ćwiczeia Do około 1 cm 3 rozcieńczoego alkoholu etylowego dodać taką samą ilość roztworu Na i płyu Lugola do uzyskaia jasożółtego zabarwieia. Po ogrzaiu mieszaiy do 60 o, wytrąca się jasożółty osad jodoformu. Roztwór posiada charakterystyczy zapach środków dezyfekcyjych stosowaych w szpitalach. Ćw. 2. Wykrywaie grupy aldehydowej 2.1. Reakcja Tollesa (lustra srebrowego) Sprzęt: - probówka dczyiki: - 0,05 M AgN 3 - statyw - N 4 - zlewka - aldehyd (p. mrówkowy) pis ćwiczeia Do czystej probówki wlać 1 cm 3 roztworu AgN 3 i ostrożie tyle roztworu N N 4, aż wytrącający się osad ulegie rozpuszczeiu. Do mieszaiy dodać 1cm roztworu aldehydu. Próbkę z zawartością zaurzyć w zlewce z gorącą wodą. Na ściakach probówki osadza się błyszcząca warstwa metaliczego srebra (lustro srebrowe) Reakcja Fehliga dczyik Fehliga zawiera jo u 2+ w postaci związku kompleksowego, który powstaje ze zmieszaia roztworów Fehliga I i II. Reaguje o z aldehydami w reakcji redoksowej, gdzie joy u 2+ redukują się do u +, zaś aldehyd utleia się do kwasu. Sprzęt: - probówki dczyiki: - roztwór Fehliga I (roztwór us 4 ) - statyw - roztwór Fehliga II (alkaliczy roztwór wiiau sodowo-potasowego) - roztwór zawierający aldehyd (p. mrówkowy) pis ćwiczeia Do probówki wlać po 1 cm 3 roztworów Fehliga I i II i dodać 1 cm 3 badaego roztworu aldehydu. Roztwór ostrożie ogrzać do wrzeia. W razie obecości grupy aldehydowej z roztworu wydziela się ceglasty osad u 2. Ćw. 3. Wykrywaie grupy ketoowej 3.1. Reakcja jodoformowa Guiga Reakcja ta służy do wykrywaia ketoów zawierających grupę 3. Sprzęt: - probówka dczyiki: - 2 M Na - statyw - pły Lugola - keto (p. aceto) pis ćwiczeia Do 1 cm 3 roztworu N 4 dodać 0,5 cm 3 ketou i kroplami dodawać płyu Lugola do pojawieia się żółtego osadu jodoformu Reakcja Legala Sprzęt: - probówka dczyiki: - 2 M N 4 - statyw - itroprusydek sodu Na 2 Fe(N) 5 N - keto (p. aceto) pis ćwiczeia Do 1 cm 3 wodego roztworu ketou dodać kilka kropli świeżo sporządzoego 5% roztworu itroprusydku sodu i kilka kropli roztworu Na. Rubiowo czerwoa barwa roztworu po pewym czasie przechodzi w żółtą. Roztwór po zakwaszeiu stężoym 3 przyjmuje zabarwieie purpurowe lub iebieskie. (Na arkuszu sprawozdaia wpisujemy tylko obserwacje). 32

33 Ćw. 4. Wykrywaie grupy karboksylowej Sprzęt: - probówka dczyiki: - kwas octowy - statyw - alkohol etylowy bezwody - 2 S 4 stężoy pis ćwiczeia W probówce ogrzewać mieszaię składającą się z 1 cm 3 kwasu octowego 3, 1 cm 3 alkoholu etylowego 2 5 i kilku kropli stężoego kwasu siarkowego(vi). trzymay ester posiada charakterystyczy zapach owoców. Ćw. 5. trzymywaie żywicy moczikowo formaldehydowej (polimery) Sprzęt: - parowiczka dczyiki: - moczik - szkiełko zegarkowe - formalia - bagietka - KM 4 roztwór asycoy pis ćwiczeia Do parowiczki wlać 2 cm 3 formaliy i dodać 2g moczika. grzewać do rozpuszczeia moczika, a astępie dodać kilka kropli asycoego roztworu KM 4 i mieszać. Płyą masę wylać a szkiełko zegarkowe. Po ostygięciu masa plastycza zestala się. PYTANIA KNTRLNE 1. Podział węglowodorów. 2. Scharakteryzować alkay i alkiy (wzory, azewictwo, reakcje). 3. mówić wiązaie występujące w pierścieiu aromatyczym. 4. o to są etery i jak powstają? 5. Jakie zasz alkohole wielowodorotleowe? 6. o to są feole? 7. Jak otrzymuje się aldehydy i ketoy? 8. Kwasy karboksylowe i ich pochode 9. Na czy polega reakcja estryfikacji 10. mówić amiy. 11. o to są węglowoday? 12. Jakie zaczeie mają -amiokwasy? 33

34 Sprawozdaie z ćwiczeń 20. /. Wydz. Nazwisko, imię Podpis prowadzącego Temat: EMIA RGANIZNA PLIMERY Nr ćw. Tytuł ćwiczeia Reakcje bserwacje, wioski