Heterocykliczne aminy aromatyczne jako zagrożenie chemiczne w produktach mięsnych poddawanych obróbce termicznej

Transkrypt

1 eterocykliczne aminy aromatyczne jako zagrożenie chemiczne w produktach mięsnych poddawanych obróbce termicznej Streszczenie iektóre sposoby przetwarzania artykułów spożywczych mogą powodować powstawanie w nich szkodliwych związków chemicznych, w tym mutagennych i kancerogennych heterocyklicznych amin aromatycznych (CA). Substancje te tworzą się podczas obróbki termicznej mięsa, przy czym ich ilość i rodzaj są warunkowane głównie temperaturą i rodzajem tego procesu. Według danych literaturowych istnieje związek pomiędzy częstym spożywaniem przetworzonego mięsa, a częstotliwością występowania nowotworów u ludzi. W niniejszej pracy przedstawiono ogólną charakterystykę oraz podział CA, z uwzględnieniem ich budowy chemicznej i warunków powstawania. Publikacja stanowi także krótki przegląd różnych metod obróbki termicznej mięsa pod kątem tworzenia się heterocyklicznych amin aromatycznych. Słowa kluczowe: eterocykliczne aminy aromatyczne (CA), obróbka termiczna żywności, mutageny, kancerogeny Wprowadzenie Wraz z rozwojem cywilizacyjnym wzrasta świadomość konsumentów odnośnie żywności i sposobów żywienia. Staje się to szczególnie wyraźne w ostatnich latach dzięki coraz większemu zainteresowaniu tym zagadnieniem inspirowanym przez środki masowego przekazu i przez łatwiejszy dostęp do literatury przedmiotu. Liczne dane epidemiologiczne wskazują na wyraźny związek pomiędzy niektórymi składnikami żywności, a występowaniem określonych chorób. Oprócz powszechnie badanych i monitorowanych zanieczyszczeń żywności takich jak metale ciężkie, pozostałości środków ochrony roślin, czy leków weterynaryjnych do najbardziej szkodliwych związków wyizolowanych z artykułów spożywczych należą heterocykliczne aminy aromatyczne (CA), wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne (WWA), nitrozaminy oraz niektóre produkty reakcji Maillarda [15,18]. Związki te, które powstawać mogą podczas przygotowywania żywności bądź jej

2 przechowywania, niejednokrotnie są przyczyną występowania chorób nowotworowych u ludzi [2]. eterocykliczne aminy aromatyczne będące przedmiotem tej pracy należą do najbardziej mutagennych i najprawdopodobniej kancerogennych związków chemicznych powstających w produktach spożywczych podczas obróbki termicznej. Ich występowanie wykryto również w dymie tytoniowym, spalinach samochodowych, winie i piwie. Związki te zostały odkryte w latach 70-tych XX wieku, a ich mutagenność została potwierdzona dwie dekady później [12]. Obecnie w przetworzonej żywności wysokobiałkowej zidentyfikowano ponad dwadzieścia pięć różnych heterocyklicznych amin aromatycznych. Dziewięć spośród nich Międzynarodowa Agencja Badania Raka (ang. International Agency for Research on Cancer, IARC) zaklasyfikowała jako substancje możliwie rakotwórcze dla człowieka (grupa 2B), są to: MeIQ, MeIQx, PhIP (polarne) oraz A C, MeA C, Glu-P-1, Glu-P-2, Trp-P-1, Trp-P-2 (niepolarne), natomiast związek IQ jako substancję prawdopodobnie rakotwórczą (grupa 2A) [8,17,25]. W związku z tym zalecono ograniczenie ich konsumpcji. Poza wymienionymi powyżej zaleceniami autorom niniejszej publikacji nie udało się znaleźć żadnych regulacji prawnych na temat dopuszczalnych zawartości CA w żywności. Charakterystyka chemiczna i toksykologiczna CA eterocykliczne aminy aromatyczne należą do grupy związków zbudowanych z układów pierścieniowych, w skład których wchodzą atomy azotu oraz przyłączone do nich wolne grupy aminowe. Do grupy powyższych związków zalicza się również 1-metylo-9-pirydo[4,3-b] indol (harman) oraz 9-pirydo[4,3-b] indol (norharman), pomimo, że nie zawierają wolnych grup aminowych [2]. Według dostępnej literatury, z żywności poddawanej obróbce termicznej wyizolowano i zidentyfikowano ponad dwadzieścia pięć tego typu związków, przy czym wiele z nich może dodatkowo występować w postaci różnych izomerów różniących się liczbą i położeniem grup

3 metylowych. a rycinie 1 zamieszczono wzory strukturalne oraz podstawowe właściwości fizykochemiczne najczęściej występujących CA wraz ze skrótami ich nazw systematycznych. Oznaczane aminy można podzielić ze względu na ich polarność [11, 11a]. Do grupy polarnych heterocyklicznych amin aromatycznych zalicza się amino-imidazo-azareny (tzw. grupa IQ ). Związki te powstają podczas niskotemperaturowego przygotowania potraw (gotowanie, pieczenie, wędzenie) w zakresie temperatur o C, dlatego nazywa się je również aminami termicznymi. Wszystkie aminy należące do tej klasy w swojej strukturze zawierają fragment 2-amino--metyloimidazolu. Ten ostatni pochodzi od kreatyniny i w wyniku reakcji Maillarda przyłączany jest do chinoliny (IQ, MeIQ), chinoksaliny (IQx, MeIQx, DiMeIQx, TriMeIQx) lub pirydyny (PhIP, 4 -O-PhIP, DMIP, TMIP) [8]. Z kolei niepolarne heterocykliczne aminy aromatyczne to piroindole i piroimidazole (tzw. grupa nie-iq ). Związki te, podobnie jak aminy polarne, tworzą się w żywności podczas obróbki termicznej, jednak dopiero powyżej 300 o C, z tego powodu są nazywane aminami pirolitycznymi. Charakterystyczną częścią budowy amin niepolarnych (z wyjątkiem harmanu i norharmanu) jest egzocykliczna grupa aminowa i czasem również egzocykliczna grupa metylowa przyłączona do pierścienia pirydynowego połączonego z fragmentem indolu lub imidazolu [8].

4 Rys. 1. Wzory strukturalne i podstawowe właściwości heterocyklicznych amin aromatycznych. Fig. 1. Structural formulas and basic properties of heterocyclic aromatic amines. Temp. Masa azwa systematyczna Skrót Wzór strukturalny topnienia molowa [ o C] 2-amino-3 metyloimidazo[4,5- f]chinolina IQ Aminy polarne 3C 2 pka Rok odkry cia 198,2 >300 3, amino-3,4- dimetyloimidazo[4,5- f]chinolina MeIQ 2 C 212, , amino-3- metyloimidazo[4,5- f]chinoksalina IQx 2 199, , amino-3,4- dimetyloimidazo[4,5- f]chinoksalina 4-MeIQx 2 213, , amino-3,8- dimetyloimidazo[4,5- f]chinoksalina 8-MeIQx 2 3 C 213, , amino-3,4,8- trimetyloimidazo[4,5- f]chinoksalina 4,8- DiMeIQx 2 C 3 227,3 >300 5,8 1985

5 2-amino-3,7,8- trimetyloimidazo[4,5- f]chinoksalina 7,8- DiMeIQx 2 C 3 227,3 >300 6, C 3 2-amino-3,4,7,8- tetrametyloimidazo[4,5 -f]chinoksalina TriMeIQx C ,3 b.d. 6, amino-4- hydroksymetylo-3,8- dimetyloimidazo[4,5- f]chinoksalina 4-C 2O- 8-MeIQx 2 243,3 b.d. b.d amino-1,7- dimetyloimidazo[4,5- g]chinoksalina 2-amino-1,7,9- trimetyloimidazo[4,5-g] chinoksalina 2-amino-1-metylo-6- fenyloimidazo[4,5- b]pirydyna 7-MeIgQx 7,9- DiMeIgQx PhIP C 3 C 3 C 2 O ,3 b.d. b.d ,3 b.d. b.d , , amino-1-metylo-6- (4 -hydroksyfenylo)- imidazo[4,5-b]pirydyna 4 -O- PhIP O 240,3 b.d. b.d amino-1,6- dimetyloimidazo[4,5- b]pirydyna 2-amino-1,5,6- trimetyloimidazo[4,5- b]pirydyna 2-amino-3,5,6- trimetyloimidazo[4,5- b]pirydyna 2-amino-1,6-dimetylofuro-[3,2-e]imidazo [4,5-b]pirydyna DMIP 1,5,6-TMIP 3,5,6-TMIP IFP C 3 162,2 b.d. b.d ,2 b.d. b.d ,2 b.d. b.d O 202,3 b.d. b.d. b.d. 2

6 2-amino-9-pirydo [2,3-b]indol 9-pirydo[3,4-b]indol 2-amino-3-metylo-9pirydo[2,3-b]indol 1-metylo-9pirydo[3,4-b]indol 2-amino-5- fenolopirydyna 3-amino-1,4-dimetylo- 5-pirydo[4,3-b]indol AαC MeAαC harman norharman Phe-P-1 Trp-P-1 Aminy niepolarne 2 183, , , b.d , b.d , , ,2 b.d. b.d , , amino-1-metylo-5pirydo[4,3-b]indol Trp-P , , amino-6- metylopirydo[1,2- α:3',2'-d]imidazol Glu-P , , aminopirydo[1,2- α:3',2'- d]imidazol Glu-P , , ,4- cyklopentenopyrido[3,2 - a]karbazol Lys-P-1 246,3 b.d. b.d. b.d.

7 4-amino-6-metylo-1-2,5,10,10btetraazafluoranten Orn-P ,3 b.d. b.d Amino-1,6-dimetylo- 2-metyloamino- 1,6-pirolo[3,4- f]benzimidazolo-5,7- dion b.d. brak danych Cre-P-1 O O C 3 244,3 b.d. b.d Występowanie i powstawanie CA w produktach mięsnych Obecność CA stwierdza się głównie w przetworzonych termicznie produktach białkowych pochodzenia zwierzęcego, między innymi w mięsie wieprzowym, wołowym, drobiowym, baranim oraz w rybach [1,25,26,6], wykryto je również w wędzonym włoskim serze [11], produktach sojowych [27] i kostkach rosołowych [28]. Zawartość CA w wymienionych produktach nie jest stała i w zależności od warunków może zmieniać się nawet 100-krotnie [29]. Jednakże parametrem mającym największym wpływ na ich powstawanie jest temperatura obróbki termicznej. Związki kancerogenne zaczynają się bowiem tworzyć już podczas pierwszych 5-10 minut termicznego przygotowywania, w zakresie temperatur o C, surowców zawierających odpowiednie prekursory [20]. Ważną rolę odgrywa także metoda obróbki i rodzaj mięsa. Stwierdzono, że produkty poddane operacji gotowania zawierają mniej CA niż grillowane czy smażone [2], a najwięcej tych amin tworzy się na skutek obróbki termicznej mięsa czerwonego. Również inne czynniki, takie jak: obecność katalizatorów i inhibitorów reakcji tworzenia poszczególnych CA, zawartość tłuszczu, przeciwutleniaczy, aktywność wody i p wpływają na poziom omawianych związków w żywności [8,22]. Produkty mięsne stanowią najszerszą i najbardziej popularną grupę artykułów spożywczych, w których stwierdzono występowanie CA. Jak zauważono wcześniej

8 na obecność tych mutagennych amin w żywności główny wpływ ma przede wszystkim rodzaj obróbki termicznej. ajprostszymi metodami obróbki termicznej mięsa jest duszenie i gotowanie w wodzie, a także ogrzewanie z wykorzystaniem kuchenki mikrofalowej. Temperatura tych procesów jest stosunkowo niska i zwykle nie przekracza 100 o C. W tym zakresie temperatur tworzenie CA jest niewielkie, a ich stężenie występuje zazwyczaj poniżej limitu detekcji [17, 17a]. iemniej jednak literatura podaje informacje na temat występowania Trp-P-2, Trp-P-2, A C, MeA C, harmanu oraz norharmanu w udkach z kurczaka przyrządzonych w kuchence mikrofalowej [17b], a także dwóch ostatnich związków w gotowanym mięsie kurczaka i powstałym tym sposobem bulionie, których stężenia były na poziomie 0,5 ng/g [23]. Wraz ze wzrostem temperatury wzrasta szybkość powstawania heterocyklicznych amin aromatycznych [23a]. Podczas zastosowania temperatur z zakresu o C (np. głębokie smażenie, pieczenie, grillowanie) powstają śladowe ilości CA, głównie MeIQx, 4,8-DiMeIQx oraz PhIP, a także harman i norharman w ilościach około 1 ng/g [23]. W badaniach Chiu i wsp. zidentyfikowano około 12 różnych kancerogennych amin w smażonej w głębokim tłuszczu nodze z kurczaka, jednak ich stężenia były niewielkie i utrzymywały się w granicach 1-3 ng/g [5]. Smażenie płytkie na patelni jest sposobem termicznego przygotowywania surowców mięsnych, którego zakres temperatur waha się od około 150 do 250 o C. W przygotowywanym tym sposobem filecie z kurczaka oznaczono większość tych samych CA, które powstawały już podczas obróbki w niższych temperaturach, a ich stężenia były podobne. Wyjątkiem był PhIP, którego zawartość była wyraźnie większa i wynosiła prawie 30 ng/g (w temperaturze 190 o C) i 38 ng/g (w temperaturze 220 o C) [23]. Według różnych doniesień literaturowych zawartość tej aminy w smażonym mięsie z kurczaka jest znacznie większa od zawartości innych CA [10,18,23]. ajwiększe jej stężenie, wynoszące 64,9 ng/g, odnotowano w smażonym filecie z indyka [4]. Jednakże w tym samym rodzaju mięsa smażonym przez 15 min w 220 o C

9 odnotowano, aż dziesięciokrotnie większe stężenie innej heterocyklicznej aminy aromatycznej MeIQx [10]. Powyższe dane wskazują na wyraźną tendencję powstawania wymienionych amin wraz ze zwiększaniem się temperatury i czasu obróbki termicznej. Obserwacje te potwierdza również analiza zawartości amin w filecie z kurczaka smażonego do trzech różnych stopni wysmażenia: pierwszy - Just until done, drugi -Well done oraz trzeci - Very well done [17]. Szczególny wzrost zawartości kancerogennych związków można głównie zauważyć w przypadku PhIP, którego koncentracja zwiększa się od 12 ng/g do 70 ng/g przy zmianie stopnia wysmażenia z pierwszego na trzeci. Interesujące okazało się porównanie różnych rodzajów surowców mięsnych (wołowina, wieprzowina i kurczak) poddanych identycznej obróbce termicznej (smażenie w temperaturze 204 o C) w aspekcie generowania się w nich CA. Zauważono wyraźne różnice pomiędzy całkowitą zawartością tych związków. W smażonej wieprzowinie ich poziom był znacznie większy niż dla pozostałych produktów [17]. Badania te zostały potwierdzone przez Skoga i wsp., według których łączne stężenie kancerogennych amin w smażonej w 225 o C wieprzowinie było ponad dwukrotnie większe niż w identycznie przygotowanym mięsie drobiowym [19]. Większe od wymienionych w poprzednich akapitach zawartości poszczególnych amin oraz tworzenie się kolejnych obserwuje się podczas pieczenia i grillowania mięsa. Są to metody obróbki termicznej, w których uzyskuje się bardzo wysokie temperatury (powyżej 280 o C), jednakże ze względu na ich specyfikę, warunki procesu są trudne do zdefiniowania. W większości prac traktujących o wpływie pieczenia i grillowania na poziom CA, stężenie MeIQx znajdywało się poniżej 4 ng/g, natomiast poziom PhIP był niższy od 40 ng/g. Jednakże bardzo dużą zawartość MeIQx, sięgającą około 100 ng/g, oznaczono w piersi z kurczaka opiekanej przez 6 minut bezpośrednio nad ogniem [7]. W pracach zajmujących się tym rodzajem obróbki termicznej mięsa odnotowano również bardzo duże stężenia PhIP. Przykładem może być pieczone na ruszcie mięso z kurczaka w którym PhIP wynosiło 480 ng/g (w temp o C) [17] oraz 330 ng/g (w temp o C) [16 lub 17]. Podkreślić należy, iż temperatury

10 powyżej 300 o C powodują tworzenie się pirolitycznych CA. Ponadto, w tym samym rodzaju mięsa grillowanym w 350 o C zidentyfikowano duże, bo wynoszące 170 ng/g, stężenie A C, [9]. Zawartości CA w wybranych, przetworzonych termicznie produktach mięsnych zaprezentowano w tabeli 1. Oprócz mięsa zwierząt stałocieplnych popularne jest grillowanie ryb. Analiza jakościowa przygotowanych w ten sposób sardynek i łososia również wykazała formowanie się CA [6]. Grupę amin pyrolitycznych zidentyfikowano i oznaczono w sardynkach grillowanych w temperaturze o C. Wśród tych związków największe stężenia miały A C i MeA C (odpowiednio 17,7 i 10,6 ng/g). Z kolei grillowane w tych samych warunkach mięso z łososia charakteryzowało się obecnością najczęściej występujących amin, wśród których największe stężenie 13,0 ng/g miała PhIP. Tab. 1. Zawartość wybranych heterocyklicznych amin aromatycznych (CA) w produktach mięsnych poddanych obróbce termicznej. Tab. 1. Content of some heterocyclic aromatic amines in processed meat product. MeIQx 4,8- DiMeIQx PhIP IQ arman orharman Produkt Lit. 0,3±0,1 0,3 38,2±2,0-6,9±2,4 7,5±2,8 2,3±0,4 1,0±0,1 0,8±0,2-9,6±1,6 12,9±0,4 5,8±1,8-31,4±13,5 5,5±3,5 - - smażona pierś z kurczaka (190 o C) pan-fried chicken breast (190 o C) grillowana skóra kurczaka barbecuing chicken skin smażone wołowe hamburgery [23] [23] [3]

11 - 1,27±0,72 6,99±2,08 nd* 5,90±3,08 21,2±7,97 1,52±0,05-5,83±0,76-2,51±0,28 10,6±0,63 4,4-64,9-12,0 16,5 (225 o C) fried ground beef patties (225 o C) smażony stek wołowy ( o C) griddled beef steak ( o C) smażona wędzona kiełbasa (230 o C) griddled smoked sausage (230 o C) smażony indyk (190 o C) pan-fried turkey breast (190 o C) [24] [1] [4] *nd niewykrywalne / not detectable Poza badaniami CA w przetworzonych termicznie produktach mięsnych prowadzono również identyfikację tych związków w tłuszczu, sosie oraz bulionie powstającymi w efekcie określonych rodzajów obróbki termicznej. W tłuszczu wykazano występowanie CA na poziomie zbliżonym do limitów detekcji lub poniżej ich [19], sosy tworzące się podczas 30-minutowego pieczenia kurczaka i indyka w 275 o C zawierały głównie MeIQx (od 0,1 do 1,0 ng/g) oraz PhIP (od 3,3 do 21,8 ng/g) [13], natomiast w bulionach drobiowych nie stwierdzono występowania amin powyżej poziomów detekcji z wyjątkiem harmanu i norharmanu, których stężenia wynosiły odpowiednio 8,4 i 8,0 ng/g [23]. Podsumowanie Produkty mięsne stanowią istotny element diety człowieka. Według danych Głównego Urzędu Statystycznego (GUS) roczne spożycie mięsa w Polsce w latach

12 wynosiło ponad 66 kg na osobę. Oprócz oczywistych walorów smakowo-odżywczych jakie wiążą się z konsumpcją mięsa należy zauważyć, iż może ono stanowić źródło wielu potencjalnych zagrożeń, w tym także o charakterze mutagennym i kancerogennym. eterocykliczne aminy aromatyczne zaliczyć można do związków o takim działaniu, w związku z tym celowe jest zgłębienie wiedzy nad wpływem obróbki termicznej na ich zawartość. Dotychczasowe badania pozwoliły stwierdzić, że w standardowo przyrządzanych produktach mięsnych stężenie heterocyklicznych amin aromatycznych mieści się w zakresie od 1 do 500 ng/g i z reguły jednak nie przekracza 100 ng/g [16 lub 17]. Istnieją również podstawy ku temu, by sadzić, że zawartość tych szkodliwych związków są na bardzo niskim poziomie w produktach powstających podczas niskotemperaturowej obróbki termicznej, a wzrasta wraz ze wzrostem temperatury używanej do przygotowywania posiłków. iniejsza praca powstała w ramach dotacji celowej na prowadzenie badań naukowych lub prac rozwojowych oraz zadań z nimi związanych, służących rozwojowi młodych naukowców oraz uczestników studiów doktoranckich finansowanych w wydziałowym trybie konkursowym. Literatura [1] Abdulkarim B.G., Smith J.S.: eterocyclic Amines in Fresh and Processed Meat Products. J. Agric. Food Chem., 1998, 46 (11), [2] American Institute for Cancer Research. World Cancer Research Fund and American Institute for Cancer Research (eds.). Food, utrition and the Prevention of Cancer: A Global Perspective American Institute for Cancer Research, Washington, DC [3] Balgoh Z., Gray J.I., Gomaa E.A., Booren A.M.: Formation and inhibition of heterocyclic aromatic amines in fried ground beef patties. Food Chem. Toxicol., 2000, 38 (5), [4] Brockstedt U., Pfau W.: Formation of 2-amino carbolines in pan-fried poultry and 32P-postlabelling analysis of DA adducts. Z Lebensm Unters Forsch A, 1998, 207 (6), [5] Chiu C.P., Yang D.Y., Chen B..: Formation of heterocyclic amines in cooked chicken legs. J. Food Protect., 1998, 61 (6),

13 [6] Costa M., Viegas O., Melo A., Petisca C., Pinho O., Ferreira I.: eterocyclic aromatic amine formation in barbecued Sardines (Sardina pilchardus) and Atlantic Salmon (Salmo salar). J. Agric. Food Chem., 2009, 57 (8), [7] older C.L., Preece S.W., Conway S.C., Pu Y.M., Doerge D.R.: Quantification of heterocyclic amine carcinogens in cooked meats using isotope dilution liquid chromatography/atmospheric pressure chemical ionization tandem mass spectrometry. Rapid Commun. Mass Spectrom., 1997, 11 (5), [8] IARC (1993) Monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans: some naturally occurring substances: food items and constituents, heterocyclic amines and mycotoxins. IARC 56: [8] Jägerstad M., Skog K., Arvidsson P., Solyakov A.: Chemistry, formation and occurrence of genotoxic heterocyclic amines identified in model systems and cooked foods. Z Lebensm Unters Forsch A, 1998, 207 (6), [9] Knize M.G., Salmon C.P., opmans E.C., Felton J.S.: Analysis of foods for heterocyclic aromatic amine carcinogens by solid phase extraction and high-performance liquid chromatography. J. Chrom. A, 1997, 763 (1-2), [10] Krul C., Luiten-Schuite A., Baandagger R., Verhagen., Mohn G., Feron V., avenaar, R.: Application of a dynamic in vitro gastrointestinal tract model to study the availability of food mutagens, using heterocyclic aromatic amines as model compounds. Food Chem. Toxicol., 2000, 38 (9), [12] Murkovic M., Analysis of heterocyclic aromatic amines. Anal Bioanal Chem.,2007, 389: [12] accari C., Galceran M.T., Moyano E., Cristani M., Siracusa L., Trombetta D.: Presence of heterocyclic aromatic amines (As) in smoked Provola cheese from Calabria (Italy). Food Chem. Toxicol., 2009, 47 (2), [13] M. Sanz Alaejos, J.. Ayala, V. Gonz alez, A.M. Afonso, Analytical methods applied to the determination of heterocyclic aromatic amines in foods, Journal of Chromatography B, 862 (2008) [15] owak A., Libudzisz Z.: Karcynogeny w przewodzie pokarmowym człowieka. Żywność. auka. Technologia. Jakość, 2008, 4 (59), [15] Pais P., Salmon C.P., Knize M.G., Felton J.S.: Formation of mutagenic/carcinogenic heterocyclic amines in dry-heated model systems, meats, and meat drippings. J. Agric. Food Chem., 1999, 47 (3), [16] Puangsombat K., Gadgil P., ouser T. A., unt M. C., Smith J. S.: Occurrence of heterocyclic amines in cooked meat products. Meat Sci., 2012, 90 (3), [17] Robbana-Barnat S., Rabache M., Rialland E., Fradin J.: eterocyclic Amines: occurrence and prevention in cooked food. Environ. ealth Perspect., 1996, 104 (3), [16] Salmon C.P., Knize M.G., Felton J.S.: Effects of marinating on heterocyclic amine carcinogen formation in grilled chicken. Food Chem. Toxicol., 1997, 35 (2), [17] Sinha R., Rothman., Brown E.D., Salmon C.P., Knize M.G., Swanson C.A., Rossi S.C., Mark, S.D., Levander, O.A., Felton, J.S.: igh concentrations of the carcinogen 2-amino-1-methyl-6- phenylimidazo[4,5-b] pyridine (PhIP) occur in chicken but are dependent on the cooking method. Cancer Res., 1995, 55 (20),

14 [17a] Food chemistry nowa [17b] formation of CA in cooced chicen legs [18] Sinha R., Rothman.: Role of well-done, grilled red meat, heterocyclic amines (CAs) in the etiology of human cancer. Cancer Lett., 1999, 143 (2), [19] Skog K., Augustsson K., Steineck G., Stenberg M., Jägerstad M.: Polar and non-polar heterocyclic amines in cooked fish and meat products and their corresponding pan residues. Food Chem. Toxicol., 1997, 35 (6), [20] Skog K.I., Johansson M.A.E., Jägerstad, M.I.: Carcinogenic heterocyclic amines in model systems and cooked foods: A review on formation, occurrence and intake. Food Chem. Toxicol., 1998, 36 (9-10), [25] Skog K., Solyakov A.: eterocyclic amines in poultry products: a literature review. Food Chem. Toxicol., 2002, 40 (8), [22] Skog K., Eneroth A., Svanberg M.: Effects of different cooking methods on the formation of food mutagens in meat. Int. J. Food Sci. Techn., 2003, 38 (3), [23] Solyakov A., Skog K.: Screening for heterocyclic amines in chicken cooked in various ways. Food Chem. Toxicol., 2002, 40 (8), ic amines [23a] quantification of carcerogenic heterocyclic armomat [24] Toribio F., Busquets R., Puignou L., Galceran M.T.: eterocyclic amines in griddled beef steak analyzed using a single extract clean-up procedure. Food Chem. Toxicol., 2007, 45 (4), [25] G.Z. Liao, G.Y. Wang, X.L. Xu, G.. Zhou, Effect of cooking methods on the formation of heterocyclic aromatic amines in chicken and duck breast, Meat Science 85 (2010) [26] Guo, Pan, Wang Z, Chen L, Zhang D., Simultaneous determination of nine heterocyclic aromatic amines in mutton products by solid phase extraction-high performance liquid chromatography, Se Pu Oct;30(10): [27] Thiébaud.P., Knize M.G., Kuzmicky P.A., sieh D.P., Felton J.S.: Airborne mutagens produced by frying beef, pork and a soy-based food. Food Chem. Toxicol. 33, , [28] Janoszka B.: eterocyclic aromatic amines (AA) in food: Content of aminoazaarenes in protein-rich food and estimated human exposure to those compounds. Bromat. Chem. Toxycol. 39, , [29] Turesky R.J.: Formation and biochemistry of carcinogenic heterocyclic aromatic amines in cooked meats. Toxicol. Lett. 168, , 2007.

15 eterocyclic aromatic amines as a chemical hazard in heat treated meat products Summary Some processing methods of food can cause many chemical compound to form, including mutagenic and carcinogenic heterocyclic aromatic amines (AA). These substances are formed during heat treatment of meat, the quantity and the type are mainly dependent on the temperature and type of the process. According to the literature data there is a link between frequent intake of processed meat and cancer incidence in humans. This paper presents general characteristic and the division of CA including their chemical structure and condition of formation. The publication provides a brief of overview of the different methods of thermal processing meat for the formation of heterocyclic aromatic amines. Key words: eterocyclic Aromatic Amines (AA), heat treated food, food mutagens, carcinogens.