ząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja zy w oparciu o koncepcję orbitali molekularnych można wytłumaczyć budowę cząsteczek?
Koncepcja OA OA O zdelokalizowane OA hyb OA O zlokalizowane OA hyb OA hyb OA orbitale atomowe OA hyb orbitale atomowe zhybrydyzowan OM orbitale molekularne
Fakty doświadczalne Wiązanie O- O- O- O- O- - - - - - - ząsteczka O - 2 O 2 O 2 3 O OO diament 2 6 2 5 O 3 8 3 (O) 3 n- 6 14 Długość wiązania [pm] 97 96 97 96 96 154 154 155 154 154 153
Fakty doświadczalne Jak wyjaśnić kątową budowę cząsteczki wody? 2δ O δ + 105 δ + Jak wyjaśnić strukturę diamentu? 10_229 109.5 o (a) Diamond
ybrydyzacja o to jest hybrydyzacja? Jakie są rodzaje hybrydyzacji? Jak w oparciu o hybrydyzację wyjaśnić strukturę molekuł?
ybrydyzacja sp 3 Węgiel 2p hybrydyzacja 2s sp 3
ybrydyzacja sp 3 Węgiel z z z z x x x x y s z y p x z ybridization y z y z x x x x y p y y p z y y sp 3 gives a tetrahedral arrangement sp 3 sp 3 sp 3
ybrydyzacja sp 3 Obital sp 3
sp 3 ybrydyzacja Węgiel Alkany węglowodory nasycone 4 metan 2 6 etan 3 8 propan 4 10 butan n 2n+2
ybrydyzacja sp 3 Metan 4 1s 1s sp 3 sp 3 sp 3 1s sp 3 1s
ybrydyzacja sp 3 Metan 4
ybrydyzacja sp 3 Wizualizacja cząsteczek sp 3 sp 3 sp 3 zasteczka_hybryd_sp3.mov
sp 3 ybrydyzacja Węgiel Alkany Etan 2 6 22_502
sp 3 ybrydyzacja Węgiel Alkany Etan 2 6
sp 3 ybrydyzacja Węgiel Alkany Propan 3 8
sp 3 ybrydyzacja Węgiel Alkany chemsketch - freeware
sp 3 ybrydyzacja Węgiel Alkany Izomeria n-alkany = łańcuchy proste izomeria łańcuchowa 3 3 3 3 3 3 n-oktan izooktan
sp 3 ybrydyzacja Węgiel Alkany Rotacja Rotacja
sp 3 ybrydyzacja Węgiel Alkany Rotacja 1.7 e energia potencjalna 1.6 1.5 1.4 1.3 1.2 1.1 3 kcal/mol 1.0 0.5 1 1.5 2 2.5 3 rotacja
sp3 ybrydyzacja Węgiel Alkany Rotacja izomeria położeniowa płaszczyzna wiązania trans cis konformery 1,2-dichloretanu
sp 3 ybrydyzacja Węgiel Alkany cykliczne Konformacje krzesełkowa łódkowa cykloheksan
sp 3 ybrydyzacja Węgiel Alkany Polimery 2 2 n n 3 3 polietylen
ybrydyzacja sp 3 Amoniak N 3 09_162 lone pair sp 3 sp 3 1s N 1s sp 3 sp 3 1s
sp 3 ybrydyzacja Azot N Aminy R R R N 2 N R R N R I rzędowa II rzędowa III rzędowa R dowolny węglowodór
ybrydyzacja sp 3 4 N 3 2 O silniejsze odpychanie kąt słabsze odpychanie kąt tetraedr 109 o piramida trygonalna 107 o kątowa 105 o
sp 3 ybrydyzacja Alkohole O O O Etery metanol etanol propanol O dimetylo eter
ybrydyzacja sp 2 hybrydyzacja 2p 2s sp 2
ybrydyzacja sp 2 orbital 09_165 sp 2 orbital p orbital sp 2 orbital sp 2 orbital zasteczka_hybryd_sp2.mov
sp 2 ybrydyzacja Węgiel Alkeny węglowodory nienasycone 2 6 etylen 3 8 propen 4 10 buten n 2n
ybrydyzacja sp 2 Eten 2 4 1s 1 s sp 2 sp 2 sp 2 sp 2 1s sp 2 sp 2 1 s
ybrydyzacja sp 2 Eten 2 4 09_168 sp 2 sp 2 sp 2 sp 2 1s 1s sp 2 2p sp 2 (a) (b)
sp 2 ybrydyzacja Węgiel Alkeny Izomeria położeniowa hepen-2 hepten-3 3 3 3 3
ybrydyzacja sp 2 Benzen 6 6 09_202 sp2 sp2 1s
ybrydyzacja sp 2 Benzen 6 6 wiązanie zdelokalizowane typu π
sp 2 ybrydyzacja Węgiel Węglowodory aromatyczne Benzen 6 6 - pochodne 3 O 3 3 3 3 3 toluen fenol ksyleny 3 orto meta para
sp 2 ybrydyzacja Węgiel Węglowodory aromatyczne benzene naphthalene anthracene benzen naftalen antracen
sp 2 ybrydyzacja Węgiel Karbonyle R R O O O R kwasy karboksylowe O O R O O R R aldehydy ketony 3 O O 3 kwas mrówkowy aldehyd aceton mrówkowy
sp 2 ybrydyzacja Węgiel Karbonyle O O R O R R kwasy karboksylowe O O O O O O 3 O kwas kwas kwas mrówkowy octowy węglowy
sp 2 ybrydyzacja Węgiel Karbonyle O O R O R R kwasy karboksylowe R alkohol kwas karboksylowy O estry O R
sp 2 ybrydyzacja Węgiel Karbonyle O O R O R R kwasy karboksylowe N 2 O R amidy
sp 2 ybrydyzacja Azot N Nitryle O N O O kwas azotowy zasteczka_no3.mov
sp 2 ybrydyzacja hromofory R R R R N N N N O O R R R R R R R R grupy = cyjaninowe azowe nitrpowe karbonylowe
ybrydyzacja sp 2 zasteczka_no3.mov
ybrydyzacja sp z x z x ybridization z x z x gives a linear arrangement 180 z x y s y px y y y zasteczka_hybryd_sp.mov
sp ybrydyzacja Węgiel Alkiny węglowodory nienasycone 2 2 acetylen 3 4 propyn 4 6 butyn n 2n-2
ybrydyzacja sp O 2 sigma bond (1 pair of electrons) pi bond (1 pair of electrons) O O (a) pi bond (1 pair of electrons) O O
ybrydyzacja sp N 2 p sp N sp ( ) p N N lone pair sigma bond lone pair N N sp sp sp sp (c)
ybrydyzacja sp Acetylen 2 2 2p 2p 2p 1s 2p 1s sp 2p sp 2p 2p sp 2p
Porównanie typów hybrydyzacji Jak z orbitali atomowych otrzymać orbitale hybrydowe? sp 2 ) ( ) ( 2 1 2 2 1 1 x x p s t p s t = + = x y x y x p p s t p p s t p s t 6 1 2 1 3 1 3 6 1 2 1 3 1 2 3 2 3 1 1 + = = + = ) ( ) ( ) ( ) ( 2 1 4 2 1 3 2 1 2 2 1 1 z y x z y x z y x z y x p p p s t p p p s t p p p s t p p p s t + + + = + = + = + = Formalizm liniowa kombinacja orbitali atomowych sp sp 3
Porównanie typów hybrydyzacji p charakter sp 3 sp 2 sp s charakter gęstość elektronowa
Porównanie typów hybrydyzacji wiązanie typ długość, pm energia, kj/mol molekuła - sp 3 -sp 3 15.4 368 3-3 = sp 2 -sp 2 ip-p 13.4 607 2 = 2 sp-sp i 2 p-p 12.1 828 wzrost charakteru s
Porównanie typów hybrydyzacji Kształty cząsteczek Number of Effective Pairs Arrangement of Pairs 2 Linear sp 3 Trigonal planar sp 2 120 ybridization Required 180 109.5 4 Tetrahedral sp 3 5 Trigonal bipyramidal dsp 3 90 120 6 Octahedral d 2 sp 3 90 90
Orbitale molekularne zy hybrydyzacja jest potrzebna do opisu wiązań w cząsteczce?
Orbitale molekularne ząsteczka O bez hybrydyzacji 2p π * 2p 2p O σ 2p π 2p σ * 1s 2s σ 1s 2s Bielański
Orbitale molekularne ząsteczka O hybrydyzacja atomu σ * ti-p π * p O 2p y 2p z t2 2p x t 1 t 2 π p 2p 2s σ t1-p σns 2s Atkins