Lipidy. związki niepolarne wpływ na rozpuszczalność. Tłuszcze: stałe (zwierzęce) ciekłe (roślinne) Tłuszcze: nasycone nienasycone wielonienasycone!

Transkrypt

1 Lipidy związki niepolarne wpływ na rozpuszczalność Tłuszcze: stałe (zwierzęce) ciekłe (roślinne) Tłuszcze: nasycone nienasycone wielonienasycone! Lipidy: proste (tłuszcze właściwe, woski) złożone (fosfolipidy, glikolipidy) pochodne lipidowe (lipidy izoprenowe, steroidy) "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 1

2 Lipidy Podział tłuszczów "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 2

3 Lipidy proste A. Tłuszcze właściwe = estery wyższych kw. tłuszczowych z glicerolem H 2 C HC H H H 2 C H H H H C-1 C-2 C-3 H H H sn-1 sn-2 sn-3 glicerol 1,2,3-triacylo-sn-glicerol "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 3

4 Lipidy proste wykorzystanie glicerolu: przemysł spożywczy (E422) kosmetyczny, garbnikarski, samochodowy, medyczny wykorzystanie wyższych kw. tłuszczowych: FAME fatty acid methyl ether mydła Wykorzystanie tłuszczy: materiał zapasowo-energertyczny org. żywych przemysł spożywczy (ok. 80% produkcji światowej), mydsła, detergenty, świece stearynowe, pokosty synteza organiczna "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 4

5 Lipidy proste "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 5

6 Lipidy proste Nasycone Kwasy Tłuszczowe nazwa zwyczajowa nazwa systematyczna wzor polstrukturalny C 4 C 5 C 6 C 7 C 8 C 9 C 10 C 12 C 14 C 16 C 17 C 18 C 20 kw. maslowy kw.walerianowy kw. kapronowy kw. enantowy kw. kaprylowy kw. peralgonowy kw.kaprynowy kw. laurynowy kw. mirystynowy kw. palmitynowy kw. margarynowy kw. stearynowy kw. arachidowy kw. butanowy kw. pentanowy kw. heksanowy kw.heptanowy kw. oktanowy kw. nonanowy kw. dekanowy kw. dodekanowy kw. tetradekanowy kw. heksadekanowy kw. heptadekanowy kw. oktadekanowy kw. eikozanowy CH 3 (CH) 2 CH CH 3 (CH) 3 CH CH 3 (CH) 4 CH CH 3 (CH) 5 CH CH 3 (CH) 6 CH CH 3 (CH) 7 CH CH 3 (CH) 8 CH CH 3 (CH) 10 CH CH 3 (CH) 12 CH CH 3 (CH) 14 CH CH 3 (CH) 16 CH CH 3 (CH) 18 CH * Naturalne kwasy tłuszczowe zawierają parzystą ilość węgli w cząsteczce "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 6

7 Lipidy proste. C C C Reakcja utwardzania tłuszczów H 2 kat. C C C 1,2,3-tristearoilo-sn-glicerol (tluszcz staly) 1-stearoilo-2,3-dioleilo-sn-glicerol (tluszcz ciekly) NaH aq Reakcja zmydlania tłuszczów H H + 3 Na H glicerol (gliceryna) stearynian sodu (mydlo) "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 7

8 Lipidy proste Nienasycone Kwasy Tłuszczowe (NKT) nazwa wzor strukturalny kw. oleinowy 9 kw. Z-oktadek-9-enowy H omega-9 kw. linolowy (LA) H kw. Z,Z-oktadeka-9,12-dienowy omega kw. linolenowy (ALA) kw. (9Z,12Z,15Z)-oktadeka -9,12,15-trienowy omega-3 H kw.arachidowy (AA) H kw. (5Z,8Z,11Z,14Z)-ejkoza- 5,8,11,14-tetraenowy "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 8

9 Lipidy proste NNKT sa niezbędne do: Kwasy wielonienasycone: * linolowy - olej krokoszowy, kukurydziany, słonecznikowy, sojowy, arachidowy, rzepakowy, oliwa z oliwek * linolenowy - olej lniany, rzepakowy, sojowy * arachidonowy - produkty pochodzenia zwierzęcego, mięso * eikozapentaenowy - łosoś, olej rybi (dorsz) * dokozaheksaenowy - olej z makreli "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 9

10 Lipidy proste Chemiczne wskaźniki właściwości tłuszczów: a) liczba kwasowa (liczba Kottstorfera) - jest miarą świeżości - jest to liczba mg KH zużytego do zobojętnienia wolnych kwasów tłuszczowych w 1g tłuszczu. b) liczba zmydlenia - jest to liczba mg KH potrzebna do zmydlenia 1g tłuszczu. c) liczba jodowa - liczba gram wolnego I2 przyłączonego do 100g tłuszczu. d) liczba Reicherta-Meissla - ilość cm 3 roztworu NaH o stężeniu 0,1mol/dm 3 potrzebna do zobojętnienia lotnych, rozpuszczalnych w wodzie kwasów, otrzymanych z 5g tłuszczu w ściśle określonych warunkach. "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 10

11 Lipidy proste B. Woski = estry wyższych nasyconych kw. tłuszczowych i jedno wodorotlenowych alkoholi wyższych Woski pochodzenia zwierzęcego: Lanolina lbrot, spermacet ((łac. cetaceum) wosk pszczeli (łac. Cera flava) Ciała stałe Nierozpuszczalne w wodzie Tworzą warstwę ochronną Woski pochodzenia roślinnego: lej jojoba (temp. top. 7 o C) Carnauba (temp. top. 85 o C) Kandelia Woski pochodzenia naturalnego: Cerezyna zokeryt (nie mylić z parafiną) "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 11

12 Lipidy proste - woski "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 12

13 Lipidy proste; zamienniki "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 13

14 Lipidy złożone - fosfolipidy glicerofosfolipidy Lecytyna: składnik bł. komórkowych i tk. mózgowej otrzymywana z żółtka jaj kurzych dodatek do żywności (E 322) używana do celów leczniczych "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 14

15 Lipidy złożone - fosfolipidy Sfingofosfolipidy "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 15

16 Lipidy złożone - glikolipidy "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 16

17 MS (multiple sclerosis)- leki imunosupresyjne FDA Polska (crevus, Roche) lek w fazie badań klinicznych 2017? - FDA "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 17

18 Lipidy złożone - glikolipidy "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 18

19 Lipidy złożone właściwości amfipatyczne możliwość samoorganizacji! Samorzutne rozprzestrzenianie się 2-nej war. Samorzutne uszczelnianie Dążność do zasklepiania "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 19

20 Eikozydy NNKT (C 20 ) "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 20

21 Prostaglandyny (PGs); podklasa eikozydów (ikozanoidów) nazwa od ang. prostate gland, łac. glandula prostatae (PGs wyizolowano z męskiego nasienia (Ulf von Euler, 1930 )) występują we wszystkich tkankach oraz płynach ustrojowych powstają wskutek pobudzenia nerwowego pochodne tłuszczowe - kw. arachidonowego (syntezowane pod wpływem CX) u człowieka znanych jest ponad 16 rodzajów PGyn : PGA, PGB, PGD, PGE, PGF, PGG, PGH, PGI: PGI 2, PGA 2, PGE 2, PGH 2 "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 21

22 Prostaglandyny (PGs); przykłady dwa boczne łańcuchy ugrupowanie C 2 H pierścień cyklopentanu (C8-C12) gr. H (C15), wiąz. = trans (C13) indeks w nazwie wskazuje na ilość wiąz. = "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 22

23 Prostaglandyny (PGs); podział "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 23

24 Prostaglandyny (PGs) G. Coulthard, W. Erb, V. K. Aggarwal Nature 2012, 489, 279 "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 24

25 Prostaglandyny (PGs) Hormony parakrynowe (działające miejscowo)~ regulatory procesów fizjologicznych wykazują działanie działanie PGyn jest silne i różnorodne, często przeciwstawne: pobudzenie lub hamowanie skurczy mięśni gładkich: Macicy (PG H, PG G) przewodu pokarmowego przewodu oddechowego (PG F) naczyń krwionośnych (PG E) hamowanie wydzielania soku żołądkowego (PG E) pobudzenie ruchliwości plemników mediatory odczynu zapalnego Działają chemotaktycznie na leukocyty przeciwdziałają zamknięciu się przewodu tętniczego (Botalla) Zastosowanie: mało toksyczne wielokierunkowe leki hormonalne stymulatory i mediatory fizjologii rozrodu J. Y. Park, M.H. Pillinger, S. B. Abramson Clinical Immunology 2006, 119, 229 "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 25

26 NSAIDs - NonSteroidal Anti-Inflammatory Drugs Mimetyki kwasu arachidonowego koksyby "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 26

27 Prostaglandyny (PGs) 1982 The Nobel Prize w dziedzinie fizjologii i medycyny Sune K. Bergström Bengt I. Samuelsson John R. Vane "Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 27