REDUKCJA ZWIĄZKÓW KARBONYLOWYCH ENANCJOSELEKTYWNA, ENZYMATYCZNA REDUKCJA ACETOFENONU (SYNTEZA (S)-( )-1-FENYLOETANOLU)
|
|
- Ryszard Kulesza
- 7 lat temu
- Przeglądów:
Transkrypt
1 REDUKCJA ZWIĄZKÓW KARBONYLOWYCH ZADANIA 4A-D Celem poniższego zestawu ćwiczeń jest zapoznanie studentów z wybranymi aspektami redukcji związków karbonylowych. Uwzględniono w nim: - enancjoselektywną redukcję acetofenonu z wykorzystaniem enzymów zaproponowano dwie alternatywne procedury: redukcję z wykorzystaniem enzymów zawartych w korzeniu marchwii (9A) oraz redukcję acetofenonu przy użyciu drożdży piekarskich (9B); - diastereoselektywną redukcję ketonów zawierających w swoich cząsteczkach atom stanowiący centrum stereogeniczne, na przykładzie redukcji benzoiny (9C); - niestereoselektywną redukcję acetofenonu przy użyciu tetrahydroboranu sodu (9D). ZADANIE 4A i 4B ENANCJOSELEKTYWNA, ENZYMATYCZNA REDUKCJA ACETOFENONU (SYNTEZA (S)-( )-1-FENYLOETANOLU) We współczesnej chemii organicznej istnieje silna tendencja do uzyskiwania związków enancjomerycznie lub diastereoizomerycznie czystych. W szczególności dotyczy to syntezy substancji czynnych wchodzących w skład leków. Bardzo często istnieje silna zależność pomiędzy ich budową przestrzenną, a wykazywaną przez nie aktywnością biologiczną. Mechanizm działania większości związków biologicznie czynnych (m. in. leków) polega na wiązaniu się ze swoistymi receptorami o określonej strukturze przestrzennej, które mogą oddziaływać tylko ze związkami o budowie im komplementarnej. Dlatego też stereoizomery mogą różnić się między sobą pod względem właściwości farmakologicznych i skuteczności działania. Bywa, że jeden ze stereoizomerów nie wykazuje w ogóle aktywności biologicznej lub wręcz powoduje groźne w skutkach działanie niepożądane. Jak poważnym zagadnieniem jest synteza asymetryczna pokazuje choćby przykład leku o nazwie talidomid, stosowanego pod koniec lat 50-tych XX w. Środek ten stosowano w postaci racematu m. in. jako lek przeciwbólowy dla kobiet w ciąży. Niestety dopiero po kilku latach odkryto, iż działanie lecznicze wykazuje jedynie enancjomer R talidomidu, natomiast enancjomer S posiada silne działanie mutagenne, zwłaszcza względem płodów. Zanim jednak udowodniono ten rakotwórczy charakter enancjomeru S, z poważnymi wadami genetycznymi urodziło się kilkanaście tysięcy dzieci, z których trzecia część zmarła przed osiągnięciem pierwszego roku życia.
2 Dlatego też, coraz więcej preparatów, wprowadzanych w szczególności do lecznictwa, stanowią określone, biologicznie czynne enancjomery, zamiast stosowanych uprzednio mieszanin racemicznych. Umożliwia to m. in. zmniejszenie dawki substancji aktywnej, jak również ograniczenie niepożądanego działania, niekiedy toksycznych nawet stereoizomerów. Optycznie czyste związki mogą pochodzić ze źródeł naturalnych, jak również mogą być otrzymywane metodami chemicznymi. W przypadkach, w których jest to możliwe, dokonuje się rozdziałów mieszanin racemicznych wykorzystując na przykład preferencje krystalizacji poszczególnych stereoizomerów, lub też stosując metody adsorpcyjne, elektroforezy kapilarnej czy rozdziału kinetycznego. Jeśli efektywny rozdział racematu nie jest możliwy, starania idą w kierunku syntezy konkretnego stereoizomeru. Wykorzystuje się w tym wypadku strategie polegające na dobudowywaniu do cząsteczki półproduktu optycznie czynnych składników (tzw. chironów) na pewnym etapie syntezy z retencją lub inwersją konfiguracji, lub też wykorzystuje się prochiralne substraty ulegające syntezie asymetrycznej z zastosowaniem chiralnych reagentów, katalizatorów, związków pomocniczych lub odpowiedniego, chiralnego środowiska. Synteza czystego stereoizomeru wymaga często pokonania wielu trudności związanych na przykład z niskimi wydajnościami chemicznymi i optycznymi reakcji, ewentualną racemizacją produktów w kolejnych etapach reakcji czy też szkodliwością używanych odczynników dla środowiska. Nie bez znaczenia są też zazwyczaj wysokie koszty chiralnych reagentów. Jedną z efektywnych metod syntezy asymetrycznej jest biokataliza, wykorzystująca komórki mikroorganizmów lub rzadziej, komórki roślinne i zwierzęce. Pomimo dominacji chemicznych metod otrzymywania czystych optycznie substancji, metody chemoenzymatyczne posiadają wiele istotnych zalet. 1 Niniejsze ćwiczenie jest przykładem bioredukcji prochiralnego ketonu jakim jest acetofenon, za pomocą enzymów zawartych w korzeniach marchwi. W literaturze chemicznej można znaleźć wiele przykładów zastosowania całych tkanek roślinnych do otrzymywania chiralnych alkoholi drugorzędowych. 2 Dotychczas opisano wiele efektywnych prób redukcji różnych prochiralnych ketonów z użyciem popularnych warzyw i owoców, 3,4 jednak szczególne zalety we wspomnianych bioredukcjach posiada tutaj marchew zwyczajna (Daucus carota L.). 5,6 Jej zastosowanie pozwala uzyskiwać wysokie wydajności i nadmiary enancjomeryczne produktów (%ee; ang. enantiomeric excess) podczas redukcji nie tylko acetofenonu i jego pochodnych, ale również innych, bardziej złożonych związków karbonylowych. Ponadto procedury takich redukcji cechuje prostota wykonania, oraz łatwy dostęp do bardzo taniego i zarazem efektywnego biokatalizatora. Produktem przedstawionej syntezy jest (S)-( )-1-fenyloetanol. Jest to substancja naturalna, występująca w wielu roślinach. Wchodzi ona na przykład w skład olejku różanego, jednego z najstarszych stosowanych leczniczo olejków aromatycznych. 1-Fenyloetanol działa silnie przeciwbólowo, a jego pochodne są poszukiwanymi półproduktami do syntezy nowych leków oraz znajdują zastosowanie jako smakowe i zapachowe dodatki do produktów spożywczych i kosmetycznych.
3 ZADANIE 4A REDUKCJA ACETOFENONU PRZY UŻYCIU KORZENIA MARCHWI ZWYCZAJNEJ O D. carota H 2 O, 25 o C h OH Odczynniki: korzeń marchwi zwyczajnej ok. 100 g acetofenon 0,3 g (2,5 mmol) woda etanol 2 cm 3 octan etylu 300 cm 3 NaCl ok. 100 g NaCl (r-r nasycony) 200 cm 3 MgSO 4 bezw. W kolbie okrągłodennej o poj cm 3 umieszcza się 50 g marchwi, obranej z wierzchniej warstwy i startej na tarce na wiórka o szerokości ok. 5 mm, grubości ok mm i zróżnicowanej długości. Po dodaniu 400 ml wody destylowanej, kolbę umieszcza się na mieszadle magnetycznym, w termostatowanej łaźni wodnej o temperaturze 25 o C. 1 Intensywnie mieszając, dodaje się pipetą Pasteure a roztwór acetofenonu (0,3 g) w 1 cm 3 w etanolu. 2 Następnie kolbę zamyka się korkiem szklanym i kontynuuje intensywne mieszanie przez h, utrzymując temperaturę ok. 25 o C. 1 Po upływie wyznaczonego czasu zawartość kolby przesącza się dwukrotnie przez lejek Büchnera. W przesączu rozpuszcza się ok. 100 g NaCl i przenosi do rozdzielacza gruszkowego o poj cm 3. Marchew odsączoną na lejku przenosi się z powrotem do kolby okrągłodennej, w której prowadzono redukcję, dodaje się 150 cm 3 octanu etylu i miesza intensywnie przez ok min. 1 Opcjonalnie reakcję można prowadzić w temperaturze pokojowej bez użycia termostatowanej łaźni wodnej. 2 Naczynie (najlepiej fiolkę), w którym sporządzony był roztwór acetofenonu, można przepłukać dodatkowo 2 0,5 cm 3 etanolu, w celu ilościowego przeniesienia substratu do mieszaniny reakcyjnej. 3 Skrócenie czasu trwania reakcji z 72 do 48 h powoduje zauważalne, ale dopuszczalne zmniejszenie wydajności bioredukcji.
4 Następnie octan etylu dekantuje się z nad marchwi, przenosi do rozdzielacza zawierającego wysoloną warstwę wodną po reakcji, wytrząsa energicznie przez kilka minut i pozostawia do rozdzielenia warstw. 4 Warstwy następnie rozdziela się, umieszczając warstwę wodną ponownie w rozdzielaczu. Równolegle marchew pozostałą w kolbie okrągłodennej przemywa się po raz drugi 150 cm 3 octanu etylu (intensywne mieszanie przez ok. 30 min.). Po zdekantowaniu tej porcji rozpuszczalnika z nad marchwi, wykorzystuje się go do drugiej ekstrakcji warstwy wodnej. Połączone ekstrakty organiczne przemywa się cm 3 nasyconego roztworu NaCl i suszy nad bezwodnym MgSO 4 (ok. 1 h). Octan etylu oddestylowuje się na wyparce obrotowej, a oleistą, brunatnoczerwoną pozostałość analizuje się metodą chromatografii cienkowarstwowej (CHCl 3 /SiO 2 ) porównując skład jakościowy mieszaniny ze wzorcami acetofenonu oraz czystego 1-fenyloetanolu. 5 W celu wyizolowania czystego (S)-( )-1-fenyloetanolu przeprowadza się chromatografię kolumnową w układzie CHCl 3 /SiO 2. 6 Wydajność bioredukcji wynosi ok. 50 % (dla reakcji prowadzonej przez 72 h). Czystość optyczną produktu można zbadać wyznaczając skręcalność właściwą (lit. α 25 D = -55,1º (c = 1,63, CHCl 3, >99 %ee). ZADANIE 4B REDUKCJA ACETOFENONU PRZY UŻYCIU DROŻDŻY PIEKARSKICH Syntezę wykonuje się zgodnie z opisem podanym w pozycji literaturowej [1], konsultując z prowadzącym ćwiczenie wybór procedury (w r-rze wodnym lub w rozpuszczalniku organicznym). 4 W razie trudności z rozdziałem warstw i długotrwałego utrzymywania się niewielkiej objętości nierozdzielonej emulsji należy tę emulsję dołączyć do części organicznej i podjąć próby dokładniejszej separacji warstw podczas późniejszego przemywania połączonych ekstraktów organicznych nasyconym roztworem NaCl. 5 Plamki na chromatogramie, w szczególności te pochodzące od produktu, mogą być słabo widoczne w świetle lampy UV, dlatego korzystnie jest wywołać chromatogram w komorze jodowej. 6 Efektywnego rozdziału chromatograficznego można dokonać stosując kolumnę chromatograficzną o średnicy wewnętrznej ok. 8 mm, wypełnioną żelem krzemionkowym na długości ok. 15 cm lub nieco krótszej. Rozdział z zastosowaniem czystego chloroformu jako eluenta, jest dość czasochłonny, dlatego warto dokonać prób doboru eluenta opartego na chloroformie z niewielką domieszką acetonu (np. 20:1, v/v).
5 ZADANIE 4C REDUKCJA BENZOINY Celem ćwiczenia jest przeprowadzenie redukcji benzoiny przy użyciu tetrahydroboranu sodu oraz określenie diastereoselektywności procesu. Aby ustalić budowę przestrzenną otrzymanej hydrobenzoiny, poddaje się ją reakcji z bezwodnym acetonem w obecności kwasu Lewisa. Dla uzyskanego cyklicznego acetalu (tzw. acetonidu) rejestruje się widma 1 H oraz 13 C NMR i w oparciu o nie ustala budowę przestrzenną acetonidu oraz, pośrednio, hydrobenzoiny. Przypuszczenia dotyczące struktury hydrobenzoiny należy zweryfikować w oparciu o pomiar temperatury topnienia (zakres temp. topnienia rac- oraz mezo-hydrobenzoiny należy wyszukać samodzielnie w literaturze). O OH O NaBH 4 H 3 C CH 3, kat. FeCl 3 OH OH hydrobenzoina (rac czy mezo?) Ph O CH 3 Ph O CH 3 mezo-acetonid CZY Ph Ph O Ph CH 3 O CH 3 +??? O CH 3 Ph O CH 3 rac-acetonid Odczynniki: benzoina 1,06 g (5,0 mmola) tetrahydroboran sodu 0,20 g (5,3 mmola) etanol 12 cm 3 kwas chlorowodorowy 35 % 0,5 ml w 20 ml wody aceton bezw. 30 cm 3 chlorek żelaza(iii) bezw. 0,30 g (1,9 mmola) węglan potasu 1,0 g chlorek metylenu ok. 40 ml eter naftowy ml UWAGA: Tetrahydroboran sodu jest związkiem żrącym, a w kontakcie z kwasami lub wodą rozkłada się, wydzielając gazowy wodór.
6 Redukcja benzoiny W kolbie Erlenmeyera o poj. 50 (lub 100) cm 3 sporządza się roztwór (zawiesinę) benzoiny w etanolu. Kolbkę umieszcza się na mieszadle magnetycznym i podczas mieszania wprowadza się porcjami w ciągu kilku minut tetrahydroboran sodu. Po ok. 15 minutach kolbkę oziębia się w łaźni lodowej i podczas mieszania wkrapla się powoli roztwór kwasu chlorowodorowego w wodzie (Uwaga: wydziela się wodór, a zawartość kolbki może się pienić!). Po następnych 10 minutach wytrącony osad hydrobenzoiny odsącza się na lejku Hirscha, przemywa wodą i suszy w temperaturze poniżej 100 o C. Otrzymany produkt, po wysuszeniu, można użyć do następnego etapu syntezy, zachowując małą próbkę do.pomiaru temperatury topnienia. Otrzymywanie acetonidu dihydrobenzoiny W kolbie okrągłodennej o poj. 50 cm 3 zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną umieszcza się roztwór hydrobenzoiny otrzymanej w poprzednim etapie (ok. 1,0 g) w 30 ml bezwodnego acetonu oraz bezwodny chlorek żelaza. Zawartość kolbki ogrzewa się do wrzenia przez min, a następnie, po ochłodzeniu, wlewa się do rozdzielacza o poj. 250 cm 3 zawierającego roztwór 1 g węglanu potasu w 60 ml wody. Fazę wodną ekstrahuje się dwukrotnie chlorkiem metylenu, porcjami po 20 cm 3. Połączone warstwy organiczne przemywa się w rozdzielaczu wodą (ok. 25 cm 3 ), a następnie suszy nad bezw. siarczanem magnezu. Po odsączeniu środka suszącego, rozpuszczalnik odparowuje się na wyparce, a do oleistej pozostałości dodaje się ok. 15 cm 3 eteru naftowego i przez chwilę ogrzewa do wrzenia. Roztwór ochładza się do temperatury pokojowej i jeśli wydzieli się z niego zawiesina niezmienionej hydrobenzoiny, sączy się przez sączek fałdowany do małej kolbki okrągło dennej (np. tzw. florentynka o poj. 25 ml). Przesącz zagęszcza się na wyparce do objętości ok. 3 cm 3 i przy użyciu pipetki Pasteura przenosi do małej fiolki lub probówki, a następnie oziębia w łaźni lodowej i inicjuje krystalizację produktu (acetonid może krystalizować bardzo powoli i prawdopodobnie roztwór będzie należało pozostawić w lodówce do następnych zajęć). Kryształy produktu odsącza się na lejku Hirscha, przemywając zimnym eterem naftowym (1 2 cm 3 ), suszy w temperaturze pokojowej, a następnie waży i mierzy temperaturę topnienia. W celu rejestracji widm 1 H oraz 13 C NMR w małej fiolce odważa się ok. 20 mg produktu, rozpuszcza się naważkę w 0,8 cm 3 deuterowanego chloroformu, a otrzymany roztwór przy pomocy pipetki Pasteura przenosi się do kuwety i szczelnie zamyka.
7 ZADANIE 4D RACEMICZNY 1-FENYLOETANOL lub 1-FENYLOPROPAN-1-OL R C O NaBH 4 CH OH R R = CH 3, CH 2 CH 3 Odczynniki: acetofenon lub propiofenon 0,05 m należy samodzielnie obliczyć niezbędną ilość substratu tetrahydroboran sodu 0,8 g (0,02 m) etanol 14 cm 3 chloroform 30 cm 3 kwas chlorowodorowy (1:3) 5 cm 3 siarczan(vi) magnezu bezw. węglan potasu bezw. UWAGA: Tetrahydroboran sodu jest związkiem silnie alkalicznym. Chloroform jest podejrzewany o działanie rakotwórcze. Obowiązują rękawice ochronne oraz praca pod wyciągiem! W kolbie okrągłodennej o poj. 50 cm 3 (NS 29) rozpuszcza się tetrahydroboran sodu w etanolu i niezwłocznie, przy ciągłym mieszaniu dodaje kroplami acetofenon lub propiofenon. Szybkość wkraplania należy dobrać tak, aby temperatura mieszaniny nie przekroczyła 50 o C. Po wkropleniu całego acetofenonu, zawartość kolby miesza się intensywnie w temp. pokojowej przez 20 minut. Następnie wkrapla się, ciągle mieszając, kwas chlorowodorowy (1:3) do uzyskania odczynu kwaśnego (większość osadu ulega rozpuszczeniu). Etanol odparowuje się na wyparce, aż do powstania w kolbie dwóch warstw cieczy. Całość chłodzi się, przenosi do rozdzielacza i ekstrahuje trzema porcjami chloroformu po 10 cm 3. Ekstrakt chloroformowy suszy się siarczanem(vi) magnezu, sączy i usuwa chloroform na wyparce. Pozostałość destyluje się pod zmniejszonym ciśnieniem z dodatkiem bezw. węglanu potasu, zbierając frakcję wrzącą w temp. ok. 95 o C przy 13 mm Hg (dla 1-fenyloetanolu) lub w temp. ok. 103 o C przy 13 mmhg (dla 1-fenylopropan-1-olu). Współczynnik załamania światła 1-fenyloetanolu n 20 D = 1,5275, dla 1-fenylopropano-1-olu n 20 D = 1,5223.
8 Pytania i zadania Zadanie 4B: 1) Zinterpretuj dokładnie zamieszczone poniżej widma 1 H i 13 C NMR, zarejestrowane dla produktu otrzymanego w opisanej reakcji. 1 H NMR (CDCl 3, 300 MHz): C NMR (CDCl 3, 75 MHz):
9 2) Poniżej przedstawiono widmo 1 H NMR 1-fenyloetanolu zarejestrowane w DMSO-d 6. Dokonaj jego interpretacji i wyjaśnij powód istnienia różnic pomiędzy analogicznym widmem protonowym wykonanym w deuterowanym chloroformie (CDCl 3 ). Do wykonania poniższego widma wykorzystano próbkę produktu uzyskaną po odparowaniu roztworu z wcześniejszych pomiarów NMR. 1 H NMR (DMSO-d 6, 300 MHz): Zadanie 4C: 1. Należy przedstawić dokładną analizę widm NMR otrzymanej próbki i na ich podstawie określić, który z diastereoizomerów acetonidu oraz hydrobenzoiny otrzymano w wykonanej syntezie. Ustalenia te należy zweryfikować porównując temperatury topnienia uzyskanych związków z danymi literaturowymi. Znając strukturę produktu proszę zaproponować szczegółowy mechanizm redukcji benzoiny tłumaczący diastereoselektywność procesu. 2. Cykliczne acetale stanowią grupy zabezpieczające w wielu syntezach z użyciem cukrów. Proszę podać jaki produkt powstanie w reakcji D-fruktozy z nadmiarem cykloheksanonu.
10 Zadanie 4D: 1. Dlaczego destylację produktu prowadzi się znad stałego węglanu potasu? Przedstaw mechanizm reakcji, jaka mogłaby zachodzić, gdyby produkt poddano destylacji w kwaśnym środowisku. 2. Przedstaw szczegółową interpretację widm IR i NMR zarejestrowanych dla otrzymanej próbki. 3. Podaj wzory produktów, które powstaną, jeśli substrat użyty w ćwiczeniu podda się działaniu: a) amalgamatu cynku i kwasu chlorowodorowego b) amoniaku i gazowego wodoru w obecności palladu osadzonego na węglu c) katalitycznej ilości wodorotlenku sodu Literatura [1] Gawroński J.; Gawrońska K.; Kacprzak K.; Kwit M. Współczesna synteza organiczna - wybór eksperymentów, PWN, Warszawa, [2] Nakamura K.; Yamanaka R.; Matsuda T.; Harada T. Tetrahedron: Asymm. 2003, 14, [3] Yang Z.-H.; Zeng R.; Yang G.; Wang Y.; Li, L.-Z.; Lv, Z.-S.; Yao M.; Lai B. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2008, 35, [4] Aldabalde, V.; Arcia, P.; Gonzalez, A.; Gonzalez, D. Green Chemistry Letters and Reviews 2007, 1, [5] Blanchard N.; van de Weghe P. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, [6] Yadav J. S.; Nanda S.; Reddy P. T.; Rao A. B A. J. Org. Chem. 2002, 67, [7] Nakamura, K.; Matsuda, T. J. Org. Chem. 1998, 63,
Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego REDUKCJA ZWIĄZKÓW KARBONYLOWYCH
ZADANIA 9A-D REDUKCJA ZWIĄZKÓW KARBONYLOWYCH Celem poniższego zestawu ćwiczeń jest zapoznanie studentów z wybranymi aspektami redukcji związków karbonylowych. Uwzględniono w nim: - enancjoselektywną redukcję
Bardziej szczegółowoSynteza eteru allilowo-cykloheksylowego w reakcji alkilowania cykloheksanolu bromkiem allilu w warunkach PTC.
Synteza eteru allilowo-cykloheksylowego w reakcji alkilowania cykloheksanolu bromkiem allilu w warunkach PTC. OH + Br NaOH aq. Bu 4 NHSO 4 O Zastosowanie produktu: półprodukt w syntezie organicznej, monomer.
Bardziej szczegółowoKatedra Chemii Organicznej. Przemysłowe Syntezy Związków Organicznych Ćwiczenia Laboratoryjne 10 h (2 x5h) Dr hab.
Katedra Chemii Organicznej Przemysłowe Syntezy Związków Organicznych Ćwiczenia Laboratoryjne 10 h (2 x5h) Dr hab. Sławomir Makowiec GDAŃSK 2019 Preparaty wykonujemy w dwuosobowych zespołach, każdy zespół
Bardziej szczegółowoTRZYLETNIE STUDIA STACJONARNE I STOPNIA. specjalność CHEMIA ŚRODKÓW BIOAKTYWNYCH I KOSMETYKÓW ZESTAW ĆWICZENIOWY NR 2
TRZYLETNIE STUDIA STACJONARNE I STOPNIA specjalność CHEMIA ŚRODKÓW BIOAKTYWNYCH I KOSMETYKÓW ZESTAW ĆWICZENIOWY NR 2 SYNTEZA JEDNOETAPOWA Nr 1 Synteza kwasu acetylosalicylowego z kwasu salicylowego COOH
Bardziej szczegółowoLABORATORIUM CHEMII ORGANICZNEJ PROGRAM ĆWICZEŃ
LABORATORIUM CHEMII ORGANICZNEJ Rok studiów: II CC-DI semestr III Liczba godzin: 15 (5 spotkań 3h co 2 tygodnie, zajęcia rozpoczynają się w 3 tygodniu semestru) PROGRAM ĆWICZEŃ Ćwiczenie nr 1 Ćwiczenie
Bardziej szczegółowoRecykling surowcowy odpadowego PET (politereftalanu etylenu)
Laboratorium: Powstawanie i utylizacja zanieczyszczeń i odpadów Makrokierunek Zarządzanie Środowiskiem INSTRUKCJA DO ĆWICZENIA 24 Recykling surowcowy odpadowego PET (politereftalanu etylenu) 1 I. Cel ćwiczenia
Bardziej szczegółowoZaawansowane oczyszczanie
Zaawansowane oczyszczanie Instrukcje do ćwiczeń laboratoryjnych z chemii organicznej dla II roku Zakład Chemii Organicznej Wydział Chemii Uniwersytet Wrocławski 2015 wersja 1 1 Spis treści [O1] Krystalizacja
Bardziej szczegółowoĆwiczenie 5 Izolacja tłuszczów z surowców naturalnych
Ćwiczenie 5 Izolacja tłuszczów z surowców naturalnych Zagadnienia teoretyczne Lipidy podział, budowa, charakterystyka, zastosowanie w farmacji (przykłady) Ekstrakcja ciągła Kwasy tłuszczowe - podział,
Bardziej szczegółowoFluorowcowanie. Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona. Fluorowcowanie część teoretyczna 2. F1 2,4,6-tribromoanilina 4. F2 2,4,6-tribromofenol 6
UJ - Collegium Medicum, KCh, Pracownia chemii organicznej Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona część teoretyczna 2 F1 2,4,6-tribromoanilina 4 F2 2,4,6-tribromofenol 6 F3 Chlorek tert-butylu 7 1
Bardziej szczegółowoRecykling surowcowy odpadowego PET (politereftalanu etylenu)
Utylizacja i neutralizacja odpadów Międzywydziałowe Studia Ochrony Środowiska INSTRUKCJA DO ĆWICZENIA 24 Recykling surowcowy odpadowego PET (politereftalanu etylenu) Opracowała: dr Elżbieta Megiel 1 I.
Bardziej szczegółowoPL B1. Kwasy α-hydroksymetylofosfonowe pochodne 2-azanorbornanu i sposób ich wytwarzania. POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL
PL 223370 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 223370 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 407598 (51) Int.Cl. C07D 471/08 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia:
Bardziej szczegółowo[1 a] Acetanilid LISTA PREPARATÓW. Odczynniki: anilina 15 g lodowaty kwas octowy 15 ml pył cynkowy 0.1 g węgiel aktywny 0.2 g
LISTA PREPARATÓW [1 a] Acetanilid anilina 15 g lodowaty kwas octowy 15 ml pył cynkowy 0.1 g węgiel aktywny 0.2 g W kolbie kulistej o pojemności 100 ml, zaopatrzonej w deflegmator z termometrem, połączony
Bardziej szczegółowoChemia Organiczna Syntezy
Chemia rganiczna Syntezy Warsztaty dla uczestników Forum Młodych Chemików Gdańsk 2016 Dr hab. Sławomir Makowiec Mgr inż. Ewelina Najada-Mocarska Mgr inż. Anna Zakaszewska Wydział Chemiczny Katedra Chemii
Bardziej szczegółowoZakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 4 O O BENZAMID Cl NH 3 -H 2 O NH 2 5 o C, 1 godz. Stechiometria reakcji Chlorek kwasu benzoesowego Amoniak, wodny roztwór 1 ekwiwalent 4 ekwiwalenty Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol)
Bardziej szczegółowoKWAS 1,2-DIBROMO-2-FENYLOPROPIONOWY
PREPARAT NR 5 KWAS 1,2-DIBROMO-2-FENYLOPROPIONOWY Br COOH Br COOH 2 CHCl 3,
Bardziej szczegółowoTRZYLETNIE STUDIA STACJONARNE I STOPNIA. specjalność CHEMIA ŚRODKÓW BIOAKTYWNYCH I KOSMETYKÓW ZESTAW ĆWICZENIOWY NR 1
TRZYLETNIE STUDIA STACJONARNE I STOPNIA specjalność CHEMIA ŚRODKÓW BIOAKTYWNYCH I KOSMETYKÓW ZESTAW ĆWICZENIOWY NR 1 SYNTEZA JEDNOETAPOWA Nr 1 Synteza kwasu benzoesowego z chlorku benzylu Cl COOH KMnO
Bardziej szczegółowoUJ - Collegium Medicum, KChO, Pracownia chemii organicznej S. Fluorowcowanie. Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona
UJ - Collegium Medicum, KCh, Pracownia chemii organicznej S Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona część teoretyczna 2 F1 2,4,6-tribromoanilina 4 F2 2,4,6-tribromofenol 5 F3 omek etylu 6 F4 Chlorek
Bardziej szczegółowo1 ekwiwalent 1,45 ekwiwalenta 0,6 ekwiwalenta
PREPARAT NR 1 O H 1. CH 3 COOK 2. woda, HCl KWAS trans-cynamonowy COOH t. wrz., 4 godz. Stechiometria reakcji Aldehyd benzoesowy 1 ekwiwalent 1,45 ekwiwalenta 0,6 ekwiwalenta Dane do obliczeń Związek molowa
Bardziej szczegółowoZaawansowane oczyszczanie
Zaawansowane oczyszczanie Instrukcje do ćwiczeń laboratoryjnych dla Chemii Podstawowej (III r.), Chemii Środowiska (II III r.) Informatyki Chemicznej (III r.) Chemii Biologicznej (III r.) Zakład Chemii
Bardziej szczegółowoPL B1. POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL BUP 24/09. JULIUSZ PERNAK, Poznań, PL OLGA SAMORZEWSKA, Koło, PL MARIUSZ KOT, Wolin, PL
PL 212157 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 212157 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 385143 (22) Data zgłoszenia: 09.05.2008 (51) Int.Cl.
Bardziej szczegółowo1,2,3,4,6-PENTA-O-ACETYLO- -D-GLUKOPIRANOZA
1,2,3,4,6-PENTA--ACETYL- -D-GLUKPIRANZA Cel zadania. Synteza pentaoctanu -D-glukozy jako krystalicznej pochodnej monosacharydu. znaczanie skręcalności właściwej. Kinetyczna i termodynamiczna kontrola reakcji.
Bardziej szczegółowo1 ekwiwalent 1 ekwiwalent
PREPARAT NR 1 1,1 -BINAFTYLO-2,2 -DIOL FeCl 3 *6H 2 O H 2 O, t. wrz. Stechiometria reakcji Chlorek żelaza(iii) sześciowodny 1 ekwiwalent 1 ekwiwalent Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol) Gęstość (g/ml)
Bardziej szczegółowoINSTRUKCJA DO ĆWICZEŃ LABORATORYJNYCH: SULFONOWANIE ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH
POLITECHNIKA ŚLĄSKA WYDZIAŁ CHEMICZNY KATEDRA TECHNOLOGII CHEMICZNEJ ORGANICZNEJ I PETROCHEMII INSTRUKCJA DO ĆWICZEŃ LABORATORYJNYCH: SULFONOWANIE ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH Laboratorium z przedmiotu: Wybrane
Bardziej szczegółowoĆwiczenie 5. Badanie właściwości chemicznych aldehydów, ketonów i kwasów karboksylowych. Synteza kwasu sulfanilowego.
Ćwiczenie 5. Badanie właściwości chemicznych aldehydów, ketonów i kwasów karboksylowych. Synteza kwasu sulfanilowego. Wprowadzenie teoretyczne Cel ćwiczeń: Zapoznanie studentów z właściwościami chemicznymi
Bardziej szczegółowoROZPORZĄDZENIE MINISTRA ŚRODOWISKA 1)
ROZPORZĄDZENIE MINISTRA ŚRODOWISKA 1) z dnia 6 listopada 2002 r. w sprawie metodyk referencyjnych badania stopnia biodegradacji substancji powierzchniowoczynnych zawartych w produktach, których stosowanie
Bardziej szczegółowo1 ekwiwalent 0,85 ekwiwalentu 1,5 ekwiwalentu
PREPARAT NR 26 NH 2 I2, NaHCO 3 NH 2 4-JODOANILINA Woda, 12-15 o C, 30 min I Stechiometria reakcji Jod Wodorowęglan sodu 1 ekwiwalent 0,85 ekwiwalentu 1,5 ekwiwalentu Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol)
Bardziej szczegółowo1 ekwiwalent 4 ekwiwalenty 5 ekwiwalentów
PREPARAT NR 9 NH 2 NH 2 HCOOH 100 o C, 1 godz. N N H BENZIMIDAZOL Stechiometria reakcji Kwas mrówkowy Amoniak (25% m/m w wodzie) 1 ekwiwalent 4 ekwiwalenty 5 ekwiwalentów Dane do obliczeń Związek molowa
Bardziej szczegółowoZakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 26 NH 2 I2, NaHCO 3 NH 2 4-JODOANILINA Woda, 12-15 o C, 30 min I Stechiometria reakcji Jod Wodorowęglan sodu 1 ekwiwalent 0,85 ekwiwalentu 1,5 ekwiwalentu Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol)
Bardziej szczegółowoZakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 2 2,4,6-TRIBROMOANILINA NH 2 NH 2 Br Br Br 2 AcOH, 0 o C, 1 godz. Br Stechiometria reakcji Anilina 1 ekwiwalent 3.11 ekwiwalenta Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol) Gęstość (g/ml) Anilina
Bardziej szczegółowoZakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 3 Et BENZILACETYLCTAN ETYLU PhCCl, NaH H 2 -heksan, 5-10 o C, 1 godz. Ph Et Stechiometria reakcji Acetylooctan etylu Chlorek benzoilu Wodorotlenek sodu 1 ekwiwalent 1,1 ekwiwalentu 1,66 ekwiwalentu
Bardziej szczegółowoZakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 1 O H 2 SO 4 COOH + HO t. wrz., 1 godz. O OCTAN IZOAMYLU Stechiometria reakcji Kwas octowy lodowaty Alkohol izoamylowy Kwas siarkowy 1.5 ekwiwalenta 1 ekwiwalentów 0,01 ekwiwalenta Dane do
Bardziej szczegółowoZakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 20 KWAS 2JODOBENZOESOWY NH 2 NaNO 2, HCl Woda, < 5 o C, 15 min N 2 Cl KI Woda, < 5 o C, potem 50 o C, 20 min I Stechiometria reakcji Kwas antranilowy Azotyn sodu Kwas solny stężony 1 ekwiwalent
Bardziej szczegółowoZakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 5 Stechiometria reakcji Naftalen Kwas siarkowy stężony 1. H 2 SO 4 2. NaOH/NaCl 160-165 o C, 15 min 2-NAFTALENOSULFONIAN SODU 1 ekwiwalent 2,1 ekwiwalenta SO 3 Na Dane do obliczeń Związek molowa
Bardziej szczegółowo) Sposób otrzymywania kwasu 2, 4-di-/1, 1-dimetylopropylo/fenoksyoctowego
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 162805 (13) B1 (2 1) Numer zgłoszenia: 286926 Urząd Patentowy (22) Data zgłoszenia: 17. 09. 1990 Rzeczypospolitej Polskiej (51) IntCl5: C07C 59/70
Bardziej szczegółowoH 3. Limonen. ODCZYNNIKI Skórka z pomarańczy lub mandarynek, chlorek metylenu, bezwodny siarczan sodu.
WYDRĘBNIENIE LEJKÓW ETERYZNY el ćwiczenia elem ćwiczenia jest wyodrębnienie limonenu ze skórki pomarańczy lub mandarynki na drodze destylacji z parą wodna. Limonen ze względu na silny zapach znalazł zastosowanie
Bardziej szczegółowoZakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 23 ALDEHYD 2-HYDROKSY-1-NAFTOESOWY O H OH CHCl 3, NaOH Etanol/Woda, 70-80 o C, 1 godz. OH Stechiometria reakcji 2-Naftol Chloroform NaOH 1 ekwiwalent 1,5 ekwiwalenta 7,5 ekwiwalenta Dane do
Bardziej szczegółowo1 ekwiwalent 2 ekwiwalenty 2 krople
PREPARAT NR 5 COOH OH H 2 SO 4 COOH O ASPIRYNA 50-60 o C, 30 min. O Stechiometria reakcji Kwas salicylowy bezwodny Bezwodnik kwasu octowego Kwas siarkowy stęż. 1 ekwiwalent 2 ekwiwalenty 2 krople Dane
Bardziej szczegółowoPL 207979 B1. POLITECHNIKA RZESZOWSKA IM. IGNACEGO ŁUKASIEWICZA, Rzeszów, PL 21.01.2008 BUP 02/08
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 207979 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 380220 (51) Int.Cl. C07D 209/08 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 17.07.2006
Bardziej szczegółowoLaboratorium. Technologia i Analiza Aromatów Spożywczych
Laboratorium Technologia i Analiza Aromatów Spożywczych Regulamin pracowni Technologii i Analizy Aromatów Spożywczych...3 Ćw. 1. Mikrokapsułkowanie olejków eterycznych z wykorzystaniem drożdży piwnych...4
Bardziej szczegółowoCHEMIA LEKÓW ORGANICZNYCH INSTRUKCJE DO ĆWICZEŃ LABORATORYJNYCH
CHEMIA LEKÓW ORGANICZNYCH INSTRUKCJE DO ĆWICZEŃ LABORATORYJNYCH BEZPIECZEŃSTWO W LABORATORIUM CHEMICZNYM Uwaga: Przed rozpoczęciem prac laboratoryjnych należy zapoznać się i zrozumieć poniżej przedstawione
Bardziej szczegółowo1 ekwiwalent 1 ekwiwalent
PREPARAT NR 32 4-[BENZYLIDENOAMINO]FENOL HO NH 2 PhCHO Etanol, t. wrz., 1,5 godz. N HO Stechiometria reakcji p-aminofenol Aldehyd benzoesowy 1 ekwiwalent 1 ekwiwalent Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol)
Bardziej szczegółowoZakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 24 BENZOESAN 2-NAFTYLU OH PhCOCl, NaOH H 2 O, t. pok., 2 godz. O O Stechiometria reakcji Chlorek benzoilu NaOH 1 ekwiwalent 1 ekwiwalent 1,05 ekwiwalenta Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol)
Bardziej szczegółowoInstrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych
UNIWERSYTET GDAŃSKI Pracownia studencka Zakład Analizy Środowiska Instrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych Ćwiczenie nr 3 Oznaczanie witaminy E w oleju metodą HPLC ANALIZA PRODUKTÓW POCHODZENIA NATURALNEGO
Bardziej szczegółowoĆwiczenie 4. Identyfikacja wybranych cukrów w oparciu o niektóre reakcje charakterystyczne
Klasyczna Analiza Jakościowa Organiczna, Ćw. 4 - Identyfikacja wybranych cukrów Ćwiczenie 4 Identyfikacja wybranych cukrów w oparciu o niektóre reakcje charakterystyczne Zagadnienia teoretyczne: 1. Budowa
Bardziej szczegółowoRedukcja. Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona. Redukcja część teoretyczna 2. R1 Alkohol m-nitrobenzylowy 4. R2 Antron 6
UJ - Collegium Medicum, KCh, Pracownia chemii organicznej Redukcja Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona Redukcja część teoretyczna 2 R1 Alkohol m-nitrobenzylowy 4 R2 Antron 6 R3 N-(2-hydroksybenzylo)-4-metyloanilina
Bardziej szczegółowoInstrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych
UNIWERSYTET GDAŃSKI WYDZIAŁ CHEMII Pracownia studencka Zakład Analizy Środowiska Instrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych Ćwiczenie nr 6 Wyodrębnianie i analiza terpenów ANALIZA PRODUKTÓW POCHODZENIA NATURALNEGO
Bardziej szczegółowoCHEMIA SRODKÓW BIOAKTYWNYCH I KOSMETYKÓW
Zakład Chemii rganicznej UMCS SKRYPT D LABRATRIUM \\\ CHEMIA RGANICZNA \\\ dla specjalności CHEMIA SRDKÓW BIAKTYWNYCH I KSMETYKÓW ZESTAW ĆWICZENIWY NR 5 Zakład Chemii rganicznej UMCS Ćwiczenie 1 Procesy
Bardziej szczegółowoWPŁYW SUBSTANCJI TOWARZYSZĄCYCH NA ROZPUSZCZALNOŚĆ OSADÓW
WPŁYW SUBSTANCJI TOWARZYSZĄCYCH NA ROZPUSZCZALNOŚĆ OSADÓW Wstęp W przypadku trudno rozpuszczalnej soli, mimo osiągnięcia stanu nasycenia, jej stężenie w roztworze jest bardzo małe i przyjmuje się, że ta
Bardziej szczegółowoFotochromowe kopolimery metakrylanu butylu zawierające pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania
PL 224153 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 224153 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 411794 (22) Data zgłoszenia: 31.03.2015 (51) Int.Cl.
Bardziej szczegółowoCHEMIA LEKÓW ORGANICZNYCH INSTRUKCJE DO ĆWICZEŃ LABORATORYJNYCH
CHEMIA LEKÓW ORGANICZNYCH INSTRUKCJE DO ĆWICZEŃ LABORATORYJNYCH BEZPIECZEŃSTWO W LABORATORIUM CHEMICZNYM Uwaga: Przed rozpoczęciem prac laboratoryjnych należy zapoznać się i zrozumieć poniżej przedstawione
Bardziej szczegółowoOranż β-naftolu; C 16 H 10 N 2 Na 2 O 4 S, M = 372,32 g/mol; proszek lub
Laboratorium Chemii rganicznej, Synteza oranżu β-naftolu, 1-5 Synteza oranżu β-naftolu Wydział Chemii UMCS w Lublinie 1. Właściwości fizyczne i chemiczne oranżu β-naftolu S 3 a ranż β-naftolu; C 16 10
Bardziej szczegółowoXXIV KONKURS CHEMICZNY DLA GIMNAZJALISTÓW ROK SZKOLNY 2016/2017
IMIĘ I NAZWISKO PUNKTACJA SZKOŁA KLASA NAZWISKO NAUCZYCIELA CHEMII I LICEUM OGÓLNOKSZTAŁCĄCE Inowrocław 2 maja 217 Im. Jana Kasprowicza INOWROCŁAW XXIV KONKURS CHEMICZNY DLA GIMNAZJALISTÓW ROK SZKOLNY
Bardziej szczegółowoĆwiczenie 6 Zastosowanie destylacji z parą wodną oraz ekstrakcji ciecz-ciecz do izolacji eugenolu z goździków Wstęp
Ćwiczenie 6 Zastosowanie destylacji z parą wodną oraz ekstrakcji ciecz-ciecz do izolacji eugenolu z goździków Wstęp Celem ćwiczenia jest zapoznanie się z destylacją z parą wodną oraz ekstrakcją w układzie
Bardziej szczegółowoPracownia analizy ilościowej dla studentów II roku Chemii specjalność Chemia podstawowa i stosowana. Argentometryczne oznaczanie chlorków w mydłach
Pracownia analizy ilościowej dla studentów II roku Chemii specjalność Chemia podstawowa i stosowana Argentometryczne oznaczanie chlorków w mydłach Ćwiczenie obejmuje: 1. Oznaczenie miana roztworu AgNO
Bardziej szczegółowo1 ekwiwalent 6 ekwiwalentów 0,62 ekwiwalentu
PREPARAT NR 31 Stechiometria reakcji Metanol Kwas siarkowy(vi) stężony OH MeOH, H OCH 3 2 SO 4 t. wrz., 3 godz. 1 ekwiwalent 6 ekwiwalentów 0,62 ekwiwalentu 2-METOKSYNAFTALEN Dane do obliczeń Związek molowa
Bardziej szczegółowoWpływ czynników utleniających na przebieg modelowego procesu utleniania cykloheksanolu i cykloheksanonu
PLITENIKA ŚLĄSKA WYDZIAŁ EMIZNY KATEDRA TENLGII EMIZNEJ RGANIZNEJ I PETREMII INSTRUKJA D ĆWIZEŃ LABRATRYJNY: Wpływ czynników utleniających na przebieg modelowego procesu utleniania cykloheksanolu i cykloheksanonu
Bardziej szczegółowoUJ - Collegium Medicum, KChO, Pracownia chemii organicznej S. Estryfikacja. Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona
UJ - Collegium Medicum, KCh, Pracownia chemii organicznej S Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona część teoretyczna 2 E1 ctan butylu 4 E2 ctan etylu 5 E3 Mrówczan etylu 6 E4 p-nitrobenzoesan etylu
Bardziej szczegółowoWspółczesne metody chromatograficzne: Chromatografia cienkowarstwowa
Ćwiczenie 2: Chromatografia dwuwymiarowa (TLC 2D) 1. Celem ćwiczenia jest zaobserwowanie rozdziału mieszaniny aminokwasów w dwóch układach rozwijających. Aminokwasy: Asp, Cys, His, Leu, Ala, Val (1% roztwory
Bardziej szczegółowoZakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 31 Stechiometria reakcji Metanol Kwas siarkowy(vi) stężony OH MeOH, H OCH 3 2 SO 4 t. wrz., 3 godz. 1 ekwiwalent 6 ekwiwalentów 0,62 ekwiwalentu 2-METOKSYNAFTALEN Dane do obliczeń Związek molowa
Bardziej szczegółowoPL B1. Symetryczne czwartorzędowe sole imidazoliowe, pochodne achiralnego alkoholu monoterpenowego oraz sposób ich wytwarzania
PL 215465 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 215465 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 398943 (51) Int.Cl. C07D 233/60 (2006.01) C07C 31/135 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej
Bardziej szczegółowoOTRZYMYWANIE ZWIĄZKÓW CHEMICZNYCH: PREPARATYKA TLENKÓW MIEDZI
15 OTRZYMYWANIE ZWIĄZKÓW CHEMICZNYCH: PREPARATYKA TLENKÓW MIEDZI CEL ĆWICZENIA Zapoznanie studenta z prostymi metodami syntezy związków chemicznych i chemią związków miedzi Zakres obowiązującego materiału
Bardziej szczegółowoZadanie: 1 (1pkt) Zadanie: 2 (1 pkt)
Zadanie: 1 (1pkt) Stężenie procentowe nasyconego roztworu azotanu (V) ołowiu (II) Pb(NO 3 ) 2 w temperaturze 20 0 C wynosi 37,5%. Rozpuszczalność tej soli w podanych warunkach określa wartość: a) 60g b)
Bardziej szczegółowoUKŁAD OKRESOWY PIERWIASTKÓW, WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE PIERWIASTKÓW 3 OKRESU
5 UKŁAD OKRESOWY PIERWIASTKÓW, WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE PIERWIASTKÓW 3 OKRESU CEL ĆWICZENIA Poznanie zależności między chemicznymi właściwościami pierwiastków, a ich położeniem w układzie okresowym oraz korelacji
Bardziej szczegółowoReakcje związków karbonylowych. Maria Burgieł R R C O. C O + Nu E C
eakcje związków karbonylowych Maria Burgieł Związki zawierające grupę = nazywamy związkami karbonylowymi. Do najprostszych związków karbonylowych należą aldehydy, w których grupa = jest połączona z jedną
Bardziej szczegółowoRÓWNOWAŻNIKI W REAKCJACH UTLENIAJĄCO- REDUKCYJNYCH
8 RÓWNOWAŻNIKI W REAKCJACH UTLENIAJĄCO- REDUKCYJNYCH CEL ĆWICZENIA Wyznaczenie gramorównoważników chemicznych w procesach redoks na przykładzie KMnO 4 w środowisku kwaśnym, obojętnym i zasadowym z zastosowaniem
Bardziej szczegółowo(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 162013 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 28 3 8 2 5 (51) IntCl5: C 07D 499/76 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 16.02.1990
Bardziej szczegółowoĆWICZENIE 5. KOPOLIMERYZACJA STYRENU Z BEZWODNIKIEM MALEINOWYM (polimeryzacja w roztworze)
ĆWICZENIE 5 KOPOLIMERYZACJA STYRENU Z BEZWODNIKIEM MALEINOWYM (polimeryzacja w roztworze) Celem ćwiczenia jest zapoznanie studentów z metodą polimeryzacji w roztworze oraz badaniem składu powstałego kopolimeru.
Bardziej szczegółowoOH OCH 3. Eugenol Eugenol jest pochodną gwajakolu (2-metoksyfenolu, orto hydroksyanizolu): Gwajakol
ANALIZA SPEKTRALNA IR, 1 H NMR (jednowymiarowe i dwuwymiarowe COSY), 13 C NMR EUGENOLU I JEGO POCHODNEJ BENZOESANU EUGENOLU Celem ćwiczenie jest wyodrębnienie z materiału biologicznego (suszone goździki)
Bardziej szczegółowoIII-A. Chemia wspomaga nasze zdrowie
III-A. Chemia wspomaga nasze zdrowie III-A.1. POKAZ: Synteza aspiryny (kwas acetylosalicylowy) III-A.2. Badanie odczynu wodnych roztworów popularnych leków III-A.3. Reakcja leku na zgagę z kwasem solnym
Bardziej szczegółowoZakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 24 BENZOESAN 2-NAFTYLU OH PhCOCl, NaOH H 2 O, t. pok., 2 godz. O O Stechiometria reakcji Chlorek benzoilu NaOH 1 ekwiwalent 1 ekwiwalent 1,05 ekwiwalenta Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol)
Bardziej szczegółowoTest kompetencji z chemii do liceum. Grupa A.
Test kompetencji z chemii do liceum. Grupa A. 1. Atomy to: A- niepodzielne cząstki pierwiastka B- ujemne cząstki materii C- dodatnie cząstki materii D- najmniejsze cząstki pierwiastka, zachowujące jego
Bardziej szczegółowoOTRZYMYWANIE ZWIĄZKÓW CHEMICZNYCH: PREPARATYKA TLENKÓW MIEDZI
15 OTRZYMYWANIE ZWIĄZKÓW CHEMICZNYCH: PREPARATYKA TLENKÓW MIEDZI CEL ĆWICZENIA Zapoznanie studenta z prostymi metodami syntezy związków chemicznych i chemią związków miedzi Zakres obowiązującego materiału
Bardziej szczegółowoĆWICZENIE I - BIAŁKA. Celem ćwiczenia jest zapoznanie się z właściwościami fizykochemicznymi białek i ich reakcjami charakterystycznymi.
ĆWICZENIE I - BIAŁKA Celem ćwiczenia jest zapoznanie się z właściwościami fizykochemicznymi białek i ich reakcjami charakterystycznymi. Odczynniki: - wodny 1% roztwór siarczanu(vi) miedzi(ii), - 10% wodny
Bardziej szczegółowoSubstancje lecznicze pochodzenia naturalnego
1. Synteza chlorowodorku metamfepramonu (dimepropionu)..2 2. Izolacja piperyny....3 3. Synteza kliokwinolu.....4 4. Izolacja chlorowodorku glukozaminy (kozaminy) 6 5. Synteza alkaloidu protoberberynowego
Bardziej szczegółowoI KSZTAŁCENIA PRAKTYCZNEGO. Imię i nazwisko Szkoła Klasa Nauczyciel Uzyskane punkty
ŁÓDZKIE CENTRUM DOSKONALENIA NAUCZYCIELI I KSZTAŁCENIA PRAKTYCZNEGO XV Konkurs Chemii Organicznej rok szkolny 2011/12 Imię i nazwisko Szkoła Klasa Nauczyciel Uzyskane punkty Zadanie 1 (9 pkt) Ciekłą mieszaninę,
Bardziej szczegółowoWPŁYW SUBSTANCJI TOWARZYSZĄCYCH NA ROZPUSZCZALNOŚĆ OSADÓW
WPŁYW SUBSTANCJI TOWARZYSZĄCYCH NA ROZPUSZCZALNOŚĆ OSADÓW Wstęp Mianem rozpuszczalności określamy maksymalną ilość danej substancji (w gramach lub molach), jaką w danej temperaturze można rozpuścić w określonej
Bardziej szczegółowoUtlenianie. Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona. Utlenianie część teoretyczna 2. U1 Kwas benzoesowy z benzaldehydu 4
UJ - Collegium Medicum, KCh, Pracownia chemii organicznej Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona część teoretyczna 2 U1 Kwas benzoesowy z benzaldehydu 4 U2 Kwas p-nitrobenzoesowy 5 1 UJ - Collegium
Bardziej szczegółowoPL B1. Ciecze jonowe pochodne heksahydrotymolu oraz sposób wytwarzania cieczy jonowych pochodnych heksahydrotymolu
PL 214104 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 214104 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 396007 (51) Int.Cl. C07D 233/60 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia:
Bardziej szczegółowoRJC # Alk l a k ny n Ster St eoi er zom eoi er zom y er Slides 1 to 30
Alkany Stereoizomery Slides 1 to 30 Centrum asymetryczne (stereogeniczne) Atom węgla o hybrydyzacji sp 3 połączony z czterema róŝnymi podstawnikami tworzy centrum asymetryczne (stereogeniczne). Chiralność
Bardziej szczegółowoZakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 13 4-METYLOACETOFENON O (CH 3 CO) 2 O, AlCl 3 t.pok. - 100 o C, 1 h Stechiometria reakcji Chlorek glinu bezwodny Bezwodnik octowy 1 ekwiwalent 0,43 ekwiwalenta 0,2 ekwiwalenta Dane do obliczeń
Bardziej szczegółowoSubstytucja nukleofilowa
Substytucja nukleofilowa Katarzyna strowska eakcja podstawienia nukleofilowego polega na wymianie grupy X związanej z atomem węgla na odczynnik nukleofilowy. Podstawnikiem X jest przeważnie grupa elektronoakceptorowa,
Bardziej szczegółowoĆWICZENIE 5 Barwniki roślinne. Ekstrakcja barwników asymilacyjnych. Rozpuszczalność chlorofilu
ĆWICZENIE 5 Barwniki roślinne Ekstrakcja barwników asymilacyjnych 400 mg - zhomogenizowany w ciekłym azocie proszek z natki pietruszki 6 ml - etanol 96% 2x probówki plastikowe typu Falcon na 15 ml 5x probówki
Bardziej szczegółowoUtlenianie. Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona. U1 Kwas benzoesowy z benzaldehydu 5. U2 Kwas benzoesowy z chlorku benzylu 6
UJ - Collegium Medicum, KCh, Pracownia chemii organicznej Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona część teoretyczna 2 U1 Kwas benzoesowy z benzaldehydu 5 U2 Kwas benzoesowy z chlorku benzylu 6 U3 Kwas
Bardziej szczegółowoKINETYKA HYDROLIZY SACHAROZY
Ćwiczenie nr 2 KINETYKA HYDROLIZY SACHAROZY I. Kinetyka hydrolizy sacharozy reakcja chemiczna Zasada: Sacharoza w środowisku kwaśnym ulega hydrolizie z wytworzeniem -D-glukozy i -D-fruktozy. Jest to reakcja
Bardziej szczegółowoNitrowanie. Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona. Nitrowanie część teoretyczna 2. N1 p-nitroacetanilid 4. N2 p-bromonitrobenzen 5
UJ - Collegium Medicum, KChO, Pracownia chemii organicznej Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona część teoretyczna 2 N1 p-nitroacetanilid 4 N2 p-bromonitrobenzen 5 N3 o- i p-nitrofenol 6 1 związków
Bardziej szczegółowoZakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
\ PREPARAT NR 12 NH 2 1. NaNO 2, H 2 SO 4 2. CuBr H2O,
Bardziej szczegółowoSTRUKTURA A WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE I FIZYCZNE PIERWIASTKÓW I ZWIĄZKÓW CHEMICZNYCH
11 STRUKTURA A WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE I FIZYCZNE PIERWIASTKÓW I ZWIĄZKÓW CHEMICZNYCH CEL ĆWICZENIA Zapoznanie z właściwościami chemicznymi i fizycznymi substancji chemicznych w zależności od ich formy krystalicznej
Bardziej szczegółowoZakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 4 Cl 1.KMnO 4, Na 2 CO 3 temp. wrzenia, 2h 2. HCl KWAS BENZOESOWY COOH Stechiometria reakcji Chlorek benzylu Nadmanganian potasu Węglan sodu 1 ekwiwalent 1,5 ekwiwalenta 1 ekwiwalent Dane do
Bardziej szczegółowoKolokwium z SUBSTYTUCJI NUKLEOFILOWEJI, ELIMINACJI, ADDYCJI Autorzy: A. Białońska, M. Kijewska
Kolokwium z SUBSTYTUCJI NUKLEFILWEJI, ELIMINACJI, ADDYCJI Autorzy: A. Białońska, M. Kijewska Wersja A czas: 45 minut Imię i nazwisko Kierunek studiów Nazwisko prowadzącego Data Skala ocen: ndst 0 20, dst
Bardziej szczegółowoKETAL ETYLENOWY ACETYLOOCTANU ETYLU
PREPARAT NR 9 Et KETAL ETYLENWY ACETYLCTANU ETYLU H H p-tols 3 H Toluen, t. wrz., 1 godz. Et Stechiometria reakcji Acetylooctan etylu Glikol etylenowy Kwas p-toluenosulfonowy monohydrat 1 ekwiwalent 1,05
Bardziej szczegółowoCHEMIA ŚRODKÓW BIOAKTYWNYCH I KOSMETYKÓW PRACOWNIA CHEMII ANALITYCZNEJ. Ćwiczenie 9
CHEMIA ŚRODKÓW BIOAKTYWNYCH I KOSMETYKÓW PRACOWNIA CHEMII ANALITYCZNEJ Ćwiczenie 9 Zastosowanie metod miareczkowania strąceniowego do oznaczania chlorków w mydłach metodą Volharda. Ćwiczenie obejmuje:
Bardziej szczegółowoMECHANIZMY REAKCJI CHEMICZNYCH. REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE GRUP FUNKCYJNYCH ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH
Ćwiczenie 2 semestr 2 MECHANIZMY REAKCJI CHEMICZNYCH. REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE GRUP FUNKCYJNYCH ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH Obowiązujące zagadnienia: Związki organiczne klasyfikacja, grupy funkcyjne, reakcje
Bardziej szczegółowoZakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 25 Stechiometria reakcji Bromek potasowy Kwas siarkowy 96% OH NaBr, H 2 SO 4 H 2 O, t. wrz., 1 godz. 1 ekwiwalent 1,2 ekwiwalenta 2,4 ekwiwalenta 1-BROMOBUTAN Br Związek molowa (g/mol) Gęstość
Bardziej szczegółowoĆwiczenie 3. Otrzymywanie i badanie właściwości chemicznych alkanów, alkenów, alkinów i arenów.
Ćwiczenie 3. Otrzymywanie i badanie właściwości chemicznych alkanów, alkenów, alkinów i arenów. Wprowadzenie teoretyczne Cel ćwiczeń: Poznanie metod otrzymywania oraz badania właściwości węglowodorów alifatycznych
Bardziej szczegółowoĆWICZENIE 3: CHROMATOGRAFIA PLANARNA
ĆWICZENIE 3: CHROMATOGRAFIA PLANARNA Chromatografia jest to metoda chemicznej analizy instrumentalnej, w której dokonuje się podziału substancji (w przeciwprądzie) między fazę nieruchomą i fazę ruchomą.
Bardziej szczegółowoĆWICZENIE NR 12. Th jest jednym z produktów promieniotwórczego rozpadu uranu. Próbka
ĆWICZENIE NR 12 WYDZIELANIE 90 Th Z AZOTANU URANYLU Podstawy fizyczne 90 Th jest jednym z produktów promieniotwórczego rozpadu uranu. Próbka oczyszczonych chemicznie związków naturalnego uranu po upływie
Bardziej szczegółowoPREPARATYKA NIEORGANICZNA. Przykład 1 Ile kilogramów siarczanu(vi) żelaza (II) można otrzymać z 336 kg metalicznego żelaza?
PREPARATYKA NIEORGANICZNA W laboratorium chemicznym jedną z podstawowych czynności jest synteza i analiza. Każda z nich wymaga specyficznych umiejętności, które można przyswoić w trakcie ćwiczeń laboratoryjnych.
Bardziej szczegółowoPOLITECHNIKA POZNAŃSKA,
PL 214814 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 214814 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 391735 (51) Int.Cl. C07D 295/037 (2006.01) C07D 295/088 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej
Bardziej szczegółowoZadanie: 2 (4 pkt) Napisz, uzgodnij i opisz równania reakcji, które zaszły w probówkach:
Zadanie: 1 (1 pkt) Aby otrzymać ester o wzorze CH 3 CH 2 COOCH 3 należy jako substratów użyć: a) Kwasu etanowego i metanolu b) Kwasu etanowego i etanolu c) Kwasu metanowego i etanolu d) Kwasu propanowego
Bardziej szczegółowo