Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

Transkrypt

1 PREPARAT NR 20 KWAS 2JODOBENZOESOWY NH 2 NaNO 2, HCl Woda, < 5 o C, 15 min N 2 Cl KI Woda, < 5 o C, potem 50 o C, 20 min I Stechiometria reakcji Kwas antranilowy Azotyn sodu Kwas solny stężony 1 ekwiwalent 1,1 ekwiwalentu 2,48 ekwiwalentu 2,15 ekwiwalentu Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol) Gęstość (g/cm 3 ) Kwas antranilowy Kwas solny stężony Azotyn sodu 137,14 36,46 69,00 166,00 1,19 Uwagi do obliczeń Przy przeliczaniu ilości rozpuszczalników zaokrąglić wyliczoną objętość do wartości podzielnej przez 5. Zakres materiału do części teoretycznej do szczególnego uwzględnienia Reakcja diazowania, reakcja Sandmeyera. PROCEDURA SYNTEZY 1. Przygotować zlewkę. 2. Umiecić w zlewce stężony kwas solny oraz kwas antranilowy, dodać wodę (ok. 20 ml/0.02 mola substratu). Zlewkę schłodzić do temperatury < 5 o C. 3. W drugiej zlewce przygotować roztwór azotynu sodu w wodzie (ok. 6 ml/0,02 mola NaNO 2 ) i schłodzić do temperatury < 5 o C. 4. Wkroplić powoli roztwór azotynu sodu do zlewki z roztworem kwasu antranilowego utrzymując temperaturę 25 o C. 5. Przygotować roztwór jodku potasu w 10% kwasie solnym (ok. 10 ml/0.02 mola KI). 6. Do roztworu soli diazoniowej wkroplić, mieszając, roztwór jodku potasu w 10% kwasie solnym. Obserwowana będzie zmiana zabarwienia mieszaniny reakcyjnej i wydzielanie się gazu. 7. Po dodaniu całego roztworu jodku potasu ogrzewać mieszaninę reakcyjną przez 10 minut w temperaturze ok. 50 o C stosując łaźnię wodną. 8. Schłodzić zawartość zlewki, utworzony osad przesączyć stosując lejek Buchnera. 9. Otrzymany surowy produkt umieścić w kolbie okrągłodennej, dodać wodę (ilość do uzgodnienia z Prowadzącym), dodać węgiel aktywowany (ok. 2 g), zamontować chłodnicę zwrotną i ogrzać do wrzenia. Po rozpuszczeniu się osadu wyłączyć grzanie, poczekać aż mieszanina przestanie ostygnie nieco i przesączyć roztwór przez lejek z sączkiem karbowanym. Przesącz schłodzić do temperatury pokojowej. Utworzony osad przesączyć pod zmniejszonym ciśnieniem przez lejek Büchnera a następnie przenieść go na szalkę Petriego i suszyć na powietrzu. 10. Zważyć suchy produkt. 11. Wydajność literaturowa 100%.. Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

2 Właściwości fizykochemiczne produktu: Kolor i stan skupienia: białe ciało stałe. Literaturowa temperatura topnienia: T. top o C. Analiza NMR: 1 H NMR (DMSOd 6 ) δ = 7,97 (m,1h), 7,69 (m,1h), 7,47 (m, 1H), 7,22 (m, 1H). PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY 1. Zapoznać się ze skróconymi kartami charakterystyki stosowanych odczynników przed przystąpieniem do wykonywania preparatu. 2. Przed przystąpieniem do wykonywania ćwiczenia sporządzić łaźnię chłodzącą lód/woda/nacl. 3. Zwrócić szczególną uwagę podczas pracy ze stężonymi kwasami. 4. Zwrócić szczególną uwagę, aby temperatura każdej reakcji nie przekraczała 5 o C. 5. Wykonywać każdą czynność bezwzględnie pod wyciągiem. 6. Zwrócić szczególną uwagę na wydzielanie się gazu w drugim etapie syntezy. Należy unikać zbytniego pienienia się reakcji. SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW STOSOWANYCH W SYNTEZIE ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE Kwas antranilowy Kwas solny stężony Może powodować korozję metali Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu Może powodować podrażnienie dróg oddechowych Azotyn sodu Może intensyfikować pożar; utleniacz Działa toksycznie po Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne Działa szkodliwie po Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy Stosować rękawice ochronne/ odzież ochronną/ ochronę oczu W przypadku kontaktu za skórą lub włosami Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną odzież. Spłukać skórę pod strumieniem wody/prysznicem W przypadku dostania się do dróg oddechowych Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego na świeże powietrze i zapewnić mu warunki do swobodnego oddychania. Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć/lekarzem. Trzymać/przechowywać z dala od odzieży/materiałów zapalnych Unikać uwolnienia do środowiska W przypadku połknięcia Natychmiast skontaktować się z zatruć lub z lekarzem Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 2

3 2jodobenzo Kwas esowy skórę Działa szkodliwie po skórę Powoduje poważne uszkodzenie oczu Może powodować podrażnienie dróg oddechowych Unikać wdychania pyłu/ dymu/ gazu/ mgły/ par/ rozpylonej cieczy Stosować rękawice ochronne/ ochronę oczu Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 3

4 PRZYKŁADOWE SPRAWOZDANIE Z ĆWICZENIA Imię i nazwisko CEL ĆWICZENIA: Data rozpoczęcia ćwiczenia SCHEMAT REAKCJI 3. Reagenty i odczynniki: Lp. Nazwa odczynnika (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Gęstość [g/cm 3 ] Objętość [cm 3 ] Stężenie [%], [mol/dm 3 ] Liczba moli [mol] 4. Otrzymane wyniki Lp. Nazwa produktu (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Wydajność [%] t. t./t.wrz./ literaturowa [ C] T. t zmierzona [ C] 5. Inne analizy (TLC, MS, NMR itp.) Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 4

5 6. Opis ćwiczenia (przebieg wykonania ćwiczenia i obserwacje) Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 5