KETAL ETYLENOWY ACETYLOOCTANU ETYLU

Transkrypt

1 PREPARAT NR 9 Et KETAL ETYLENWY ACETYLCTANU ETYLU H H p-tols 3 H Toluen, t. wrz., 1 godz. Et Stechiometria reakcji Acetylooctan etylu Glikol etylenowy Kwas p-toluenosulfonowy monohydrat 1 ekwiwalent 1,05 ekwiwalentu 0,05 ekwiwalenta Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol) Gęstość (g/ml) Acetylooctan etylu Glikol etylenowy p-tols 3 H-H 2 130,14 62,07 190,22 1,029 1,113 - Uwagi do obliczeń Przy przeliczaniu ilości rozpuszczalników zaokrąglić wyliczoną objętość do wartości podzielnej przez 5. Zakres materiału do części teoretycznej do szczególnego uwzględnienia Reakcje addycji do grupy karbonylowej z eliminacją tlenu karbonylowego PRCEDURA SYNTEZY 1. Zmontować zestaw składający się z: kolby okrągłodennej jednoszyjnej, porcelanki, chłodnicy zwrotnej, nasadki azeotropowej, czaszy grzejnej i regulatora mocy. 2. W kolbie reakcyjnej umieścić acetylooctan etylu, glikol etylenowy, kwas p-toluenosulfonowy i toluen (ok. 50 ml/0.1 mola substratu). 3. Mieszaninę reakcyjną ogrzewać do wrzenia przez 1 godz. 4. Wyłączyć grzanie, usunąć czaszę grzejną i schłodzić kolbę reakcyjną do temperatury pokojowej. 5. Przenieść zawartość kolby reakcyjnej do rozdzielacza. 6. Dodać do rozdzielacza 10% r-r NaH (ok. 25 ml/0.1 mola substratu), wytrząsnąć, po rozwarstwieniu się oddzielić fazę organiczną, usunąć fazę wodną z rozdzielacza, opłukać go wodą. 7. Umieścić ponownie warstwę organiczną w rozdzielaczu, dodać wodę (ok. 50 ml/0.1 mola substratu), wytrząsnąć, po rozwarstwieniu się oddzielić fazę organiczną. 8. Do fazy organicznej dodać bezwodny siarczan magnezu (ok. 5 g) a po osuszeniu fazy organicznej przesączyć przez sączek karbowany do suchej kolby okrągłodennej. Przesącz odparować na wyparce próżniowej. 9. trzymany surowy produkt poddać oczyszczeniu za pomocą destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem. Produkt destyluje w temperaturze o C pod ciśnieniem 50 mm Hg. 10. Wydajność literaturowa produktu 64% Właściwości fizykochemiczne produktu: Kolor i stan skupienia: bezbarwna ciecz. Literaturowy współczynnik załamania światła: n D = Zakład Chemii rganicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

2 Analiza NMR: 1 H NMR (CCl 4 ) δ = 1.2 (t, J H-H = 7Hz, 3H), 1.4 (s, 3H), 2.5 (s, 2H), 3.9 (m, 4H), 4.0 (q, J H- H = 7 Hz, 2H). PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY 1. Zapoznać się ze skróconymi kartami charakterystyki stosowanych odczynników przed przystąpieniem do wykonywania preparatu. 2. Dobrać kolbę reakcyjną o objętości odpowiedniej do ilości używanego rozpuszczalnika. Zalecane jest zapełnienie kolby reakcyjnej maksymalnie do połowy objętości. 3. Przed przystąpieniem do syntezy poprosić Prowadzącego o sprawdzenie poprawności zamontowania zestawu. 4. Zwrócić szczególną uwagę podczas pracy z gorącymi cieczami i gorącymi powierzchniami. 5. Zwrócić szczególną uwagę, aby kolba okrągłodenna z pkt. 8, w której będzie umieszczony destylat, była sucha. 6. Przed przystąpieniem do destylacji poprosić Prowadzącego o sprawdzenie poprawności zmontowania zestawu. SKRÓCNA KARTA CHARAKTERYSTYKI DCZYNNIKÓW STSWANYCH W SYNTEZIE DCZYNNIK ZAGRŻENIE ZAPBIEGANIE Acetylooctan etylu Brak Brak Glikol etylenowy Działa szkodliwie po połknięciu uszkodzenie narządów (Nerka) poprzez długotrwałe lub narażenie powtarzane drogą pokarmową Kwas p-toluenosulfonowy korozję metali Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu podrażnienie dróg oddechowych Toluen Produkt wysoce łatwopalny. skórę. Działa szkodliwie na drogi oddechowe. Pary Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy W przypadku połknięcia W przypadku złego samopoczucia skontaktować się z ośrodkiem zatruć/lekarzem. Wypłukać usta. Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy Stosować rękawice ochronne/ odzież ochronną/ ochronę oczu W przypadku kontaktu ze skórą lub włosami Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną odzież. Spłukać skórę pod strumieniem wody/prysznicem. W przypadku dostania się do dróg oddechowych wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego na świeże powietrze i zapewnić mu warunki do swobodnego oddychania. Natychmiast skontaktować się z ŚRDKIEM ZATRUĆ lub z lekarzem. strożnie płukać wodą przez kilka minut. Wyjąć Przechowywać z dala od źródeł ciepła, gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie wzbronione. W przypadku pożaru: Użyć suchy proszek lub suchy piasek do gaszenia. Stosować rękawice ochronne, odzież ochronną, Zakład Chemii rganicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 2

3 mogą powodować senność i zawroty głowy. Wodorotlenek sodu korozję metali Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu Ketal etylenowy acetylooctanu etylu skórę oczy podrażnienie dróg oddechowych ochronę oczu. Nie wdychać par rozpylonej cieczy. W przypadku połknięcia Natychmiast skontaktować się z lekarzem. Stosować rękawice ochronne/ odzież ochronną/ ochronę oczu strożnie płukać wodą przez kilka minut. Wyjąć Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z lekarzem Unikać wdychania par strożnie płukać wodą przez kilka minut. Wyjąć Zakład Chemii rganicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 3

4 PRZYKŁADWE SPRAWZDANIE Z ĆWICZENIA Imię i nazwisko CEL ĆWICZENIA: Data rozpoczęcia ćwiczenia SCHEMAT REAKCJI 3. Reagenty i odczynniki: Lp. Nazwa odczynnika (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Gęstość [g/cm 3 ] bjętość [cm 3 ] Stężenie [%], [mol/dm 3 ] Liczba moli [mol] 4. trzymane wyniki Lp. Nazwa produktu (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Wydajność [%] t. t./t.wrz./ literaturowa [ C] T. t zmierzona [ C] 5. Inne analizy (TLC, MS, NMR itp.) Zakład Chemii rganicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 4

5 6. pis ćwiczenia (przebieg wykonania ćwiczenia i obserwacje) Zakład Chemii rganicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 5