Disacharydy. disacharydy redukujace. disacharydy nieredukujace. atom anomeryczny. ms2. ms1 O ms2. ms1. negatywny wynik r. Fehlinga

Transkrypt

1 Disacharydy disacharydy redukujace atom anomeryczny ms1 ms2 pozytywny wynik r. Fehlinga disacharydy nieredukujace ms1 ms2 negatywny wynik r. Fehlinga ms1 ms2 wiazanie ms1 ms2 wiazanie maltoza glukoza glukoza (1 4) sacharoza glukoza fruktoza (1 2) laktoza galaktoza glukoza (1 4) trehaloza galaktoza glukoza (1 1) celobioza glukoza glukoza (1 4) Chemia Medyczna dr inż.. Ewa Mironiuk-Puchalska, W Cem PW 1

2 Disacharydy cukier spożywczy, cukroza sacharoza D-glukopiranozylo)--D-fruktofuranozyd Sacharoza, Cukroza, Cukier biały farmaceutyczny Występuje w cukrze trzcinowym oraz buraczanym W recepturze aptecznej sacharoza to substancja wypełniająca (tabletki do ssania), roztwór w procesie granulacji (do drażowania tabletek), syropy, substancja poprawiająca walory smakowe leków Chemia Medyczna dr inż.. Ewa Mironiuk-Puchalska, W Cem PW 2

3 Disacharydy trehaloza trehaloza D-glukopiranozylo)--D-glukopiranozyd występuje w hemolimfie owadów, drożdżach, glonach wysoka termostabilność i odporność na hydrolizę w kwaśnym środowisku niższa higroskopijność od cukrozy tworzy na powierzchni białek niehigroskopijne szkliwo - używana jako składnik płynu do przechowywania narządów przeznaczonych do przeszczepu stosowana w tabletkach jako składnik stabilizujący leki o dużej labilności; stosowana w cukiernictwie (zamiennik cukrozy) zmniejsza słodkość, utrwalacz zapachu, zabezpiecza przed wilgocią Chemia Medyczna dr inż.. Ewa Mironiuk-Puchalska, W Cem PW 3

4 Disacharydy maltoza, cukier słodowy (w kiełkujących nasionach) maltoza "?" D-glukopiranozylo)--D-glukopiranoza otrzymywana na drodze enzymatycznej hydrolizy (-amylaza) skrobi (składnik amylozy, amylopektyny, glikogenu, dekstranu) występuje w syropie skrobiowym, słodzie, miodzie i burakach środek słodzący składnik pożywek dla bakterii Chemia Medyczna dr inż.. Ewa Mironiuk-Puchalska, W Cem PW 4

5 Disacharydy celobioza celobioza igroskopijność cukrów: Słaba: celobioza, maltoza, glukoza, cukroza Średnia: fruktoza, rafinoza Silna: cukier inwertowany, syropy skrobiowe 4--(ß-D-glukopiranozylo)-/-D-glukopiranoza Element strukturalny celulozy Nie występuje w przyrodzie w stanie wolnym Chemia Medyczna dr inż.. Ewa Mironiuk-Puchalska, W Cem PW 5

6 Disacharydy laktoza, cukier mleczny laktoza D-galaktopiranozylo)--D-glukopiranoza otrzymywana z serwatki przy produkcji mleka mniej słodka niż glukoza i sacharoza zawartość w: mleku krowim 4,5%, w mleku ludzkim 5,5 do 7,5% w przemyśle farmaceutycznym mistrz drugiego planu : wypełniacz (najczęściej używana substancja pomocnicza (excipiens), w recepturze aptecznej do sporządzania rozcierek (triturationes), w celu uzyskania określonego stężenia substancji czynnej lub jako zabezpieczenie proszków silnie wilgotniejących Chemia Medyczna dr inż.. Ewa Mironiuk-Puchalska, W Cem PW 6

7 Disacharydy inne 1 4 mannobioza D-mannopiranozylo)--D-mannopiranoza Składnik ksyklanów polisacharydów w ścianach komórkowych drzew ksylobioza Składnik polisacharydów drzew tropikalnych (mannanów) D-ksylopiranozylo)--D-ksylopiranoza Chemia Medyczna dr inż.. Ewa Mironiuk-Puchalska, W Cem PW 7

8 Disacharydy inne 1 4 laktuloza D-galaktopiranozylo)--D-fruktofuranoza chitobioza N 2 N 2 N 2 N 2 2-amino-2-deoksy2-amino-2deoksy-D-dlukopiranozylo)- D-glukopiranoza Chemia Medyczna dr inż.. Ewa Mironiuk-Puchalska, W Cem PW 8

9 Disacharydy inne 1 6 izomaltoza D-glukopiranozylo)-D-glukopiranoza Składnik amylopektyn, dekstranu, glikogenu Składnik naturalnego glikozydu amigdaliny gorzka w smaku! gencjobioza D-glukopiranozylo)-D-glukopiranoza Chemia Medyczna dr inż.. Ewa Mironiuk-Puchalska, W Cem PW 9

10 Disacharydy podaj wzór strukturalny, lub nazwę związku Soforoza - β-d-glukopiranozylo-(1 2)-D-glukoza Rutynoza - α-l-ramnopiranozylo-(1 6)-β-D-glukopiranoza Melibioza monomer α(1 6) galaktozy i glukozy Chemia Medyczna dr inż.. Ewa Mironiuk-Puchalska, W Cem PW 10

11 Polisacharydy skrobia, cukier zapasowy Skrobia występuje w bulwach, ziarnach, owocach, pestkach lub kłączach Przemysłowo otrzymywana z kukurydzy (zawartość w niej do 80%), ziemniaków (16-19%) i sorgo Mąka ziemniaczana (krochmal), mąka kukurydziana (to prawie czysta skrobia) skrobia jest nierozpuszczalna w zimnej wodzie, w ciepłej wodzie pęcznienie, a w gorącej tworzy pseudoroztwory, lub galaretki, które po oziębieniu żelują (kisiele, budynie i kleje skrobiowe) tworzy ziarenka o różnej wielkości i kształcie zależnie od pochodzenia (np. ziemniak, pszenica, żyto) Skrobia to głównie: amyloza rozpuszczalna w wodzie zawartość różna: 20% większości gatunków kukurydzy, ryżu i wielu zbóż 30% ziemniaków 70% pewnej odmiany grochu 85% wysokoamylozowej kukurydzy amylopektyna nierozpuszczalna w wodzie Chemia Medyczna dr inż.. Ewa Mironiuk-Puchalska, W Cem PW 11

12 Polisacharydy skrobia amyloza amyloza fragment maltozy n= zbudowana z nierozgałęzionych łańcuchów poli--(14)-d-glukozy, liniowy polimer D -glukozy; łańcuchy skręcone są helisalnie (helisa lewoskrętna, każdy zwój zawiera 6 cząst glukozy) Chemia Medyczna dr inż.. Ewa Mironiuk-Puchalska, W Cem PW 12

13 Chemia Medyczna dr inż.. Ewa Mironiuk-Puchalska, W Cem PW 13 Łańcuchy amylopektyny są skręcone spiralnie; n dochodzi do 1 mln Amylopektyna pod wpływem jodu przyjmuje kolor rozcieńczonego jodu (jasnofioletowy) ma właściwości klejotwórcze Kleik skrobiowy to koloidalny roztwór skrobi Polisacharydy skrobia amylopektyna (ok.4%)

14 Cyklodekstryny (CD) cykliczne oligomery D-glukopiranozy cz. hydrofilowa cz. hydrofobowa -cyklodekstryna 6 CD 7 - CD najpopularniejsza! 8 - gcd Chemia Medyczna dr inż.. Ewa Mironiuk-Puchalska, W Cem PW 14

15 Cyklodekstryny (CD) C C 3 - C C p = 10,6 C 3 C - C 3 C 3 Chemia Medyczna dr inż.. Ewa Mironiuk-Puchalska, W Cem PW 15

16 Polisacharydy glikogen -1,4-1,6 n= fragment maltozy główny materiał zapasowy w komórkach zwierzęcych (ziarna o średnicy nm zawieszone w cytop.) struktura podobna do amylopektyny (bardziej rozgałęzione, łańcuchy boczne krótsze -rozgałęzienie tworzone jest co 8 12 monomerów przez wiązanie α-1,6-glikozydowe) rozkład glikogenu indukuje glukagon (hormon produkowany przez komórki α trzustki); antagonista glukagonu to insulina Chemia Medyczna dr inż.. Ewa Mironiuk-Puchalska, W Cem PW 16

17 Polisacharydy -1,4 dekstran wytwarzany ze śluzu pokrywającego komórki bakterii Leuconostoc mesenteroides o wysokim ciężarze cząsteczkowym rozpuszczalny w wodzie stosowany jako płyn krwiozastępczy (podawany we wlewie dożylnym) -1,6 fragment izomaltozy Chemia Medyczna dr inż.. Ewa Mironiuk-Puchalska, W Cem PW 17

18 Polisacharydy celuloza celuloza n= fragment celobiozy Składnik ściany kom. roślin wyższych (bawełna 90%; len 70-85%; drewno 45-50%) nierozgałęziony biopolimer -łańcuchy mają długość ok. 7 μm wiązanie β przyczynia się do utworzenia sztywnych, długich nitek, które układają się równolegle, tworząc micele powiązane mostkami wodorowymi w czystej postaci celuloza jest białą, bezzapachową, nierozpuszczalną w wodzie substancją Trawienie celulozy umożliwia grupa enzymów celulaz Reaktywna! Chemia Medyczna dr inż.. Ewa Mironiuk-Puchalska, W Cem PW 18

19 Polisacharydy celuloza, pochodne Celuloza mikrokrystaliczna Cellulosum microcristallinum oczyszczona i częściowo zdepolimeryzowana celuloza -ma postać białego proszku uzyskanego dzięki zabiegom mechanicznym (silne rozdrobnienie). nierozpuszczalna w wodzie, ale pęcznieje i częściowo rozpuszcza się w roztworach alkalicznych stosowana do tabletkowania bezpośredniego - jest wypełniaczem, nośnikiem i czynnikiem rozrzedzającym (do 10%) - dobrze absorbuje syropy i oleje (nośnik sypki) Celacefatum (octanoftalan celulozy) higroskopijny proszek rozpuszczający się w acetonie, dioksanie, octanie etylu, chlorku metylenu, w roztworach wodnych o p powyżej 6. stosowany jako substancja błonotwórcza do powlekania tabletek i mikrokapsułek (leki dojelitowe) Chemia Medyczna dr inż.. Ewa Mironiuk-Puchalska, W Cem PW 19

20 Polisacharydy celuloza - pochodne metyloceluloza C 3 3 C C 3 C 3 Polomer o masie cząsteczkowej tyś Da Ma postać stałą, włóknistą w kolorze szarobiałym ydrofilowa (rozpuszczalny szczególnie dobrze w zimnej wodzie) - tworzy w wodzie roztwory koloidowe o wysokiej lepkości Niewielka reaktywność Stosowana jako zagęszczacz i emulgator w przem. spożywczym ( E461), przy produkcji artykułów kosmetycznych; w przemyśle budowlanym, produkcji papieru i tekstyliów, mikrobiologii W medycynie stosowana jako pęczniejący środek przeczyszczający ( Citrucel firmy GlaxoSmithKline); stosowana w okulistyce jako środek nawilżający rogówkę i spojówki Chemia Medyczna dr inż.. Ewa Mironiuk-Puchalska, W Cem PW 20

21 Polisacharydy 2 N nitroceluloza N 2 2 N N 2 N 2 N 2 mieszanina estrów celulozy i kwasu azotowego (o różnym stopniu zestyfikowania), [C (N 2 ) 3 ] n (triazotan celulozy) maksymalna zawartość azotu w nitrocelulozie wynosi teoretycznie 14,14% (w praktyce mniej): bawełną kolodiumowa (10 12% azotu) bawełna strzelnicza (12 14% azotu) silny materiał wybuchowy miotający, zdolny do DDT (z ang. deflagration-to-detonation transition przejście deflegracyjno-detonacyjne); główny składnik prochu bezdymnego Chemia Medyczna dr inż.. Ewa Mironiuk-Puchalska, W Cem PW 21

22 Polisacharydy chityna, gr. chiton- wierzchnia szata Chityna NAc NAc N N N N N-acetyloglukozoamina Chemia Medyczna dr inż.. Ewa Mironiuk-Puchalska, W Cem PW 22

23 Polisacharydy chityna, cd Zastosowanie: Rolnictwo jako nawóz naturalny, który może stymulować mechanizmy obronne u roślin Przemysł czyszczalnie ścieków Zagęszczacz do żywności i farmaceutyków Substancja wiążąca do barwników, do tkanin i składnik klejów Materiał do produkcji membran separacyjnych Nośnik w żywicach jonowymiennych Dodatek przy produkcji papieru Medycyna Materiał do produkcji nici chirurgicznych (elastyczne, wytrzymałe, biodegradowalne, przyspiesza gojenie się ran) Pył chitynowy jest alergenem - stwierdzono wiele przypadków astmy u pracowników zajmujących się m. in, przetwórstwem owoców morza (małży, ostryg, krabów, krewetek) Chemia Medyczna dr inż.. Ewa Mironiuk-Puchalska, W Cem PW 23

24 Polisacharydy chityna, modyfikacje Chitozan N 2 glukozoamina N 2 N N 2 Chemia Medyczna dr inż.. Ewa Mironiuk-Puchalska, W Cem PW 24

25 Polisacharydy chitozan, zastosowanie Rolnictwo: Przyjazny dla środowiska biopestycyd (stymuluje mechanizmy ochronne roślin przeciwko owadom, patogenom, grzybobójczy) stosowany do impregnacji nasion i stymulator wzrostu roślin. czyszczanie wody sadzanie zawiesin - powoduje łączenie się bardzo drobnych cząstek zanieczyszczeń i osadzanie na dnie (układ z chitozanem usuwa 99% zmętnienia) Usuwa fosfor, metale ciężkie i oleje. Przemysł spożywczy Produkcja serów (Powoduje strącanie kazeiny z mleka), Klarowanie wina ( W polączeniu z krzemionką koloidalną) Usuwanie drobnych cząstek zawieszonych w cieczy. Przemysł tworzyw sztucznych self-healing coating jako dodatek do samonaprawiających się materiałów powłokowych, samochodowe lakiery poliuretanowe Zastosowania biomedyczne aktywator krzepnięcia krwi (dodatek do bandaży i opatrunków) naturalny czynnik bakteriobójczym Chemia Medyczna dr inż.. Ewa Mironiuk-Puchalska, W Cem PW 25

26 Polisacharydy N Kwas hialuronowy n naturalnie występujący (od 10 2 do 10 4 kda) nie tworzy kowalencyjnego wiązania z białkami (nie tworzy układów glikoproteinowych) wiąże wodę w skórze właściwej główny składnikiem mazi stawowej (pozyskiwany z produktów naturalnych oraz metodami biotechnologicznymi) stosowany w kosmetologii, ortopedii i stomatologii w leczeniu chorób i bólu stawów Chemia Medyczna dr inż.. Ewa Mironiuk-Puchalska, W Cem PW 26