Ogólna budowa aminokwasów

Podobne dokumenty
Budowa aminokwasów i białek

Bioinformatyka. z sylabusu... (wykład monograficzny) wykład 1. E. Banachowicz. Wykład monograficzny Bioinformatyka.

Bioinformatyka. z sylabusu...

Budowa aminokwasów i białek

Przegląd budowy i funkcji białek

Informacje. W sprawach organizacyjnych Slajdy z wykładów

4.1 Hierarchiczna budowa białek

Chemiczne składniki komórek

21. Wstęp do chemii a-aminokwasów

46 i 47. Wstęp do chemii -aminokwasów

Struktura i funkcja białek (I mgr)

Materiały pochodzą z Platformy Edukacyjnej Portalu

Slajd 1. Slajd 2. Proteiny. Peptydy i białka są polimerami aminokwasów połączonych wiązaniem amidowym (peptydowym) Kwas α-aminokarboksylowy aminokwas

etyloamina Aminy mają właściwości zasadowe i w roztworach kwaśnych tworzą jon alkinowy

WYKŁAD 4: MOLEKULARNE MECHANIZMY BIOSYNTEZY BIAŁEK. Prof. dr hab. n. med. Małgorzata Milkiewicz Zakład Biologii Medycznej.

spektroskopia elektronowa (UV-vis)

Budowa i funkcje białek

Elementy bioinformatyki. Aminokwasy, białka, receptory. Andrzej Bąk Instytut Chemii UŚ chemoinformatyka wykład 1

Bioinformatyka wykład 9

protos (gr.) pierwszy protein/proteins (ang.)

IZOMERIA Izomery - związki o takim samym składzie lecz różniące się budową

Aminokwasy, peptydy i białka. Związki wielofunkcyjne

Dokowanie molekularne. Andrzej Bąk Instytut Chemii UŚ chemoinformatyka wykład 1

Bioinformatyka wykład 8

Skrypt Bioinformatyka DRAFT Strona 25

SCENARIUSZ LEKCJI BIOLOGII Z WYKORZYSTANIEM FILMU KSZTAŁT BIAŁEK.

Białka - liniowe kopolimery. złożone z aminokwasów. Liczba rodzajów białek - nieznana

Bioinformatyka Laboratorium, 30h. Michał Bereta

Bioinformatyka Laboratorium, 30h. Michał Bereta

Właściwości aminokwasów i białek

Ćwiczenie 1. Właściwości aminokwasów i białek

Kwasy nukleinowe i białka

Aminokwasy, peptydy, białka

Związki biologicznie aktywne

M. Cieplak i A. Sienkiewicz, Białka, artykuł w Encyklopedii Fizyki Współczesnej, Wydawnictwo PWN SA, Warszawa 2004, publikacja dostępna na stronach:

AMINOKWASY. I. Wprowadzenie teoretyczne. Aminokwasy są to związki, które w łańcuchu węglowym zawierają zarówno grupę aminową jak i grupę karboksylową.

Chemiczne składniki komórek

Oddziaływanie leków z celami molekularnymi i projektowanie leków

Komputerowe wspomaganie projektowanie leków

Ćwiczenie nr 7. Aminokwasy i peptydy. Repetytorium. Repetytorium

2. Produkty żywnościowe zawierające białka Mięso, nabiał (mleko, twarogi, sery), jaja, fasola, bób (rośliny strączkowe)

Struktura biomakromolekuł chemia biologiczna III rok

Biologia medyczna II, materiały dla studentów kierunku lekarskiego

BUDOWA I WŁAŚCIWOŚCI AMINOKWASÓW Aminokwasy białkowe

Komputerowe wspomaganie projektowania leków

1.1. AMINOKWASY BIAŁKOWE

Podstawy projektowania leków wykład 12

Wykorzystanie bazy Cambridge Structural Database w poszukiwaniu substancji hamujących aktywność enzymatyczną

Test kwalifikacyjny Lifescience dla licealistów 2015

wykład dla studentów II roku biotechnologii Andrzej Wierzbicki

Aminokwasy. COO - l. H 3 N C H l R

ĆWICZENIE 1 BUDOWA I WŁAŚCIWOŚCI AMINOKWASÓW

Metabolizm białek. Ogólny schemat metabolizmu bialek

Spis treści. CZĘŚĆ I: Budowa i funkcja białek. CZĘŚĆ II: Bioenergetyka i metabolizm weglowodanów. CZĘŚĆ IV: Metabolizm azotu

Przegląd budowy i funkcji białek - od enzymów do prionów -

(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:

Oddziaływanie leków z celami molekularnymi i projektowanie leków

(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/EP95/03601

FitMax Slim Diet wspomagający odchudzanie zamiennik posiłku. Dostępny na ETYKIETA DO OPAKOWANIA smak waniliowy

1 porcji (30 % RDA 100 g odżywcza* Wartość energetyczna kj / 384 kcal

Czy białka zbudowane są z 20 rodzajów aminokwasów? jak radzi sobie z tym problemem modelowanie molekularne.

CHEMIE PRO NEJLEPŠÍ. Masarykova Universita, Brno

Właściwości fizykochemiczne białek

Zastosowanie metody Lowry ego do oznaczenia białka w cukrze białym

Generator testów bioinformatyka wer / Strona: 1

BIAŁKA Elementarny skład, wyodrębnienie i masa białek

QSAR i związki z innymi metodami. Karol Kamel Uniwersytet Warszawski

AMINOKWASY BUDOWA I WŁAŚCIWOŚCI BIAŁKA BUDOWA I FUNKCJE

Generator testów Biochemia wer / Strona: 1

SEMINARIUM 8:

Oznaczanie aktywności proteolitycznej trypsyny Zajęcia 3-godzinne część A, zajęcia 4-godzinne część A i B

Translacja i proteom komórki

Bioinformatyka. Formaty danych - GenBank

Aldehydy i ketony łącznie stanowią klasę związków określanych jako związki karbonylowe.

Czy białka zbudowane są tylko z 20 rodzajów aminokwasów?

Model : - SCITEC 100% Whey Protein Professional 920g

Model wiązania kowalencyjnego cząsteczka H 2

Motywy pakowania struktur helikalnych. ridges and grooves

ETYKIETA. Fitmax Easy GainMass proszek

Bioinformatyka wykład 11, 11.I.2011 Białkowa bioinformatyka strukturalna c.d.

Od aminokwasów do białek złożonych. Wykład 2

Structure and Charge Density Studies of Pharmaceutical Substances in the Solid State

Kwasy nasycone. Wykład 10 2

spektropolarymetrami;

AMINOKWASY. BUDOWA I WŁAŚCIWOŚCI

Kryteria samorzutności procesów fizyko-chemicznych

PL B1. UNIWERSYTET JAGIELLOŃSKI, Kraków, PL BIOCENTRUM SPÓŁKA Z OGRANICZONĄ ODPOWIEDZIALNOŚCIĄ, Kraków, PL

MACIERZE MUTACYJNE W ANALIZIE GENOMÓW czy możliwa jest rekonstrukcja filogenetyczna? Aleksandra Nowicka

Właściwości elektrolityczne i buforowe wodnych roztworów aminokwasów

Interakcje preparatów białkowych z kwasami chlorogenowymi ziarna kawy w badaniach modelowych i prozdrowotnych produktach żywnościowych

Dokowanie molekularne. Karol Kamel Uniwersytet Warszawski

Aminokwasy Peptydy Białka

Bioinformatyka Laboratorium, 30h. Michał Bereta

Zagadnienia omawiane na wykładzie:

WHEY CORE BCAA Amino Mega Strong - 2,3kg + 500ml

Wykład z Chemii Ogólnej

Najsmaczniejsze białko na rynku Bardzo dobry profil aminokwasowy Doskonała rozpuszczalność i jakość Zawiera nienaruszone frakcje białkowe.

RP WPROWADZENIE. M. Kamiński PG WCh Gdańsk Układy faz odwróconych RP-HPLC, RP-TLC gdy:

Chemia organiczna. Aminokwasy. Zakład Chemii Medycznej Pomorskiego Uniwersytetu Medycznego

Podstawy termodynamiki.

Transkrypt:

H w neutralnym ph H NH 3 + C COO - NH 2 C COOH R R grupa aminowa - NH 2 grupa karboksylowa - COOH Gly, G Ala, A Ogólna budowa aminokwasów Reguła CORN H R NH 3 + C L lewoskrętny (COO-R-N) COO - 1

20 aminokwasów białkowych kod 1- i 3- literowy alanina A, Ala fenyloalanina F, arginina R, Arg asparagina N, Asn kw.asparaginowy D, Asp cysteina C, Cys glutamina Q, Gln kw.glutaminowy E, Glu glicyna G, Gly histydyna H, His izoleucyna I, Ile leucyna L, Leu lizyna K, Lys metionina M, Met Phe prolina P, Pro seryna S, Ser treonona T, Thr tryptofan W, Trp tyrozyna Y, Tyr walina V, Val Aminokwasy Kolory aminokwasów Diagram Venna obrazujący relacje pomiędzy aminokwasami 2

cechy/kryteria: hydrofobowe/hydrofilowe alifatyczne aromatyczne, oddziaływujące warstwowo polarne-neutralne polarne naładowane dodatnio/ujemnie kwasowe, zasadowe C-β rozgałęzione małe/duże zawierające siarkę tworzące wiązania wodorowe wzmacniacze/łamacze struktur Podstawowe parametry białek Masa, pi Statystyka aminokwasów inne 3

Plot hydrofobowości Przewidywanie hydrofobowych i hydrofilowych rejonów w cząsteczce białka Partition Coefficients Hydrofilowe Hydrofobowe Olej Woda 4

Skala hydrofobowości aminokwasów (współczynniki) Fauchere & Pliska Kyte & Doolittle Hopp & Woods Eisenberg R Arg -1.37-4.50 3.00-2.53 K Lys -1.35-3.90 3.00-1.50 D Asp -1.05-3.50 3.00-0.90 Q Gln -0.78-3.50 0.20-0.85 N Asn -0.85-3.50 0.20-0.78 E Glu a -0.87-3.50 3.00-0.74 H His -0.40-3.20-0.50-0.40 S Ser -0.18-0.80 0.30-0.18 T Thr -0.05-0.70-0.40-0.05 P Pro 0.12-1.60 0.00 0.12 Y Tyr 0.26-1.30-2.30 0.26 C Cys 0.29 2.50-1.00 0.29 G Gly 0.48-0.40 0.00 0.48 A Ala 0.62 1.80-0.50 0.62 M Met 0.64 1.90-1.30 0.64 W Trp 0.81-0.90-3.40 0.81 L Leu 1.06 3.80-1.80 1.06 V Val 1.08 4.20-1.50 1.08 F Phe 1.19 2.80-2.50 1.19 I Ile 1.38 4.50-1.80 1.38 Ploty hydrofobowości Sumujemy wartości hydrofobowości aminokwasów w ustalonym rejonie (oknie) Wyliczamy i oznaczany na wykresie wartość pośrodku okna Przesuwamy okno o kolejną pozycję 5

Sliding Window Approach Calculate property for first subsequence Use the result (plot/print/store) I L I K E I R 4.50 + 3.80 + 4.50-3.90-3.50 + 4.50-4.50 (Kyte & Doolittle) 5.4 / 7 = 0.77 Move to the next position in the sequence Plot hydrofobowości 1 0,5 0-0,5 0 5 10 15 20 25-1 -1,5-2 ILIKEIRISHWHISKEYYAMMIE 6

Rejony transmembranowe W α helisie skręt wynosi 100 stopni na aminokwas α helisa rośnie w górę o 1.5 Angstrom a na każdą resztę aminokwasową 7

Rejony transmembranowe 30 angstrom Potrzebne jest ok. 30 / 1.5 = 20 aminokwasów aby helisa przechodziła przez membranę z dwóch stron Dostosowanie wielkości okna do wielkości segmentu przechodzącego przez membranę ułatwia interpretację wyniku Rzeczywiste rejony transmembranowe 8

human membrane proteome Transmembrane topology analysis. The graphs show the distribution of proteins with different membrane topologies for the membrane proteome. Proteins with the N-terminal located on the outside of the membrane are plotted upwards and those with the N- terminal on the inside are plotted downwards. The colors of the bars represent the proportion of different functional groups and unclassified proteins for a topology. The topologies have been predicted for each protein with Phobius. A. The graph shows the distributions of proteins predicted to have one TM helix. B. The graph shows the distribution of proteins predicted to have multiple TM helices. Forty-three proteins with more than 14 TM helices have been excluded from graph B. Almén et al. BMC Biology 2009 7:50 doi:10.1186/1741-7007-7-50 9

Wyszukiwanie helis amfipatycznych Helisa amfipatyczna to taka, w której występuje spolaryzowany rozkład reszt hydrofobowych i hydrofilowych Helisa amfipatyczna Moment hydrofobowy Hydropathy vectors are distributed more or less equally in all directions, hence resultant vector has small or zero size 10

Moment hydrofobowy Hydropathy vectors are distributed unequally over all directions, hence resultant vector has a greater than zero size. Ta helisa jest amfipatyczna! Helical Wheel Plot 11

Przykład helisy amfipatycznej Manganowa dysmutaza ponadtlenkowa hydrofobowe hydrofilowe Analiza zbiorcza 12

Łańcuch polipeptydowy - struktura pierwszorzędowa struktura I-rzędowa: kolejność, sekwencja aminokwasów w łańcuchu (skład i kolejność kolejność decydują strukturze i funkcji) Ala Gly Thr Ile Val NH 2 - AlaValGlySerThrLeuIle - COOH Ser Leu NH 2 - AVGSTLI - COOH Kierunkowość łańcucha, nazewnictwo a) 4-Alanina lub tetra-alanina, b) tetrapeptyd o sekwencji R 1 R 2 R 3 R 4 Łańcuch aminokwasów: 2-10 oligopeptyd, 10-100 polipeptyd, powyżej 100 reszt aminokwasowych białko. 13

Wiązanie peptydowe kąt torsyjny ω i konformacja Trans R 2 ω=180 o O H NH 3 + C C C N C R 1 H H O 0 o 180 o 90 o 14

mrna (1) Prekursor mrna Sekwencja białka determinuje jego strukturę przestrzenną mrna (2) Sekwencja aminokwasowa (1) Sekwencja aminokwasowa (2) Struktura drugorzędowa Przestrzenne ułożenie łańcucha opisane za pomocą kątów torsyjnych φ i ψ. ψ φ ω 15

Elementy struktury II-rzędowej helisy: prawoskrętna α helisa 3 10 helisa π helisa helisa φ ψ ω reszt na skręt przesunięcie na resztę wiązania wodorowe α helisa -57-47 180 3,6 1,5 i+4 3 10 helisa -49-26 180 3,0 2,0 i+3 π helisa -57-70 180 4,4 1,2 i+5 α - helisa 16

α - helisa 3 10 - helisa π - helisa 22-reszty aminokwasowe Elementy struktury II-rzędowej beta-harmonijki, (β-kartki, struktury pofałdowanej kartki, str. dywanowa): równoległe antyrównoległe mieszane harmonijka φ ψ ω reszt na skręt przesunięcie na resztę równoległa -139 135 180 2 3,2 antyrównoległa -119 113-175 2 3,4 17

Struktury β Wykres Ramachandrana (Biochemistry, J.Berg, J.Tymoczko, L.Stryer.,PWN 2005). 18

Łamacze i wzmacniacze Wzmacniacze Łamacze - helisa M L E C A P G Y T S - harmonijka równoległa V I F M L Y P G D E A N S K - harmonijka antyrównoległa Q T R H W C kłębek, zwrot G P D N S Y, naładowane Rodzaje oddziaływań stabilizujących strukturę oddziaływania wodorowe oddziaływania hydrofobowe oddziaływania van der Waalsa mostki dwu-siarczkowe mostki solne 19

Wiązanie wodorowe δ - C O akceptor oddz. elektrostatyczne między dwoma względnie elektroujemnymi atomami energia: 4-13 kj/mol (energia wiązań kowalencyjnych: 418 kj/mol) δ + H N donor δ - δ + δ - N H N N H O O H N O H O Wiązania wodorowe dla - harmonijki struktura równoległa struktura anty-równoległa 20

Wiązania wodorowe dla α - helisy i i+4 Wiązania wodorowe dla zwrotu (skrętu) 21

Wiązanie wodorowe białko ligand Oddziaływania hydrofobowe Zasady termodynamiki: ciepło układ otoczenie I. Energia otoczenia i układu jest stała II. W procesach spontanicznych entropia rośnie (ΔS>0) S - entropia - miara przypadkowości i nieuporządkowania H - entalpia - zawartość ciepła w układzie(zwiększenie = wzrost entropii) ΔS otoczenia = -ΔH układu /T G - energia swobodna (Gibbsa) ΔG = ΔH układu -TΔS układu < 0 Reakcja zajdzie spontanicznie jeśli ΔG < 0 22

Oddziaływania hydrofobowe -spontaniczne zwijanie białek grupy hydrofilowe grupy hydrofobowe układ nieuporządkowany - duża entropia (S) układ nieuporządkowany: - grupy hydrofobowe porządkują cząsteczki wody - spadek entropii układ uporządkowany (niższa entropia?): - grupy hydrofobowe połączone - uwolnione cząsteczki wody są nieuporządkowane - wzrost entropii ΔS wody = -ΔH białka /T wzrost entropii wody kompensuje jej spadek związany ze zwijaniem białek! ΔG = ΔH białka -TΔS białka < 0 układ uporządkowany (niższa entropia?): - grupy hydrofobowe połączone - uwolnione cząsteczki wody są nieuporządkowane - wzrost entropii Oddziaływania van der Waalsa ładunek - dipol dipol - dipol dyspersja (indukowane dipole) δ - δ + N + O C δ + δ - δ + δ - CH 3 H 3 C δ + C δ - O δ + C OH 23

Mostek dwu-siarczkowy --CH 2 -S-S-CH2-- sekwencja insuliny wołowej Struktura trzeciorzędowa przestrzenne ułożenie elementów struktury II-rzędowej pojedynczego łańcucha 24

Struktura czwartorzędowa Przestrzenne ułożenie dwóch lub więcej łańcuchów polipeptydowych tworzących natywną cząsteczkę białka białko Cro z bacteriofaga l, jest dimerem złożonym z identycznych podjednostek Struktura IV-rzędowa dimer hemoglobiny tetramer 2 2 hemoglobiny (1G0B.pdb) 25

Struktura IV-rzędowa Ferytyna - 24mer (1BG7.pdb) Insulina (1APH.pdb) Oddziaływanie białek z ligandami Jądrowy receptor hormonu Grupy prostetyczne to często kofaktory Apoproteina - białko bez grupy prostetycznej 26

Ćwiczenie 1 Podstawowe parametry białek/ploty PEPSTATS PEPINFO Ćwiczenie 2 Struktura drugorzędowa + helisy amfipatyczne Pobierz sekwencje Garnier Pepwheel Ćwiczenie 3 Narzędzia dla wizualizacji i analizy struktury białkowej obejrzeć: Programy Wikipedia bioinformatyczna 27

Ćwiczenie 4 Oglądanie struktury 3D Vector NTI PDB viewer Pobrać plik białkowy (z Bazy PDB) Omówić możliwości programu Wykonać analizy: odległości i kąty pomiędzy atomami Znajdowanie sekwencji aminokwasowej zaznaczonego obszaru struktury np. końce, jakaś a-helisa Różne sposoby przedstawiania struktury białka Zabawa studentów 28