PRZYPADKI ŚMIERTELNYCH ZATRUĆ Z UDZIAŁEM P-METOKSYAMFETAMINY (PMA) I P-METOKSYMETAMFETAMINY (PMMA) W MATERIALE ZAKŁADU MEDYCYNY



Podobne dokumenty
PRACOWNIA TOKSYKOLOGII. Katedry i Zakładu Medycyny Sądowej UJ CM. kierownik: prof. dr hab. n. med. Małgorzata Kłys, tel.

PROGRAM. PONIEDZIAŁEK 19 września 2016 r ROZPOCZĘCIE WYKŁAD. inż. Janusz Kurleto

mgr Dorota Lasota Wpływ alkoholu etylowego na ciężkość obrażeń ofiar wypadków komunikacyjnych Streszczenie Wstęp

Narkomania w świetle działalności orzeczniczej Katedry i Zakładu Medycyny Sądowej Akademii Medycznej w Gdańsku w latach

Metodyka identyfikacji i oznaczania wybranych substancji halucynogennych dla potrzeb opiniowania sądowego. Wojciech Lechowicz Ślesin 2004

Ilościowa analiza mieszaniny alkoholi techniką GC/FID

o w i t CZY ZNASZ PRAWDĘ P o Gdzie szukać pomocy? s t W SYTUACJI ZAGROŻENIA ŻYCIA

ARCH. MED. SĄD. KRYM., 2009, LIX,

Jakościowa i ilościowa analiza mieszaniny alkoholi techniką chromatografii gazowej

UWAGA SPECJALIZUJĄCY!

Rekomendacje dla medycznych laboratoriów w zakresie diagnostyki toksykologicznej

Sobą być dobrze żyć młodzież bez uzależnień

Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego O O

Wysokosprawna chromatografia cieczowa dobór warunków separacji wybranych związków

Na podstawie:

Sylabus. Dopalacze i ich skutki stosowania

Podstawy toksykologiczne

Dopalacze i ich skutki Grupa szczegółowych efektów kształcenia Kod grupy Nazwa grupy

Zadanie 3. Analiza jakościowa auksyn metodą chromatografii gazowej sprzężonej ze spektrometrią mas (GC-MS). WPROWADZENIE

STOP DOPALACZOM PORADNIK dla rodziców

Paration metylowy metoda oznaczania

Biuro Oddziału Kształcenia Podyplomowego Wydziału Farmaceutycznego informuje, iż kurs: Moduł/Kurs

BÓL W KLATCE PIERSIOWEJ, ZASŁABNIĘCIE, OMDLENIA, PADACZKA. EDUKACJA DLA BEZPIECZEŃSTWA

PROFIL ANALITYKA CHEMICZNA

Chemia kryminalistyczna

S YLABUS MODUŁU (PRZEDMIOTU) I nformacje ogólne. Toksykologia. Nie dotyczy

LISTA TOP 5. Substancje psychoaktywne, najczęściej identyfikowane w zabezpieczanych przez organy Państwowej Inspekcji Sanitarnej, tzw.

Raport Dopalacze. 29 lutego

Toksykologia kliniczna, sądowa, terapia monitorowana stężeniami leku we krwi

Analiza GC alkoholi C 1 C 5. Ćwiczenie polega na oznaczeniu składu mieszaniny ciekłych związków, w skład

Karta modułu/przedmiotu

Biuro Oddziału Kształcenia Podyplomowego Wydziału Farmaceutycznego informuje, iż kurs: Moduł / Kurs 1:

CENNIK OPINII, EKSPERTYZ I BADAŃ WYKONYWANYCH W PRACOWNI EKSPERTYZ SĄDOWO - LEKARSKICH KATEDRY MEDYCYNY SĄDOWEJ UJ CM

1.2. Zlecenie może być wystawione w formie elektronicznej z zachowaniem wymagań, o których mowa w poz. 1.1.

Kreacja aromatów. Techniki przygotowania próbek. Identyfikacja składników. Wybór składników. Kreacja aromatu

UTRATA ŚWIADOMOŚCI. Utrata świadomości jest stanem, w którym poszkodowany nie reaguje na bodźce z zewnątrz.

Rok: 2006 Czasopismo: Świat Problemów Numer: 1/156

Metody analizy jakościowej i ilościowej lipidów powierzchniowych i wewnętrznych owadów

Zakres materiału obowiązujący na seminaria z przedmiotu Toksykologia dla studentów IV roku analityki medycznej

PAKIET NR I BADANIA TOKSYKOLOGICZNE

S YL AB US MODUŁ U ( PRZEDMIOTU) I nforma c j e ogólne. Toksykologia

Techniki immunochemiczne. opierają się na specyficznych oddziaływaniach między antygenami a przeciwciałami

UWAGA SPECJALIZUJĄCY!

Kąpiel kwasowęglowa sucha

Pytania z Wysokosprawnej chromatografii cieczowej

Hipoglikemia. przyczyny, objawy, leczenie. Beata Telejko

Dichlorometan. metoda oznaczania UWAGI WSTĘPNE

S YLABUS MODUŁU (PRZEDMIOTU) I nformacje ogólne. Nie dotyczy

Dopalacze. Nowe narkotyki. Czy znasz prawdę o dopalaczach?

TECHNIKI SEPARACYJNE ĆWICZENIE. Temat: Problemy identyfikacji lotnych kwasów tłuszczowych przy zastosowaniu układu GC-MS (SCAN, SIM, indeksy retencji)

Identyfikacja węglowodorów aromatycznych techniką GC-MS

KRYMINALNI PRZERWALI NARKOTYKOWĄ DZIAŁALNOŚĆ

STRESZCZENIE PRACY DOKTORSKIEJ

Chromatograf gazowy z detektorem uniwersalnym i podajnikiem próbek ciekłych oraz zaworem do dozowania gazów

Instrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych

Używanie legalnych i nielegalnych substancji psychoaktywnych wśród młodzieży

Katedra i Zakład Medycyny Sądowej Collegium Medicum Uniwersytetu Jagiellońskiego. Uduszenie gwałtowne. Tomasz Konopka

CHROMATOGRAFIA II 18. ANALIZA ILOŚCIOWA METODĄ KALIBRACJI

Instrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych

Warszawa, dnia 30 kwietnia 2012 r. Poz. 468 ROZPORZĄDZENIE MINISTRA SPRAWIEDLIWOŚCI. z dnia 10 kwietnia 2012 r.

CHROMATOGRAFIA CHROMATOGRAFIA GAZOWA

Warszawa, dnia 26 lutego 2018 r. Poz. 420

Formularz TDI Belgijski rejestr wskaźnika zgłaszalności do leczenia problemów narkotykowych lub alkoholowych (wersja dla szpitali 3.

OKREŚLANIE STRUKTURY RÓŻNYCH TOKSYN PRZY ZASTOSOWANIU TECHNIKI CHROMATOGRAFII CIECZOWEJ SPRZĘŻONEJ ZE SPEKTROMETREM MASOWYM (HPLC-MS)

Rys. 1. Chromatogram i sposób pomiaru podstawowych wielkości chromatograficznych

Metabolizm leków Ćwiczenie 1

UDOSKONALONY SPEKTROMETR MASOWY

Wyniki badań zgonów osób powyżej 65. roku życia w 2001 roku

Br Br. Br Br OH 2 OH NH NH 2 2. Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione

Instrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych

Rada Unii Europejskiej Bruksela, 30 czerwca 2015 r. (OR. en)

SYLABUS. Część A - Opis przedmiotu kształcenia. Medycyna sądowa z elementami prawa Kod modułu LK.3.G.004

OZNACZENIE JAKOŚCIOWE I ILOŚCIOWE w HPLC

Chemia środków ochrony roślin Katedra Analizy Środowiska. Instrukcja do ćwiczeń. Ćwiczenie 2

Badanie uwalniania paracetamolu z tabletki. Mgr farm. Piotr Podsadni

Fenol, o-, m- i p-krezol metoda oznaczania

Adypinian 2-dietyloheksylu

EKSPERTYZA ALKOHOLOGICZNA

SPECYFIKACJA TECHNICZNA ZESTAWU DO ANALIZY TERMOGRAWIMETRYCZNEJ TG-FITR-GCMS ZAŁĄCZNIK NR 1 DO ZAPYTANIA OFERTOWEGO

Laboratorium Utylizacji Odpadów (Laboratorium Badawcze Biologiczno Chemiczne)

ANALIZA ŚLADOWYCH ZANIECZYSZCZEŃ ŚRODOWISKA I ROK OŚ II. OznaczanieBTEX i n-alkanów w wodzie zanieczyszczonej benzyną metodą GC/FID oraz GC/MS 1

Warszawa, dnia 30 kwietnia 2012 r. Poz. 468 ROZPORZĄDZENIE MINISTRA SPRAWIEDLIWOŚCI. z dnia 10 kwietnia 2012 r.

Komunikaty i ostrzeżenia

WYCHŁODZENIE I ODMROŻENIE

Test kontroli oznaczania środków uzależniających we włosach jako miernik jakości analizy toksykologicznej

Dopalaczom powiedz nie

Sprawozdanie roczne 2011: stan problemu narkotykowego w Europie. Piotr Jabłoński Krajowe Biuro ds. Przeciwdziałania Narkomanii

Wanda Siemiątkowska - Stengert

SYLABUS KIERUNEK LEKARSKI PRAWO I MEDYCYNA SĄDOWA

RATOWNICTWO MEDYCZNE 2014/2015 Toksykologia niestacjonarne

JAK DZIAŁA WĄTROBA? Wątroba spełnia cztery funkcje. Najczęstsze przyczyny chorób wątroby. Objawy towarzyszące chorobom wątroby

Porcja standardowa alkoholu

Anna Durka. Opiekun pracy: Dr n. med. Waldemar Machała

DOPALACZE Nowe narkotyki. Czy znasz prawdę o dopalaczach?

Uchwała nr 1/2013/2014 Rady Wydziału Chemii Uniwersytetu im. Adama Mickiewicza w Poznaniu z dnia 20 lutego 2014 roku

Dopalacze to termin, którego używa się potocznie dla nazwania grupy różnych substancji lub ich mieszanek o rzekomym lub faktycznym działaniu

RZUĆ PALENIE RAZEM Z NAMI! Wdychasz, wydychasz, nic nie masz a zdychasz!

Sprawozdanie z badania potwierdzających tożsamość substancji Oliwa Ozonowana

Palenie papierosów FAKTY

Biuro Oddziału Kształcenia Podyplomowego Wydziału Farmaceutycznego informuje, iż kurs:

Transkrypt:

Alkoholizm i Narkomania, 2002, Tom 15: nr I, 47-57 PRZYPADKI ŚMIERTELNYCH ZATRUĆ Z UDZIAŁEM P-METOKSYAMFETAMINY (PMA) I P-METOKSYMETAMFETAMINY (PMMA) W MATERIALE ZAKŁADU MEDYCYNY SĄDOWEJ W WARSZAWIE Agnieszka Siwińska-Ziółkowska, Emilia Widecka-Deptuch Katedra i Zakład Medycyny Sądowej Akademii Medycznej w Warszawie CASES OF FATAL P-l\1ETłlOXYAMPIIETAl\1INE (PMA) AND P-I\1ETIIOXYI\'lETIIAMPIIE TAMINE INTOXICATION IN THE MATERIAL OF FORENSIC DEPARTI\1ENT of" WARSAW MEDlCAL ACADEM\' ABsTRACT - The paper deals with fatai cases ofintoxication by the derivatives of amphetamine (p-methoxyamphetamine and p-methoxymethamphetamine) which reeently appeared in Poland. The results of investigation based on tluorescence polarisation immunoassay (FPIA) combined with gas chromatography/ mass spectrometry (GC/MS) teehnique are presented. The eoncentration of amphetamine class compounds in blood ofthe examined cases was 5,28-40,56Ilg/ mi (mean 21,04Ilg/ml) and in urine 45,38-638,27Ilg/ml (mean 312,92Ilglml). In 4 out of7 cases coeaine was also detected. In 6 cases PMA and PMMA were found together in biologieal material whereas PMMA alone was detected in one sample only. KEY WORDS: p-methoxyamphetamine (PMA), p-methoxymethamphetamine (PMMA), fatal intoxieation, gas chromatography/mass spectrometry (GC/MS) WSTĘP Przez długie lata polska scena narkotykowa była zdominowana przez przetwory słomy makowej - głównie tzw. "polską heroin,,". W latach 90. (zwłaszcza w drugiej połowie) zaczęto notować coraz częstsze przypadki zatruć amfetaminą (AMF), co znalazło odbicie także w statystyce nagłych zgonów spowodowanych jej nadużywaniem (5, 8). Wkrótce policja zaczęła także odnotowywać pojawianie si" nowych w Polsce (choć w Stanach Zjednoczonych i Europie Zachodniej znanych od dawna) 47

Agnieszka Siwińska-Ziółkowska, Emilia Widecka-Deptuch pochodnych amfetaminy - metamfetaminy i 3,4-metylenodioksymetamfetaminy (MDMA). Działanie amfetamin zostało dobrze zbadane i opisane - poprzez swoje działanie dopaminergiczne i noradrenergiczne pobudzają one układ nerwowy zarówno ośrodkowy, jak i obwodowy (układ współczulny) - stąd też obserwowane w przypadkach zatruć takie objawy, jak: gwałtowny wzrost ciśnienia, zaburzenia rytmu serca, przyspieszony oddech, a także drgawki, ślinotok oraz charakterystyczne podwyższenie temperatury (1, 6). Pochodne amfetaminy (tzw. designer drugs) mają, obok wyżej wymienionego działania pobudzającego, także właściwości halucynogenne, co czyni je dla biorców atrakcyjniejszymi na swój sposób od "zwykłej" amfetaminy i wpływa na zwiększenie popularności tych związków. Śmiertelne zatrucia p-metoksyamfetaminą zanotowano już w 1973r. w Kanadzie (2). W roku 2000 zaczęły się pojawiać w Polsce pierwsze sygnały o śmiertel- A B ~NIl, 'oa./ I c I ~NH 'oa/ I E D I F, '))(F,j)lNYF'F F o F Ryc. l. Wzory stll/klllralne wybranych związków z klasy amfetamin j ich pochodnych z kwasem heptajluo/umaslov.j'm (HFBA): A - amfetamilla. B - amfetamilla-hfba. C - PMA. D - PMA-HFBA. E -PMMA. F - PMMA-HFBA. 48

Przypadki śmiertelnych zatruć z udziałem p-metoksyamfetaminy (PMA) i... nych zatruciach preparatami zawierającymi p-metoksymctamfetaminę (PMA) i p-metoksyamfetaminę (PMMA) (4, 7, II) Udział amfetamin w przypadkach śmiertelnych zatruć narkotykami sekcjonowanych w naszym Zakładzie w omawianym okresie był bardzo duży - w roku 2000 TABELA l Przypadki zatruć śmiertelnych z udziałem związków z klasy amfetamin w odniesieniu do wszystkich zatruć narkotykami. Rok Zatrucia narkotykami ogółem Zatrucia z udziałem amfetamin Odsetek zatruć z udziałem amfetamin w zatruciach narkotykami 1999 10 4 40% 2000 22 10 45% 2001 24 5 21% prawie połowa przypadków zatruć narkotykami dotyczyła przypadków z udziałem amfetamin. Uderzające jest zwłaszcza znaczące zwiększenie udziału metoksypochodnych amfetaminy (PMA i/lub PMMA). W ciągu omawianego okresu nie zanotowano ani jednego zgonu z udziałem metamfetaminy i tylko jeden z udziałem MDMA. Zatrucia z udziałem amfetaminy stanowiły 33%, podczas gdy zatrucia z udziałemmetoksypochodnych aż 61 % przypadków zatruć z udziałem amfetamin. -----------------, i mi Amfetamina I!.MDMA I_I:JJ=>~!'{J=>_~MA Ryc. 2. Srrukwl'a zatruć:: udziałem aj/!fetamill w latach 1999-2001 (AMF - al1!fetamina, MDMA - 3.4-mety/ellodioksymetalllfetamina, PMAIPMMA p-metoksyamjetmillo i p-meloksymetamfetamina). OPISY PRZYPADKÓW W pierwszych dniach stycznia 2000 r. po raz pierwszy w naszej praktyce zetknęliśmy się z obecnością w materiale biologicznym dwóch zupełnie nowych na naszym rynku pochodnych amfetaminy - PMA i PMMA. Opisane niżej przypadki dotyczą nagłych zgonów, gdzie przyczyną okazało się zatrucie środkami odurzającymi. Materiał do badań toksykologicznych pobrany podczas sekcji zwłok by! zamrażany w dniu sekcji i do dnia analizy przechowywany w temp. -20 C. Wszystkie zwłoki 49

Agnieszka Siwińska-Ziółkowska, Emilia Widecka-Deptuch były przechowywane w chłodni w temp. 2 C i sekcjonowane najpóźniej w czwartej dobie od zgonu. Przypadki 1 i 2 Dwóch mężczyzn (R M. lat 31 i P. W. lat 30) straciło przytomność w mieszkaniu jednego z nich. P W. zmarł przed przybyciem pogotowia. U RM. lekarz pogotowia stwierdził"... stan bardzo ciężki, w skurczu spastycznym, z drgawkami, pojedyncze płytkie oddechy, siny H. U pacjenta wystąpił także szczękościsk, a w krótkim czasie od zaintubowania -zatrzymanie krążenia. Po masażu pośrednim serca i podaniu adrenaliny czynność serca powróciła. W momencie przyjęcia na oddział"... pacjent w stanie skrajnie ciężkim, oddech wspomagany, sinica obwodowa, źrenice średnio szerokie, bez reakcji na światło, brak odruchu rzęskowego i mgówkowego, reakcji na ból i odsysanie ". Zgon nastąpił w mechanizmie nagłego zatrzymania krążenia - w 30 minut od rozpoczęcia akcji ratunkowej przez lekarza pogotowia. Sekcja zwłok dała u obydwu mężczyzn bardzo podobny obraz zmian: przekrwienie i obrzęk płuc, nierówn011lierne ukrwienie mięśnia serca, cechy przewlekłego nieżytu żołądka, ogniskowe stłuszczenie wątmby, śladowe zmiany miażdżycowe w obrębie tętnicy głównej i tętnic wieńcoli)lch serca. Badanie toksykologiczne wykazało obecność anifetaminy, PMA, PMMA i kokainy w badanym 11lateriale biologicznym tj. we kl1vi, moczu i tkankach żołądka. W kieszeni jednego z denatów znaleziono ji'agment tabletki, który przekazano do naszego Zakładu celem badmi porównawczych. Fragment pochodził z tabletki dwustronnie płaskiej o średnicy 7,5 mm i grubości ok. 3 mm barwy cie11lnoróżowej z widocznymi drobinkamijaśniejszej barwy w całej objętości. Skład tabletki (oznaczenie wykonane w laboratorium Zakładu Kryminalistyki i Chemii Specjalnej UOP): PMA-16%, PMMA-13%, efed/yna 13%, amfetamina 1% oraz śladowe ilości ubocznych produktów syntezy. Przypadek 3 W mieszkaniu zostały znalezione zwłoki 24-letniego mężczyzny PS.. Właściciel mieszkania podał, że WIV. przed śmiercią zażywał śmdek odurzający" ekstazy". Sekcja zwłok wykazała cechy śmierci nagłej w mechanizmie niewydolności krążeniowooddechowej, tj. obrzęk płuc i mózgu oraz przekrwienie narządów wewnętrznych. Badanie toksykologiczne wykazało obecność PMA, PMMA, efed/yny i foled/yny we krwi i w moczu. W żołądku nie stwierdzono obecności ww. związków. Przypadek 4 Zwłoki 23-letniej kobiety J. C. zostały znalezione w mieszkaniu (brak bardziej szczegółowych iliformacji na temat zdarzenia). Sekcja zwłok wykazała przekrwienie i obrzęk płuc, przekrwienie narządów wewnętrznych, mikroskopowo stwierdzono miemy obrzęk mózgu, rozproszone ogniskafalistości włókien mięśnia ser- 50

Przypadki śmiertelnych zatruć z udziałem p-metoksyamfetaminy (PMA) i... cowego, podnasierdzowe wybroczyny krwawe. Badanie toksykologiczne wykazało obecność PMA, PMMA i amfetaminy we krwi i w moczu. W żołądku nie stwierdzono obecności ww związków. Przypadki 5 i 6 Dwóch mężczyzn PŚ. (lat 18) i T. A.(lat 22) umówiło się na spotkanie ok. godz. 4.- 5. rano, na które T.A. przyniósł dwie tabletki" ekstazy". Na spotkanie przyszedł on już pod wpływem jakiegoś środka odurzającego. Następnie obaj mężczyźni zażyli tabletki i pojechali" na miasto ". Obydwaj stracili wtedy poczucie czasu i miejsca. PŚ. nie pamiętał, co robili, ani gdzie później byli. Wiedział jedynie, że kupili" na melinie" pół litra wódki, której nie wypili całej. Po jakimś czasie T.A. "jakby zasnął" na przystanku autobusowym. Ok. godz. 7.00 wezwane przez przygodnego świadka pogotowie stwierdziło zgon T.A. Przesłuchiwany w charakterze świadka PŚ. o godz. 9.00 znajdował się wyraźnie pod działaniem środka odurzającego, miał drgawki i nie potrafił poprawnie formułować zdwi. Badanie toksykologiczne wykazało obecność PMA i PMMA we kiwi, moczu i żołądku. Nie stwierdzono natomiast obecności alkoholu etylowego i metylowego. Badanie alkoholu zabezpieczonego w mięjscu nielegalnej sprzedaży (gdzie została zakupiona wódka, którą obaj mężczyźni pili) nie wykazało obecności innych związków niż etanol. Sekcja zwłok wykazała nasilony obrzęk i przeklwienie płuc. przekrwienie i niewielki obrzęk mózgu, nierównomierne ukrwienie i pola falistości włókien w mięśniu serca, przeklwienie pozostałych narządów wewnętrznych. Przypadek 7 W mieszkaniu ok. godz. 4. rano Iljawniono zwloki kobiety A. O. (lat 21), która miała zażyć 2-3 tabletki" ekstazy". Innych okoliczności sprawy nie podano. Sekcja zwłok wykazała przekrwienie narządów wewnętrznych i obrzęk płuc. Badanie toksykologiczne wykazało obecność PMA i PMMA we kiwi i w moczu, w żołądk.u nie stwierdzono tych związków. Badanie w kierunku alkoholu etylowego wypadło ujemnie. Przypadek 8 W dniu 2 stycznia 2001 ok. godz. 7.00 rano po przedłużonej zabawie noworocznej znaleziono zwłoki kobiety N.K. (lat 23). Zachodziło podejrzenie, że mogła ona przed śmiercią zażyć w nieustalonej ilości środek o nazwie" ekstazy". Sekcja zwlok wykazała masywny obrzęk płuc, intensywne przekrwienie narządów wewnętrznych, podoplucnowe i podnasierdziowe wybroczyny knvawe, stłuszczenie wątroby. Badanie toksykołogiczne wykazało obecność kokainy we krwi i w moczu, PMA i PMMA we krwi, moczu i treści żołądkowej. alkohol etylowy we krwi w stężeniu 1.5%0 i w moczu w stężeniu 1,2%0. 51

Agnieszka Siwińska-Ziółkowska, Emilia Widecka-Deptuch Przypadek 9 W mieszkaniu ok. godz. 20.00 ujawniono zwłoki mężczyzny A.K. (lat 28) leżące na kanapie. Na stole stały trzy szklanki oraz butelka z resztkami" wiśniówki". Uzyskano informacje, że A.K. zażywał środki anaboliczne. Sekcja zwłok wykazała drobne ognisko świeżej martwicy i bardzo słabe ukrwienie mięśnia serca, przekrwienie narządów wewnętrznych, obrzęk płuc. Badanie toksykologiczne wykazało PMMA oraz kokainę we krwi i w moczu oraz alkohol etylowy we kiwi w stężeniu 0,4%0 i w moczu w stężeniu 1,2%0. METODY Materiał do badania stanowiły: krew, mocz i żołądek wraz z treścią pobrane podczas sekcji zwłok w Zakładzie Medycyny Sądowej w Warszawie. Krew i mocz odpowiednio rozcieńczano buforem finny Abbott, wykorzystywanym do oznaczeń metodą immunofluorescencji w świetle spolaryzowanym, a następnie wirowano i wykonywano oznaczenie ww. metodą używając zestawu odczynników AmphetaminelMethamphetamine do oznaczania związków z grupy amfetamin w moczu (10). Użyte odczynniki pochodziły z finny POCh (klasa cz.d.a.). Siarczan amfetaminy pochodził z firmy Sigma, bezwodnik kwasu heptafluoromasłowego (HFBA) z fim1y Supelco. Jako wzorzec wewnętrzny zastosowano wodny roztwór fenylopropyloaminy o stężeniu 600 ng/ml. Szkło mające kontakt z próbką w ciągu całego procesu analitycznego było inaktywowane (silanizowane). Potwierdzenia obecności związków z klasy amfetamin dokonywano wg metody Gjerde i in. (3) w modyfikacji własnej. Do fiolek o poj. 20 mi pobierano l mi krwi lub moczu, dodawano 1400 /li roztworu standardu wewnętrznego, 400 ~tł 20% roztworu NaOH i 10 mi cykloheksanu. Ekstrakcję prowadzono 10 minut w temperaturze pokojowej. Warstwę organiczną odparowywano w łagodnym strumieniu powietrza w temperaturze pokojowej. Do suchej pozostałości dodawano 50 /li bezwodnika kwasu heptafluoromasłowego (HFBA) - firmy Supelco i ogrzewano 20 minut w temperaturze 75 C. Odczynnik odparowywano w temperaturze pokojowej, a suchą pozostałość zawieszano w 50 /li metanolu. Tak przygotowane próby poddawano analizie przy użyciu chromatografu gazowego HP 6890 sprzężonego z detektorem mas HP 5973 oraz automatycznym podajnikiem próbek HP 7683. Zastosowano kolumnę HP-5MS, 30m x 0,25mm x 0,25/lm. Nastrzyku o objętości I!lI dokonywano w trybie niepodziałowym, gazem nośnym był hel z przepływem l mi/min. Analizę prowadzono w programie temperaturowym (90-250 C looc/min, 250-280 C 30 C/min, 280 C 3 min). Temperatura dozownika wynosiła 250 C, linii transferowej 280 C, żródłajonów 230 C, filtra masowego (kwadrupola) 150 C. Zbierania danych dokonywano w trybie skanowania widma w zakresie mas od 5 do 550 AMU z użyciem oprogramowania ChemStation Software Rev. B.O 1.00 52

Przypadki śmiertelnych zatruć z udziałem p-metoksyamfetaminy (PMA) i... WYNIKI Analiza techniką GCIMS fragmentu tabletki stanowiącego dowód do opisanego powyżej przypadku nr l wykazała dwa główne słabo rozdzielone piki związków, z których dla jednego przeszukiwanie biblioteki NIST wykazało wysokie podobieństwo do PMA. Dla drugiego związku brak było zadowalających propozycji identyfikacji. Dobór odpowiedniego programu temperaturowego oraz zastosowanie derywatyzacji kwasem heptatluoromasłowym umożliwiło dobry rozdział ww. związków i ich identyfikację na podstawie danych literaturowych jako PMA i PMMA (9). lntensyvv'ność sygnału D A _~. o _ ~ ~!;.--..010..'32 a.o~o,._-., -, 'o.;o-o o.- '---:-,'-~~-.'o~o';""'~ """" 7..,.-C.""".-:-.-;-~, _.00 ~ ~ '14.00 ~e.oo '1B 00 Czas [min].~ Ryc. 3. Clrrol1latogram składników tabletki opisanej 1V przypadku lir J po dely\t!atyzacji HFBA (A - AMF-HFB. B - Efed/J'"a-HFB. C - PMA-HFB. D - PMMA HFBA). Stwierdzenie tych wcześniej niespotykanych w Polsce związków spowodowało włączenie ich do rutynowej analizy materiału biologicznego w oparciu o wcześniej stosowaną metodę do identyfikacji amfetaminy, metamfetaminy i MDMA. Zakład nie dysponował wówczas wzorcami PMA i PMMA, toteż nie było możliwe opracowanie metody ilościowego oznaczenia poszczególnych pochodnych amfetaminy (aktualnie, po otrzymaniu wzorców, opracowywana jest metoda oznaczania różnych pochodnych amfetaminy, w tym PMA i PMMA w materiale biologicznym). Derywatyzacja amfetamin, które mają bardzo podobną budowę, jest niezbędna, aby umożliwić ich prawidłowy rozdział przy zastosowaniu techniki ac/ms. Utworzone heptatluoropochodne amfetamin dają w wyżej opisanych warunkach anali- 53

Agnieszka Siwińska-Zió/kowska, Emilia Widecka-Deptuch tycznych dobrze ukształtowane i rozdzielone piki. Zastosowanie tej procedury zwiększa także czułość i podnosi możliwości identyfikacyjne, gdyż pochodne heptafluoromasłowe mają bogatsze i bardziej charakterystyczne widmo niż związki wyjściowe. Charakterystyczne jony fragmentaryczne dla poszczególnych związków i ich pochodnych HFB to: dla AMF 44,91,65, dla AMF-HFB 240, 118,91, dla PMA 44, m Intensywność 5ygnalu.. Inlensywność sygnału 18 PMA PMA HFB,JJ~ A ' B mlz~ IntensywnC'l./:.ygl1lllu PMMA PMMA-HFB ",. i.,~~.l.~o &I tm \1 :;00 D :250 JOO J!:() 400 4~D 000 S-oo '" "' AMF " " E " l~ 1Il0 l50 ~&I Ryc. 4. Widma masowe odpowiednio: A~ PMA. B~ PMA-HFB. C~ PMMA. D~ PMMA-HFB. E ~ AMF. F~AMF-HFB. 54

Przypadki śmiertelnych zatruć z udziałem p-metoksyamfetaminy (PMA) i... 122,78, dla PMA-HFB 121,148,240,361, dla PMMA 58,121,78, dla PMMA-HFB 254,121,148,210. Wyniki badań toksykologicznych płynów ustrojowych w wyżej opisanych przypadkach przedstawia tabela 2. TABELA 2 Wyniki analizy krwi i moczu w przypadkach zatruć z udziałem PMA j PMMA. Całkowite stężenie amfetamin (Jlg/ml) w przeliczeniu na hmc ksenobiotyki Etanol (%,) amfetaminę Przypadek 1 Krew 11,23 Kokaina Krew zero P.W Mocz 280,84 Krew 985 ng/ml, mocz 4, 103 nglml Mocz zero Przypadek 2 Krew 33,91 Kokaina Krew 0,2 R.M. Mocz 530,62 Krew 77 nglml, mocz 4,267 nglml Mocz zero Przypadek 3 Krcw Krew zero Nie stwierdzono P.S. Mocz 638,27 Mocz 0,2 Przypadek 4 Krew 5,28 Krew zero Nie stwierdzono J.C. Mocz 111,74 Mocz 0,3 Przypadek 5 Krew 9,33 Krew zero Nie stwierdzono T.A. Mocz 155,34 Mocz zero Przypadek 6 Krew 29,43 Krew zero Nie stwierdzono A.O. Mocz415,12 Mocz zero Przypadek 7 Krew 7,03 Kokaina Krew 1,5 N.K. Mocz 326,08 Krew 987 nglrnl, Mocz 62,7 ~glrnl Mocz 1,2 Przypadek 8 Krew 31,55 Kokaina Krew 0,4 A.K. Mocz 45,38 Krew 1,59 ~gll11l, Mocz41,21 ~glrnl Mocz 1,2 Stwierdzone w materiale biologicznym stężenie związków z klasy amfetamin w opisywanych przypadkach było bardzo duże i zawierało się dla krwi w granicach 5,28-40,56 Jlg/ml (średnio 21,04 Jlg/ml), a dla moczu 45,38-638,27 Jlg/ml (średnio 312,92 Jlg/ml). Tak wysokie stężenia najprawdopodobniej są wynikiem przyjęcia kilku dawek narkotyku (kilku tabletek). W czterech przypadkach obok amfetamin w materiale biologicznym stwierdzano także obecność drugiej substancji psychostymulującej,jakąjest kokaina. W żadnym z omawianych przypadków nie zanotowano obecności innych leków lub narkotyków, w dwóch przypadkach stwierdzono obecność alkoholu etylowego wc krwi i w moczu (odpowiednio we krwi od 0,4%" i 1,5%", a w moczu 1,2%" w obu przypadkach). Na uwagę zasługuje fakt, że spośród 8 zatruć z udziałem tych dwóch pochodnych w siedmiu przypadkach występowały one razem W materiale biologicznym. Tylko w jednym przypadku stwierdzono obecność samego PMMA. Co więcej, gdy w doniesieniu była mowa o nadużyciu środka zwanego "ekstazy", czyli nazwie, pod którą była się do tej pory 3,4-metylenodioksymetamfetamina, w materiale biologicznym stwierdzano zamiast niej PMA i PMMA. Taka "zmiana składu" i sprzedaż pod starą 55

Agnieszka Siwińska-Ziólkowska, Emilia Widecka-Deptllch nazwą środka o nowych właściwościach (m.in.. opóźnionym czasie wystąpienia efektu psychotropowego) była najprawdopodobniej przyczyną fali zatruć śmiertelnych wynikających z przedawkowania przez nieświadomych tego biorców, gdy brak efektu w spodziewanym czasie od przyjęcia pierwszej dawki skłaniał być może do przyjęcia następnych w przekonaniu, że środekjcst słabszy niż zazwyczaj. Niepokojący wydaje się fakt, że w obserwowanych w Polsce zatruciach śmiertelnych PMA i PMMA w kilku przypadkach stwierdzano w materiale biologicznym obecność także kokainy. Nasuwało to podejrzenie, że w sprzedaży pojawił się środek zawierający zarówno związki z klasy amfetamin (amfetamina, PMA, PMMA, efedryna) jak i kokainę. Do tej pory jednak brak jest doniesień, aby w badanych przez różne ośrodki tabletkach "UFO", "Mitsubishi" lnb "ekstazy" stwierdzono obecność kokainy. PMA i PMMA są przedstawicielami licznej grupy pochodnych amfetaminy. Nie można wykluczyć, że prędzej czy później mogą pojawić się na naszym ryoku narkotykowym także inne związki z tej klasy. STRESZCZENIE W pracy zawarto opisy przypadków zatruć śmiertelnych z udziałem nowych na polskim rynku narkotykowym pochodnych amfetaminy, jakimi sąp-metoksyamfetamina (PMA) i p-metoksymetamfetamina (PMMA). Przedstawiono wyniki badań toksykologicznych materiału biologicznego przy zastosowaniu metody immunofluorescencji w świetle spolaryzowanym (FPIA) oraz techniki chromatografii gazowej sprzężonej ze spektrometrią mas (OC/MS). Stężenie związków z klasy amfetamin we krwi w badanych przypadkach wynosiło 5,28-40,56 Ilg/ml (średnio 21,04Ilg/ml), a w moczu 45,38-638,27 Ilg/ml (srednio 312,92Ilg/ml). W czterech spośród siedmiu opisywanych przypadkach stwierdzono także obecność kokainy. PMA i PMMA w sześciu przypadkach występowały razem w materiale biologicznym, tylko w jednym przypadku stwierdzono jedynie obecność samego PMMA. Slowa kluczowe: p-metoksyamfetamina (PMA), p-metoksymetamfetamina (PMMA), zatrucia śmiertelne, chromatografia gazowa sprzężona ze spektrometrią mas (OC/MS). 56 PIŚMIENNICTWO 1. Cha A. K.: /ce: a new dosage Jorm oj all old drug. Science. 1990,249,631-634. 2. Cimbura G.: PMA dea/hs in On/ario. CMA Jouroal. 1974, 110, 1263-1267. 3. Gjerde H., Hasvold 1., Pettcrsen G., Christophersen A. S.: Delerm;natioll oj amphetamine and methamphetamine fil blood by derivatization with perjluorooctanoy/ chloride and gas chroma/ograph)'!mass spec/rome/r)'. J. Analyt. Toxicology. 1993, 17, 65-68. 4. Kłys M., Jankowski Z., Bystrowska B., Bujak-Gizycka B., Nowak G.: ZlIaczenie illlerakcji toksycznę; w orzecznictwie sądowo-lekan;kim. Złożone śmiertelne zatrucie pochodnymi am Je/aminy i kokainą (" UFO"?). Areh. Med. Sąd. Krym. 2001,51, 133-134.

Przypadki śmiertelnych zatruć z udzialem p-metoksyamfetaminy (PMA) i... 5. Kałowski J, Wachowiak R.: RozmiaJY i skutki nadużywania środków psychoaktywnych w kazl/istyce Zakładu Medycyny Sądowej UJ Poznaniu w latach 1990-1999. Arch. Med. Sąd. Krym. suplement 1,50,63-70. 6. Kuczenski R.: W: I. Crecse 1. (red.): Stimulal11s: NellJvchemical, Belzavioral and Clinical Perspectives. Ravcn, New York, 1983,31-61. 7. Siwińska-Ziółkowska A,o Widccka E.: Za/mcia amfetaminami w materiale Zakładu Medycyny Sądowej \II Warszawie w latach 1999-2001 Zjazd Toksykologów, Jastrzębia Góra 31majal czerwca 200 l. 8. Sybirska H., KuIikowska l., Szczepański 1.: Narkomania H' praklyce opiniodawczęj medycy"y sądo\vej. Arch. Med. Sąd. Krym. 2000, suplement 1,50,35-38. 9. Taylor R.W., Le S.D., Philip S., Jain N.C.: Sillw/tal1eous identificatiojl ofamphetmine and me(iull11phetamille usillg solid phase extract;on and gas chromatography/nitrogen plwsphol1js delection or gas chromatography/mass ~pectrometly. J. Analyt. Toxicol., 1989, 13,293-295 10. TDx System Assay: Amphetamine/Melhamphetamine, Abbott Laboratorics Diagnostic Oivisiop, 12, I (1987). II. Wi~rgowski M., Chodorowski Z., Sein Anand J., Reguła K., Szpiech B.: Przypadki.'mierlelnyclI zatruć tabletkami UFO W regionie gdwiskim Ul roku 2000 oraz możuwo.~ć szybkiego diagnozowania zatruć lia podstawie allalizyfizykochemicznejplynów ustrojowych oraz badania lekarskiego. Materialy Xll Zjazdu Polskiego Towarzystwa Medycyny Sądowej i Kryminologii, Warszawa, 12-15 września 200 l r. 51-52.