Politechnika Gdańska realizuje projekt dofinansowany z Funduszy Europejskich Zintegrowany Program Rozwoju Politechniki Gdańskiej

Wielkość: px

Rozpocząć pokaz od strony:

Download "Politechnika Gdańska realizuje projekt dofinansowany z Funduszy Europejskich Zintegrowany Program Rozwoju Politechniki Gdańskiej"

Bartosz Zawadzki
4 lat temu
Przeglądów:

1 Politechnika Gdańska realizuje projekt dofinansowany z Funduszy Europejskich Zintegrowany Program Rozwoju Politechniki Gdańskiej Celem projektu jest podniesienie jakości kształcenia na studiach II i III stopnia, zwiększenie efektywności zarządzania Politechniką Gdańską oraz podniesienie kompetencji kadr. Dofinansowanie projektu z UE: ,51 zł PWR Z044/17

2 Insektycydy

3 Chlorowcopochodne węglowodorów DDT LD 50 = 300mg /kg królik LD 50 = 1000mg /kg owca γ-heksachlorocykloheksan Lindan Endrin Endosulfan Chlordane

4 Synteza DDT trzymany w 1874 roku Właściwości owadobójcze odkryte przez Paula Mullera w trzymany w 1825 roku przez Faradaya Właściwości owadobójcze odkryte przez Paula Mullera w możliwych stereoizomerów, 6 otrzymanych preparatywnie

5 Produkty degradacji DDT w środowisku naturalnym J. Agr. Food Chem., (20), 1972, 846

6 Endrin - synteza

7 Chlordan synteza

8 Endosulfan synteza

9 Reguły Woodwarda -Hoffmana

10 Reguły Woodwarda -Hoffmana HM dienu i LUM dienofila - dozwolone ze względu symetrię orbitali, dwa elektrony do obsadzenia lub też LUM dienu i HM dienofila - dozwolone ze względu symetrię orbitali, dwa elektrony do obsadzenia

11 Reguły Woodwarda -Hoffmana HM-1 i LUM -2 wzbronione ze względu symetrię orbitali, (suprafacjalnie) LUM-1 i LUM -2 dozwolone ze względu symetrię orbitali, ale nie ma elektronów do obsadzenia

12 Reguły Woodwarda -Hoffmana SM-1 i LUM -2 dozwolone ze względu symetrię orbitali,

13 Fosforoorganiczne insektycydy

14 Fosforoorganiczne BST

15 Paralityczno Drgawkowe Bojowe Środki Trujące związek Stężenie toksyczne związek Stężenie toksyczne (CH 3 ) 2 N P Et tabun CN Lekkie zatrucie 10 mg /m 3 * 1 min Śmiertelne 400 mg*min/m 3 P H 3 C F cyklosarin Śmiertelne 50mg*min/m 3 P DFP F Lekkie zatrucie 25 mg /m 3 * 1 min Śmiertelne 250mg*min/m 3 Alk Alk P S V-gazy Alk N Alk Śmiertelna dawka dla człowieka ok.. 5 mg P Et Sarin F Lekkie zatrucie 1 mg /m 3 * 1 min Śmiertelne 70mg*min/m 3 lub 0,14mg/kg Alk 2 N(CH 2 )n P H 3 C F estry Tammelina n=1-5 LD 50 dla myszy wynosi 0,05-0,1 mg/kg P H 3 C F Soman Lekkie zatrucie 0,5 mg /m 3 * 1 min Śmiertelne 70mg/m 3 *1 min Śmiertelna dawka dla człowieka ok. 10 mg Et P P Et Et Et LD 50 dla myszy wynosi 7 mg/kg

16 Новичок - Nowicjusz

bjawy zatrucia fosforoorganicznymi inhibitorami AChE Zakłócają działanie receptorów acetylocholinowych. Etapy zatrucia: H Muskarynowy (po wchłonięciu 10% dawki śmiertelnej): mioza tj.

17 bjawy zatrucia fosforoorganicznymi inhibitorami AChE Zakłócają działanie receptorów acetylocholinowych. Etapy zatrucia: H Muskarynowy (po wchłonięciu 10% dawki śmiertelnej): mioza tj. zwężenie źrenic, zmniejszenie akomodacji oka krótkowzroczność, ból gałki ocznej, ślinotok. Nikotynowy (po wchłonięciu 50% dawki śmiertelnej): utrudniony oddech, silne napady drgawek N + Zaburzenia UN, paraliż układu krążenia i oddechowego, zejście śmiertelne w czasie kilku minut Fosforoorganiczne BST i insektycydy powodują nieodwracalna inhibicję acetylocholinoestrazy, np.: w przypadku zatrucia lekkiego czas zdrowienia zajmuje około 5 dni w tym czasie każda kolejna dawka środka trującego daje efekt skumulowany

18 Receptor Cholinoergiczny antagoniści pavulon tubokuraryna atropina ACh = acetylocholina agoniści H N + muskaryna

19 dtrutki atropina Pralidoksym 2-PAM 0,5-1g dożylnie HI-6 Toksogonina 250mg dożylnie Trimedoksym

20 Synteza Parathionu

21 Metody otrzymywania wybranych fosforoorganicznych środków trujących Et (CH 3 ) 3 P+ EtBr Et Et P Me P Cl P ipr Me Cl Cl Et P Me + SCl 2 20h Et P Cl Me + iprh Et P aqhf / CH 2 Cl 2 1h. RT Et P ipr Cl ipr F Cl Phosphorus, 1997; Journal of Medicinal Chemistry; 2006; Chemical Research in Toxicology; 1995; H 3 C P Et S H Fosoforyn trimetylu 99% 1kg 150 PLN S N N Bromek etylu 98% 1dm PLN SCl 2 99% 2,5dm PLN Izopropanol 2 dm 3 40 PLN aq HF 48% 0,5 dm PLN razem za około 800g sarinu 1310PLN

22 Pyretroidy Naturalnie występujące pyretroidy

Deltametryna Używana jako jeden steroizomer Flumetryna Zwalczanie pasożytów u zwierząt domowych

23 Syntetyczne Pyretroidy Resmetryna Dla szura LD 50 =2g/kg 50 razy aktywniejsza od pyrertyny jako insektycyd Alletryna Pierwszy z wprowadzonych pyretroidów Używana jako mieszanka ośmiu stereoizomerów Deltametryna Używana jako jeden steroizomer Flumetryna Zwalczanie pasożytów u zwierząt domowych (obroże), warrozy u pszczół Butotlenek piperonylu, inhibitor cytochromu P-450 Składnik mieszanek insektycydowych

24 Synteza Alletryny Specjalny budynek, Do otrzymywania diazooctanu etylu

25 Asymetryczna synteza kwasu chryzantemowego

26 Synteza Alletryny ostatni etap

27 trzymywanie 2-allilo-3-metylo-2-cyklopentan-4-ol-onu

28 Neonikotynoidy Grupa nowych insektycydów Wyjątkowe powinowactwo do Receptora acetylocholinowego owadów Neonikotynidy są toksyczne dla pszczół

29 trzymywanie imidaclopridu

30 Jak powstaje substrat do syntezy imidaclopridu, zaproponuj mechanizm?

31 Zadania Wyjaśnij mechanizm ostatniego etapu otrzymywania 2-allilo-3-metylo-2-cyklopentan-4-ol-onu w syntezie alletryny.

32 Zadania Zaproponuj alternatywną drogę syntezy Parathionu, dysponując trójchlorkiem fosforu, siarką lub P 2 S 5, oraz p-nitrofenolem Zaproponuj metodę syntezy Mevinphosu dysponując fosforynem dietylu i acetylooctanem metylu

33 W wyniku termicznego elektrocyklicznego zamknięcia (2E, 4Z, 6E)-okta-2,4,6-trienu powstaje cis czy trans produkt? Zastosuj reguły symetrii orbitali Woodwarda-Hoffmana Jakiego produktu należy się spodziewać w przypadku termicznej elektrocyklizacji (2E, 4E)-heksa-2,4-dienu

34 Wyjaśnienie

Podobne dokumenty

Leki układu przywspółczulnego

Leki układu przywspółczulnego Leki układu przywspółczulnego Leki wpływające na układ PS Bezpośrednio działające Pośrednio działające Agoniści receptorów muskarynowych Antagoniści receptorów muskarynowych