nasycone nienasycone cykloalifatyczne aromatyczne alkany alkeny alkiny nasycone nienasycone

Transkrypt

1 chemia organiczna to dział chemii zajmujący się badaniem właściwości i przemian związków węgla z wyjątkiem stosunkowo nielicznej grupy typowej dla grupy nieorganicznej, ze względu na ich podobieostwo do typowych związków nieorganicznych. 1. Budowa cząsteczek związków organicznych Łaocuchy proste: łaocuchy rozgałęzione pierścienie 1. Podział węglowodorów Węglowodory alifatyczne cykliczne nasycone nienasycone cykloalifatyczne aromatyczne alkany alkeny alkiny nasycone nienasycone cykloalkany cykloalkeny cykloalkiny Układ atomów węgla w cząsteczce związku chemicznego, wraz z ich wiązaniami, nazywamy szkieletem węglowym Temat: Alkany 1. Alkany (węglowodory nasycone) są to węglowodory, w których cząsteczkach atomy węgla są połączone tylko wiązaniami pojedynczymi. Wzór ogólny alkanów C n H 2n+2 (n dowolna liczba całkowita). 2. Szereg homologiczny n-alkanów. Nazwa wzór wzór Sumaryczny półstrukturalny metan CH 4 etan C 2 H 6 propan C 3 H 8 butan C 4 H 10 pentan C 5 H 12 heksan C 6 H 14 heptan C 7 H 16 oktan C 8 H 18 nonan C 9 H 20 dekan C 10 H 22 Szereg homologiczny to grupa związków o podobnej budowie i właściwościach, których cząsteczki różnią się o jedną lub więcej grup CH 2. Związki należące do tego samego związku homologicznego to homologi. 3. Izomeria w alkanach. Izomeria, to zjawisko występowania związków chemicznych o tym samym wzorze sumarycznym, lecz różnej budowie i właściwościach fizykochemicznych cząsteczek. Podział izomerii: a) Izomeria konstytucyjna (strukturalna) to występowanie związków różniących się kolejnością i sposobem powiązania atomów w cząsteczce Izomeria szkieletowa cząsteczki różnią się budową szkieletu węglowego Izomeria podstawienia (położenia) - cząsteczki różnią się położeniem podstawnika lub wiązania wielokrotnego b) Stereoizomeria

2 4. Nazewnictwo alkanów. CH 3 - CH 2 - CH CH- CH 2 - CH 2 -CH 3 CH 3 CH 3 3,4 dimetylohetpan Otrzymywanie metanu i jego właściwości Otrzymywanie: CH 3 COONa + NaOH CH 4 + Na 2 CO 3 Al 4 C HCl 3CH 4 + 4AlCl 3 Al 4 C H 2 O 3CH 4 + 4Al(OH) 3 Właściwości: bezbarwny, bezwonny gaz, lżejszy od powietrza, nierozpuszczalny w wodzie, nazywany również gazem błotnym, bo powstaje na bagnach (ognie błędne naturalne ognie powstające na wskutek samozapłonu metanu i innych węglowodorów wydzielających się podczas gnicia odpadków roślinnych bez dostępu powietrza) Z powietrzem ma właściwości wybuchowe (mieszanina piorunująca). 5. Rzędowośd atomu węgla określa z iloma innymi atomami węgla połączony jest dany atom węgla. 6. Właściwości fizyczne alkanów. Stan skupienia: od C1 do C4 gazy, od C5 do C16 ciecze, powyżej C17 ciała stałe Temperatury topnienia i wrzenia alkanów wzrastają ze wzrostem długości łaocucha Są nierozpuszczalne w wodzie i mają gęstośd mniejszą od gęstości wody Są rozpuszczalne w rozpuszczalnikach niepolarnych 7. Właściwości chemiczne alkanów. Alkany są związkami o bardzo małej reaktywności co wynika z bardzo dużej trwałości wiązao pojedynczych C-C i C-H. a. reakcje spalania spalanie całkowite do tlenku węgla (IV) i wody półspalanie do tlenku węgla (II) i wody spalanie niecałkowite do węgla i wody b. Reakcja z fluorowcami (w obecności światła) R H + X 2 R X + HX Reakcja alkanów z fluorowcami jest przykładem reakcji podstawiania (substytucji). W tej reakcji następuje zastąpienie jednego fragmentu cząsteczki innym atomem lub inna grupa. Temat: Alkeny 1. Alkeny to węglowodory nienasycone, zawierają w swoich cząsteczkach wiązanie podwójne. Wzór ogólny alkenów C n H 2n (n = 2,3,4 ). 2. Szereg homologiczny alkenów. Eten C 2 H 4 Propen C 3 H 6 but-1-en C 4 H 8 pent-1-en C 5 H Izomeria w alkenach. a. konstytucyjna (cząsteczki różnią się kolejnością połączenia atomów, np.: izomeria położenia (wiązania wielokrotnego) szkieletowa 4. Nazewnictwo alkenów. CH 3 - CH= CH-CH- CH-CH 3 Cl CH 3 4-chloro-5-metyloheks-2-en

3 5. Otrzymywanie etenu i jego właściwości Eten w laboratorium można otrzymad z folii polietylenowej *-CH 2 -] n podczas ogrzewania Właściwości: bezbarwny gaz, o przyjemnym delikatnym zapachu, nierozpuszczalny w wodzie, palny (spalanie całkowite, półspalanie, spalanie niecałkowite), odbarwia wodę bromową lub rozcieoczony manganian (VII) potasu co świadczy o aktywności chemicznej. 6. Otrzymywanie alkenów: eliminacja wody z alkoholu w obecności Al 2 O 3 w odpowiedniej temperaturze R-CH 2 -CH 2 OH R-CH=CH 2 + H 2 O eliminacja chlorowcowodorów w obecności etanolu R-CH 2 -CH 2 X + KOH R-CH=CH 2 +KX + H 2 O Reakcje eliminacji to takie, w których nasycony substrat rozpada się na niewielką cząsteczkę oraz związek nienasycony. 7. Właściwości chemiczne alkenów. a. reakcje spalania b. addycja wody w obecności kwasu R-CH=CH 2 + H 2 O R-CH(OH)-CH 3 c. addycja chlorowcowodorów R-CH=CH 2 + HX R-CH(X)-CH 3 Reguła Markownikowa: Podczas addycji niesymetrycznych cząsteczek reagentów do alkenów atom wodoru przyłącza się do tego atomu węgla, który jest bezpośrednio związany z większą liczbą atomów wodorów. d. addycja chlorowców R-CH=CH 2 + X 2 R-CH(X)-CH 2 (X) e. addycja wodoru w obecności niklu (platyny) R-CH=CH 2 + H 2 R-CH 2 -CH 3 Reakcja addycji polega na przyłączeniu substratu nieorganicznego do atomów węgla tworzących wiązanie podwójne, w wyniku czego powstaje cząsteczka z wiązaniem pojedynczym. 8. Zadanie domowe: wypisad właściwości fizyczne alkenów. Temat: Alkiny 1. Alkiny to węglowodory nienasycone, zawierają w swoich cząsteczkach wiązanie potrójne. Wzór ogólny alkenów C n H 2n- 2 (n = 2,3,4 ). 2. Szereg homologiczny alkenów. etyn C 2 H 2 propyn C 3 H 4 but-1-yn C 4 H 6 pent-1-yn C 5 H Izomeria konstytucyjna w alkinach. izomeria położenia szkieletowa 4. Nazewnictwo alkinów. CH 3 -CH 2 - C= C-CH(Cl)- C(CH 3 ) 2 -CH 2 -CH(Br)- CH 3 8-bromo-5-chloro-6,6-dimetylonon-3-yn

4 5. Otrzymywanie etynu w obecności etanolu i badanie jego właściwości CaC 2 + 2H 2 O C 2 H 2 + Ca(OH) 2 Właściwości: bezbarwny, bezwonny gaz, nierozpuszczalny w wodzie, lżejszy od powietrza, palny (spalanie całkowite, półspalanie, spalanie niecałkowite), odbarwia wodę bromową lub rozcieoczony manganian (VII) potasu co świadczy o aktywności chemicznej. 6. Otrzymywanie alkinów: eliminacja chlorowców R-CH(X)-CH(X) + 2Zn R-C=CH + 2ZnX 2 eliminacja chlorowcowodorów w obecności etanolu R-CH(X)-CH 2 X + 2KOH R-C=CH +2KX +2H 2 O 7. Właściwości chemiczne alkinów reakcje spalania addycja chlorowcowodorów R-C=CH + 2HX R-C(X) 2 -CH 3 addycja chlorowców R-C=CH + 2X 2 R-C(X) 2 -CH(X) 2 addycja wodoru w obecności niklu (platyny) R-C=CH + 2H 2 R-CH 2 -CH 3 8.Zadanie domowe: wypisad właściwości fizyczne alkenów. Temat: Areny 1. Areny (związki aromatyczne) są to substancje, których cząsteczki mają budowę pierścieniową (cykliczną) i zawierają wiązanie zdelokalizowane, łączące wszystkie atomy tworzące pierścieo. 2. Benzen jako przedstawiciel związków aromatycznych. a. wzór benzenu C 6 H 6 b. benzen to bezbarwna ciecz o gęstości nieco mniejszej od gęstości wody, praktycznie nierozpuszczalna w wodzie, o charakterystycznym zapachu. c. benzen jest substancją rakotwórczą. d. reakcje benzenu: spalanie: 2 C 6 H 6 + 3O 2 12C + 6H 2 O substytucja elektrofilowa jest to reakcja, w której atom wodoru jest zastępowany jonem dodatnim, czyli elektrofilem, np.: nitrowanie benzenu w obecności kwasu siarkowego (VI) C 6 H 6 + HNO 3 C 6 H 5 NO 2 + H 2 O uwodornienie benzenu, które prowadzi do powstania cykloheksanu. 3. Homologi benzenu. Toluen C 6 H 5 CH 3 Ksyleny 4. Wielopierścieniowe pochodne benzenu. Naftalen Antracen fenantren Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów I. Alkohole jednowodorotlenowe (inaczej monohydroksylowe) a) grupa funkcyjna hydroksylowa OH b) alkohole, który cząsteczki zawierają nierozgałęziony łaocuch węglowy z grupą - OH na koocu, tworzą szereg homologiczny n- alkan 1 oli c) temperatury wrzenia i topnienia alkoholi monohydroksylowych rosną ze wzrostem długości łaocucha, rozpuszczalnośd alkoholi w wodzie zmienia się ze wzrostem długości łaocucha węglowego (c1-3 bez ograniczeo, butan 1 ol częściowo, pozostałe praktycznie nie rozpuszczalne w wodzie, alkohole zawierające do 10 atomów są cieczami o charakterystycznych zapachach, alkohole wyższe są substancjami stałymi, bezwonnymi. d) metanol CH 3 OH ciecz o charakterystycznym zapachu, lotna, gęstośd nieco mniejsza od wody, miesza się z wodą bez ograniczeo, spala się na powietrzu jasnoniebieskim płomieniem do dwutlenku węgla i wody, silnie trujący, odczyn obojętny, reakcja otrzymywania metanolu z gazu syntezowego: CO + 2H 2 CH 3 OH (katalizator, temperatura, ciśnienie)

5 e) etanol C 2 H 5 OH ciecz, bezbarwna, bardziej lotna od wody, spala się podobnie jak metanol, miesza się z woda w każdym stosunku, dobry rozpuszczalnik wielu substancji, słaby charakterystyczny zapach, piekący smak, toksyczny, wywołuje uzależnienia, odczyn obojętny, fermentacja alkoholowa pod wpływem enzymu zymazy zawartego w drożdżach: C 6 H 12 O 6 2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2 f) w zależności od budowy łaocucha oraz miejsca położenia grupy OH rozróżnia się alkohole I-, II-, III rzędowe. Alkohole o tej samej rzędowości mają podobne właściwości chemiczne, odmienne od właściwości alkoholi o innej rzędowości. g) otrzymywanie alkoholi: addycja wody do alkenu substytucja chlorowcopochodnych h) Reakcje alkoholi: Tworzenie alkoholanów w reakcji z sodem lub potasem Eliminacja cząsteczki wody z alkoholu (dehydratacja) Utlenianie ( w przypadku alkoholu I rzędowego odpowiedni aldehyd, w przypadku alkoholu II rzędowego odpowiedni keton) II. Alkohole wielowodorotlenowe ( inaczej polihydroksylowe) posiadają więcej niż jedną grupę hydroksylową. glikol etylenowy (glikol, etano - 1,2 diol), bezbarwna, bezwonna o dużej lepkości ciecz, dobrze rozpuszczalna w wodzie, o gęstości większej od gęstości wody, trująca, ulega reakcjom charakterystycznym dla alkoholi. glicerol ( gliceryna, propano-1,2,3 triol), bezbarwna, bezwonna, oleista ciecz o dużej lepkości, dużej gęstości i słodkim smaku, z wodą miesza się w każdej proporcji, jest nietoksyczna, charakteryzuje się dużą higroskopijnością, służy do wyrobu kosmetyków, w garbarstwie, przemy le farmaceutycznym, służy do produkcji materiałów wybuchowych. Głównym źródłem glicerolu są tłuszcze, z których wydziela się go w tak zwanym procesie zmydlania). Ważną cechą glicerolu jest zdolnośd do reagowania z kwasem azotowym (V) w obecności kwasu siarkowego (VI) powstaje nitrogliceryna (triazotan (V) glicerolu III. Fenole fenole to związki, w których grupa hydroksylowa jest połączona z pierścieniem aromatycznym ( z atomem węgla o hybrydyzacji sp 2 ) Fenol jest bezbarwną, krystaliczną substancją stałą o charakterystycznym zapachu, na powietrzu różowieje lub brunatnieje, w zimnej wodzie rozpuszcza się trudno, natomiast w wodzie o temperaturze 70 0 C bardzo dobrze, jest substancją żrącą i toksyczną, powoduje trudno gojące się oparzenia skóry, a jego pary są trujące. fenole wykazują słabe, ale wyraźne właściwości kwasowe, w roztworach wodnych dysocjują z odszczepieniem kationu wodoru, silniejsze właściwości kwasowe fenoli w stosunku do alkoholi spowodowane są obecnością pierścienia aromatycznego fenole reagują z litowcami i ich wodorotlenkami fenol ulega reakcją substytucji elektrofilowej z rozcieoczonym kwasem azotowym (V) i ze stężonym kwasem azotowym(v) dając 2,4,6 trinitrofenol (kwas pikrynowy)