CHEMIA ORGANICZNA II nazwa przedmiotu SYLABUS A. Informacje ogólne

Transkrypt

1 CHEMIA ORGANICZNA II nazwa SYLABUS A. Informacje ogólne Elementy składowe sylabusu Nazwa jednostki prowadzącej kierunek Nazwa kierunku studiów Poziom kształcenia Profil studiów Forma studiów Kod Język Rodzaj Rok studiów /semestr Wymagania wstępne (tzw. sekwencyjny system zajęć i egzaminów) Liczba godzin zajęć dydaktycznych z podziałem na formy prowadzenia zajęć Założenia i cele Metody dydaktyczne oraz ogólna forma zaliczenia Studia pierwszego stopnia Ogólnoakademicki Stacjonarne Obowiązkowy, moduł podstawowy Zaliczenie chemii organicznej (0200-CS1-3CHO); student powinien przyswoić wiedzę z zakresu chemii organicznej, pozwalającą na nazwanie oraz omówienie budowy prostych związków organicznych i ich właściwości fizycznych i chemicznych, wyjaśnienie mechanizmów podstawowych reakcji. Powinien znać i umieć zastosować podstawowe techniki izolacji i oczyszczania związków organicznych. Student powinien opanować podstawowe umiejętności manualne niezbędne w pracy laboratoryjnej, powinien znać i stosować w pracy przepisy BHP. Liczba godzin: 150 Forma prowadzenia zajęć: wykład (30h), seminarium (30h), laboratorium (90h) Przedmiot jest kontynuacją 0200-CS1-3CHO i jego założenia są analogiczne. Celem wykładów i seminariów jest zapoznanie studenta z wiedzą z zakresu chemii organicznej, pozwalającą na omówienie budowy związków organicznych (uwzględniając ich budowę przestrzenną) i ich właściwości fizycznych i chemicznych, wyjaśnienie mechanizmów reakcji oraz dostarczenie informacji na temat metod syntezy i identyfikacji związków organicznych. Celem laboratoriów jest zapoznanie studenta z podstawowymi technikami stosowanymi w preparatywnej chemii organicznych oraz metodami identyfikacji związków organicznych, z uwzględnieniem technik spektroskopowych. Student podczas zajęć powinien udoskonalić swoje umiejętności manualne niezbędne w pracy laboratoryjne oraz, nauczyć się planowania i obserwacji eksperymentów, wyciągania z nich wniosków oraz opracowania wyników w formie pisemnej. Dodatkowo, zajęcia te powinny nauczyć studenta planowania i organizowania własnego czasu pracy, samodzielnego rozwiązywania problemów, a także pracy w grupie. Metody dydaktyczne: podające (wykład informacyjny, konsultacje objaśniające), problemowe (wykład konwersatoryjny), praktyczne (pokaz, ćwiczenia laboratoryjne, seminarium). Warunki zaliczenia: student jest dopuszczony do egzaminu po zaliczeniu seminarium i laboratorium Formy pomiaru/oceny pracy studenta: egzamin pisemny sprawozdania i sprawdziany pisemne z ćwiczeń laboratoryjnych sprawdziany pisemne z seminarium systematyczna ocena pracy na ćwiczeniach seminaryjnych, laboratoryjnych Efekty kształcenia i Odniesienie do kierunkowych efektów kształcenia

2 1. Posiada podstawową wiedzą z zakresu chemii organicznej, pozwalającą na omówienie budowy związków organicznych (uwzględniając ich budowę przestrzenną) i ich właściwości fizycznych i chemicznych, wyjaśnienie mechanizmów podstawowych reakcji. Zna metody syntezy i identyfikacji związków organicznych. Opanował w podstawowym zakresie umiejętność interpretacji widm IR, 1 H NMR, 13 C NMR. Potrafi porównywać i interpretować dane oraz zastosować znane rozwiązania w nowych sytuacjach w zakresie syntezy i analizy związków organicznych. 2.Posiada wiedzę i umiejętności z zakresu technik stosowanych do syntezy, oczyszczania i identyfikacji związków organicznych; opanował umiejętności manualne niezbędne w pracy laboratoryjnej; nauczył się planowania (w tym syntez wieloetapowych) i obserwacji eksperymentów, wyciągania z nich wniosków oraz opracowania wyników w formie pisemnej. 3.Posiada wiedzę z zakresu BHP, a w szczególności zna zasady bezpiecznego posługiwania się chemikaliami oraz selekcji i utylizacji odpadów chemicznych oraz umiejętność stosowania tej wiedzy w pracy laboratoryjnej; potrafi pracować w grupie, jak i samodzielnie. K_W02, K_W04, K_W05, K_U03 K_W07, K_W05, K_U03, K_U04, K_W13, K_U03, K_K05, K_K02 Punkty ECTS 9 Bilans nakładu pracy studenta ii Wskaźniki ilościowe Ogólny nakład pracy studenta: 225 godz. w tym: udział w wykładach, konwersatoriach i laboratoriach: 150 godz.; przygotowanie się do zajęć i zaliczeń: 56 godz.; udział w konsultacjach, zaliczeniach i egzaminie: 19 godz. Nakład pracy studenta związany z zajęciami iii : Liczba godzin Punkty ECTS wymagającymi bezpośredniego udziału nauczyciela 169 6,8 o charakterze praktycznym 195 7,8 Data opracowania: Koordynator : Prof. dr hab. Jacek W. Morzycki

3 SYLABUS B. Informacje szczegółowe Elementy składowe sylabusu Nazwa Kod Nazwa kierunku Nazwa jednostki prowadzącej kierunek Język Rok studiów/ semestr organiczna II Liczba godzin zajęć dydaktycznych Wykład, 30h orazforma prowadzenia zajęć Liczba punktów ECTS Podać w wypadku, gdy nie wypełniono części A. Prowadzący Prof. Dr hab. Jacek W. Morzycki Treści merytoryczne Efekty kształcenia wraz ze sposobem ich weryfikacji Forma i warunki zaliczenia Wykaz literatury podstawowej Aromatyczne związki heterocykliczne. Związki tlenowe: alkohole i fenole, reakcja wymiany grupy hydroksylowej na inne podstawniki, eliminacja. Utlenianie alkoholi i fenoli, reakcje dioli. Etery, rozpad eterów. Związki azotowe: aminy, rzędowość amin, zasadowość i nukleofilowość amin, eliminacja Hofmanna, sole diazoniowe, związki azowe. Związki nitrowe. Nitryle i izonitryle. Aldehydy i ketony, tautomeria ketoenolowa. Nukleofilowa addycja do grupy karbonylowej. Utlenianie i redukcja aldehydów i ketonów. Halogenowanie i alkilowanie, reakcja aldolowa. Kwasy karboksylowe i ich pochodne, podstawienie nukleofilowe przy acylowym atomie węgla. Estry, kondensacja Claisena, halogenowanie i alkilowanie. Amidy i ich reakcje. Polarne i koordynacyjne związki metaloorganiczne i ich reakcje. Selektywność reakcji: chemo-, regio- i stereoselektywność. Elementy strategii syntezy organicznej. Grupy ochronne, analiza retrosyntetyczna. Wybrane zagadnienia chemii produktów naturalnych. Posiada podstawową wiedzą z zakresu chemii organicznej, pozwalającą na omówienie budowy związków organicznych (uwzględniając ich budowę przestrzenną) i ich właściwości fizycznych i chemicznych, wyjaśnienie mechanizmów podstawowych reakcji. Potrafi porównywać i interpretować dane oraz zastosować znane rozwiązania w nowych sytuacjach w zakresie syntezy i analizy związków organicznych. Sposoby weryfikacji zakładanych efektów kształcenia: egzamin pisemny, ocena aktywności w trakcie zajęć, referat. Warunki zaliczenia: student jest dopuszczony do egzaminu po zaliczeniu seminarium i laboratorium. Obecność na wykładach nie jest warunkiem koniecznym do przystąpienia do egzaminu. Literatura podstawowa:

4 i uzupełniającej Mastalerz P. Podręcznik chemii organicznej, Wydawnictwo Chemiczne, Wrocław, Mastalerz P. organiczna, PWN, Warszawa, McMurry J. organiczna, T. 1-5, PWN, Warszawa, Morrison R.T., BoydR.N. organiczna, PWN, Warszawa, Hallas G. Stereochemia związków organicznych, PWN, Łódź, Literatura uzupełniająca: March J. organiczna, WNT, Warszawa, podpis osoby składającej sylabus Elementy składowe sylabusu Nazwa Kod Nazwa kierunku Nazwa jednostki prowadzącej kierunek Język Rok studiów/ semestr organiczna II Liczba godzin zajęć dydaktycznych seminarium, 30h orazforma prowadzenia zajęć Liczba punktów ECTS Podać w wypadku, gdy nie wypełniono części A. Prowadzący dr Zenon Łotowski, dr Agnieszka Wojtkielewicz Treści merytoryczne Efekty kształcenia wraz ze sposobem ich weryfikacji Wprowadzenie do analizy związków chemicznych metodami spektroskopii IR i spektroskopii 1 H-NMR 13 C-NMR. Zadania i ćwiczenia dotyczące reakcji aldehydów i ketonów. Zadania i ćwiczenia dotyczące reakcji pochodnych kwasów karboksylowych. Zadania i ćwiczenia dotyczące reakcji związków azotowych. Zadania i ćwiczenia dotyczące reakcji związków heterocyklicznych. Zadania i ćwiczenia dotyczące chemii produktów naturalnych. Zadania i ćwiczenia dotyczące reakcji grup funkcyjnych (grupy ochronne) oraz rozbudowy szkieletu węglowego. Analiza retrosyntetyczna. Posiada podstawową wiedzą z zakresu chemii organicznej, pozwalającą na omówienie budowy związków organicznych (uwzględniając ich budowę przestrzenną) i ich właściwości fizycznych i chemicznych, wyjaśnienie mechanizmów podstawowych reakcji. Zna metody syntezy i identyfikacji związków organicznych. Opanował w podstawowym zakresie umiejętność interpretacji widm IR, 1 H NMR, 13 C MNR. Potrafi porównywać i interpretować dane oraz zastosować znane rozwiązania w nowych sytuacjach w zakresie syntezy i analizy związków organicznych. Sposoby weryfikacji zakładanych efektów kształcenia:

5 Forma i warunki zaliczenia Wykaz literatury podstawowej i uzupełniającej sprawdziany pisemne (kolokwia), ocena aktywności w trakcie zajęć. Warunki zaliczenia: zaliczone wszystkie kolokwia, oraz obecność na zajęciach (możliwa nieusprawiedliwiona nieobecność na jednych zajęciach). Literatura podstawowa: Mastalerz P. Podręcznik chemii organicznej, Wydawnictwo Chemiczne, Wrocław, McMurry J. organiczna, T. 1-5, PWN, Warszawa,2005. Morrison R.T., BoydR.N. organiczna, PWN, Warszawa, Morris D.G. Stereochemia, PWN, Warszawa, Literatura uzupełniająca: Molonely M.G. Mechanizmy reakcji związków organicznych, Wydawnictwo Uniwersytetu Warszawskiego, Warszawa, Eames J., Peach J.M. Stereochemia, Wydawnictwo Uniwersytetu Warszawskiego, Warszawa, Mastalerz P. organiczna, PWN, Warszawa, March J. organiczna, WNT, Warszawa, Elementy składowe sylabusu Nazwa Kod Nazwa kierunku Nazwa jednostki prowadzącej kierunek Język Rok studiów/ semestr organiczna II Liczba godzin zajęć dydaktycznych Labortorium, 90h orazforma prowadzenia zajęć Liczba punktów ECTS Podać w wypadku, gdy nie wypełniono części A. Prowadzący mgr A. Baj, dr D. Czajkowska-Szczykowska, mgr A Hryniewicka, mgr K. Sidorowicz, dr M. Sienkiewicz mgr A. Tomkiel, dr A. Wojtkielewicz Treści merytoryczne Reakcja Dielsa-Aldera (otrzymywanie bezwodnika kwasu 4- cyklohekseno-cis-1,2-dikarboksylowego). Redukcja związków organicznych - najważniejsze metody redukcji w syntezie organicznej (otrzymywanie kwasu p- aminobenzoesowego w wyniku redukcji kwasu p- nitrobenzoesowego). Reakcje eliminacji - przebieg stereochemiczny, zastosowanie w syntezie organicznej (otrzymywanie cykloheksenu w wyniku eliminacji wody z cykloheksanolu). Utlenianie związków organicznych - najważniejsze utleniacze w syntezie organicznej (otrzymywanie kwasu adypinowego w wyniku utleniania cykloheksanolu). Podstawienie elektrofilowe w związkach aromatycznych - efekty stereoselektywne (otrzymywanie p- bromonitrobenzenu w wyniku podstawienia bromobenzenu). Substytucja nukleofilowa - czynniki wpływające na przebieg reakcji podstawienia (otrzymywanie chlorku tert-butylu w reakcji podstawienia grupy hydroksylowej w tert-butanolu).

6 Efekty kształcenia wraz ze sposobem ich weryfikacji Forma i warunki zaliczenia Wykaz literatury podstawowej i uzupełniającej Cukry - budowa, stereochemia, cykliczne formy cukrów, glikozydy (otrzymanie pentaacetylo-β-d-glukozy w wynikuacetylacji β-d-glukozy w bezwodniku octowym). Addycja nukleofilowa do grupy karbonylowej, podstawowe typy przegrupowań (otrzymywanie oksymu benzofenonu w reakcji benzofenonu z hydroksyloaminą oraz otrzymywanie benzylidenoazyny w reakcji aldehydu benzoesowego z hydrazyną). Posiada wiedzę i umiejętności z zakresu technik stosowanych do syntezy, oczyszczania i identyfikacji związków organi-cznych; opanował umiejętności manualne niezbędne w pracy laboratoryjnej; nauczył się planowania (w tym syntez wieloetapowych) i obserwacji eksperymentów, wyciągania z nich wniosków oraz opracowania wyników w formie pisemnej. Posiada wiedzę z zakresu BHP, a w szczególności zna zasady bezpiecznego posługiwania się chemikaliami oraz selekcji i utylizacji odpadów chemicznych oraz umiejętność stosowania tej wiedzy w pracy laboratoryjnej; potrafi pracować w grupie, jak i samodzielnie. Sposoby weryfikacji zakładanych efektów kształcenia: sprawdziany pisemne, ocena sprawozdań z wykonanych ćwiczeń, ocena pracy w trakcie zajęć. Warunki zaliczenia: wykonanie wszystkich ćwiczeń, sporządzenie sprawozdań z ćwiczeń, zaliczenie sprawdzianów pisemnych, oraz obecność na wszystkich zajęciach. Literatura podstawowa: Vogel A. I. Preparatyka organiczna, WNT, Warszawa, Bochwica B. (red)preparatyka organiczna, PWN, Warszawa, Kowalski P. Laboratorium chemii organicznej, Techniki pracy i przepisy BHP, WNT, Warszawa, Wróbel J. T. (red), Preparatyka i elementy syntezy organicznej, PWN, Warszawa, i zakładanych efektów kształcenia w zakresie wiedzy, umiejętności i kompetencji społecznych, z uwzględnieniem form zajęć. Uwzględnia się tylko efekty możliwe do sprawdzenia (mierzalne / weryfikowalne). ii Przykładowe rodzaje aktywności: udział w wykładach, ćwiczeniach, przygotowanie do zajęć, udział w konsultacjach, realizacja zadań projektowych, pisanie eseju, przygotowanie do egzaminu. Liczba godzin nakładu pracy studenta powinna być zgodna z przypisanymi do tego punktami ECTS wg przelicznika : 1 ECTS h. iii Zajęcia wymagające bezpośredniego udziału nauczyciela są to tzw. godziny kontaktowe (również te nieujęte w rozkładzie zajęć, np. konsultacje lub zaliczenia/egzaminy). Suma punktów ECTS obu nakładów może być większa od ogólnej liczby punktów ECTS przypisanej temu przedmiotowi.