Alkaloidy grupy indolu

Alkaloidy grupy indolu szkielet ergoliny otrzymuje sięzwykle poprzez hydrolizęjego amidów (lizergamidów) lub w syntezie totalnej Lizergidymająszerokie zastosowanie w medycynie ; często sąpsychodelikami Kwas lizergowy najaktywniejsza substancja psychodeliczna (4000 reaktywniejsza od meskaliny) dawki LSD mierzy sięw µg (100 do 500 µg); aplikowana doustnie kartoniki W latach 30-40 lek stosowany w psychiatrii; w latach 60-70 narkotyk hipisów Synteza kilkuetapowa z ergotaminy (alkaloid spotyszu) synteza bardzo czasochłonna, niebezpieczna i nielegalna Związek niestabilny (wrażliwy na p, światło, chlor z wody wodociągowej) (LSD) Dietyloamid kwasu D-lizergowego kwas substancja o niejasnym statusie farmaceutycznym ze względu na: działanie halucynogenne LSD (uzależnione od autosugestii) przydatność LSD w walce z silnymi bólami nowotworowymi niwelowanie klasterowego bólu głowy po zażyciu LSD Leczenie alkoholizmu bad trip - wzmocnienie negatywnego stanu emocjonalnego możliwość reminiscencji ( flashback ) 1

Alkaloidy w sporyszu sporysz zbóż przetrwalniki - skleroty (łac. Secale cornutum) grzyba pasożytniczego buławinki czerwoej (łac. Clavicepspurpurea) z rodziny gruzełkowatych (ypocreaceae) występujące na zbożach (żyto, jęczmień, pszenica, ryż) Sporysz zawiera: Alkaloidy: Ergotaminę Ergobazynę, Ergotoksynę Aminokwasy: Tyrozynę Tryptofan istydynę Leucynę Kwas asparginowy Betainę Aminy biogenne: istaminę Tyraminę Zatrucie mąkąze skażonych zbóżbyło określane jako "ogieńświętego Antoniego" (obecnie stosuje się termin ergotyzm ); w 944 r. zmarło 40 tys. ludzi zatrutych sporyszem Sporysz stosowano jako środek wczesnoporonny i przeciwmigrenowy W chwili obecnej sporysz występuje dość rzadko Prowadzone sąspecjalne uprawy w celu pozyskania surowca i izolacji jego alkaloidów (prowadzi sięrównieżhodowle niektórych szczepów grzyba na sztucznych pożywkach) 2

Alkaloidy grupy indolu ergobazyna ergonowina Ergometryna Pochodna ergoliny zaliczana do lizergsamidów Główny alkaloid (małocząsteczkowy) sporyszu i nasion wilców (otrzymywany przez ekstrakcję) wyraźne podobieństwo strukturalne do LSD (otrzymywany na drodze przekształceń kwasu lizergowego) Ma silny wpływ kurczący na mięsieńmacicy (silniejszy niżinne alkaloidy sporyszu); stosowana domięśniowo (podana doustnie słabo sięwchłania z przewodu pokarmowego i ulega detoksykacji w wątrobie) jako alternatywa do oksytocyny w położnictwie w celu wzmożenia skurczów porodowych w czasie porodu) Stosowana jako winian lub maleinian 3

Alkaloidy grupy indolu Ergotamina wielkocząsteczkowy alkaloid sporyszu o budowie strukturalnej zbliżonej do amin biogennych (noradrenaliny, serotoniny, dopaminy-ma zdolnośćdo wiązania się z receptorami tych amin) Powoduje skurcz m. gładkich macicy i naczyń krwionośnych Stosowana jako lek powstrzymujący krwawienie z dróg rodnych stosowana w połączeniach z innymi lekami w leczeniu ostrych ataków migreny, napadowego bólu głowy (klasterowy ból głowy) otrzymuje się z niej kwas lizergowy(podukcja LSD) Preparaty proste: Ergo-Kranit mono (KrewelMeuselbach, D): tabl. 2 mg (winian). Ergotaminum tartaricum (Filofarm, PL): draż. 1 mg (winian). Preparaty złożone: Cafergot-PB (ovartis, C): czopki 2 mg winianu ergotaminy, 100 mg kofeiny, 0,25 mg alkaloidów pokrzyku i 100 mg butalbitalu. Cafergot (ovartis, C): tabl. 1 mg ergotaminy i 100 mg kofeiny. Coffecorn forte (Filofarm, PL): draż. forte 1 mg winianu ergotaminy i 100 mg kofeiny. Coffecorn mite (Filofarm, PL): draż. mite 0,5 mg winianu ergotaminy i 25 mg kofeiny. Gynergène caféiné (ovartis, F): tabl. powl. 1 mg winianu ergotaminy i 100 mg kofeiny. 4

Alkaloidy grupy indolu ukl. tryptaminy Johimbina Pozyskiwana z kory drzewa z gatunku johimba lekarska (Pausinystalia johimbe) występującego w Afryce (Kamerun, Kongo) lub z azjatyckiego krzewu rauwolfia żmijowa Lek dostępny w sprzedaży to chlorowodorek johimbiny Afrodyzjak!(pomocna przy leczeniu zaburzeńpotencji -krople Yohimbinium hydrochloricum D4 ) lek na receptę! Ibogaina ekstrahowana z kory afrykańskiej rośliny Tabernanthe iboga należy do rodziny tryptamin stosuje sięeksperymentalnie do leczenia oraz przy usuwaniu symptomów reakcji abstynencyjnejorganizmu po odstawieniu narkotyków uzależniających fizycznie (pojedyncze podanie dużej dawki (rzędu 1 g) ibogainypowoduje zanik symptomów głodu narkotykowego na czas od kilku dni do nawet kilku tygodni, co znacznie ułatwia przeprowadzenie wstępnej detoksykacji pacjentów uzależnionych od kokainy, heroiny, etanolu i nikotyny) stosowana jako lek pomocniczy przy psychoterapii w UE substancja dopuszczona do eksperymentalnych testów klinicznych, ale nie zalegalizowana jako ogólnodostępny lek; 500 USD/1g! 5

Alkaloidy grupy indolu Ajmalina W 1931r. Siddiqui wyizolował ajmalinę, zaś Schlitter w 1952 rezerpinę z rawuolfii wężowej =zgrzyn żmijowy (M. Ishidate, M. kada, K. Saito Pharmaceutical Bulletin 1955, 3(4),319-320 frmaciba na bazie wyekstrahowanego z rauwolfii alkaloidu opracowała lek na nadciśnienie najważniejszym alkaloid grupy ibogainy Lek przeciwarytmicznystosowany przy migotaniu przedsionków Podawana w postaci zastrzyku dożylnego Rauwolfia wężowa pisana jużw ajurwedyjskiejksiędze ĆarakaSamhita(zbiór mądrości przekazywanych ustnie od tysięcy lat spisanych ok. 600 r p.n.e w Indiach stosowano zioło przeciwko ukąszeniu wężów Mahatma Gandhi żuł roślinę w czasie medytacji i pił herbatkę z rauwolfii wieczorem Stosowana w leczeniu nadciśnienia i psychoz 6

Alkaloidy grupy indolu Rezerpina wyizolowany z korzeni rauwolfii żmijowej (Rauwolfia serpentina), rosnącej u stóp imalajów łatwo wchłania sięz przewodu pokarmowego i łatwo przenika do U bniża cis. krwi, działa uspokajająco (stosowa od 1950r., pierwszy skuteczny lek obniżający ciś. tętnicze) Stosowana w leczeniu schizofrenii (ormatens draż. : rezerpina 0,1 mg, dihydroergokrystyna 0,5 mg, klopamid 5 mg) działa depresyjnie na U co ogranicz jej stosowanie Wskazania: niewydolność układu żylnego zespoły żylakowe migrena 2 Cl S Klopamid Dihydroergokrystyna Sulfamidowy lek diuretyczny 7

Alkaloidy grupy indolu, alkaloidy barwinków Winkamina Rozszerza naczynia krwionośne w mózgu, poprawia przepływ krwi przez mózgowie (zwiększa dotlenienie i odżywienie neurocytów) stosowana w leczeniu zaburzeńkrążenia mózgowego, krążenia w siatkówce, niedotlenienia mózgu na tle niewydolności krążenia, zawrotów głowy, szumu w uszach na tle niedokrwienia mózgowia, zaburzeńpamięci i uczenia się, zwłaszcza w podeszłym wieku Wskazania do stosowania w boleriozie! Dawki lecznicze wahają się od 10 100 mg dziennie Preparaty handlowe Cetal, xygeron, Vinca, Vincafor Barwinek pospolity Vinca minor barwinek różowy Catharanthus roseus Me 2 C Me Winkrystyna C 2 Me C 2Me Me 2 C Me Winblastyna C 2 Me C 2Me ależy do leków z grupy cytostatyków fazowo specyficznych(faza M); wiąże sięz tubulinąi hamuje mitozę; blokuje równieżwbudowywanie tymidyny do nici DA i urydyny do RA =blokuje syntezęda, RA podawana wyłącznie dożylnie wynaczynienie powoduje martwicę okolicznych tkanek stosowana w leczeniu ostrej białaczki limfoblastycznej, w przewlekłej białaczce szpikowej, chłonniaki, szpiczak mnogi, mięsaki, nieziarnicze drobnokomórkowy rak płuc Powoduje spowolnienie procesu wbudowywania do komórek kwasu glutaminowego i argininy, co hamuje syntezępuryn, cykl kwasu cytrynowego i tworzenie mocznika chemioterapia chłoniaka odgkina i chłoniaków nieziarniczych, przewlekła białaczka limfatyczna, rak jądra; leczenie nabłoniaka kosmówkowego, histiocytozy komórek Langerhansa, mięsaka Kaposiego, raka piersi, raka pęcherza, raka nerki 8

Alkaloidy grupy dihydroindolu Strychnina występujący w korze i nasionach kulczyby wroniego oka struktura została ustalona w roku 1946 przez Roberta Robinsona; synteza totalna opracowana w roku 1954 przez Roberta Woodwarda(agroda obla!) Substancja bardzo gorzka (wyczuwalna jużw stężeniu 1 ppm) posiada silne właściwości toksyczne; wysoce toksyczna drogąwziewną, połknięta lub zaabsorbowana przez usta albo oczy -zatrucie skutkuje skurczami mięśni i śmierciąpoprzez uduszenie(ld 50 =0,16 mg/kg szczur, 1 2 mg/kg ustnie człowiek); odtrutką są barbityrany stosowana jako pestycyd (szczury, myszy) rzadko stosowana w lecznictwie (dawka 0,25 3 mg) pod postaciąazotanu jako środek pobudzający w zaburzeniach krążenia, oddychania i osłabienia; należy do analeptyków środków cucących stymuluje wiele funkcji organizmu; wykazuje aktywnośćprzeciwnowotworową. ie jest stosowana w terapii z uwagi na małąróżnicępomiędzy dawką terapeutyczną i śmiertelną W chemii stosowana jako chiralna zasada (obok brucyny) do rozdziału enancjomerów W średniowieczu strychnina była stosowana do skrytobójstwa. Pierwszymi objawami zatrucia jest wzmożona pobudliwość, bolesna sztywnośćkarku, skurcz żwaczy i utrudnione przełykanie. Całkowicie przytomna ofiara traci życie po kilku napadach z powodu porażenia ośrodka oddechowego. Wraz ze śmierciąrozkład strychniny w organizmie zostaje zahamowany i można jąwykryćw zwłokach wiele lat od śmierci 9

Alkaloidy grupy dihydroindolu I II V IV III VB VI Sir Robert Robinson 1947 agroda obla za prace nad alkaloidami (w tym ustalenie struktury strychniny, synteza tropinonu), kreator kółka w benzenie założyciel czasopisma Tetrahedron Robert Burns Woodward 1965 agroda obla 10

Alkaloidy synteza strychniny Me Me 2 1. MeI 2 Me Me C Me 2. ac C Me Me LA 2-weratrylinol tryptamina Me 2 Me Me gramina Me Me Me TsCl Py Cl Me Ts ab 4 C 2 Et Me Me Ts C 2 Et Me I, P cz Ts Ac 2 C 2 Et Py Me Me C 1. Ac 2 2. C 2 2 Ts C 2 Et Me Me 3 Ac aq C 2 Et Me Ts C 2 Et Me Me 11

Alkaloidy synteza strychniny 2 /i Raney Mea C 2 Et Me Me 2 / Pd Me 2 / - Ts BnSa Me Ac 2 S Bn Me Me Me Cl Se 2 Ac 2 -C 2 Ac 2 12

Alkaloidy synteza strychniny a 2 / kat. Lindlara LA 1. Br, Ac K 2. 2 S 4 Et izostrychnina (-) strychnina Alternatywna metoda syntezy strychniny Masato akanishi, Miwako Mori TotalSynthesisof( )-StrychnineAngew. Chem. Inter.Ed. 2002,41 (11), 1934 13

Br TBDMS Ts S-BIAP Pd 2 (dba) 3 C 2Me Br TBDMS Ts 1. Cl 2. PBr 3 3. ac Br C Ts 1. Pd(Ac) 2 Me 2 PPh 2. Ag 2 C 3 Ts C 1. LA Boc 2. Boc 2 benzochinon Ts Mn 2 Ts r. eck'a Boc LDA PhTf Boc Br Pd(Ac) 2 Ac I Ts 1. a/i-pr 2. Tf 3. Boc Tf TBDMS Ts Pd(Ac) 2 Ph 3 P Boc 9-BB 2 2 Ts I Boc Ts a + C 10 8 -. Cl TBDMS r. eck'a Boc Br 1. Cl 2 C 2 2 DMS 2. TEA Boc Br 3 + TBDMS izostrychnina 14

Alkaloidy grupy dihydroindolu Me 2 C Działa 50-krotnie słabiej niż strychnina ze względu na bardzo gorzki smak stosowana jest obecnie jako wskaźnik goryczy Me 2 C Brucyna Fizostygmina Pozyskiwana jest z rośliny Physostiqmqvenenosum(bób kalabarski= fasola lub bobotrutka kalabarska inhibitor acetylocholinoesterazy-powodujepośrednie zwiększenie pobudzenia zakończeńparasympatycznych przez wzrost stężenia acetylocholiny w przestrzeniach presynaptycznych Powoduje spadek ciśnienia śródgałkowego, nasila perystaltykęjelit i wywołuje skurcz mięśni gładkich niektórych narządów (od pęcherza po oskrzela) stosowana jest w lecznictwie rzadko jako odtrutka na atropinę(i odwrotnie oraz w okulistyce, jako lek (z wyboru) zwężający źrenice w jaskrze (krople i maści do oczu w zakresie stężeń 0,1%-0,5%) 15

Alkaloidy grupy tropanu 7 1 2 8 6 5 4 piperydyna pirolidyna 3 tropan 3 6 2 5 4 7 1 8 Tropan-amina bicykliczna nie występująca w przyrodzie Alkaloidy tropanowe występują w roślinach z rodziny psiankowatych i krasnodrzewowatych 16

Alkaloidy grupy tropanu Tropinon organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów - syntetyczny prekursor atropiny Pierwsza synteza w 1901 (Richard Willstätter) c. wyd. 0,75% Synteza w 1917 roku (Roberta Robinsona)- klasyczny przykład syntezy totalnej c. wyd 17%, wzrosła do 90% 2 C 2 C 2 Atropina kwas tropowy estrer tropiny (3-hydroksytropanui racemicznego kwasu tropowego); enancjomer2sto hioscyjamina(l-atropina), wykazująca silniejsze działanie niż racemat Występuje naturalnie w wielu roślinach rodziny psiankowatych (Solanacee), np. w liściach i korzeniach pokrzyku wilczej jagody (Atropa belladonna)*, lulku czarnym (yoscymusniger) i bieluniu dziędzierzawie (Datura stramonium) silna trucizna, ma gorzki smak w dawkach leczniczych stosowana jest jako lek rozkurczowy; w śladowych ilościach powoduje rozszerzenie źrenic (obecnie syntetyczne analogi atropiny sąstosowane w okulistyce do rozszerzania źrenic); wykorzystywana do łagodzenia skutków choroby lokomocyjnej (plaster zawierający atropinę nakleja się za uchem) * w Renesansie modne damy zakraplały do oczu ekstrakt z belladony aby wydawały się bardziej ponętne 17

Alkaloidy grupy tropanu Skopolamina otrzymywana między innymi z liści bielunia dziędzierzawy w medycynie używana w postaci bromowodorku lub butylobromku( bromku - butyloskopolaminy Scopolan) w przypadku zapalenia tęczówki i ciała rzęskowego oraz do rozszerzania źrenicy i paraliżu mięśni oka w celach diagnostycznych substancja antycholinergiczna, blokuje działanie acetylocholiny w receptorze M; działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy; w małych dawkach powoduje uspokojenie, sennośći otępienie; w większych powoduje stany delirium z bólem oraz ze znacznym rozszerzeniem źrenicy i paraliżem mięśni oka Używana była jako farma-kologicznykaftan bezpieczeństwa. adal stosowana jest w premedykacji, jako lek uspakajający Wywołuje zamroczenie, utratęwoli działania oraz zdolności do samodzielnego myślenia; niegdyś serum prawdy, narkotyk po którym zrobisz wszystko =oddech diabła 18

Alkaloidy grupy tropanu ekgonina Kokaina metylobenzoiloekgonina główny narkotyk krzewu koki (krasnokrzewu pospolitego Erythroxyloncocai E. truxilinse), pochodzącej ze wschodnich stoków Andów Liście zawierające przeciętnie 1% kokainy zbiera się2-6 razy rocznie począwszy od drugiego roku uprawy krzewów. Żucie liści koki służyło Indianom do stymulacji organizmu do większego wysiłku, zwiększało odpornośćna głód i pragnienie. W XIX w. K była szeroko stosowana jako lek przynoszącym ulgęw depresji, melancholii, astmie, katarze siennym i w innych dolegliwości. Była łatwo dostępna w aptekach i w drogeriach dznacza siędużym potencjałem uzależniającym psychicznie (Kokaina wpływa dodatnio na poziom dopaminy odpowiedzialnej za ośrodki przyjemności w mózgu. Powoduje odczucie euforii, zmniejsza niepokój i zwiększa poczucie pewności siebie, zwłaszcza w kontaktach międzyludzkich. Duże dawki kokainy, wprowadzone którymś z efektywnych sposobów do organizmu, powodująeuforyczne doświadczenia; przy większych dawkach powstająrównieżhalucynacje i paranoje, przypominające objawy schizofrenii) Wyekstrahowana pierwszy raz z koki przez Alberta iemannaw 1860 (w iemczech chlorowodorek kokainy zaczęto stosowaćw medycynie w 1884. Jakkolwiek syntetyczne środki znieczulające sądzisiaj bardzo rozpowszechnione, kokainęnadal w pewnym stopniu wykorzystuje się w stomatologii i okulistyce) Coca-cola napój wszedłna rynek w 1886 jako mieszanka ekstraktów krzewu koka i nasion drzewa kola (reklamowany jako wartościowy napój pobudzający umysłi leczący wszystkie przypadłości nerwowe ). Do 1903 r. typowe opakowanie zawierało około 60 mg kokainy. Dzisiejsza Coca-cola nadal zawiera ekstrakt z liści koki The Coca-Cola Company importuje obecnie ok. 8 ton liści rocznie tylko ze względów smakowych (narkotyk jest usuwany). 19

Alkaloidy grupy tropanu Richard Martin Willstätter Annalen, 1903, 317, 204 1915 nagroda obla! Br Br tropionon ekgoninon 1. a/et 2. C 2 a Et Br Br 2 Me 2 tropina a/g Br Br a Et Me 2 (Bz) 2 Br Me 2 Br 2 2 S 4 200 o C "sealed vessel" 1. kw. D-winowy 2. rekrystalizacja 3. alkalizacja Br Br Me 2 kokaina 20

Alkaloidy Pseudopelletieryna -homolog tropanu Pseudopelletierina 9-metylo-9-azabicyklo[3.3.1]nonan-3-on synteza totalna z aldehydu glutarowego, kw. 3- oksoglutarowego (acetonodikarboksylowego), chlorku metyloamoniowegow obecności ai a 2 P 4 Główny alkaloid kory i korzeni drzewa granatu (Punica Granatum) Stosowany w Iraku jako środek przeciwparazytowy becnie stwierdzono działanie przeciwbakteryjne (chollera) i przeciwwirusowe (opryszczka, IV) 21

Alkaloidy grupa puryn 1 6 7 3 pirymidyna imidazol 9 Puryna w przyrodzie występuje rzadko Ważnąrolępełniąmetabolity : adenina, guanina, hipoksantyna, inozyna, ksantyna, kwas moczowy Wytwarzane przez rośliny : kofeina, teobromina, teofilina kwas moczowy 2 3 2 adenina guanidyna ksantyna 22

Alkaloidy grupa puryn Kofeina 1,3,7-trimetylo-1-puryno-2,6(3,7)-dion łac. Coffeinum różne nazwy: Teina zródło herbata (Camellia sinensis) 5%, guaranina guarana, mateina-yerba mate: ziarna kawy (1%), orzeszki cola 3% W 1819 niemiecki chemik Friedrich FerdinandRungewyizolowałkofeinępo raz pierwszy ; struktura określona dopiero pod koniec XIXw. przez ermanna Emila Fischera, który po raz pierwszy zsyntezował kofeinę od podstaw (1902 agrodą obla) środek psychoaktywny z grupy stymulantów- analeptyk(lek cucący) działanie: - wchłania się szybko z przewodu pokarmowego i przenika barierę krew-mózg; - wzmaga koncentrację, spostrzegawczość, pamięć; - usuwa zmęczenie; - przyspiesza procesy myślowe i przemianę materii; - rozszerza naczynia krwionośne opon mózgowych, co łagodzi ból głowy; - działa moczopędnie - światowe spożycie kofeiny ok. 120000 ton rocznie, Dawka śmiertelna ok. 10 g stosowana jako dodatek do niektórych napojów energetyzujących np. Coca Cola Głównym źródłem kofeiny jest dekofeinizacjakawy, polegająca na ekstrakcji kofeiny z ziaren kawy, najlepiej za pomocą SFE ekstrakcji w stanie nadkrytycznym(supercritical fluid extraction). Jest to bardzo selektywny proces prawie całkowicie usuwa kofeinę, pozostawiając cenne składniki kawy, w tym substancje aromatyczne 23

Alkaloidy grupa puryn Jest niewiele opracowanych metod syntezy kofeiny: A.Fisher Ber. 1895, 28, 2473, 3135 S. Traube Ber. 1900, 33, 3035 Patenty w latach 1960-70 MeI 3 2 Fe/Cl 2 1. C/tw a, DMS 2 S 4 TF 2. 3 / 2 S 4 61% 64% 70% 54% 2 Fe/Ac MeI temp. a, DMS 75% 95% Teofilina Kofeina 7 etapow - w.c 10% M.A. Zajac, A.G. Zakrzewski, M.G. Kowal, S. arayan Synthetic Comm. 2003, 33, 3291 24

Alkaloidy grupa puryn Teofilina - 2 C naturalna pochodna metyloksantyny alkaloid występujący w ziarnach kakao (Theobroma cacao) i w liściach herbaty (Camellia sinensis) znajduje zastosowanie w leczeniu astmy oskrzelowej i przewlekłej zaporowej choroby oskrzelowopłucnej złożone działanie na poziomie komórkowym, działanie anatagonistycznew stosunku do prostaglandyn (mechanizm nie poznany do końca) pobudza ośrodek oddechowy i naczynioruchowy rdzenia przedłużonego; rozkurcza mięśnie gładkie oskrzeli, a także naczyńkrwionośnych (rozszerza naczynia tętnicze mózgu, serca, nerek, płuc i skóry oraz naczynia żylne); zwiększa przepływ nerkowy, działając słabo moczopędnie Dostępne preparaty: EuphyllinCR retard(tabl. o przedł. uwalnianiu), Euphyllinlong(kaps. o zmodyfikowanym uwalnianiu),theophyllinumbaxter(roztwór do wlewu i.v.), Theospirex(roztwór do wstrzykiwańi infuzji i.v.), Theospirex retard(tabl. powl. o przedł.uwalnianiu),theovent 100 (tabl.) becnie otrzymywana syntetycznie: C 2 + 2-2 2 2 /Pd - 2 2 2 2 Teofilina 25

Alkaloidy grupa puryn Teobromina 3,7-dimetyloksantyna; łac. Theobrominum) alkaloidem purynowym znajdującym sięprzede wszystkim w ziarnach kakao (ok. 1,8%), występuje również w herbacie i yerba mate gorzka czekolada zawiera około 10 gramów teobrominy na kilogram, a mleczna -około 5 gramów Pobudza czynnośćserca oraz rozszerza naczynia krwionośne (uważa się, że jej działanie może obniżać ciśnienie tętnicze; spadek ciśnienia tętniczego może być spowodowany również działaniem flawanoli zawartych w kakao) pomocna w leczeniu astmy zwiotczając mięśnie gładkie, równieżte znajdujące sięw oskrzelach Działanie : bniża ciśnienie; rozszerza oskrzela (stosowana jest u astmatyków);przeciwzapalne(chroni przed udarem, niedokrwieniem, cukrzycą, przewlekłymi chorobami płuc; diuretyczne -należy do najsilniejszych środków moczopędnych 26

Alkaloidy grupa steroidowe Solanina toksyczny glikozyd Występuje w znacznym stężeniu w pędach roślin psiankowatych (niedojrzałe pomidory, owoce ziemniaka) bjawy zatrucia, to głównie mdłości, wymioty, kolka, biegunka i w ciężkich przypadkach może wystąpić depresja ośrodkowego układu nerwowego, śpiączka, napady drgawek i obwodowa niewydolność krążenia Przypuszcza się, że częśćtzw. osłabieńwiosennych jest spowodowana spożywaniem starych, kiełkujących ziemniaków o dużej zawartości solaniny 27

Alkaloidy grupa sole amoniowe Muskaryna trujący alkaloid wielu grzybów (muchomora czerwonego (0,1 0,3%), strzępiaków, lejkówek i gołąbka ceglastego) Substancja parasympatykomimetyczna; działa już 15-30 minut po spożyciu) Zatrucie może objawiaćsięmdłościami i wymiotami, ślinieniem, łzawieniem, biegunką, rozmyciem obrazu oraz trudnościami z oddychaniem przypadki śmiertelnego zatrucia zdarzająsięrzadko; mogąbyćone spowodowane depresjąukładu oddechowego lub zawałem serca (Dawka śmiertelna dla dorosłego człowieka wynosi 0,3 0,5 g) specyficzną odtrutką w zatruciu muskaryną jest atropina 28