WYDZIAŁ CHEMII ul. Wita Stwosza 63, Gdańsk tel Gdańsk, dnia 15 kwietnia 2019 roku

Podobne dokumenty
Katedra Chemii Analitycznej

Recenzja rozprawy doktorskiej mgr Darii Grzywacz

REGULAMIN postępowania konkursowego przy zatrudnianiu na stanowiska naukowe w Instytucie Genetyki i Hodowli Zwierząt PAN asystenta adiunkta

UCHWAŁA. Wniosek o wszczęcie przewodu doktorskiego

Regulamin wysuwania kandydatur do nagród na Wydziale Biologii Uniwersytetu im. Adama Mickiewicza w Poznaniu

7. Recenzenci będący członkami komisji habilitacyjnej dokonują oceny dorobku i aktywności naukowej habilitanta, stosując kryteria oceny ujęte w

Ocena osiągnięć Dr. Adama Sieradzana w związku z ubieganiem się o nadanie stopnia naukowego doktora habilitowanego.

Załącznik nr 1 Łódź, 21 grudnia 2016 r.

cm-uj.krakow.pl Rada Wydziału Lekarskiego UJ CM Informacja prodziekana ds. stopni naukowych i tytułu naukowego Janusz Marcinkiewicz

Opinia o dorobku naukowym dr inż. Ireneusz Dominik w związku z wystąpieniem o nadanie stopnia naukowego doktora habilitowanego.

POSTĘPOWANIE HABILITACYJNE. Wydział Lekarski

REGULAMIN postępowania habilitacyjnego na Wydziale Budownictwa, Inżynierii Środowiska i Architektury Politechniki Rzeszowskiej

Instytut Kultury Fizycznej

Wydział Chemii. Prof. dr hab. Grzegorz Schroeder Poznań, dnia 17 grudnia 2016 r.

REGULAMIN postępowania o nadanie tytułu profesora na Wydziale Budownictwa, Inżynierii Środowiska i Architektury Politechniki Rzeszowskiej

Zasady postępowania w sprawie nadawania stopnia doktora w Instytucie Chemii Organicznej PAN

Ustawa z dnia 3 lipca 2018 r. Prawo o szkolnictwie wyższym i nauce

Uchwała nr 76/2014 Senatu Uniwersytetu Medycznego im. Karola Marcinkowskiego w Poznaniu z dnia 28 maja 2014 roku

KRYTERIA STOSOWANE PODCZAS UBIEGANIA SIĘ O STOPNIE I TYTUŁY NAUKOWE... NA WYDZIAŁACH WARSZAWSKIEGO UNIWERSYTETU MEDYCZNEGO

Wydział Chemii. Strona1

ZATRUDNIANIA PRACOWNIKÓW NAUKOWO DYDAKTYCZNYCH

Prof. dr hab. inż. Andrzej K. Biń Warszawa, ul. Sozopolska 1 m. 102, Warszawa Politechnika Warszawska

3. Postępowanie habilitacyjne

Ustawa z dnia 14 marca 2003 roku o stopniach naukowych i tytule naukowym oraz o stopniach i tytule w zakresie sztuki

Uchwała nr 94/2015 Senatu Uniwersytetu Medycznego im. Karola Marcinkowskiego w Poznaniu z dnia 24 czerwca 2015 roku

TRYB PRZEPROWADZANIA POSTĘPOWANIA HABILITACYJNEGO W WOJSKOWYM INSTYTUCIE MEDYCZNYM

TRYB POSTĘPOWANIA W PRZEWODZIE HABILITACYJNYM NA WYDZIALE ARCHITEKTURY POLITECHNIKI GDAŃSKIEJ

REGULAMIN przyznawania nagród Rektora nauczycielom akademickim w Akademii Wychowania Fizycznego im. J. Kukuczki w Katowicach

Procedura przeprowadzania postępowania habilitacyjnego na Wydziale Rolniczo-Ekonomicznym Uniwersytetu Rolniczego w Krakowie 1.

Projekty badawcze finansowane przez Narodowe Centrum Nauki

Helena Tendera-Właszczuk Kraków, Uniwersytet Ekonomiczny w Krakowie

Krzysztof Jajuga Katedra Inwestycji Finansowych i Zarządzania Ryzykiem Uniwersytet Ekonomiczny we Wrocławiu NAUKI EKONOMICZNE - HABILITACJA

Postępowanie habilitacyjne procedura

Do oceny przedstawiono oprawioną rozprawę doktorską zawierającą 133 strony

PRZYGOTOWANIE DO POSTĘPOWANIA HABILITACYJNEGO PRZEPROWADZANEGO NA WYDZIALE WYCHOWANIA FIZYCZNEGO AKADEMII WYCHOWANIA FIZYCZNEGO WE WROCŁAWIU

Zasady przeprowadzania postępowań habilitacyjnych przez Radę Wydziału Nauk Pedagogicznych Akademii Pedagogiki Specjalnej im. Marii Grzegorzewskiej

Uniwersytetu Pedagogicznego im. Komisji Edukacji Narodowej w Krakowie

UNIWERSYTET MEDYCZNY W BIAŁYMSTOKU WYDZIAŁ FARMACEUTYCZNY Z ODDZIAŁEM MEDYCYNY LABORATORYJNEJ

ARKUSZ WYNIKÓW PRACY NAUCZYCIELA AKADEMICKIEGO za lata akademickie 2014/2015 i 2015/2016, lub 2014/2015, 2015/2016, 2016/2017, 2017/2018, odpowiednio

INFORMACJE OGÓLNE O PROGRAMIE KSZTAŁCENIA NA STACJONARNYCH STUDIACH DOKTORANCKICH CHEMII I BIOCHEMII PRZY WYDZIALE CHEMII

ZARZĄDZENIE NR 53/2006 Rektora Akademii Ekonomicznej im. Oskara Langego we Wrocławiu z dnia 27 listopada 2006 r. w sprawie wprowadzenia

OSIĄGNIĘCIA NAUKOWE I TWÓRCZE. Rodzaj aktywności

Informacje dla osób ubiegających się o tytuł profesora sztuk plastycznych

Fragmenty. Załącznik Nr 20 DODATKOWE WYMAGANIA I KWALIFIKACJE ZAWODOWE OSÓB ZATRUDNIANYCH NA STANOWISKACH NAUCZYCIELI AKADEMICKICH

Zasady przeprowadzania postępowań habilitacyjnych przez Radę Wydziału Nauk Pedagogicznych Akademii Pedagogiki Specjalnej im. Marii Grzegorzewskiej

autoreferat przedstawiający opis jego dorobku i osiągnięć naukowych określone w punkcie 2 trybu (w języku polskim i angielskim);

Podstawa opracowania. Ustawa z dnia 27 lipca 2005 r. Prawo o szkolnictwie wyższym (t.j. Dz. U. z 2012 r. poz. 572 z późn. zm.)

ZARZĄDZENIE nr 78/16/17 Rektora Politechniki Śląskiej z dnia 29 maja 2017 roku

Ocena rozprawy habilitacyjnej i dorobku naukowego dr. inż. Michała Barbasiewicza

Zasady zatrudniania na stanowiskach nauczycieli akademickich w Uniwersytecie Warszawskim

TRYB PRZEPROWADZANIA PRZEWODÓW HABILITACYJNYCH

PROCEDURA OTWIERANIA PRZEWODÓW I NADAWANIA STOPNIA NAUKOWEGO DOKTORA NA WYDZIALE EKONOMICZNO-SPOŁECZNYM UNIWERSYTETU PRZYRODNICZEGO W POZNANIU

2. przewody doktorskie, postępowania habilitacyjne i postępowania o nadanie tytułu profesora

Uchwała Nr 33/2016/2017 Senatu Akademii Wychowania Fizycznego Józefa Piłsudskiego w Warszawie z dnia 21 marca 2017 roku

Wykaz dorobku habilitacyjnego nauki techniczne OBSZAR NAUK TECHNICZNYCH

WYDZIAŁ NAUK PRZYRODNICZYCH UKW ARKUSZ OCENY OKRESOWEJ NAUCZYCIELA AKADEMICKIEGO

1) na Wydziale Humanistycznym studia doktoranckie na kierunkach: a) historia

Regulamin przeprowadzania przewodów doktorskich w IPPT PAN przyjęty Uchwałą Rady Naukowej IPPT PAN w dniu 24 maja 2013 r.

II - EFEKTY KSZTAŁCENIA

INFORMACJA O STOPNIACH I TYTULE NAUKOWYM W ŚWIETLE USTAWY PRAWO O SZKOLNICTWIE WYŻSZYM I NAUCE (DZ.U POZ. 1668) 8 października 2018 r.

Regulamin przyznawania Nagród Rektora na Wydziale Metali Nieżelaznych AGH

Szczegółowe zasady procesu dyplomowania oraz zakres i forma egzaminu dyplomowego na Wydziale Nauk o Ziemi i Gospodarki Przestrzennej

Uchwała nr 16/2012. Senatu Uniwersytetu Jana Kochanowskiego w Kielcach. z dnia 29 marca 2012 roku

Regulamin postępowania w sprawie nadania stopnia naukowego doktora habilitowanego w Uniwersytecie Rolniczym im. Hugona Kołłątaja w Krakowie

OBSZARY NAUK: PRZYRODNICZYCH, ROLNICZYCH, LEŚLNYCH I WETERYNARYJNYCH ORAZ MEDYCZNYCH, NAUK O ZDROWIU, NAUK O KULTURZE FIZYCZNEJ

Uchwała nr 155/2016 Senatu Uniwersytetu Medycznego im. Karola Marcinkowskiego w Poznaniu z dnia 28 września 2016 roku

Uchwała Nr 31/2019 Senatu Akademii Muzycznej w Krakowie z dnia 26 września 2019 r.

Politechnika Wrocławska

Procedura przebiegu postępowania habilitacyjnego na Wydziale Inżynierii Środowiska i Geodezji Uniwersytetu Rolniczego im. H. Kołłątaja w Krakowie

TRYB PRZEPROWADZANIA POSTĘPOWANIA O NADANIE TYTUŁU PROFESORA

INFORMACJE OGÓLNE O PROGRAMIE KSZTAŁCENIA. Na Studiach Doktoranckich Psychologii prowadzonych przez Instytut Psychologii UG

Tryb przeprowadzania czynności w przewodach doktorskich na Wydziale Chemii Uniwersytetu Wrocławskiego 1

2. Autor/autorzy, data wydania, tytuł, wydawca lub czasopismo, tom, strony.

c) prace konstrukcyjne, technologiczne i projektowe charakteryzujące się nowatorskim, naukowym podejściem do problemu, zwieńczone uzyskaniem patentu

Uchwała nr 103/V/2013 Senatu Uniwersytetu Jagiellońskiego z dnia 29 maja 2013 r.

ZASADY I WYTYCZNE OCENY NAUCZYCIELI AKADEMICKICH WYDZIAŁU ELEKTRYCZNEGO POLITECHNIKI WROCŁAWSKIEJ

SPRAWOZDNIE Z BADANIA ANKIETOWEGO JAKOŚĆ REALIZACJI ZAJĘĆ DYDAKTYCZNYCH NA WYDZIALE BIOINŻYNIERII ZWIERZĄT (semestr zimowy 2017/2018)

Standardy kształcenia dla studiów doktoranckich- stacjonarnych w dyscyplinie naukowej inżynieria rolnicza

Uchwała nr 23/2013 Rady Wydziału Nauk Biologicznych Uniwersytetu Wrocławskiego z dnia 24 stycznia 2013 r.

WZÓR SPRAWOZDANIA Z OCENY OKRESOWEJ PRACOWNIKA NAUKOWO-DYDAKTYCZNEGO ORAZ PRACOWNIKA DYDAKTYCZNEGO NA WYDZIALE.UKSW W ROKU AKADEMICKIM..

ZASADY PRZEPROWADZANIA POSTĘPOWAŃ HABILITACYJNYCH PRZEZ RADĘ WYDZIAŁU MECHANICZNEGO WOJSKOWEJ AKADEMII TECHNICZNEJ PODSTAWA OPRACOWANIA

CZĘŚĆ I Imię i Nazwisko:...

Tryb przeprowadzania czynności w postępowaniu o nadanie tytułu profesora na Wydziale Nauk Ekonomicznych UWM w Olsztynie

Uchwała wchodzi w życie z dniem podjęcia. Dziekan WPiA UKSW Prof. dr hab. Marek Michalski. Protokołował Mgr Łukasz Gołąb

Uchwała nr 22/2017 Rady Wydziału Biologiczno-Chemicznego Uniwersytetu w Białymstoku z dnia 16 marca 2017 r.

Informacje o sposobach dokumentowania aktywności naukowo-badawczej, dydaktycznej i organizacyjnej uwzględnionej w kwestionariuszu oceny

UCHWAŁA Nr 25 Rady Wydziału Nauk Technicznych Uniwersytetu Warmińsko-Mazurskiego w Olsztynie z dnia 6 czerwca 2013 roku

OCENA. Prof. dr hab. inż. Henryk Galina, prof. zw. PRz, Katedra Technologii i Materiałoznawstwa Chemicznego

Szczegółowy tryb czynności w przewodzie doktorskim w Instytucie Socjologii Uniwersytetu Warszawskiego

KRYTERIA OCENY OKRESOWEJ NAUCZYCIELI AKADEMICKICH. Akademii Muzycznej im. Stanisława Moniuszki w Gdańsku. w odniesieniu do poszczególnych stanowisk

Zasady i tryb przeprowadzania przewodów doktorskich na Wydziale Nawigacyjnym Akademii Morskiej w Gdyni

ZAŁĄCZNIK NR 4 KRYTERIA I TRYB DOKONYWANIA OKRESOWEJ OCENY NAUCZYCIELI AKADEMICKICH

Podstawy prawne: I. Tryb powoływania oraz odwoływania promotora pomocniczego:

KIERUNKI POLITYKI KADROWEJ W UMK

PROCEDURA PRZEWODÓW DOKTORSKICH NA WYDZIALE NAUK EKONOMICZNYCH SGGW

REGULAMIN KOLEGIUM GOSPODARKI ŚWIATOWEJ SZKOŁY GŁÓWNEJ HANDLOWEJ w Warszawie

1) na Wydziale Humanistycznym studia doktoranckie w dyscyplinie: a) historia

KARTA OCENY NAUCZYCIELA AKADEMICKIEGO

R E K T O R ZARZĄDZENIE WEWNĘTRZNE 44/2016

ZARZĄDZENIE Nr 16/2013 REKTORA UNIWERSYTETU PRZYRODNICZO-HUMANISTYCZNEGO w Siedlcach

Transkrypt:

Prof. dr hab. Krzysztof Rolka KIEROWNIK KATEDRY BIOCHEMII MOLEKULARNEJ WYDZIAŁ CHEMII ul. Wita Stwosza 63, 80-308 Gdańsk tel. +48-58-5235088 e-mail: krzysztof.rolka@ug.edu.pl Gdańsk, dnia 15 kwietnia 2019 roku Recenzja dorobku naukowego dr. Henryka Myszki, ze szczególnym uwzględnieniem osiągnięcia naukowego pt. Synteza, ustalenie budowy i badania właściwości biologicznych glikozaminozydów diosgenylu stanowiącego podstawę postępowania habilitacyjnego Recenzję przedstawiam na prośbę Dziekana Wydziału Chemii Uniwersytetu Gdańskiego realizującego postanowienie Centralnej Komisji do Spraw Stopni i Tytułów z dnia 07.03.2019 r. (pismo nr BCK-V-L-9458/18) na podstawie otrzymanego w formie elektronicznej (CD ROM) kompletu dokumentów. Stwierdzam, iż materiały zostały przygotowane zgodnie z wymogami formalnymi, umożliwiają ocenę dorobku naukowego Kandydata, w tym jednotematycznego cyklu publikacji nazwanego przez Kandydata osiągnięciem naukowym. Sylwetka Kandydata. Dr Henryk Myszka ukończył w roku 1982 studia chemiczne na Wydziale Matematyki, Fizyki i Chemii Uniwersytetu Gdańskiego, a 5 lat później za pracę doktorską pt. Budowa i właściwości produktów reakcji chlorków O-acetylo-2-deoksy-2-nitrozo-Dglikopiranozyli z pirazolem i pochodnymi hydroksyaminokwasów, uzyskał na tym samym wydziale, zgodnie z ówczesnymi uregulowaniami prawnymi, stopień naukowy doktora nauk chemicznych w zakresie chemii organicznej (chemia cukrów). Promotorem rozprawy był prof. Zygfryd Smiatacz, z którym Kandydat współpracował naukowo do czasu przejścia Profesora na emeryturę w roku 1989 Od początku aktywności naukowej, poza badaniami fizykochemicznymi pochodnych amin heterocyklicznych realizowanymi w ramach pracy magisterskiej, zainteresowania Kandydata koncentrują się na chemicznej syntezie pochodnych cukrów. Kariera zawodowa Habilitanta zatrudnionego od 1986 roku na stanowisku naukowo- 1

technicznym związana jest, poza stażem podoktorskim (1989 1991) odbytym w Instytucie Farmakologii, Uniwersytet Tennessee w Memphis (USA), z jednym miejscem pracy Uniwersytetem Gdańskiem, początkowo był to Instytut, a po reorganizacji Wydział Chemii. Przeszedł tu poszczególne etapy kariery nauczyciela akademickiego od asystenta (1987), adiunkta (1991) po, nietypowo dla kandydata do stopnia dr. hab., starszego wykładowcy (2010). Dorobek naukowy. Dr Myszka jest autorem lub współautorem 24 prac opublikowanych w czasopismach z listy JCR. Ich sumaryczna wartość współczynnika wpływu wynosi ponad 48. Dane bibliometryczne dorobku naukowego Kandydata przedstawiają się następująco: indeks h 8, liczba cytowań bez autocytowań 169 (dane wg bazy WoS z 12/04/19). Trzy z tych prac ukazały się drukiem przed uzyskaniem przez Habilitanta stopnia naukowego doktora. Dorobek naukowy Kandydata uzupełniają dwa artykuły przeglądowe, które ukazały się w czasopiśmie krajowym (Wiadomości Chemiczne), dwa zgłoszenia patentowe (brak informacji o uzyskaniu patentów) oraz kilkadziesiąt komunikatów prezentowanych na zjazdach krajowych i międzynarodowych. Kilka z nich Habilitant prezentował w formie wystąpień ustnych (łącznie 10), w tym podczas zjazdów Polskiego Towarzystwa Chemicznego. Dorobek naukowy Kandydata spełnia zwyczajowe wymogi stawiane kandydatom do stopnia naukowego dr. hab. we wnioskowanej dyscyplinie naukowej. Tę pozytywną ocenę obniża fakt, iż obejmuje on 35 lat aktywności naukowej Habilitanta. W tym kontekście także liczbę cytowań uznać należy za umiarkowaną, niemniej ponad 60% cytowań przypada na cykl prac wchodzących w zakres sięgnięcia naukowego, co z kolei oceniam pozytywnie. Większość prac Kandydata ukazała się w specjalistycznych czasopismach dedykowanych badaniom nad węglowodanami, które skierowane są węższego grona odbiorców. Fakt ten ma istotny wpływ na przedstawione powyżej wyniki analizy bibliometrycznej. Osiągnięcie habilitacyjne stanowiące monotematyczny cykl publikacji reprezentuje wysoki poziom merytoryczny. Habilitant pełnił też funkcję recenzenta prac zgłaszanych do czasopism z listy JCR. Świadczy to o Jego rozpoznawalności w środowisku naukowym. Ocena dorobku naukowego niewłączonego do jednotematycznego cyklu publikacji. Ta część dorobku naukowego Habilitanta pochodzi z lat 1982 2018 i obejmuje 13 prac oryginalnych, które ukazały się w czasopismach z listy JCR (wartości IF z przedziału 6,47 0,14) o średniej wartości IF nieco ponad 2. Problematyka badań, poza prowadzonymi w ramach pracy magisterskiej, koncentrują się na chemicznej syntezie i badaniu struktur pochodnych monosacharydów (metodą magnetycznego rezonansu jądrowego, analiza rentgenostrukturalna oraz konformacyjna z wykorzystaniem modelowania molekularnego). Obiektami badań były glikozydy pirazolu, glikozydy estrów metylowych L-hydroksyaminokwasów, glikozydów 2

diosgenylu oraz β-d-glukopiranozydu flawonylu. Z załączonych oświadczeń wynika, że podstawowe zadania Kandydata skupiały się na aspektach syntetycznych oraz oczywiście dyskusji uzyskach wyników. Ocena aktywności zawodowej. Badania prowadzone przez Kandydata finansowane były głównie z funduszy macierzystej uczelni. Podkreślić jednak należy, że dr Myszka był kierownikiem zadania naukowo-badawczego w 5-letnim (2010 2014) grancie NCBiR. Jego problematyka obejmowała badania wchodzące w zakres osiągnięcia habilitacyjnego. Zaproszenie do udziału w konsorcjum realizującym duży projekt świadczy o rozpoznawalności Kandydata w środowisku polskich badaczy zajmujących się chemią węglowodanów. Habilitant nie pełnił (brak informacji czy aplikował) funkcji kierownika projektów naukowych finansowanych z innych źródeł zewnętrznych. Uczestniczył natomiast bardzo aktywnie w realizacji projektów związanych z kształceniem i aktywnością studentów. Kandydat prowadził bądź prowadzi wszystkie typy zajęć obejmujące wykłady, ćwiczenia audytoryjne i laboratoryjne z chemii ogólnej i nieorganicznej dla studentów macierzystego wydziału oraz Wydziału Biologii UG, sprawował opiekę nad 14 dyplomatami i 26 magistrantami, pełni funkcję promotora pomocniczego w jednym przewodzie doktorskim. Jest też współautorem 5 skryptów z chemii ogólnej i nieorganicznej. Dr Myszka bardzo aktywnie uczestniczy w wydarzeniach upowszechniających naukę, jest opiekunem Naukowego Koła Chemików (NKCh). Warto podkreślić, że 6 kwietnia br. podczas III edycji Festiwalu Pokazów Chemicznych w Toruniu, NKCh wygrało tegoroczną edycję. Do duże osiągnięcie, w którym udział miał Habilitant. Dr H. Myszka jest bardzo zaangażowany w działalność organizacyjną uczelni. Na Wydziale Chemii pełnił funkcję Prodziekana ds. Studenckich (2002-2008), był też członkiem szeregu komisji uczelnianych, głównie związanych z kształceniem studentów oraz Senatu UG. Aktywnie działa na rzecz środowiska naukowego, w tym między innymi w Polskim Towarzystwie Chemicznym (sekretarz Oddziału Gdańskiego PTChem w latach 2010-2015, sekretarz 58. Zjazdu Polskiego Towarzystwa Chemicznego,). Za swoją aktywność organizacyjną był wielokrotnie wyróżniany nagrodami Rektora UG. W podsumowaniu stwierdzam, że ten aspekt aktywności zawodowej Kandydata zasługuje na szczególnie wysoką ocenę. Umiejętność, a przede wszystkim chęć pracy na rzecz otoczenia dowidzi Jego rzetelnego podejścia do obowiązków zawodowych, o czym mogłem się wielokrotnie przekonać jako członek tej samej społeczności. Ocena osiągnięcia naukowego zgłoszonego przez Kandydata do postępowania habilitacyjnego. Wyniki stanowiące podstawę wniosku zawarte są w 8 pracach oryginalnych, które ukazały się w czasopismach z listy JCR. Dorobek uzupełniają 2 prace przeglądowe opublikowane w 3

czasopiśmie spoza tej listy (Wiadomości Chemiczne). Poza jednym, współczynniki wpływu pozostałych czasopism indeksowanych na liście JCR, w których ukazały się prace przekraczają 2, a ich sumaryczna wartość IF wynosi ponad 17. Publikacje te ukazały się w latach 2002 2017, a ich łączna liczba cytowań to 102. Większość prac cyklu spotkała się z dobrą recepcją ze strony środowiska naukowego, co świadczy o dużej wartości uzyskanych wyników. W czterech z tych prac, a także w pracach przeglądowych, Habilitant był autorem korespondującym. Fakt ten wsparty oświadczeniami Kandydata i współautorów publikacji dowodzi, że pełnił On rolę wiodącą w prezentowanych badaniach. W przedstawionym do oceny osiągnięci habilitacyjnym obiektem badań była saponina będąca glikozydem steroidowym. Jej część cukrową stanowi reszta D-glukozy, a aglikonem (sapogeniną) diosgenina steroid występujący w roślinach, w tym rodzaju Dioscorea. Inspiracją do podjęcia badań przed Kandydata były znane od dawna właściwości przeciwnowotworowe ekstraktów roślinnych zawierających między innymi glikozyd diosgenylu. Wykorzystując swoje doświadczenia w zakresie chemicznej syntezy pochodnych cukrów, a także doniesienia literaturowe, dr Myszka zaprojektował i przeprowadził syntezy serii analogów tej saponiny, w których fragment cukrowy stanowiły pochodne N- modyfikowanej D-glukozaminy. Punktem wyjścia w prowadzonych badaniach była synteza 2-amino-2-deoksy-Dglukopiranozydu diosgenylu. W pierwszej z prac (H1) znajduje się opis alternatywnych, z wykorzystaniem dwóch różnych osłon grupy aminowej (trifluoroacetylową lub tetrachloroftaloilową), ścieżek syntetycznych tego związku. W wyniku reakcji bromków N- chronionych pochodnych D-glukozaminy z diosgeniną, stosując triflan srebra jako promotor reakcji kondensacji, otrzymał pożądany produkt. Jego strukturę jednoznacznie potwierdziły wyniki analizy struktury przeprowadzone metodami 1 H i 13 C NMR oraz rentgenostrukturalnej (pochodna zawierająca ugrupowanie N-tetrachloroftalimidowe) (H2). Obiecujące wyniki aktywności cytotoksycznej otrzymanej saponiny wobec komórek nowotworowych limfocytów stanowiły solidną argument dla kontynuowania prac. Przeprowadzone kilka lat później pogłębione badania aktywności biologicznej 2-amino-2- deoksy-d-glukopiranozydu pokazały, że nie wykazuje on działania cytotoksycznego wobec komórek nowotworowych płuc, wykazały natomiast, że posiada duży potencjał jako związek o działaniu przeciwbakteryjnym. Badania przeprowadzone na szczepach referencyjnych bakterii oraz pochodzących od pacjentów leczonych szpitalnie wykazały, że jego aktywność bakteriostatyczna i bakteriobójcza zbliżona jest to powszechnie stosowanych antybiotyków z jednocyfrowymi wartościami MIC i MBC dla niektórych z badanych szczepów. Na szczególne 4

pokreślenie zasługuje fakt synergicznego działania badanego glikozydu diosgenylu z wankomycyną i daptomycyną wobec szczepów metycylino- i wankomycyno-wrażliwych. W kolejnej pracy (H3) opisano trzy nowe glikozydy diosgenylu zawierające podstawniki przy grupie aminowej (pochodna 2-fenylomocznika, grupy acetylowa i trifluoroacetylowa). W ich syntezie wykorzystano wcześniej opracowane metody, a pochodną mocznika otrzymano w rekcji grupy aminowej glukozoaminy z izocyjanianem fenylu. Przeprowadzone badania biologiczne na komórkach nowotworowych limfocytów wskazują, że saponiny podane łącznie z kladrybiną (cytostatyk stosowany w terapii przeciwnowotworowej) obniżają liczbę komórek nowotworowych. Wyniki te spotkały się ze znacznym zainteresowaniem środowiska naukowego, a publikacja, w której je opisano była cytowana 56 razy. Kolejne prace cyklu (H7 i H8) prezentują wyniki badań nad optymalizacją syntezy glikozydów diosgenylu. Podstawnik przy atomie C-2 reszty glukozy pełni również rolę tzw. grupy uczestniczącej w procesie tworzenia wiązania glikozydowego, ma więc wpływ na geometrię tego wiązania. Kandydat postanowił porównać efektywność syntezy otrzymanego wcześniej glikozydu diosgenylu wykorzystując do ochrony grupy aminowej cztery grupy ochronne: trifluoroacetamidową, trichloroetoksykarbonyloaminową, ftalimidową i tetrachloroftalimidową. Modyfikacje obejmowały również kolejność prowadzania i usuwania osłon grup hydroksylowych, warunki ich usuwania, a także grupy odchodzące przy anomerycznym atomie węgla (chlorki, bromki D-glukozaminopiranozylu oraz pochodne iminoeterowe). W zależności od obranej taktyki, różna była wydajność poszczególnych etapów syntezy oraz stosunek tworzących się anomerów α i β. W wyniku prowadzonych optymalizacji najkorzystniejsze okazało się zastosowanie donorów glikozylu z grupami ftalimidową i tetrachloroftalimidową oraz prowadzenie reakcji tworzenia wiązania glikozydowego w dichlorometanie, dodając halogenkowy donor glikozydu do roztworu diosgeniny i triflanu srebra. W ramach badania zależności struktura aktywność otrzymano, poprzez redukcyjne alkilowanie grupy aminowej, serię dziesięciu N-alkilowych i N,N-dialkilowych pochodnych aminoglikozydu diosgenylu (H8). Związki te przebadano pod kątem ich aktywności przeciwdrobnoustrojowej na szczepach bakterii Gram-ujemnych i Gram-dodatnich oraz dwóch gatunkach drożdżaków. Największą aktywność przeciwgrzybową wykazała wyjściowa saponina (z protonowaną grupą aminową). Wszystkie z badanych zawiązków hamują wzrost bakterii Gram-dodatnich. Najniższe (dla wybranych szczepów jednocyfrowe) wartości MIC oznaczono dla pochodnych z grupą N-metylową i N-etylową. Wszystkie związki okazały się 5

nieaktywne w stosunku do bakterii Gram-ujemnych. To bardzo ciekawy wynik wskazujący na ich działanie selektywne. N,N-Dialkilowe pochodne 2-amino-2-deoksy-D-glukopiranozydu diosgenylu poddano badaniom wobec czterech szpitalnych szczepów grzybów gatunku nonalbicans Candida (H9). Dla wszystkich z badanych związków najniższe wartości MIC wyznaczono wobec gatunków C. glabrata i C. parapsilosis. Były one zbliżone, a w niektórych wypadkach nawet niższe niż stosowanych antybiotyków. Największą aktywność przeciwgrzybową wobec C. parapsilosis wykazała saponina z grupą N,N-dimetyloaminową w pozycji C-2. Wszystkie z badanych związków nawet w stężeniach kilkakrotnie wyższych od wartości MIC, nie przejawiały aktywności hemolitycznej. To kolejny dowód, że zaprojektowane przez Habilitanta glikozydy diosgenylu należy ocenić jako potencjalnie atrakcyjne środki terapeutyczne. W ostatniej pracy z monotematycznego cyklu (H10) opisano syntezy i badania przeciwdrobnoustrojowe serii dziewięciu 2-amino-2-deoksy-D-galaktopiranozydów diosgenylu różniących się podstawnikiem przy grupie aminowej reszty cukru. Obecne są tu zarówno ugrupowania: acetylowe, trifluoroacetylowe, ureinowe, mono- i dialkilowe. Generalnie, w porównaniu do odpowiednich pochodnych glukozydów, zmiana konfiguracji węgla C-4 pierścienia cukrowego nie doprowadziła wzrostu aktywności lub selektywności. Niemniej także w tej serii związków niektóre z wyznaczonych wartości MIC wobec bakterii Gram-dodatnich i grzybów przyjmowały wartości jednocyfrowe, świadczące o wysokiej aktywności przeciwdrobnoustrojowej. Cennym uzupełnieniem badań własnych Kandydata są dwie prace przeglądowe, w których Habilitant wraz z doktorantką omawia metody osłony grupy aminowej stosowane w syntezie pochodnych D-glukozoaminy (H5) oraz dokonuje charakterystyki (budowa, właściwości, chemiczne syntezy) saponin steroidowych (H6). Problematyka obu artykułów nawiązuje bezpośrednio do badań opisanych w monotematycznym cyklu prac przedstawionym jako osiągnięcie habilitacyjne. Obie prace prezentują wysoki poziom merytoryczny. Przekonują, że Kandydat jest ekspertem w zakresie chemicznej syntezy pochodnych cukrów. Wysoko oceniam wartość merytoryczną osiągnięcia naukowego. Habilitant zaprojektował struktury kilkudziesięciu glikozydów diosgenylu oraz ścieżki ich syntezy. Następnie wraz ze współpracownikami, zsyntetyzował i określił ich struktury przestrzenne. Przeprowadzone badania biologiczne, szczególnie ocena aktywności przeciwdrobnoustrojowej, pozwoliły Kandydatowi na dokonanie oceny wpływu wprowadzonych modyfikacji do bazowego glikozydu diosgenylu na aktywność biologiczną. Duża część z syntetyzowanych związków charakteryzuje się niskimi wartościami (zbliżonymi 6

do powszechnie stosowanych antybiotyków) wartościami MIC. Wyniki te są bardzo interesujące, zostały zauważone przez międzynarodowe środowisko naukowe. Bez wątpienia uzyskane wyniki wnoszą istotny wkład w intensywnie rozwijane w ostatnich latach, badania nad poszukiwaniem nowych związków o aktywności przeciwbakteryjnej i przeciwnowotworowej, co związane jest z gwałtownym rozwojem oporności, będącej efektem nadmiernego stosowania farmaceutyków. Z tego powodu opracowanie nowych chemioterapeutyków o tym profilu aktywności jest jednym z największych wyzwań chemii medycznej dwudziestego pierwszego wieku. W nurt tych badań znakomicie wpisuje się osiągnięcie habilitacyjne Kandydata. Pewien niedosyt budzi natomiast wąski zakres badań biologicznych syntetyzowanych związków, ograniczający się do oceny aktywności przeciwdrobnoustrojowej, cytotoksycznej i hemolitycznej. Na ich podstawie trudno ocenić rzeczywisty potencjał syntetyzowanych saponin. Uzyskane wyniki to efekt współpracy Habilitanta z kilkoma grupami badawczymi kierowanymi przez profesorów: Wiesława Kacę (instytut Biologii, Uniwersytet Jana Kochanowskiego w Kielcach), Zbigniewa Ciunika (Wydział Chemii, Uniwersytet Wrocławski), Wojciecha Kamysza (Katedra i Zakład Chemii Nieorganicznej, Gdański Uniwersytet Medyczny) oraz Beatę Liberek z macierzystej jednostki. Umiejętność współpracy z partnerami zewnętrznymi to niezbędna cecha współczesnego badacza zajmującego się problematyką interdyscyplinarną. Ten aspekt aktywności Habilitanta oceniam pozytywnie. Konkluzja. Stwierdzam, że dr Henryk Myszka przestawił wartościowe i oryginalne osiągnięcie habilitacyjne. Uzyskane wyniki spotkały się z dobrą recepcją ze strony międzynarodowego środowiska naukowego. Także inne aspekty aktywności zawodowej, w tym działalność dydaktyczna oraz wyjątkowa aktywność organizacyjna Habilitanta spełniają wymagania ustawowe (Ustawa o stopniach i tytule naukowym oraz stopniach i tytule w zakresie sztuki z dnia 14 marca 2003 roku z późniejszymi zmianami (Dz. U. 1789 z 27 września 2017 roku) oraz rozporządzenia MNiSz (w sprawie szczegółowego trybu przeprowadzania czynności w przewodach doktorskim i habilitacyjnym oraz w postępowaniu o nadanie tytułu profesora z dnia 19 stycznia 2018 r. (Dz. U. poz. 261 z dnia 30 stycznia 2018 roku), w sprawie kryteriów oceny osiągnięć osoby ubiegającej się o nadanie stopnia doktora habilitowanego z dnia 1 września 2011 (Dz. U. 196, poz. 1165)), a także zwyczajowe stawiane kandydatom do stopnia dr. hab. Dlatego też pozytywnie opiniuję wniosek do Rady Wydziału Chemii Uniwersytetu Gdańskiego o nadanie Panu dr. Henrykowi Myszce stopnia doktora habilitowanego w dziedzinie nauk chemicznych w dyscyplinie chemia. 7