ZAKŁAD CHEMII ORGANICZNEJ

Transkrypt

1 ZAKŁAD CHEMII ORGANICZNEJ 1. Kierownictwo i skład osobowy Kierownik Zakładu: prof. dr hab. in. TADEUSZ S. JAGODZISKI Pracownicy Zakładu: Adiunkci: dr in. Joanna Nowicka Scheibe dr in. Aneta Wesołowska dr Jacek Sonicki Pracownicy inynieryjno-techniczni: In. Jadwiga Zasada Bogdan Maternowski Danuta Cabaj Doktoranci: mgr in. Sławomir Westerlich mgr in. Łukasz Gro 2. Zadania dydaktyczne W Zakładzie prowadzone s zajcia teoretyczne i laboratoryjne z chemii organicznej. Wykłady z chemii organicznej prowadz nastpujcy nauczyciele akademiccy: na kierunku technologia chemiczna: prof. dr hab.in. Tadeusz Jagodziski na kierunku inynieria chemiczna: prof. dr hab.in. Tadeusz Jagodziski na kierunku ochrona rodowiska: dr in. Joanna Nowicka-Scheibe na kierunku materiałoznawstwo: dr Jacek Sonicki W Zakładzie prowadzone s take zajcia laboratoryjne z preparatyki organicznej oraz wiczenia audytoryjne. 3. Oferta produktów i usług W Zakładzie Chemii Organicznej wykonuje si analizy zanieczyszcze rodowiska naturalnego ropopochodnymi metod chromatografii gazowej z detektorem spektrometrii masowej (GC/MS). Wyniki tych analiz przeprowadzane s według zalece Konwencji Helsiskiej. Zakład wykonuje ponadto analiz rónych klas zwizków organicznych nastpujcymi metodami: NMR (Magnetyczny Rezonans Jdrowy); GC/MS (Chromatografia gazowa); Analiza elementarna na zawarto C, H, N, S; Widma UV i IR.

2 4. Główne kierunki bada 1) Badania nad syntez, mechanizmami reakcji i wykorzystaniem w reakcjach heterocyklizacji układów tioamidowych i fosforotioamidowych. Badania te obejmuj take regio- i stereoselktywne syntezy produktów naturalnych oraz poszukiwania nowych zwizków aktywnych biologicznie. Analiza strukturalna metodami NMR; X-ray, MS i GC/MS (prof. dr hab. in. Tadeusz S. Jagodziski). 2) Wizanie wodorowe. Synteza zwizków typu gbki protonowe.synteza i badania fizykochemiczne kompleksów typu charge transfer. Poszukiwania nowych zwizków optycznie nieliniowych (dr in. Joanna Nowicka-Scheibe). 3) Regio- i stereoselektywna synteza z wykorzystaniem zwizków metaloorganicznych, nitrozwizków, δ-laktamów i δ-tiolaktamów, zwizków azaheterocyklicznych; - projektowanie i synteza zwizków aktywnych biologicznie Zastosowanie metod magnetycznego rezonansu jdrowego (NMR) w badaniach zwizków organicznych pod ktem analizy strukturalnej i właciwoci fizykochemicznych (dr Jacek Sonicki). 5. Współpraca z MSP i przemysłem 1) Zakład od wielu lat współpracuje z Zakładami Chemicznymi Police S.A. w badaniach dotyczcych analizy i likwidacji uciliwych zwizków organicznych tzw. odorów wydzielanych do atmosfery w procesie produkcji kwasu fosforowego. 2) Dla Urzdu Morskiego w Szczecinie wykonuje analizy porównawcze zanieczyszcze wód portowych oraz morza bałtyckiego zwizkami ropopochodnymi. 6. Współpraca midzynarodowa 1) Humboldt-Universität zu Berlin, Institut für Organische Chemie; prof. Jürgen Liebscher - 2) Roskilde University, Department of Life Sciences and Chemistry; prof. P.E. Hansen 3) - Uniwersytet Moskiewski im. Łomonosowa prof. P.B. Terentiev 7. Potencjał aparaturowy (aparatura badawcza i pomiarowa) Zakład Chemii Organicznej Magnetyczny rezonans jdrowy NMR Bruker DPX 400MHz; Chromatograf gazowy z detektorem spektrometrii masowej (GC/MS) Hewlett-Packard model HP 6890; Analizator elementarny CHNS-O Euro-Vector ; Spektrofotometry IR i UV Specord.

3 8. Pracownicy naukowi Zakładu Chemii Organicznej Prof. dr hab. in. TADEUSZ S. JAGODZISKI kierownik Zakładu Kontakt: Politechnika Szczeciska Instytut Chemii i Podstaw Ochrony rodowiska Zakład Chemii Organicznej al. Piastów 42, Szczecin, Telefon: ( Zakład Chemii Organicznej: (+91) sekretariat ICh i PO jagszcz@ps.pl) Waniejsze publikacje 1) Wpływ blokady grupy aminowej na kierunek reakcji 2-aminoindolu z α,β- nienasyconymi ketonami R.S. Sagitullin, T.Jagodziski, A.N. Kost, V.V. Men shikov Khim. Geterotsikl. Soed., 1978, ) Karbamido-2-indolilouretany i ich cyklizacja do pirymido[4,5-b]indoli T. Jagodziski, A.N. Kost, R.S. Sagitullin Khim. Geterotsikl. Soed., 1979, ) A Friedel-Crafts Synthesis of N-substituted Thiophenecarbothioamides T. Jagodziski, E. Jagodziska, Z. Jabłoski Tetrahedron 42, 3683 (1986). 4) Mass Spectra of 2-Thioacylaminothiazoles and Their Fixed Structure

4 Amino and Imino Tautomeric Forms T. Jagodziski, P.B. Terentiev Org. Mass Spectrom. 24, 889 (1989). 5) Reaction of sym-tetracyanoethane with Isothiocyanates. Synthesis of bis(2-amino-1-aryl- 3,4-dicyanopyrrol-5-yl)disulphide T.Jagodziski, J. Sonicki, E.Jagodziska, M.Królikowska, J. Prakt. Chem. 338, 578 (1996). 6) Complete assignment of 1 H and 13 C NMR Spectra and Conformational Analysis of Thioamide Cannabinoids J. Sonicki, T. Jagodziski, B. Nowak-Wydra, P.E. Hansen Magn. Reson. Chem. 34, 667 (1996). 7) Intramolecular Hydrogen Bonding of the Enol Forms of β-ketoamides and β- Ketothioamides. Deuterium Isotope Eeffects on 13 C Chemical Shifts P.E.Hansen, F.Duus, S.Bolving, T.S.Jagodziñski J. Mol. Structure, 378, 45 (1996). 8) Diastereoselective Michael Addition of Nitrogen and Sulfur-Nucleophiles to α,β- Unsaturated δ Thiolactams J. Sonicki, T.Jagodziski, J.Liebscher J. Heterocycl. Chem., 34, 643 (1997). 9) Thioamide Derivatives of Cannabinoids. A Study on the Influence of the thioamide Function on the Regiochemistry in the Synthesis of Thioamide Cannabinoids from 2,4- Dihydroxythiobenzamides J. Sonicki, T. Jagodziski, M. Królikowska J. Heterocycl. Chem., 36, 1033 (1999). 10) Reactivity and Diastereoselectivity of Michael Additions of Amines to Achiral α,β- Unsaturated Thioamides J.G. Sonicki, T.S. Jagodziski, P.E. Hansen Tetrahedron 57, 8705 (2001). 11) Reactions of β-keto Thioamides with α,β-unsaturated Aldehydes. Synthesis of 6- Hydroxypiperidine-2-thiones and 6H-Thiopyranes T.S. Jagodziski, J.Sonicki, A. Wesołowska Tetrahedron, 59, 4183 (2003). 12) Thioamides as Useful Synthons in Synthesis of Heterocycles

5 T.S. Jagodziski Chem. Rev. 103, (2003). Pełny wykaz dorobku naukowego: A. Publikacje wykonane przed uzyskaniem stopnia naukowego doktora habilitowanego Prace z zakresu doktoratu 1) Reakcje tosylo- i karbobenzyloksylowych pochodnych 2-aminoindolu z β-diketonami A.N. Kost, R.S. Sagitullin, J. Jagodziski, V.V. Men shikov Vestnik Mosk. Univ. Seria Khimia, 17, 618 (1976). 2) Synteza pochodnych pirymido[4,5-b]indolu A.N. Kost, T. Jagodziski, R.S. Sagitullin Khim. Geterotsikl. Soed., 1977, 706 3) Wpływ blokady grupy aminowej na kierunek reakcji 2-aminoindolu z α,β- nienasyconymi ketonami R.S. Sagitullin, T.Jagodziski, A.N. Kost, V.V. Men shikov Khim. Geterotsikl. Soed., 1978, ) Karbamido-2-indolilouretany i ich cyklizacja do pirymido[4,5-b]indoli T. Jagodziski, A.N. Kost, R.S. Sagitullin Khim. Geterotsikl. Soed., 1979, 214. Prace z zakresu pracy habilitacyjnej 1) Synteza amidów i tioamidów kwasu 2-tiofenokarboksylowego metod Friedela-Craftsa E. Jagodziska, T. Jagodziski, Z. Jabłoski, Khim. Geterotsikl. Soed., 1980, ) A Friedel-Crafts Synthesis of N-substituted Thiophenecarbothioamides T. Jagodziski, E. Jagodziska, Z. Jabłoski Tetrahedron 42, 3683 (1986). 3) Synteza i badania spektroskopowe tioamidów kwau 2-tiazolo- i 2- benzotiazolokarboksylowego T. Jagodziski, T. Dziembowska, E. Jagodziska, Z. Jabłoski, Khim. Geterotsikl. Soed. 1986, ) Infrared and Ultraviolet Spectra of Secondary 2-Thiophenecarbothioamides. A Conformational Study T. Jagodziski, E. Jagodziska, T. Dziembowska, B. Szczodrowska,

6 Bull. Soc. Chim. Belg. 96, 449 (1987). 5) Badania spektroskopowe równowagi tautomerycznej w tioacylowych pochodnych 2- aminotiazolu i 2-aminobenzotiazolu T. Jagodziski, E. Jagodziska, T. Dziembowska, B. Szczodrowska Khim. Geterotsikl. Soed. 1988, ) A Simple Method for the Synthesis of Thiobenzamides by Friedel-Crafts Reaction T. Jagodziski Synthesis, 1988, 717, 7) Mass Spectra of Some 2-Thiophenecarbothioamides T. Jagodziñski Org. Mass Spectrom., 23, 151 (1988). 8) "Synthesis of Amides and Thioamides Thiophenecarboxylic Acids and Studies of their Biological Activity T. Jagodziski, J. Ostrowski, B. Morytz Pestycydy 3, 26 (1988). 9) A Conformational Study of Some Secondary 2-Furanecarbothioamides T. Jagodziski, T. Dziembowska, B. Szczodrowska, Bull. Soc. Chim. Belg. 98, 327 (1989). 10) Nowe aspekty syntezy tioamidowych pochodnych zwizków aromatycznych i heteroaromatycznych. Badania spektroskopowe tioamidów T. Jagodziski Wydawnictwa UAM Seria Chemia Nr 57, str. 233 (1989), Pozna Tytuł monografii: Osignicia chemii i technologii organicznej. 11) Mass Spectra of 2-Thioacylaminothiazoles and Their Fixed Structure Amino and Imino Tautomeric Forms T. Jagodziski, P.B. Terentiev Org. Mass Spectrom. 24, 889 (1989). 12) Mass Spectra of Some Secondary 2-Furanecarbothioamides T. Jagodziski, M. Stobiecki Org. Mass Spectrom. 25, 333 (1990). 13) The Friedel-Crafts Reaction of Phenols with Carboethoxy isothiocyanate, T. Jagodziski Org. Prep. Proc. Int. 22, 755 (1990).

7 Prace nie wchodzce w zakres rozprawy habilitacyjnej 1) Reakcja izosafrolu z dwutlenkiem chloru, J. Jałowiczor, T. Jagodziski, H. Kwiecie Prace Naukowe Politechniki Szczeciskiej, 82, 53 (1978). 2) Synteza pirymido[4,5-b]indoli i pyrymido[5,4-b]indoli, T. Jagodziski, B. Muraszko Prace Naukowe Politechniki Szczeciskiej, 285, 33 (1985). Monografia pracy habilitacyjnej Badania nad syntez, reakcjami i właciwociami tioamidów pochodnych benzenu i niektórych picioczłonowych układów heterocyklicznych T. Jagodziski Prace Naukowe Politechniki Szczeciskiej, 419 (1990). 2. Inne publikacje. Komunikaty prezentowane na krajowych i midzynarodowych konferencjach naukowych 1) O oddziaływaniu zwizków 1,3-dikarbonylowych z 2-tosylo- i 2- karbobenzyloksypochodnymi 2-aminoindolu T.S. Jagodziski, A.N. Kost, R.S. Sagitullin, V.V. Men shikov IV Ogólnorosyjska konferencja chemii zwizków dikarbonylowych, Ryga r. Materiały zjazdowe, str 78. 2) Badania spektroskopowe amino-iminowej równowagi tautomerycznej w tioacylowych pochodnych 2-aminotiazolu i 2-aminobenzotiazolu E. Jagodziska, Z. Jabłoski, T. Jagodziski, T. Dziembowska, B. Szczodrowska Materiały Dorocznego Zjazdu Naukowego PTChem. Kielce 1984, str. 204, poster S-3/17. 3) Arylo(alkilo)aminotiokarbonylowanie tiofenu metod Friedela-Craftsa E. Jagodziska, Z. Jabłoski, T. Jagodziski, T. Dziembowska, B.Szczodrowska Materiały Dorocznego Zjazdu Naukowego PTChem. Kielce 1984, poster S-3/52, str ) Synteza i badania spektroskopowe tioamidów kwasu 2-tiazolokarboksylowego i 2- benzotiazolokarboksylowego E.Jagodziska, Z. Jabłoski, T. Jagodziski, T. Dziembowska Materiały Dorocznego Zjazdu Naukowego PTChem. Kielce 1984, poster S-3/53, str. 222.

8 5) Synteza i badania widm masowych tioamidów T. Jagodziski Midzynarodowa konferencja pt. Współczesne problemy chemii organicznej Moskwa , Uniwersytet Moskiewski im. Łomonosowa, Program str. 4. 6) The Conformational Study of 2-Thiophene- and 2-Furanecarbothioamides T.Jagodziski, E. Jagodziska, T. Dziembowska, B.Szczodrowska IX th Symposium on the Chemistry of Heterocyclic Compounds Bratislava, August 23-28, 1987, Abstracts of Papers, poster 76,str. 184,. 7) IR and UV spectra of Secondary 2-Thiophene- and 2-Furanecarbothioamides T. Dziembowska, T. Jagodziski 10 th National Conference on Molecular Spectroscopy with International Participation and National Symposium on Molecular Spectroscopy, Blagoevgrad, , 1988r., Bu³garia, Abstracts poster p-60, str ) Synthesis of Thiophene Derivatives in the Reaction of Tetracyanoethane with Isothiocyanates T. Jagodziñski Heterocyclentagung, Kuhlungsborn, r (NRD), Kurzreferate str.72 9) Widma masowe tioamidów kwasu 2-furanokarboksylowego T. Jagodziski Zjazd Naukowy PTChem., Łód r. Materiały zjazdowe, zeszyt A: Chemia organiczna i bioorganiczna, poster IA 5, str ) Badania nad syntez 1-aliko(arylo)imino-1,2,6,7,8,8a-heksahydropirolo[1,2-c]tiazyn T. Jagodziski Zjazd Naukowy PTChem., Łód r. Materiały zjazdowe, zeszyt A: Chemia organiczna i bioorganiczna, str. 63, poster IA ) Chromens by Pyridine Catalysed Condensation of Citral with 2,4- Dihydrothiobenzamides T. Jagodziñski 12 th International Congress of Heterocyclic Chemistry Jerusalem, Israel, August , Abstract A ) Synthesis of Heterocyclic Compounds via the Friedel-Crafts Reaction of Phenols with Ethoxycarbonylisothiocyanate

9 T. Jagodziñski 12 th International Congress of Heterocyclic Chemistry, Jerusalem, Israel, August , Abstract A 9. 13) The Conformational study of Secondary 1-Methyl-2-pyrrolcarbothioamides T. Jagodziski, T. Dziembowska, B. Szczodrowska X th Symposium on the Chemistry of Heterocyclic Compounds, Košice 1990, Czechos³owacja, Abstracts of Papers, str Patenty 1) Sposób wytwarzania amidów i tioamidów kwasu 3-metylo-2-tiofenokarboksylowego T. Jagodziski, E. Jagodziska, S. Bal, Z. Zimiska, J. Gorska-Poczopko, J. Bakuniak Pat. PL (1988). 2) Sposób wytwarzania amidów i tioamidów kwasu 2,5-dimetylo-3-tiofenokar- boksylowego T. Jagodziski, R. Andruski, J. Gorska - Poczopko, E. Jagodziska, S. Bal Pat. PL (1989). 3) Sposób wytwarzania nowych pochodnych mocznika i tiomocznika S. Bal. E. Majewski, T. Jagodziski, E. Bakuniak, J. Ostrowski, Z. Zimiska Pat. PL (1988). B. Publikacje po uzyskaniu stopnia naukowego doktora habilitowanego 1) A Friedel-Crafts Synthesis of Secondary Thiophene- and Benzo[b]thiophenecarbothio-amides T.S. Jagodziski Pol. J. Chem., 66, 653 (1992). 2) Synthesis of N-Allylthioamides of Carboxylic Acids and their Cyclisation to 2 - Thiazoline Derivatives T.S. Jagodziski, J.G. Sonicki, B.Nowak-Wydra Pol. J. Chem. 67, 1043 (1993). 3) Highly Diastereoselective Heterocyclization of N-(Cyclohexenyl)-substituted Thioamides, Thioureas and Dithiocarbamates, T.Jagodziski, J. Sonicki, M. Królikowska Heterocyclic Communications 1, 355, (1995).

10 4) Reaction of sym-tetracyanoethane with Isothiocyanates. Synthesis of bis(2-amino- 1-aryl-3,4-dicyanopyrrol-5-yl)disulphide T.Jagodziski, J. Sonicki, E.Jagodziska, M.Królikowska, J. Prakt. Chem. 338, 578 (1996). 5) Complete assignment of 1 H and 13 C NMR Spectra and Conformational Analysis of Thioamide Cannabinoids J. Sonicki, T. Jagodziski, B. Nowak-Wydra, P.E. Hansen Magn. Reson. Chem. 34, 667 (1996). 6) Intramolecular Hydrogen Bonding of the Enol Forms of β-ketoamides and β- Ketothioamides. Deuterium Isotope Eeffects on 13 C Chemical Shifts P.E.Hansen, F.Duus, S.Bolving, T.S.Jagodziski J. Mol. Structure, 378, 45 (1996). 7) Diastereoselective Michael Addition of Nitrogen and Sulfur-Nucleophiles to α,β- Unsaturated δ Thiolactams J. Soœnicki, T.Jagodziski, J.Liebscher J. Heterocycl. Chem., 34, 643 (1997). 8) The Crystal structure of Cyclic Thioamide β-diketone Derivatives. Intramolecular H- Bonding and the Problem of Quasiaromaticity R. Anulewicz, T.M. Krygowski, T. Jagodziski Pol. J. Chem., 72, 439 (1998). 9) Thioamide Derivatives of Cannabinoids. A Study on the Influence of the thioamide Function on the Regiochemistry in the Synthesis of Thioamide Cannabinoids from 2,4-Dihydroxythiobenzamides J. Sonicki, T. Jagodziski, M. Królikowska J. Heterocycl. Chem., 36, 1033 (1999). 10) Deuterium Isotope Effects of o-hydroksythioamides, 2 -Thiazoline and 5-Acyl-2- thiobarbituric Acids P.E. Hansen, F. Duus, R. Neumann, A. Wesołowska, J.G. Sonicki, T.S. Jagodziski Pol. J. Chem., 74, 409 (2000). 11) Mass Spectra of Thioamides Derived from Resorcinol and its Methyl Ethers J.G. Sonicki, T.S. Jagodziski, W.Danikiewicz, M.Olejnik Pol. J. Chem., 74, 483 (2000).

11 12) Reactions of Secondary β-ketothioamides with Ethyl Bromoacetate and Ethyl Bromopropionate. The Synthesis of N-Substituted 2-Acylmethylidene-1,3-thiazolin-4- ones T.S Jagodziski, A.Wesołowska, J.G. Sonicki, Pol. J. Chem. 74, 1101 (2000). 13) Synthesis of the N-Allylthioamides Derivatives of Cyclic Oxo- and Dioxo-Acids and their Cyclization to the Derivatives of 4,5-Dihydrothiazole T.S. Jagodziñski, A. Wesołowska, J.G. Sonicki, P.E. Hansen Pol. J. Chem. 75, 387 (2001). 14) Bicyclic[b]-Heteroannulated Derivatives. 9[1]. Cyclization Reaction of 4,4- Dimethyl- and 4-Phenyltetrahydropyridazine-3,6-dione. 3-Hydrazone with Esters of Keto Dicarboxylic Acids K.Weyroch, J.Lange, J. Karolak-Wojciechowska, J.Sonicki, T. Jagodziski, A. Kielak J. Heterocycl. Chem. 38, 877 (2001). 15) Reactivity and Diastereoselectivity of Michael Additions of Amines to Achiral α,β- Unsaturated Thioamides J.G. Sonicki, T.S. Jagodziski, P.E. Hansen Tetrahedron 57, 8705 (2001). 16) A Conformational Study of Some Secondary 1-Methyl-2-pyrrolecarbothioamides T.S. Jagodziski, T. Dziembowska, E. Jagodziska, Z. Rozwadowski, Pol. J. Chem. 75, 1853 (2001). 17) Synthesis and Biological Activity of Certain Novel Derivatives of 1H-Pyrrolo[1,2- c][1,3]thiazine T.S. Jagodziski, A. Wesołowska, E. Jagodziska, S. Rump Acta Polon. Pharm. 60, 67 (2003). 18) Reactions of β-keto Thioamides with α,β-unsaturated Aldehydes. Synthesis of 6- Hydroxypiperidine-2-thiones and 6H-Thiopyranes T.S. Jagodziski, J.Sonicki, A. Wesołowska Tetrahedron, 59, 4183 (2003). 19 Thioamides as Useful Synthons in Synthesis of Heterocycles T.S. Jagodziski Chem. Rev. 103, (2003). 20) Reaction of β-cyano Esters with Hydrazin Hydrate. Unespected Formation of Dipyrrolo[1,2-b:1,2-e][1,2,4,4]tetrazine, a Novel Ring System

12 K.Weyroch, A.Wesołowska, M.Sadowska, J.Karolak-Wojciechowska, T.Jagodziski, Jerzy Lange J. Heterocyclic Chem., 42, 919 (2005). 21) Inne publikacje. Komunikaty prezentowane na krajowych i midzynarodowych konferencjach naukowych 1). Zastosowanie 2-cykloheksyloizotiocyjanianiu w syntezie pochodnych 2 -tiazoliny. Transformacja 5-jodometylotiazolin do pochodnych tiazolu T. Jagodziski, J. Sonicki, M. Królikowska,, II Ogólnopolskie Sympozjum Chemii Organicznej organizowane przez CBMol. i Mak. PAN w Łodzi, Arturówek k/łodzi, r. Materiały zjazdowe, str. 54, P-27. 2). Wykorzystanie efektu anizotropowego piercienia benzenu w badaniach strukturalnych J. Sonicki, T. Jagodziski, M. Królikowska III Ogólnopolskie Sympozjum Chemii Organicznej organizowanego przez Instytut Chemii Organicznej PAN w Warszawie, Materiały Zjazdowe, Poster P-80. 3). Badania nad syntez i stereochemi monoterpenowych pochodnych tioamidów rezorcyny T.Jagodziski, J. Sonicki, B. Nowak-Wydra, Seminarium Sekcji Chemii Organicznej PTChem. pt. Nowe aspekty w syntezie organicznej, Szczecin 1994, Materiały seminarium (poster). 4). Badania nad stereochemi monoterpenowych pochodnych tioamidów rezorcyny T.Jagodziski, J. Sonicki, B. Nowak-Wydra Jubileuszowy Zjazd Naukowy PTChem., Warszawa Materiały zjazdowe (poster S8 -P33). 5). Wykorzystanie efektu anizotropowego piercienia benzenu w badaniach strukturalnych T.Jagodziski, J. Sonicki, M. Królikowska III-cie Ogólnopolskie Sympozjum IChO PAN, Warszawa Materiały (poster P-80). 6). Strukture of Thioamide Derivatives of Thiazole in Solid State M.Królikowska, L.Garbarczyk, D.Lehmann, T.Jagodziñski 9 th Symposium on Organic Crystal Chemistry, Poznañ-Rydzyna, , Collected Abstracts, P27, str.83. 7). Synthesis of Pyrrole [1,2-c][1,3]thiazine Derivatives with Anticonvulsant Activity T.Jagodziñski, E. Jagodziñska, J. Soœnicki, S. Rump, I. Jakowicz

13 4 th International Symposium on Pharmaceutical Science, Ankara June 27-30, 1995, Materia³y zjazdowe (poster P-101). 1.1 Regio- i stereoselektywno reakcji cytronellalu z tioamidami rezorcyny T.Jagodziski, J. Sonicki, M. Królikowska Zjazd Naukowy PTChem., Lublin Materiały zjazdowe (poster S9-P29). 1.2 Regio- and Stereoselective Reactions of 2,4-Dihydroxythiobenzamides with Citral and Citronellal T.Jagodziski, J. Sonicki 11 th International Conference on Organic Synthesis, Amsterdam 1996, Materia³y zjazdowe (poster PO-061). 1.3 Diastereoselektywne reakcje addycji Michaela do α,β-nienasyconych δ-tiolaktamów J. Sonicki, T. Jagodziski, J. Liebscher Zjazd Naukowy PTChem., Pozna Materiały (poster S5-H22). 1.4 Widma masowe tioamidów pochodnych rezorcyny T.Jagodziski, J.Sonicki, W.Danikiewicz, M.Olejnik Zjazd PTChem., Gdask wrzenia 1997 r. Materiały zjazdowe: S- Chemia Heteroorganiczna, poster P Hydrogen Bonding Studies on N-Substituted 3-Morpholino(piperidino)propanethioamide Derivatives using 13 C NMR G. Soœnicki, T.S. Jagodziñski, P.E. Hansen Materiały midzynarodowej konferencji pt. Zastosowania Magnetycznego Rezonansu Jdrowego w Chemii i dziedzinach pokrewnych, organizowane przez IChO PAN, Warszawa r; Poster P Novel Isotope Effects on 13 C Chemical Shifts on N-Substituted 3- Morpholino(piperidino)propane-thioamide derivatives J.G. Soœnicki, T.S. Jagodziñski, P.E. Hansen Materiały midzynarodowej konferencji pt. Horyzonty w dziedzinie bada nad wizaniem wodorowym organizowanej przez Wydział Chemii Uniwersytetu Wrocławskiego, wieradów-zdrój, r.; Poster P Reakcje drugorzdowych oksotioamidów z bromooctanem etylu. Synteza N- podstawionych 2-acylometylidenotiazolin-4-onów A. Wesołowska, J.G. Sonicki, T.S. Jagodziski

14 II Ogólnopolskie sympozjum chemii heteroorganicznej PTChem., organizowane przez Centrum Bada Molekularnych i Makromolekularnych PAN w Łodzi, r. Materiały seminarium, poster P Synteza N-alliltioamidów cyklicznych ketonów i β-diketonów i ich cyklizacja do 4,5- dihydrotiazoli J.G. Sonicki, T.S. Jagodziski, P.E. Hansen Zjazd PTChem., Łód wrzenia 2000 r. Materiały zjazdowe: S- Chemia organiczna, poster S1 P Reakcje β-ketotioamidów z α,β-nienasyconymi aldehydami. Synteza N-podstawionych 6-hydroksy-2-tiopiperydonów A. Wesołowska, J. G. Sonicki, T. S. Jagodziski III Ogólnopolskie sympozjum chemii heteroorganicznej PTChem., organizowane przez Centrum Bada Molekularnych i Makromolekularnych PAN w Łodzi, r. Materiały sympozjum, Poster Badanie mechanizmu reakcji β-ketotioamidów z α,β-nienasyconymi aldehydami A. Wesołowska, J. G. Sonicki, T. S. Jagodziski IV Ogólnopolskie sympozjum chemii heteroorganicznej PTChem., organizowane przez Centrum Bada Molekularnych i Makromolekularnych PAN w Łodzi, r. Materiały sympozjum, Poster Trough-Space Deuterium Isotope Effects on 13 C Chemical Shifts J. G. Sonicki, T. S. Jagodziski, P.E. Hansen Second French Meeting on Stable Isotopes, Universite de Nantes (France) Book of Abstracts, PI-2, str. 221, (7-12 July 2002). 3. Patenty 1) Nowe pirolo[1,2-c][1,3]tiazyny i sposób wytwarzania nowych pirolo[1,2-c][1,3]tiazyn T. Jagodziski, E. Jagodziska, J.Sonicki, S. Bal, Pat. PL (1994). 2) Emulsja parafinowa i sposób wytwarzania emulsji parafinowej T.Jagodziski, J.Otto, B. Maternowski, M. Misiek, Cz. Winik, H. Gabryel, Wysoki Zgłoszenie patentowe Nr z dnia r. 3) Emulsja parafinowo-rokanolowa i sposób wytwarzania emulsji parafinowo-rokanolowej T.Jagodziski, J.Otto, B. Maternowski, H. Gabryel

15 Zgłoszenie patentowe Nr z dnia r. 4) Emulsja wodno-parafinowa i sposób wytwarzania emulsji wodno-parafinowej T.Jagodziski, J.Otto, B. Maternowski, H. Gabryel Zgłoszenie patentowe Nr z dnia r. WYKŁADY na zaproszenie organizatorów Zjazdów i Seminariów 1. Nowe aspekty syntezy tioamidowych pochodnych zwizków aromatycznych i heteroaromatycznych. Badania spektroskopowe tioamidów, Zielonka-Pozna Seminarium organizowane przez Komisj Nauk Chemicznych PAN, Oddział w Poznaniu oraz UAM w Poznaniu. 2. Badania nad syntez, reakcjami i właciwociami tioamidów, pochodnych benzenu i niektórych picioczłonowych układów heterocyklicznych, I Ogólnopolskie Sympozjum Chemii Organicznej organizowane przez Instytut Chemii Organicznej PAN w Warszawie, Serock 5-6 grudzie 1991 r. 3. Zastosowanie spektrometrii masowej w badaniach stereochemicznych. II Seminarium pt. Aktualne Problemy Chemii Organicznej organizowane przez Wydział Chemii UAM w Poznaniu, 10 kwiecie 1992 r. 4. Tioamidowe syntony w chemii organicznej, Zjazd Naukowy PTChem. Organizowany przez UMCS w Lublinie, wrzesie 1995 r., Materiały Zjazdowe S-9, referat Wykorzystanie tioamidów w reakcjach heterocyklizacji, Sympozjum Sekcji Chemii Heteroorganicznej PTChem, organizowane przez Centrum Bada Molekularnych i Makromolekularnych PAN w Łodzi, 22 maja 1998 r. 6. Tioamidy - uniwersalne syntony w syntezie organicznej, Zjazd Naukowy PTChem. Organizowany przez Uniwersytet Łódzki, wrzesie 2000 r., Materiały Zjazdowe, referat - S1 W6. 7. Syntony tioamidowe w reakcjach heterocyklizacji, Zjazd PTChem, Pozna wrzenia 2005; S-2, W14 8. Wykład plenarny: Thioamides as Useful Synthons in Synthesis of Heterocycles, padziernika 2005r. Uniwersytet Moskiewski im. M. Łomonosowa, Moskwa, Rosja. Materiały zjazdowe, str.38.

16 Dr in. JOANNA NOWICKA SCHEIBE adiunkt Kontakt: Politechnika Szczeciska Instytut Chemii i Podstaw Ochrony rodowiska Zakład Chemii Organicznej. al. Piastów 42, Szczecin tel. (+48 91) fax: (+48 91) joannans@ps.pl Spis waniejszych publikacji: 1. E.Grech, J.Nowicka-Scheibe, T.Lis, Z.Malarski J.Mol.Struct., 195, 1 (1989) Crystal structure and spectroscopic behaviour of the 1:2 complex of N,N,N,N -tetraethylphtaldiamide with pentachlorophenol. 2. Z.Malarski, T.Lis, E.Grech, J.Nowicka-Scheibe, K.Majewska J.Mol.Struct., 221, 227 (1990) (NHN)+ and (NHN)- intramolecular hydrogen bonds in the complex of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene with 1,8-bis(4-toluenesulphonamido)-2,4,5,7-tetranitronaphthalene. 3. K.Woniak, T.M.Krygowski, E.Grech, J.Nowicka-Scheibe Pol.J.Chem., 68, 763 (1994) Desymmetrization of naphthalene moiety as a results of different substitution at peri position. 4. B.Brzeziski, E.Grech, J.Nowicka-Scheibe, T.Głowiak, Z.Malarski, L.Sobczyk J.Mol.Struct., 327, 71 (1994) (NHN) + and (NHN) - hydrogen bonds in the adduct of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene with 1,8-bis(trifluoroacetamido) naphthalene and 1,8-bis(4-toluenesulphonamido)-2,4,5,7-tetranitronaphthalene. 5. G.Schroeder, B.Brzeziski, A.Jarczewski, E.Grech, J.Nowicka-Scheibe

17 J.Mol.Struct., 344, 89 (1995) Kinetics and mechanism of proton transfer reactions from N-H acid to 1,2-bis(dialkylaminomethyl)benzene in acetonitryle. 6. G.Schroeder, B.Brzeziski, A.Jarczewski, B.Łska, E.Grech, J.Nowicka-Scheibe J.Mol.Struct., 354, 131 (1995) Proton transfer reactions from N-H acid to various N-bases in acetonitryle. 7. E.Grech, J.Nowicka-Scheibe, Z.Olejnik, T.Lis, Z.Pawełka, Z.Malarski, L.Sobczyk J.Chem.Soc.Perkin Trans. 2, 343 (1996) An IR, NMR, dipole moment and X-ray study on intramolecular OH...N hydrogen bonding in 8-hydroxy-N,N-dimethyl-1-naphthylamine. 8. B.Brzeziski, G.Schroeder, A.Jarczewski, E.Grech, J.Nowicka-Scheibe, L.Stefaniak, J.Klimkiewicz J.Mol.Struct., 377, 149 (1996) Proton transfer reactions from N-H acid to proton sponges in acetonitryle. Part T.Głowiak, E.Grech, Z.Malarski, J.Nowicka-Scheibe, L.Sobczyk J.Mol.Struct., 381, (1996) Intramolecular (NHN)- and (NHN)+ hydrogen bonds in the adduct of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene with 1,8-diamino-2,4,5,7-tetranitronaphthalene. 10. Z.Olejnik, T.Lis, E.Grech, J.Nowicka-Scheibe, Z.Malarski Pol. J. Chem. 70, 1534 (1996) Crystal structure and IR spectrum of 1,8-bis(4-toluenesulphoamido)-2,4,7-trinitronaphthalene. 11. J.Klimkiewicz, L.Stefaniak, E.Grech, J.Nowicka-Scheibe, G.A.Webb J. Phys. Org. Chem. 9, 781 (1996) 15 N and 13 C NMR study of two adducts containing (NHN) + and (NHN) - hydrogen bonds. 12. Z. Olejnik, T. Lis, E. Grech, J. Nowicka-Scheibe Pol. J. Chem. 72, (1998) Comparison of the Molecular Structures of!,5-bis(p-toluenesulphonamido)-2,4,6,8-tetranitronaphthalene and Its Dianion in the Bispyridinium Salt. 13. T. Głowiak, E. Grech, T. Lis, J. Nowicka-Scheibe, Z. Malarski, W. Sawka-Dobrowolska, L. Stefaniak, L. Sobczyk

18 J.Mol.Struct., 448, (1998) The (NHN)- homoconjugated anions: X-ray diffraction, IR and multinuclear MR studies. 14. M.Pietrzak, L. Stefaniak, A.F.Pozharskii, J.Nowicka-Scheibe, E. Grech, G.A.Webb J.Phys. Org.. Chem., 13, (2000) 1H,13C and 15N NMR investigation of three substituted DMAN s and their monoprotonated salts. 15. T.Lis, Z.Olejnik, E.Grech, J.Nowicka-Scheibe, I.Majerz, Z.Malarski, L.Sobczyk J.Mol. Struct., 552, (2000) Proton sponge as deprotonating agent in crystal engineering. Structure and IR spectrum of double deprotonated 1,5-bis(p-toluenesulphoamido)-2,4,6,8- tetranitronaphthalene in DMAN adduct. 16. I.Majerz, A.Pawlukoj, L.Sobczyk, E.Grech, J.Nowicka-Scheibe Pol. J. Chem. 76, (2002) Dimerization of 1,8-diaminonaphthalene. DFT Theoretical, Infra-red, Raman and Inelastic Neutron Scattering Studies 17. V.A.Ozeryanskii, A.F.Pozharski, T.Głowiak, I..Majerz, L.Sobczyk, E.Grech, J.Nowicka-Scheibe J.Mol. Struct. 607 (2002), 1-8; X-ray diffraction and IR spectrscopic studies on protonated 4-amino-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene. 18. E.Grech, J.Klimkiewicz, J.Nowicka-Scheibe, M.Pietrzak, W. Schilf, A.F.Pozharski, V.A.Ozeryanskii, S.Bolvig, J.Abildgaard, P.E.Hansen; J.Mol. Struct. 615 (2002) ; Deuterium isotope effects on 1H,13C and 15N chemical shifts of proton sponges 19. A. Pawlukoj, J. Leciejewicz, I Natkaniec, J.Nowicka-Scheibe; Polish J. Chem,77, ( 2003); Neutron Spectroscopy, IR, Raman and Ab Initio Study of L-Proline. 20. A. Pawlukoj, I Natkaniec, J.Nowicka-Scheibe, E. Grech, L. Sobczyk; Spectrochimica Acta Part A 59 ( 2003 ) ; Inelastic neutron scattering ( INS ) studies on 2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone ( DHBQ ). 21. A. Pawlukoj, G. Bator, L. Sobczyk, E. Grech, J.Nowicka-Scheibe;

19 J. Phys. Org. Chem. 16 (2003) ; Inelastic neutron scattering (INS), Raman (R), infra-red (IR) and DFT theoretical studies on chloranilic acid. 22. J. Nowicka-Scheibe, E. Grech, J.G. Sonicki, T. Głowiak, W. Sawka-Dobrowolska, L. Sobczyk; J.Mol. Struct. 655 (2003) 17-22; Structural studies on (3,4,8,9) dibenzo - 2,7 dioxa -5,10-diaza [4.4.4] propellanes (DDDP ). 23. J. Nowicka-Scheibe, J.G. Sonicki, E. Grech, T. Głowiak, L. Sobczyk; Polish J. Chem.77 (2003) ; On a New Unexpected Benzoxazino-Benzoxazine Derivative. 24. A. J. Bieko, Z. Latajka, W.Sawka-Dobrowolska, L.Sobczyk, V.A.Ozeryanskii, A.F. Pozharskii, E. Grech, J. Nowicka-Scheibe; J. Chem. Phys.119, 8 (2003) ; Low barrier hydrogen bond in protonated proton sponge. X-ray diffraction, infrared, and theoretical ab initio and density functional theory studies. Patent: 1. Patent PRL Nr pt. "Sposób wytwarzania soli 2-(2-arylotioetylo)pirolidyniowych". 11. listopad 1986 St.Bal, J.Kaszubska, J.Nowicka. Zainteresowania badawcze: Wizanie wodorowe. Synteza zwizków typu gbki protonowe. Synteza i badania fizykochemiczne kompleksów typu charge transfer. Poszukiwania nowych zwizków optycznie nieliniowych. Dr JACEK SONICKI - adiunkt Kontakt: Politechnika Szczeciska, Al. Piastów 42 Instytut Chemii i Podstaw Ochrony rodowiska Zakład Chemii Organicznej al. Pisatów 42, Szczecin Tel.: ; fax: ; sosnicki@ps.pl.

20 Spis waniejszych publikacji: 1. T.Jagodziski, J.Sonicki, B.Nowak-Wydra Polish J.Chem, 67, 1-9, (1993). "Synthesis of N-allilthioamides of Carboxylic Acids and their Cyclization to 2 -Thiazoline Derivatives" 2. T.Jagodziski, J. Sonicki, M. Królokowska Heterocyclic Communications, 1, , (1995). Highly Diastereoselective Heterocyclization of N-(Cyclohexenyl)-substituted Thioamides, Thioureas and Dithiocarbamates 3. T.Jagodziski, J. Sonicki, E.Jagodziska, M.Królokowska J. prakt Chem. 338, (1996) Reaction of sym-tetracyanoethane with Isothiocyanates. Synthesis of Bis(2-Amino-1-aryl- 3,4-dicyanopyrrol-5-yl)disulphide 4. J. Sonicki, T. Jagodziski, B. Nowak-Wydra, P.E. Hansen Magn. Reson. Chem., 34, (1996) Complete assignment of 1 H and 13 C NMR Spectra and Conformational Analysis of Thioamide Cannabinoids 5. J. Sonicki, J. Liebscher Synlett. 11, (1996) Novel Approach to Chiral Pyrrolidin-2-ylidene Carboxylates 6. J. Sonicki, T. Jagodziski, J.Liebscher J. Heterocycl. Chem., 34, 643 (1997) Diastereoselective Michael Addition of Nitrogen and Sulfur-Nucleophiles to α,β-unsaturated δ Thiolactams 7. J. Baran, J. Sonicki Polish J. Chem., 72, (1998) Reaction of the 1,1,2,3-Tetramethylallyl Cation with 2,3-dimethyl-2-butene. Isolation of the Intermediate and Reaction Pathway 8. Y. Nonami, J. Baran, J. Sonicki, H. Mayr, A. Masuyama, M. Nojima, J. Org. Chem., 64, (1999) Reaction of Highly Methylated 2-Methylenecycloalkyl Hydroperoxides with FeSO 4 /CuCl 2. Remarkably Efficient 5-Endo-Trig or 6-Endo-Trig Cyclization of The intermediate Corbon Radicals 9. J. Sonicki, Z. Wichert - Tur, Magn. Reson. in Chem., 37, (1999)

21 Determination of The Structures of 3-acylmethylene-2,3-dihydrofurans With the Aid of 2D NOESY spectra: 1 H and 13 C NMR Chemical Schifts Assignment 10. J. Sonicki, T. Jagodziski, M. Królikowska, J. Heterocycl. Chem., 36, (1999) Thioamide Derivatives of Cannabinoids. A study of the Influence of the Thioamide Function on Regiochemistry in the Synthesis of Thioamide Cannabinoids From 2,4-Dihydroxybenzthioamides 11. T. Brukwicki, A. Przybył, W. Wysocka, J. Sonicki, Tetrahedron 55, 50, (1999) The First Quantitative Determination of Conformational Equilibrium in Quinolizidine- Piperidine Alkaloids 12. P.E. Hansen, F. Duus, R. Neumann, A Wesołowska, J.G. Sonicki, T.S. Jagodziski, Polish J. Chem., 74, (2000) "Deuterium Isotope Effect of o-hydroxythioamides, 2 -Thiazolines and 5-Acyl-2- thiobarbituric Acid" 13. G. Schroeder, B. Gierczyk, B. Brzeziski, B. Róalski, F. Bartl, G. Zundel, J. Sonicki, E. Grech, J. Mol. Struct., 516, (2000) " 23 Na NMR and FT-IR studies of sodium complexes with the ionophore lasalocid in solution", 14. T.S. Jagodziski, A. Wesołowska, J.G. Sonicki, Polish J. Chem., 74, (2000) Reaction of Secondary β-keto-thioamides with Ethyl 2-Bromopropionate. The Synthesis of N-Substituted 2-Acylmethylidene-1,3-thiazolidin-4-one, 15. J.G. Sonicki, T.S. Jagodziski, W. Danikiewicz, M. Olejnik, Polish J. Chem., 74, (2000) Mass Spectra of Thioamide Derived from Resorcinol and Its Methyl Ethers 16. J.G. Sonicki, Monatshefte für Chemie, 131, (2000) "Synthesis of Pyrazoles from 1-Acylmethylene-3,3-dimethyl-1,3-dihydroisobenzofurans", 17. A. Wesołowska, T.S. Jagodziski, J.G.Sonicki, P.E. Hansen, Polish J. Chem., 75, (2001) Synthesis of the N-allylthioamide Derivatives of Cyclic Oxo- and dioaxo- Acids and Their Cyclization to the derivatives of 4,5-dihydrothiazole, 18. J.G.Sonicki, T.S. Jagodziski,, P.E. Hansen, Tetrahedron 57, 41, (2001)

22 Reactivity and Diastereoselectivity of Michael Additions of Amines to Achiral α,β-unsaturated Thioamides 19. K. Wejroch, J. Lange, J. Karolak-Wojciechowska, J. Sonicki, T. Jagodziski, A. Kielak, J. Heterocycl. Chem., 38, (2001) Bicyclic [b]-heteroannulated Pyridazine Derivatives. 9 [1]. Cyclization Reaction of 4,4- Dimethyl- and 4-Phenyltetrahydropyridazine-3,6-dione 3-Hydrazones with Esters of Keto Dicarboxylic Acids 20. J.G. Sonicki, S. Westerlich, Tetrahedron Letters 43, (2002) Structurally dependent behavior of the nitromethyl group of aliphatic γ nitrothioamides under nitrile oxide generation reaction conditions 21. K. Wejroch, J. Karolak-Wojciechowska, J. Lange, J.G. Sonicki, Polish J. Chem., 76, 11, (2002) Bicyclic [b]-heteroanulated Pyridazine Derivatives. 10. Acid Cleavage of Some β-keto Esters in the Reaction with 4,4-Dimethyl- and 4-Phenyltetrahydropyridazine 3-Hydrazones 22. B. Michalkiewicz, K. Kałucki, J.G. Sonicki, Journal of Catalysis, , (2003) Catalytic System Containing Metallic Palladium in The Process of Methane Partial Oxidation 23. T.S. Jagodziski, J.G. Sonicki, A. Wesołowska, Tetrahedron, (2003) Reaction of β-keto thioamides with α,β-unsaturated aldehydes. Synthesis of 6-hydroxypiperidine-2-thiones and 6H-thiopyrans 24. J. Nowicka-Scheibe, E. Grech, J.G. Sonicki, T. Głowiak, W. Sawka-Dobrowolska, L. Sobczyk, J. Mol. Struct (2003) Structural studies on (3,4,8,9)-dibenzo-2,7-dioxa-5,10-diaza[4.4.4]pro-pellanes (DDDP) 25. J.G. Sonicki Synlett 11, (2003) New stereoselective synthesis of 2-allyl-4-nitroalkylpiperidine-2-thiones and their transformation to annulated piperidinones 26. J. Nowicka-Scheibe, J.G. Sonicki, E. Grech, T. Głowiak, L. Sobczyk, Polish J. Chem., 77, (2003) On a New Unexpected Benzoxazino-Benzoxazine Derivative 27. J.G.Sonicki, P.E. Hansen, J. Mol. Struct., 700, (2004) Temperature coefficient of NH chemical schifts of thioamides and amides in relation to structures 28. J.G.Sonicki, P.E. Hansen, Tetrahedron Letters, 46, , (2005)

23 New deuterium isotope effects on 13 Cand 19 F chemical shifts across intramolecular hydrogen bonds of non-resonance assisted systems 29. J. Baran, J.G. Sonicki, Y. Nonami, A. Masuyama, M. Nojima, Tetrahedron Letters, 46, , (2005) Nucleophilic addition to 3,4-cis-diacetyl-1,2,3,4-tetramethylcyclo-1-butene: remarkably fast intramolecular hemiketalization 30. J.G. Sonicki, Tetrahedron Letters, 46, , (2005) Reductive allylation of 1H-pyridine-2-(thio)ones by means of the novel lithium allyldibutylmagnesate reagent Patenty: 1. T.Jagodziski, E.Jagodziska, J. Sonicki, S. Ball Nowe 4-imino-1,2,6,7,8,8a-heksahydropirolo 1,2-c 1,3 tiazyny Pat (1994) Zainteresowania badawcze: 1. Regio- i stereoselektywna synteza zwizków organicznych: - synteza z wykorzystaniem zwizków metaloorganicznych, nitrozwizków, δ-laktamów i δ-tiolaktamów, zwizków azaheterocyklicznych - projektowanie i synteza zwizków aktywnych biologicznie 2. Zastosowanie metod magnetycznego rezonansu jdrowego (NMR) w badaniach zwizków organicznych pod ktem analizy strukturalej i właciwoci fizykochemicznych Dr in. Aneta Wesołowska -adiunkt