Porównanie enzymatycznych metod redukcji z metodami redukcji klasycznej chemii organicznej
|
|
- Maja Matuszewska
- 7 lat temu
- Przeglądów:
Transkrypt
1 Porównanie enzymatycznych metod redukcji z metodami redukcji klasycznej chemii organicznej Instrukcja do zajęć laboratoryjnych z przedmiotu Chemia Bioorganiczna i Bionieorganiczna Dla studentów kierunku Chemia specjalność Chemia Bioorganiczna Opracowanie: mgr inż. Roman Komor Materiały zostały wykonane w ramach realizowanego na Politechnice Śląskiej projektu nr UDA-POKL /09-01 pt.: Unowocześnienie i rozszerzenie oferty edukacyjnej na kierunku Chemia na Wydziale Chemicznym Politechniki Śląskiej otwarcie specjalności Chemia Bioorganiczna współfinansowanego ze środków Unii Europejskiej w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego.
2 CEL ĆWICZENIA Wykonanie ćwiczenia będzie polegało na przeprowadzeniu redukcji grupy karbonylowej w 2-metyloacetylooctanie etylu, redukcji podwójnego wiązania węgiel-węgiel w α-metylo-β- (2-furylo)akroleinie oraz redukcji grupy nitrowej w 1,2-dinitrobenzenie z zastosowaniem drożdży piekarniczych oraz innych odpowiednich chemicznych metod redukcji. Po wydzieleniu i analizie otrzymanych produktów zostanie dokonane porównanie tych metod. PODSTAWY TEORETYCZNE Drożdże piekarnicze to powszechna nazwa szczepów drożdży używanych jako spulchniacze w przemyśle piekarniczym. Należą one do gatunku Saccharomyces cerevisiae, podobnie jak gatunki używane do przeprowadzania fermentacji alkoholowej w przemyśle browarniczym i gorzelnianym. Pierwsze transformacje z udziałem mikroorganizmów (w tym drożdży) były przeprowadzane już w starożytnym Egipcie przy wyrobie chleba, produktów mlecznych i alkoholu. Ich wykorzystanie w syntezie organicznej miało miejsce już ponad sto lat temu w 1874 roku Dumas zaobserwował wydzielanie się siarkowodoru po dodaniu siarki do zawiesiny drożdży w roztworze cukru. Redukcja furfuralu do alkoholu furfurylowego była pierwszą opisaną reakcją cząsteczki organicznej. Na przestrzeni kolejnych lat drożdże zyskały coraz większe znaczenie w syntezie głównie ze względu na ich powszechną dostępność, niską cenę i łatwość zastosowania. Reakcje z ich udziałem dają zwykle produkty enancjomerycznie czyste. Dużą ich zaletą jest również fakt, że do przeprowadzenia reakcji z ich użyciem nie jest wymagana znajomość mikrobiologii. Drożdży piekarniczych używa się przede wszystkim jako całych komórek. Niestety, nie do pominięcia są w takim przypadku efekty związane ze stopniem penetracji i dyfuzji substratów do wnętrza komórek oraz produktów z wnętrza komórek do otaczającego je środowiska. Również mnogość enzymów występujących w komórkach drożdży powoduje powstawanie ubocznych produktów, które jednak zwykle powstają w niewielkich ilościach jeśli zachowane są odpowiednie warunki fermentacji. Wpływ na aktywność poszczególnych enzymów, a co za tym idzie kierunek reakcji oraz jej chemo- i enancjoselektywność mają następujące czynniki: poziom ph, temperatura, skład i postać pożywki, czas reakcji, stężenie substratu, stosunek biomasa/substrat, immobilizacja enzymu (komórek), obecność inhibitorów i stymulatorów, warunki wzrostu, przygotowanie mieszaniny. Najlepszym rozwiązaniem byłoby zastosowanie oczyszczonych enzymów, jednak ze względu na niekiedy bardzo wysoką cenę ich użycie ogranicza się jedynie do zastosowań laboratoryjnych. Najczęściej napotykane problemy podczas przeprowadzania biotransformacji z udziałem drożdży zostały przedstawione na Schemacie 1. Podane rozwiązania nie ograniczają się jedynie do reakcji prowadzonych w małej skali. Są stosowane z powodzeniem w skali przemysłowej. Obecnie biotransformacje przy użyciu mikroorganizmów stosuje się (lub próbuje się zastosować) wszędzie tam, gdzie dany etap reakcji jest trudny do pokonania przy 1
3 zastosowaniu metod klasycznej chemii organicznej. Drożdże piekarnicze można zastosować m.in. w procesach rozdzielania racematów, selektywnego przekształcania jednej spośród wielu grup funkcyjnych cząsteczki związku chemicznego o podobnej reaktywności, wprowadzania centrum asymetrii i funkcjonalizacji łańcucha węglowego. Schemat 1 W chemii organicznej drożdże piekarnicze stosuje się najczęściej w czterech typach reakcji: 1. Tworzenia wiązania węgiel-węgiel. 2. Utleniania. 3. Hydrolizy estrów. 4. Redukcji. W tej grupie możemy wyróżnić reakcje redukcji β-ketoestrów i innych pochodnych ketokwasów, β-diketonów, α-hydroksyaldehydów i α,βhydroksyketonów do α,β-dioli, związków zawierających wiązanie C=C, aromatycznych i nienasyconych ketonów oraz związków nitrowych. 2
4 Reakcje redukcji z użyciem drożdży wymagają obecności węglowodanów (niekiedy dodaje się etanolu i przedmuchuje tlenem) oraz wydajnego mieszania. W takich warunkach mikroorganizmy zużywają cukier jako źródło energii potrzebne do regeneracji koenzymu. Redukcja przez reduktazy jest ściśle związana z systemami odnawiania NADPH z jego postaci utlenionej (NADP + ) (Schemat 2). W związku z tym nie jest konieczne dodawanie kofaktora do środowiska reakcji, ponieważ znajduje się on we wnętrzu komórek drożdżowych. Schemat 2 Gdy zamiast cukru użyje się alkoholu, regeneracja następuje przez utlenianie go do aldehydu i następnie kwasu. Otrzymuje się wtedy protonowaną postać koenzymu, która może być zawrócona do reakcji redukcji. Badania wykazały, że zmiana węglowodanu na alkohol etylowy nie ma znaczącego wpływu na wydajność i czystość optyczną produktów. Redukcja związków karbonylowych W klasycznej chemii organicznej, podobnie jak w chemii nieorganicznej, pojęcie redukcja oznacza proces, w którym substrat zostaje obdarzony elektronami. Reakcje redukcji ketonów do alkoholi można przeprowadzić na kilka sposobów, a najpopularniejsze odczynniki stosowane w tym procesie to: Wodorki metali. Najczęściej używanymi związkami są glinowodorek litu (LiAlH 4 ) oraz borowodorek sodu (NaBH 4 ). Reakcja z użyciem LiAlH 4 jest mało selektywna - poza grupą karbonylową redukowane są także inne grupy obecne w substracie np. NO 2, CN, COOR itd. Borowodorek sodu wykazuje większą selektywność i nie redukuje grup takich jak nitrowa czy halogenowa. Dodatkową jego zaletą jest możliwość stosowania w roztworach wodnych. Wodorki metali nie uwodorniają podwójnych ani potrójnych wiązań węgiel węgiel (za wyjątkiem wiązań C=C sprzężonych z grupą COOR). 3
5 Reagent NaBH 4 LiAlH 4 Preferowany rozpuszczalnik Etanol i jego wodne roztwory, roztwory NaOH, należy unikać mocnych kwasów Eter dietylowy, THF, należy unikać mocnych kwasów, fluorowców, alkoholi i amin Substrat produkt Aldehyd 1 o alkohol Keton 2 o alkohol Obojętny dla większości grup funkcyjnych Aldehyd 1 o alkohol Keton 2 o alkohol Kwas 1 o alkohol Ester alkohol Epoksyd -> alkohol Przerób mieszaniny reakcyjnej Łatwa neutralizacja Łatwa ekstrakcja produktu Ostrożnie dodawać wodę Należy usunąć sole glinu Wodór gazowy i katalizator metaliczny (platyna, ruten, pallad, nikiel itp.). To rozwiązanie obciążone jest najmniejszą selektywnością w tych warunkach zredukowane zostają także wiązania wielokrotne. Etanolan sodu w alkoholu etylowym. Stosowana zanim odkryto LiAlH 4, częściej używana do redukcji estrów niż ketonów. Diborowodór (B 2 H 6 ). Sam odczynnik jest bardzo reaktywny. Najczęściej syntezuje się go bezpośrednio przed dodaniem do środowiska reakcji. Redukuje również wiązania wielokrotne obecne w cząsteczce Opisane układy przez lata zyskały wiele modyfikacji. Ich najczęstszym celem było uzyskanie chemoselektywności reakcji. Uzyskuje się ją dzięki stosowaniu różnych warunków: kombinacji metal - jon wodorkowy, różnym katalizatorom i rozpuszczalnikom. Jednakże stosowane wodorki metali, jak i katalizatory metaliczne są drogim i nierzadko niewygodnym w pracy surowcem. Także praca z wodorem niesie za sobą niebezpieczeństwo wybuchu. Redukcja wiązania podwójnego węgiel-węgiel Redukcję wiązania podwójnego węgiel-węgiel najczęściej i najłatwiej przeprowadza się używając do tego celu gazowego wodoru i katalizatora heterogenicznego (Rh/C, Pd/C, nikiel Raney a) lub tlenków metali (PtO 2 ) w kombinacji z różnymi rozpuszczalnikami (acetonitryl,woda, THF, metanol, octan etylu). Niestety, nie można ich stosować jeśli w cząsteczce obecne są grupy zabezpieczające (benzylowa, benzoilowa, alliloksykarbonylowa). Redukują one także grupę nitrową, ketony benzylowe i arylowe pochodne fluorowców. Redukcja grupy nitrowej W reakcjach redukcji grupy nitrowej najczęściej stosowane są: Katalizator metaliczny (Zn, Sn, Fe i inne) w obecności kwasu. Siarczki (NaHS, (NH 4 ) 2 S). Hydrazyna w obecności katalizatora. Glinowodorek litu LiAlH 4. Powstają zanieczyszczenia w postaci oksymów i hydroksyloamin. 4
6 W reakcjach redukcji grupy nitrowej w związkach aromatycznych oprócz wyżej wymienionych reagentów stosuje się również: Siarczek sodu Na 2 S. Selektywnie redukuje grupy nitrowe przy pierścieniu aromatycznym nie redukując przy tym grup nitrowych przyłączonych do łańcucha węglowego związku. Nikiel elektrochemiczny. Elektrochemicznie generowany nikiel selektywnie redukuje aromatyczne grupy nitrowe, nie redukując obecnych w związku ugrupowań alkenylowych, alkinylowych, cyjanowych, formylowych, halogenowych i benzoksylowych. Związki samaru. Selektywne w stosunku do grup nitrowych. Ditionian sodu Na 2 S 2 O 4. Chlorek tytanu TiCl 3 5
7 PRZEBIEG ĆWICZENIA Redukcja grupy karbonylowej Część A: Redukcja 2-metyloacetylooctanu etylu przy użyciu drożdży piekarniczych Ta część ćwiczenia obejmuje reakcję redukcji 2-metyloacetylooctanu etylu przy użyciu drożdży piekarniczych prowadzącą do mieszaniny (2R,3S) i (2S,3S)-3-hydroksy-2- metylomaślanu etylu w stosunku izomerów 3:1 (Schemat 3). Odczynniki: 2-metyloacetylooctan etylu (0,50 g; 3,85 mmol) drożdże piekarnicze Saccharomyces cerevisiae (30 g * ) sacharoza (7,5 g) woda destylowana (100 cm 3 ) Celite etanol (1 cm 3 ) octan etylu 2 M wodny roztwór wodorotlenku sodu chlorek sodu bezwodny siarczan(vi) magnezu eter naftowy eter dietylowy * Jeżeli używane są drożdże z pożywką należy doliczyć 50% masy Schemat 3 Szkło i inne materiały oraz potrzebny sprzęt laboratoryjny: łaźnia wodna cieplarka wyparka rotacyjna kolba stożkowa 500 cm 3 zlewka 25 cm 3 kolba okrągłodenna 250 cm 3 lejek Büchnera kolba ssawkowa 250 cm 3 cylinder 100 cm 3 rozdzielacz 500 cm 3 lejek pipeta płytki TLC komora chromatograficzna łyżka bagietka bibuła filtracyjna wata papierek uniwersalny Wykonanie ćwiczenia: 1. Drożdże, sacharozę oraz wodę umieszcza się w kolbie stożkowej (500 ml) i zatyka wylot kolby watą, a następnie umieszcza w łaźni wodnej (30 C) na około 20 minut w celu zapoczątkowania fermentacji. Co jakiś czas energicznie miesza się zawartość kolby. 6
8 2. 2-Metyloacetylooctan etylu rozpuszcza się w 1 cm 3 etanolu i dodaje jednorazowo do kolby z fermentującymi drożdżami. Mieszaninę reakcyjną pozostawia się w cieplarce na 48h w temperaturze 30 C. 3. Zakładając odpowiedni stopień przereagowania, reakcję przerywa się doprowadzając mieszaninę do temperatury pokojowej. Następnie dodaje się 2 łyżki celitu i dokładnie miesza. Tak przygotowaną mieszaninę pozostawia się na ok. 30 minut od czasu do czasu mieszając. 4. Zawiesinę drożdży odsącza się na lejku Büchnera przez 3 mm złoże celitu. Operację powtarza się, jeśli w przesączu stwierdzi się obecność drożdży. Przesącz zobojętnia się przy użyciu 2 M wodnego roztworu NaOH. Tak powstały żółty filtrat poddaje się ekstrakcji octanem etylu (4x60 ml). W przypadku trudności z rozdzielaniem warstw, mieszaninę wysala się lub/oraz odwirowuje w wirówce laboratoryjnej. 5. Zlane ekstrakty organiczne suszy się nad bezwodnym siarczanem(vi) magnezu, który odsącza się na lejku z sączkiem karbowanym, a przesącz odparowuje w wytarowanej kolbie okrągłodennej na wyparce rotacyjnej do uzyskania żółtej pozostałości. 6. Przebieg reakcji sprawdza się metodą TLC. W tym celu pobiera się próbkę mieszaniny reakcyjnej i rozcieńcza ją w octanie etylu (ok. 25 mg/ml). Jako układ rozwijający stosuje się mieszaninę eter naftowy - eter dietylowy 3:1 (v/v). Jako wzorzec stosuje się roztwór substratu. Płytki obserwuje się pod lampą UV. 7. Surowy produkt można oczyścić metodą chromatografii kolumnowej. Jako wypełnienie kolumny stosuje się żel krzemionkowy, a jako eluent układ eter naftowy - eter dietylowy 3:1 (v/v). Część B: Redukcja 2-metyloacetyooctanu etylu przy użyciu borowodorku sodu w metanolu Ta część ćwiczenia obejmuje redukcję 2-metyloacetylooctanu etylu przy użyciu borowodorku sodu w metanolu prowadzącą do mieszaniny 2-metylobutano-1,3-diolu oraz 3- hydroksy-2-metylomaślanu etylu (Schemat 4). Odczynniki: 2-metyloacetylooctan etylu (0,50 g; 3,85 mmol) metanol (20 cm 3 ) borowodorek sodu (0,43 g; 11,5 mmol) 5 M wodny roztwór kwasu solnego żel krzemionkowy metanol chloroform solanka Schemat 4 Szkło i inne materiały oraz potrzebny sprzęt laboratoryjny: mieszadło magnetyczne wyparka rotacyjna kolba okrągłodenna 50 cm 3 cylinder 50 cm 3 rozdzielacz pipeta płytki TLC komora chromatograficzna łyżka papierek uniwersalny 7
9 Wykonanie ćwiczenia: 1. W kolbie okrągłodennej umieszcza się metanol oraz 2-metyloacetylooctan etylu i miesza na mieszadle magnetycznym. Do kolby dodaje się borowodorku sodu w trzech równych porcjach co 1 minutę. 2. Po 5, 10, 20 i 30 minutach reakcji pobiera się próbkę mieszaniny reakcyjnej, rozcieńcza w niewielkiej ilości octanu etylu i nakłada na płytkę TLC wraz z wzorcem substratu. Jako układ rozwijający stosuje się mieszaninę eter naftowy - eter dietylowy 3:1 (v/v). 3. Po stwierdzeniu całkowitego przereagowania substratu, mieszaninę doprowadza się do ph 6 przy użyciu 5 M kwasu solnego. 4. Rozpuszczalnik odparowuje się na wyparce rotacyjnej do uzyskania jasnobrązowej pozostałości, którą rozpuszcza się w niewielkiej ilości metanolu i przepuszcza przez 3 cm warstwę żelu krzemionkowego. Produkt wymywa się układem metanol - chloroform 1:4 (v/v). 5. Surowy produkt można oczyścić metodą chromatografii kolumnowej. Jako wypełnienie kolumny stosuje się żel krzemionkowy, a jako eluent układ heksan -octan etylu. Redukcja podwójnego wiązania węgiel-węgiel Część A: Redukcja α-metylo-β-(2-furylo)akroleiny przy użyciu drożdży piekarniczych Ta część ćwiczenia obejmuje reakcję redukcji α-metylo-β-(2-furylo)akroleiny przy użyciu drożdży piekarniczych prowadzącą do nasyconego alkoholu (Schemat 5). Schemat 5 Mechanizm tej reakcji jest trójetapowy: redukcja utlenianie redukcja. Wyjściowy aldehyd pozostaje w równowadze z pochodną alkoholu allilowego, przy czym równowaga jest przesunięta w stronę alkoholu. Jednakże już małe (równowagowe) ilości α-metylo-β-(2- furylo)akroleiny ulegają powolnej trans-addycji wodoru w poprzek wiązania podwójnego, do nasyconego aldehydu. Nasycony aldehyd jest wówczas szybko redukowany do nasyconego alkoholu. 8
10 Odczynniki: α-metylo-β-(2-furylo)akroleina (0,45 g; 3,30 mmol) drożdże piekarnicze Saccharomyces cerevisiae (12 g * ) glukoza (4 g) woda destylowana (80 cm 3 ) Celite etanol (2 cm 3 ) octan etylu nasycony roztwór węglanu sodu chlorek sodu bezwodny siarczan(vi) magnezu 2 M wodny roztwór kwasu solnego chlorek metylenu * Jeżeli używane są drożdże z pożywką należy doliczyć 50% masy Szkło i inne materiały oraz potrzebny sprzęt laboratoryjny: łaźnia wodna cieplarka wyparka rotacyjna kolba stożkowa 500 cm 3 zlewka 25 cm 3 kolba okrągłodenna 250 cm 3 lejek Büchnera kolba ssawkowa 250 cm 3 cylinder 100 cm 3 rozdzielacz 500 cm 3 lejek pipeta płytki TLC komora chromatograficzna łyżka bagietka bibuła filtracyjna wata papierek uniwersalny Wykonanie ćwiczenia: 1. Drożdże, glukozę oraz wodę umieszcza się w kolbie stożkowej (500 ml) i zatyka wylot kolby watą, a następnie umieszcza w łaźni wodnej (30 C) na około 45 minut w celu zapoczątkowania fermentacji. Co jakiś czas energicznie miesza się zawartość kolby. 2. ph fermentującej mieszaniny podnosi się następnie do wartości ok. 5,5 przez dodanie nasyconego roztworu węglanu sodu. 3. α-metylo-β-(2-furylo)akroleinę rozpuszcza się w 2 cm 3 etanolu i dodaje jednorazowo do kolby z fermentującymi drożdżami delikatnie mieszając zawartość kolby. Mieszaninę reakcyjną pozostawia się w cieplarce na 48h w temperaturze 30 C. Co godzin sprawdza się ph mieszaniny i utrzymuje je na poziomie ok. 5 przez dodatek 5 M roztworu kwasu solnego. 4. Zakładając odpowiedni stopień przereagowania, reakcję przerywa się doprowadzając mieszaninę do temperatury pokojowej. Następnie dodaje się 2 łyżki celitu i dokładnie miesza. Tak przygotowaną mieszaninę pozostawia się na ok. 30 minut od czasu do czasu mieszając. 5. Zawiesinę drożdży odsącza się na lejku Büchnera przez 3 mm złoże celitu. Operację powtarza się, jeśli w przesączu stwierdzi się obecność drożdży. Klarowny, jasnobrązowy filtrat poddaje się ekstrakcji octanem etylu (4x60 ml). W przypadku trudności z rozdzielaniem warstw, mieszaninę wysala się lub/oraz odwirowuje w wirówce laboratoryjnej. 6. Zlane ekstrakty organiczne suszy się nad bezwodnym siarczanem magnezu, który odsącza się na lejku z sączkiem karbowanym, a przesącz odparowuje w wytarowanej kolbie okrągłodennej na wyparce rotacyjnej do uzyskania żółtej, oleistej pozostałości. 9
11 7. Przebieg reakcji sprawdza się metodą TLC. W tym celu pobiera się próbkę mieszaniny reakcyjnej i rozcieńcza ją w octanie etylu (ok. 25 mg/ml). Jako układ rozwijający stosuje się chlorek metylenu. Jako wzorzec stosuje się roztwór substratu. Płytki obserwuje się pod lampą UV. Ponieważ aldehyd szybko przechodzi w nienasycony alkohol, na płytce przy Rf=0,38 mogą być widoczne 2 plamy w kształcie ósemki (nasycony i nienasycony alkohol). Świadczy to o niecałkowitym przereagowaniu substratu. Jeżeli obecna jest tylko 1 plamka przy Rf=0.34 pochodząca od produktu, można uznać całkowite przereagowanie substratu. 8. Surowy produkt można oczyścić metodą chromatografii kolumnowej. Jako wypełnienie kolumny stosuje się żel krzemionkowy, a jako eluent układ eter naftowy - eter dietylowy 3:1 (v/v). Część B: Redukcja α-metylo-β-(2-furylo)akroleiny przy użyciu katalizatora metalicznego Ta część ćwiczenia obejmuje redukcję α-metylo-β-(2-furylo)akroleiny przy użyciu katalizatora platynowego na węglu aktywnym (Schemat 6). Odczynniki: α-metylo-β-(2-furylo)akroleina (0,90 g; 6,60 mmol) metanol (5 cm 3 ) katalizator platynowy na węglu aktywnym wodór gazowy bezwodny siarczan(vi) magnezu Schemat 6 Szkło i inne materiały oraz potrzebny sprzęt laboratoryjny: mieszadło magnetyczne wyparka rotacyjna kolba okrągłodenna 25 cm 3 cylinder 25 cm 3 rozdzielacz 50 cm 3 kolba stożkowa 100 cm 3 balon z wężem gumowym i zaworem korek gumowy igła lejek pipeta płytki TLC komora chromatograficzna łyżka bagietka bibuła filtracyjna Wykonanie ćwiczenia: 1. W kolbie okrągłodennej umieszcza się metanol oraz 2 α-metylo-β-(2-furylo)akroleinę i miesza na mieszadle magnetycznym. Do kolby dodaje się niewielką ilość katalizatora platynowego i zaopatruje kolbę w gumowy korek z igłą. 10
12 2. Kolbę zaopatruje się następnie w balon z wężem gumowym i zaworem wypełniony wodorem. Przepływ wodoru powinien powodować pojawianie się niewielkiej ilości pęcherzyków na powierzchni roztworu. 3. Po 1, 2 i 3 godzinach reakcji pobiera się próbkę mieszaniny reakcyjnej, rozcieńcza w niewielkiej ilości octanu etylu i nakłada na płytkę TLC wraz z wzorcem substratu. Jako układ rozwijający stosuje się chlorek metylenu. 4. Po stwierdzeniu całkowitego przereagowania substratu katalizator odsącza się, a przesącz zatęża na wyparce rotacyjnej. Pozostałość rozpuszcza się w niewielkiej ilości eteru dietylowego i oczyszcza się metodą chromatografii kolumnowej. Jako wypełnienie kolumny stosuje się żel krzemionkowy, a jako eluent eter dietylowy. Redukcja grupy nitrowej Część A: Redukcja 1,2-dinitrobenzenu przy użyciu drożdży piekarniczych Ta część ćwiczenia obejmuje redukcję grupy nitrowej 1,2-dinitrobenzenu przy użyciu drożdży piekarniczych prowadzącą do 2-nitroaniliny (Schemat 7). Schemat 7 Badania wykazały, że przebieg redukcji monopodstawionych nitrobenzenów silnie zależy od charakteru podstawnika. Jeśli związek zawiera grupę elektronodonorową (np.: NH 2, OH, SH, OCH 3, CH 3, Br) to wydajność reakcji redukcji jest niska lub reakcja nie zachodzi wogóle. Jeżeli podstawnik ma charakter elektronoakceptorowy (np.: NO 2, CN, CF 3, COOEt) redukcja nitrobenzenów zachodzi łatwo z dobrymi wydajnościami. Przykładem tego jest katalizowana drożdżami redukcja 1,2-dinitrobenzenu, w rezultacie której powstaje 2- nitoranilina z wysoką wydajnością, porównywalną z otrzymywanymi w redukcji metodami chemicznymi Odczynniki: 1,2-dinitrobenzen (0,25 g; 1,49 mmol) drożdże piekarnicze Saccharomyces cerevisiae (25 g * ) sacharoza (7,5 g) woda destylowana (100 cm 3 ) Celite etanol (2,5-3 cm 3 ) octan etylu 2 M wodny roztwór wodorotlenku sodu chlorek sodu bezwodny siarczan(vi) magnezu Szkło i inne materiały oraz potrzebny sprzęt laboratoryjny: łaźnia wodna cieplarka wyparka rotacyjna kolba stożkowa 500 cm 3 zlewka 25 cm 3 kolba okrągłodenna 250 cm 3 lejek Büchnera kolba ssawkowa 250 cm 3 cylinder 100 cm 3 rozdzielacz 500 cm 3 11
13 eter naftowy * Jeżeli używane są drożdże z pożywką należy doliczyć 50% masy lejek pipeta probówka płytki TLC komora chromatograficzna łyżka bagietka bibuła filtracyjna wata papierek uniwersalny Wykonanie ćwiczenia: 1. Drożdże, sacharozę i wodę umieszcza się w kolbie stożkowej (500ml) i zatyka wylot kolby watą, a następnie umieszcza w łaźni wodnej (30 C) na około 1 godzinę w celu zapoczątkowania fermentacji. Co jakiś czas energicznie miesza się zawartość kolby. 2. 1,2-Dinitrobenzen rozpuszcza się w jak najmniejszej objętości etanolu (ok. 2,5 3 cm 3 ) i dodaje jednorazowo do kolby z fermentującymi drożdżami. Mieszaninę reakcyjną pozostawia się w cieplarce na 24h w temperaturze 30 C. 3. Zakładając odpowiedni stopień przereagowania, reakcję przerywa się doprowadzając mieszaninę do temperatury pokojowej. Następnie dodaje się 2 łyżki celitu i dokładnie miesza. Tak przygotowaną mieszaninę pozostawia się na ok. 30 minut od czasu do czasu mieszając. 4. Zawiesinę drożdży odsącza się na lejku Büchnera przez 3 mm złoże celitu. Operację powtarza się, jeśli w przesączu stwierdzi się obecność drożdży. Przesącz zobojętnia się przy użyciu 2 M wodnego roztworu NaOH. Tak powstały żółty filtrat poddaje się ekstrakcji octanem etylu (4x60 ml). W przypadku trudności z rozdzielaniem warstw, mieszaninę wysala się lub/oraz odwirowuje w wirówce laboratoryjnej. 5. Zlane ekstrakty organiczne suszy się nad bezwodnym siarczanem(vi) magnezu, który odsącza się na lejku z sączkiem karbowanym, a przesącz odparowuje w wytarowanej kolbie okrągłodennej na wyparce rotacyjnej do uzyskania bladożółtej pozostałości. 6. Przebieg reakcji sprawdza się metodą TLC. W tym celu pobiera się próbkę mieszaniny reakcyjnej i rozcieńcza ją w octanie etylu (ok. 25 mg/ml). Jako układ rozwijający stosuje się mieszaninę eter naftowy octan etylu 1:1 (v/v). Jako wzorzec stosuje się roztwór substratu (R f 1,2-dinitrobenzenu wynosi 0,4, a R f 2-nitroaniliny 0,55). Płytki obserwuje się pod lampą UV. 7. Surowy produkt można oczyścić metodą chromatografii kolumnowej. Jako wypełnienie kolumny stosuje się żel krzemionkowy, a jako eluent układ eter naftowy octan etylu 10:1 4:1 (v/v). 12
14 Część B: Redukcja 1,2-dinitrobenzenu przy użyciu chlorku amonu i glinu Ta część ćwiczenia obejmuje redukcję grupy nitrowej 1,2-dinitrobenzenu przy użyciu chlorku amonu w obecności glinu prowadzącą do mieszaniny 2-nitroaniliny i 1,2- diaminobenzenu (Schemat 8). Schemat 8 Odczynniki: 1,2-dinitrobenzen (0,25 g; 1,49 mmol) chlorek amonu (0,40 g; 7,5 mmol) glin (0,25 g) metanol (30 cm 3 ) eter dietylowy woda destylowana aceton heksan bezwodny siarczan(vi) magnezu * Jeżeli używane są drożdże z pożywką należy doliczyć 50% masy Szkło i inne materiały oraz potrzebny sprzęt laboratoryjny: mieszadło magnetyczne łaźnia ultradźwiękowa kolba okrągłodenna 100 cm 3 lejek cylinder 50 cm 3 rozdzielacz 250 cm 3 pipeta probówka płytki TLC komora chromatograficzna łyżka bagietka bibuła filtracyjna wata papierek uniwersalny Wykonanie ćwiczenia: 1. W kolbie okrągłodennej umieszcza się metanol oraz 1,2-dinitrobenzen i miesza na mieszadle magnetycznym. Do kolby dodaje się chlorku amonu oraz drobno pociętej folii aluminiowej. Następnie kolbę umieszcza w łaźni ultradźwiękowej w temperaturze pokojowej. 2. Po 15, 30 i 60 minutach reakcji pobiera się próbkę mieszaniny reakcyjnej, rozcieńcza w niewielkiej ilości octanu etylu i nakłada na płytkę TLC wraz z wzorcem substratu. Jako układ rozwijający stosuje się mieszaninę aceton heksan 1:20 (v/v). 3. Po stwierdzeniu całkowitego przereagowania substratu, mieszaninę sączy się na sączku karbowanym wprost do kolby okrągłodennej. 4. Rozpuszczalnik odparowuje się na wyparce rotacyjnej do uzyskania jasnobrązowej pozostałości, którą rozpuszcza się w eterze dietylowym i przemywa wodą destylowaną. 13
15 5. Zlane ekstrakty organiczne suszy się nad bezwodnym siarczanem(vi) magnezu, który odsącza się na lejku z sączkiem karbowanym, a przesącz odparowuje w wytarowanej kolbie okrągłodennej na wyparce rotacyjnej do uzyskania żółtej pozostałości. 6. Surowy produkt można oczyścić metodą chromatografii kolumnowej. Jako wypełnienie kolumny stosuje się żel krzemionkowy, a jako eluent układ heksan - aceton. PRZYGOTOWANIE DO ZAJĘĆ Przed przystąpieniem do ćwiczenia student powinien zapoznać się z niniejszą instrukcją oraz sposobem wykonania ćwiczenia. Powinien również zapoznać się z podstawami teoretycznymi technik laboratoryjnych wykorzystywanych ćwiczeniu oraz z zagrożeniami mogącymi wystąpić podczas ich wykonywania. Student powinien zaznajomić się również następującymi zagadnieniami i pojęciami: współczynnik retencji Rf, stereoselektywność, stereospecyficzność, regioselektywność, regiospecyficzność, nadmiar enancjomeryczny (wraz ze sposobem jego obliczania), enancjomer, diastereoizomer, katalizator, enzym, koenzym, kataliza enzymatyczna, utlenienie, redukcja, wady i zalety katalizy enzymatycznej. Ponadto powinien znać i przestrzegać ogólne zasady BHP. Powinien znać i wiedzieć jak zapobiegać zagrożeniom wynikającym z pracy z odczynnikami chemicznymi oraz aparaturą wykorzystywaną w ćwiczeniu. OPRACOWANIE WYNIKÓW Po zakończeniu ćwiczenia każda grupa laboratoryjna sporządza sprawozdanie, które oddaje prowadzącemu do dwóch tygodni od daty zajęć. W sprawozdaniu powinny znaleźć się: opis wykonywanych czynności, obliczenia (ilości, masy, objętości odczynników, wydajności otrzymanych produktów), obserwacje, wnioski. Warunkiem zaliczenia ćwiczenia jest obecność na zajęciach, zaliczenie kartkówki (tzw. wejściówki), czynny udział w ćwiczeniu (aktywność będzie oceniana przez prowadzącego) oraz poprawne sporządzenie sprawozdania i oddanie go w terminie. 14
16 LITERATURA R. Csuk; Chem. Rev., 91 (1991) S. Servi; Synthesis, (1990) 1-25 S. D. Burke, R. L. Danheiser Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Oxidizing and Reducing Agents, John Wiley and Sons Ltd., (1999) C. Smit, M. W. Fraaije, A. J. Minnaard; J. Org. Chem., 73 (2008) C. F. Lane; Chemical Reviews, 76 (1976) 6 R. Bruckner, M. Harmata; Organic Mechanisms Reactions, Stereochemistry and Synthesis, Springer-Verlag Berlin Heidelberg, (2010) C. Fuganti; Pure & Appl. Chern., 62 7 (1990) S. M. Roberts, G. Poignant; Catalysts for Fine Chemical Synthesis: Hydrolysis, Oxidation and Reduction. Volume 1, John Wiley & Sons, Ltd, (2002) M. C. Flickinger, S. W. Drew; Encyclopedia of Bioprocess Technology: Fermentation, Biocatalysis, and Bioseparation, John Wiley & Sons, Inc., (1999) N. Ono; The Nitro Group in Organic Synthesis, John Wiley-VCH, (2001) G. Fràter, U. Müller, W. Günter, S.M. Roberts; Preparative Biotransformations. Whole Cells and Isolated enzymes in Organic Synthesis, Wiley, London, (1992) J. Kim et al.; Tetrahedron, 66 (2010) C. Ravia; Tetrahedron: Asymmetry, 20 (2009) G. D. Gamalevich, A. V. Ignatenko, E. P. Serebryakov, N. E. Voishvillo; Russian Chemical Bulletin, 44 4 (1995) 743 D. Nagaraja, M. A. Pasha; Tetrahedron letters, 40 (1999)
Enzymatyczna redukcja związków karbonylowych i wiązań C=C
Politechnika Śląska Wydział Chemiczny Katedra Chemii rganicznej, Bioorganicznej i Biotechnologii Enzymatyczna redukcja związków karbonylowych i wiązań C=C pracował: mgr inż Tadeusz Gorewoda Gliwice 2007-09
Zagadnienia z chemii na egzamin wstępny kierunek Technik Farmaceutyczny Szkoła Policealna im. J. Romanowskiej
Zagadnienia z chemii na egzamin wstępny kierunek Technik Farmaceutyczny Szkoła Policealna im. J. Romanowskiej 1) Podstawowe prawa i pojęcia chemiczne 2) Roztwory (zadania rachunkowe zbiór zadań Pazdro
Recykling surowcowy odpadowego PET (politereftalanu etylenu)
Laboratorium: Powstawanie i utylizacja zanieczyszczeń i odpadów Makrokierunek Zarządzanie Środowiskiem INSTRUKCJA DO ĆWICZENIA 24 Recykling surowcowy odpadowego PET (politereftalanu etylenu) 1 I. Cel ćwiczenia
Zadanie: 2 (4 pkt) Napisz, uzgodnij i opisz równania reakcji, które zaszły w probówkach:
Zadanie: 1 (1 pkt) Aby otrzymać ester o wzorze CH 3 CH 2 COOCH 3 należy jako substratów użyć: a) Kwasu etanowego i metanolu b) Kwasu etanowego i etanolu c) Kwasu metanowego i etanolu d) Kwasu propanowego
Katedra Chemii Organicznej. Przemysłowe Syntezy Związków Organicznych Ćwiczenia Laboratoryjne 10 h (2 x5h) Dr hab.
Katedra Chemii Organicznej Przemysłowe Syntezy Związków Organicznych Ćwiczenia Laboratoryjne 10 h (2 x5h) Dr hab. Sławomir Makowiec GDAŃSK 2019 Preparaty wykonujemy w dwuosobowych zespołach, każdy zespół
OTRZYMYWANIE KARBOKSYMETYLOCELULOZY
Katedra Chemii Organicznej, Bioorganicznej i Biotechnologii OTRZYMYWANIE KARBOKSYMETYLOCELULOZY Prowadzący: mgr inż. Marta Grec Miejsce ćwiczeń: sala 102 1. Cel ćwiczenia Celem doświadczenia jest zapoznanie
MECHANIZMY REAKCJI CHEMICZNYCH. REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE GRUP FUNKCYJNYCH ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH
Ćwiczenie 2 semestr 2 MECHANIZMY REAKCJI CHEMICZNYCH. REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE GRUP FUNKCYJNYCH ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH Obowiązujące zagadnienia: Związki organiczne klasyfikacja, grupy funkcyjne, reakcje
Recykling surowcowy odpadowego PET (politereftalanu etylenu)
Utylizacja i neutralizacja odpadów Międzywydziałowe Studia Ochrony Środowiska INSTRUKCJA DO ĆWICZENIA 24 Recykling surowcowy odpadowego PET (politereftalanu etylenu) Opracowała: dr Elżbieta Megiel 1 I.
Zadanie 1. [ 3 pkt.] Uzupełnij zdania, wpisując brakującą informację z odpowiednimi jednostkami.
Zadanie 1. [ 3 pkt.] Uzupełnij zdania, wpisując brakującą informację z odpowiednimi jednostkami. I. Gęstość propanu w warunkach normalnych wynosi II. Jeżeli stężenie procentowe nasyconego roztworu pewnej
Pochodne węglowodorów, w cząsteczkach których jeden atom H jest zastąpiony grupą hydroksylową (- OH ).
Cz. XXII - Alkohole monohydroksylowe Pochodne węglowodorów, w cząsteczkach których jeden atom jest zastąpiony grupą hydroksylową (- ). 1. Klasyfikacja alkoholi monohydroksylowych i rodzaje izomerii, rzędowość
Fotochromowe kopolimery metakrylanu butylu zawierające pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania
PL 224153 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 224153 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 411794 (22) Data zgłoszenia: 31.03.2015 (51) Int.Cl.
PL B1. Kwasy α-hydroksymetylofosfonowe pochodne 2-azanorbornanu i sposób ich wytwarzania. POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL
PL 223370 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 223370 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 407598 (51) Int.Cl. C07D 471/08 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia:
Wpływ czynników utleniających na przebieg modelowego procesu utleniania cykloheksanolu i cykloheksanonu
PLITENIKA ŚLĄSKA WYDZIAŁ EMIZNY KATEDRA TENLGII EMIZNEJ RGANIZNEJ I PETREMII INSTRUKJA D ĆWIZEŃ LABRATRYJNY: Wpływ czynników utleniających na przebieg modelowego procesu utleniania cykloheksanolu i cykloheksanonu
Kuratorium Oświaty w Lublinie
Kuratorium Oświaty w Lublinie KOD UCZNIA ZESTAW ZADAŃ KONKURSOWYCH Z CHEMII DLA UCZNIÓW GIMNAZJÓW ROK SZKOLNY 2015/2016 ETAP WOJEWÓDZKI Instrukcja dla ucznia 1. Zestaw konkursowy zawiera 12 zadań. 2. Przed
TRZYLETNIE STUDIA STACJONARNE I STOPNIA. specjalność CHEMIA ŚRODKÓW BIOAKTYWNYCH I KOSMETYKÓW ZESTAW ĆWICZENIOWY NR 2
TRZYLETNIE STUDIA STACJONARNE I STOPNIA specjalność CHEMIA ŚRODKÓW BIOAKTYWNYCH I KOSMETYKÓW ZESTAW ĆWICZENIOWY NR 2 SYNTEZA JEDNOETAPOWA Nr 1 Synteza kwasu acetylosalicylowego z kwasu salicylowego COOH
HYDROLIZA SOLI. ROZTWORY BUFOROWE
Ćwiczenie 9 semestr 2 HYDROLIZA SOLI. ROZTWORY BUFOROWE Obowiązujące zagadnienia: Hydroliza soli-anionowa, kationowa, teoria jonowa Arrheniusa, moc kwasów i zasad, równania hydrolizy soli, hydroliza wieloetapowa,
Współczesne metody chromatograficzne: Chromatografia cienkowarstwowa
Ćwiczenie 2: Chromatografia dwuwymiarowa (TLC 2D) 1. Celem ćwiczenia jest zaobserwowanie rozdziału mieszaniny aminokwasów w dwóch układach rozwijających. Aminokwasy: Asp, Cys, His, Leu, Ala, Val (1% roztwory
Ćwiczenie 5. Badanie właściwości chemicznych aldehydów, ketonów i kwasów karboksylowych. Synteza kwasu sulfanilowego.
Ćwiczenie 5. Badanie właściwości chemicznych aldehydów, ketonów i kwasów karboksylowych. Synteza kwasu sulfanilowego. Wprowadzenie teoretyczne Cel ćwiczeń: Zapoznanie studentów z właściwościami chemicznymi
I KSZTAŁCENIA PRAKTYCZNEGO. Imię i nazwisko Szkoła Klasa Nauczyciel Uzyskane punkty
ŁÓDZKIE CENTRUM DOSKONALENIA NAUCZYCIELI I KSZTAŁCENIA PRAKTYCZNEGO XV Konkurs Chemii Organicznej rok szkolny 2011/12 Imię i nazwisko Szkoła Klasa Nauczyciel Uzyskane punkty Zadanie 1 (9 pkt) Ciekłą mieszaninę,
Chemia Organiczna Syntezy
Chemia rganiczna Syntezy Warsztaty dla uczestników Forum Młodych Chemików Gdańsk 2016 Dr hab. Sławomir Makowiec Mgr inż. Ewelina Najada-Mocarska Mgr inż. Anna Zakaszewska Wydział Chemiczny Katedra Chemii
Reakcje związków karbonylowych. Maria Burgieł R R C O. C O + Nu E C
eakcje związków karbonylowych Maria Burgieł Związki zawierające grupę = nazywamy związkami karbonylowymi. Do najprostszych związków karbonylowych należą aldehydy, w których grupa = jest połączona z jedną
ĆWICZENIE I - BIAŁKA. Celem ćwiczenia jest zapoznanie się z właściwościami fizykochemicznymi białek i ich reakcjami charakterystycznymi.
ĆWICZENIE I - BIAŁKA Celem ćwiczenia jest zapoznanie się z właściwościami fizykochemicznymi białek i ich reakcjami charakterystycznymi. Odczynniki: - wodny 1% roztwór siarczanu(vi) miedzi(ii), - 10% wodny
Kuratorium Oświaty w Lublinie ZESTAW ZADAŃ KONKURSOWYCH Z CHEMII DLA UCZNIÓW GIMNAZJUM ROK SZKOLNY 2016/2017 ETAP TRZECI
Kuratorium Oświaty w Lublinie.. Imię i nazwisko ucznia Pełna nazwa szkoły Liczba punktów ZESTAW ZADAŃ KONKURSOWYCH Z CHEMII DLA UCZNIÓW GIMNAZJUM ROK SZKOLNY 2016/2017 ETAP TRZECI Instrukcja dla ucznia
Synteza eteru allilowo-cykloheksylowego w reakcji alkilowania cykloheksanolu bromkiem allilu w warunkach PTC.
Synteza eteru allilowo-cykloheksylowego w reakcji alkilowania cykloheksanolu bromkiem allilu w warunkach PTC. OH + Br NaOH aq. Bu 4 NHSO 4 O Zastosowanie produktu: półprodukt w syntezie organicznej, monomer.
XXIV KONKURS CHEMICZNY DLA GIMNAZJALISTÓW ROK SZKOLNY 2016/2017
IMIĘ I NAZWISKO PUNKTACJA SZKOŁA KLASA NAZWISKO NAUCZYCIELA CHEMII I LICEUM OGÓLNOKSZTAŁCĄCE Inowrocław 2 maja 217 Im. Jana Kasprowicza INOWROCŁAW XXIV KONKURS CHEMICZNY DLA GIMNAZJALISTÓW ROK SZKOLNY
TRZYLETNIE STUDIA STACJONARNE I STOPNIA. specjalność CHEMIA ŚRODKÓW BIOAKTYWNYCH I KOSMETYKÓW ZESTAW ĆWICZENIOWY NR 1
TRZYLETNIE STUDIA STACJONARNE I STOPNIA specjalność CHEMIA ŚRODKÓW BIOAKTYWNYCH I KOSMETYKÓW ZESTAW ĆWICZENIOWY NR 1 SYNTEZA JEDNOETAPOWA Nr 1 Synteza kwasu benzoesowego z chlorku benzylu Cl COOH KMnO
Laboratorium 3 Toksykologia żywności
Laboratorium 3 Toksykologia żywności Literatura zalecana: Orzeł D., Biernat J. (red.) 2012. Wybrane zagadnienia z toksykologii żywności. Wydawnictwo Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu. Wrocław. Str.:
Substancje lecznicze pochodzenia naturalnego
1. Synteza chlorowodorku metamfepramonu (dimepropionu)..2 2. Izolacja piperyny....3 3. Synteza kliokwinolu.....4 4. Izolacja chlorowodorku glukozaminy (kozaminy) 6 5. Synteza alkaloidu protoberberynowego
WOJEWÓDZKI KONKURS PRZEDMIOTOWY Z CHEMII... DLA UCZNIÓW GIMNAZJÓW - rok szkolny 2011/2012 eliminacje wojewódzkie
ŁÓDZKIE CENTRUM DOSKONALENIA NAUCZYCIELI I KSZTAŁCENIA PRAKTYCZNEGO kod Uzyskane punkty..... WOJEWÓDZKI KONKURS PRZEDMIOTOWY Z CHEMII... DLA UCZNIÓW GIMNAZJÓW - rok szkolny 2011/2012 eliminacje wojewódzkie
Test kompetencji z chemii do liceum. Grupa A.
Test kompetencji z chemii do liceum. Grupa A. 1. Atomy to: A- niepodzielne cząstki pierwiastka B- ujemne cząstki materii C- dodatnie cząstki materii D- najmniejsze cząstki pierwiastka, zachowujące jego
LABORATORIUM CHEMII ORGANICZNEJ PROGRAM ĆWICZEŃ
LABORATORIUM CHEMII ORGANICZNEJ Rok studiów: II CC-DI semestr III Liczba godzin: 15 (5 spotkań 3h co 2 tygodnie, zajęcia rozpoczynają się w 3 tygodniu semestru) PROGRAM ĆWICZEŃ Ćwiczenie nr 1 Ćwiczenie
ODNAWIALNE ŹRÓDŁA ENERGII I GOSPODARKA ODPADAMI STUDIA STACJONARNE
PROGRAM ĆWICZEŃ LABORATORYJNYCH Z CHEMII (SEMESTR ZIMOWY) ODNAWIALNE ŹRÓDŁA ENERGII I GOSPODARKA ODPADAMI STUDIA STACJONARNE Ćwiczenie 1 (Karty pracy laboratoryjnej: 1a, 1b, 1d, 1e) 1. Organizacja ćwiczeń.
Fluorowcowanie. Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona. Fluorowcowanie część teoretyczna 2. F1 2,4,6-tribromoanilina 4. F2 2,4,6-tribromofenol 6
UJ - Collegium Medicum, KCh, Pracownia chemii organicznej Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona część teoretyczna 2 F1 2,4,6-tribromoanilina 4 F2 2,4,6-tribromofenol 6 F3 Chlorek tert-butylu 7 1
Pracownia analizy ilościowej dla studentów II roku Chemii specjalność Chemia podstawowa i stosowana. Argentometryczne oznaczanie chlorków w mydłach
Pracownia analizy ilościowej dla studentów II roku Chemii specjalność Chemia podstawowa i stosowana Argentometryczne oznaczanie chlorków w mydłach Ćwiczenie obejmuje: 1. Oznaczenie miana roztworu AgNO
CHROMATOGRAFIA ADSORPCYJNA I PODZIAŁOWA. 1. Rozdział barwników roślinnych metodą chromatografii adsorpcyjnej (techniką kolumnową)
Ćwiczenie nr 7 CHROMATOGRAFIA ADSORPCYJNA I PODZIAŁOWA 1. Rozdział barwników roślinnych metodą chromatografii adsorpcyjnej (techniką kolumnową) Zasada: Barwniki roślinne charakteryzują się różnym powinowactwem
Odpowiedź:. Oblicz stężenie procentowe tlenu w wodzie deszczowej, wiedząc, że 1 dm 3 tej wody zawiera 0,055g tlenu. (d wody = 1 g/cm 3 )
PRZYKŁADOWE ZADANIA Z DZIAŁÓW 9 14 (stężenia molowe, procentowe, przeliczanie stężeń, rozcieńczanie i zatężanie roztworów, zastosowanie stężeń do obliczeń w oparciu o reakcje chemiczne, rozpuszczalność)
UNIWERSYTET PRZYRODNICZY WE WROCŁAWIU,
PL 217386 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 217386 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 401774 (51) Int.Cl. C07C 51/493 (2006.01) C07C 57/12 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej
Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 4 O O BENZAMID Cl NH 3 -H 2 O NH 2 5 o C, 1 godz. Stechiometria reakcji Chlorek kwasu benzoesowego Amoniak, wodny roztwór 1 ekwiwalent 4 ekwiwalenty Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol)
STĘŻENIE JONÓW WODOROWYCH. DYSOCJACJA JONOWA. REAKTYWNOŚĆ METALI
Ćwiczenie 8 Semestr 2 STĘŻENIE JONÓW WODOROWYCH. DYSOCJACJA JONOWA. REAKTYWNOŚĆ METALI Obowiązujące zagadnienia: Stężenie jonów wodorowych: ph, poh, iloczyn jonowy wody, obliczenia rachunkowe, wskaźniki
2. Procenty i stężenia procentowe
2. PROCENTY I STĘŻENIA PROCENTOWE 11 2. Procenty i stężenia procentowe 2.1. Oblicz 15 % od liczb: a. 360, b. 2,8 10 5, c. 0.024, d. 1,8 10 6, e. 10 Odp. a. 54, b. 4,2 10 4, c. 3,6 10 3, d. 2,7 10 7, e.
X Konkurs Chemii Nieorganicznej i Ogólnej rok szkolny 2011/12
ŁÓDZKIE CENTRUM DOSKONALENIA NAUCZYCIELI I KSZTAŁCENIA PRAKTYCZNEGO X Konkurs Chemii Nieorganicznej i Ogólnej rok szkolny 2011/12 Imię i nazwisko Szkoła Klasa Nauczyciel Uzyskane punkty Zadanie 1. (10
OTRZYMYWANIE ZWIĄZKÓW CHEMICZNYCH: PREPARATYKA TLENKÓW MIEDZI
15 OTRZYMYWANIE ZWIĄZKÓW CHEMICZNYCH: PREPARATYKA TLENKÓW MIEDZI CEL ĆWICZENIA Zapoznanie studenta z prostymi metodami syntezy związków chemicznych i chemią związków miedzi Zakres obowiązującego materiału
XX KONKURS CHEMICZNY KLAS TRZECICH GIMNAZJALNYCH ROK SZKOLNY 2012/2013
IMIĘ I NAZWISKO PUNKTACJA SZKOŁA KLASA NAZWISKO NAUCZYCIELA CHEMII I LICEUM OGÓLNOKSZTAŁCĄCE Inowrocław 25 maja 2013 Im. Jana Kasprowicza INOWROCŁAW XX KONKURS CHEMICZNY KLAS TRZECICH GIMNAZJALNYCH ROK
ROLNICTWO. Ćwiczenie 1
PROGRAM ĆWICZEŃ LABORATORYJNYCH Z CHEMII (SEMESTR ZIMOWY) ROLNICTWO Ćwiczenie 1 1. Organizacja ćwiczeń. Regulamin pracowni chemicznej i przepisy BHP (Literatura zalecana, pozycja 1, rozdz. 1.1.). Zasady
Ćwiczenie 1. Ćwiczenie Temat: Podstawowe reakcje nieorganiczne. Obliczenia stechiometryczne.
PROGRAM ĆWICZEŃ LABORATORYJNYCH Z CHEMII (SEMESTR LETNI) OCHRONA ŚRODOWISKA Literatura zalecana 1. P. Szlachcic, J. Szymońska, B. Jarosz, E. Drozdek, O. Michalski, A. Wisła-Świder, Chemia I: Skrypt do
Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 3 Et BENZILACETYLCTAN ETYLU PhCCl, NaH H 2 -heksan, 5-10 o C, 1 godz. Ph Et Stechiometria reakcji Acetylooctan etylu Chlorek benzoilu Wodorotlenek sodu 1 ekwiwalent 1,1 ekwiwalentu 1,66 ekwiwalentu
Rozdział 6. Odpowiedzi i rozwiązania zadań. Chemia organiczna. Zdzisław Głowacki. Zakres podstawowy i rozszerzony
Zdzisław Głowacki Chemia organiczna Zakres podstawowy i rozszerzony 2b Odpowiedzi i rozwiązania zadań Rozdział 6 Oficyna Wydawnicza TUTOR Wydanie I. Toruń 2013 r. Podpowiedzi Aldehydy i ketony Zadanie
1 ekwiwalent 1,45 ekwiwalenta 0,6 ekwiwalenta
PREPARAT NR 1 O H 1. CH 3 COOK 2. woda, HCl KWAS trans-cynamonowy COOH t. wrz., 4 godz. Stechiometria reakcji Aldehyd benzoesowy 1 ekwiwalent 1,45 ekwiwalenta 0,6 ekwiwalenta Dane do obliczeń Związek molowa
1. REAKCJA ZE ZWIĄZKAMI POSIADAJĄCYMI KWASOWY ATOM WODORU:
B I T E C N L CEMIA G GANICZNA I A Własności chemiczne Związki magnezoorganiczne wykazują wysoką reaktywność. eagują samorzutnie z wieloma związkami dając produkty należące do różnych klas związków organicznych.
Protokół: Reakcje charakterystyczne cukrowców
Protokół: Reakcje charakterystyczne cukrowców 1. Rekcja na obecność cukrów: próba Molischa z -naftolem Jest to najbardziej ogólna reakcja na cukrowce, tak wolne jak i związane. Ujemny jej wynik wyklucza
5. STECHIOMETRIA. 5. Stechiometria
5. STECHIOMETRIA 25 5. Stechiometria 5.1. Ile gramów magnezu wzięło udział w reakcji z tlenem, jeśli otrzymano 6,0 g tlenku magnezu? Odp. 3,60 g 5.2. Do 50 cm 3 roztworu kwasu siarkowego (VI) o stężeniu
STRUKTURA A WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE I FIZYCZNE PIERWIASTKÓW I ZWIĄZKÓW CHEMICZNYCH
11 STRUKTURA A WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE I FIZYCZNE PIERWIASTKÓW I ZWIĄZKÓW CHEMICZNYCH CEL ĆWICZENIA Zapoznanie z właściwościami chemicznymi i fizycznymi substancji chemicznych w zależności od ich formy krystalicznej
SZYBKOŚĆ REAKCJI CHEMICZNYCH. RÓWNOWAGA CHEMICZNA
SZYBKOŚĆ REAKCJI CHEMICZNYCH. RÓWNOWAGA CHEMICZNA Zadania dla studentów ze skryptu,,obliczenia z chemii ogólnej Wydawnictwa Uniwersytetu Gdańskiego 1. Reakcja między substancjami A i B zachodzi według
Zajęcia 10 Kwasy i wodorotlenki
Zajęcia 10 Kwasy i wodorotlenki Według teorii Brönsteda-Lowrego kwasy to substancje, które w reakcjach chemicznych oddają protony, natomiast zasady to substancje, które protony przyłączają. Kwasy, które
Otrzymywanie siarczanu(vi) amonu i żelaza(ii) woda (1/6) soli Mohra (NH4)2Fe(SO4)2 6H2O
Otrzymywanie siarczanu(vi) amonu i żelaza(ii) woda (1/6) soli Mohra (NH4)2Fe(SO4)2 6H2O Odczynniki: stały Fe(SO) 4 7H 2O, stały (NH 4) 2SO 4, H 2O dest. Sprzęt laboratoryjny: zlewki (50, 100 cm 3 ), cylinder
Oranż β-naftolu; C 16 H 10 N 2 Na 2 O 4 S, M = 372,32 g/mol; proszek lub
Laboratorium Chemii rganicznej, Synteza oranżu β-naftolu, 1-5 Synteza oranżu β-naftolu Wydział Chemii UMCS w Lublinie 1. Właściwości fizyczne i chemiczne oranżu β-naftolu S 3 a ranż β-naftolu; C 16 10
Ćwiczenie 5 Izolacja tłuszczów z surowców naturalnych
Ćwiczenie 5 Izolacja tłuszczów z surowców naturalnych Zagadnienia teoretyczne Lipidy podział, budowa, charakterystyka, zastosowanie w farmacji (przykłady) Ekstrakcja ciągła Kwasy tłuszczowe - podział,
wielkość opakowania (nie większa niż 3 litry lub 3 kilogramy) 1 1,4-Dioksan czda POCH l 2 1-Propanol czda POCH BA l
ZAŁĄCZNIK NR 1 SZCZEGÓŁOWY WYKAZ ODCZYNNIKÓW Lp Nazwa Producent-numer katalogowy (zgodnie z art. 3 1 ust 2 SIWZ) przewidywana ilość* wielkość opakowania (nie większa niż 3 litry lub 3 kilogramy) Cena jednostkowa
X / \ Y Y Y Z / \ W W ... imię i nazwisko,nazwa szkoły, miasto
Zadanie 1. (3 pkt) Nadtlenek litu (Li 2 O 2 ) jest ciałem stałym, występującym w temperaturze pokojowej w postaci białych kryształów. Stosowany jest w oczyszczaczach powietrza, gdzie ważna jest waga użytego
Szanowne koleżanki i koledzy nauczyciele chemii!
Szanowne koleżanki i koledzy nauczyciele chemii! Chciałabym podzielić się z Wami moimi spostrzeżeniami dotyczącymi poziomu wiedzy z chemii uczniów rozpoczynających naukę w Liceum Ogólnokształcącym. Co
Podstawowe pojęcia i prawa chemiczne
Podstawowe pojęcia i prawa chemiczne Pierwiastki, nazewnictwo i symbole. Budowa atomu, izotopy. Przemiany promieniotwórcze, okres półtrwania. Układ okresowy. Właściwości pierwiastków a ich położenie w
Lista materiałów dydaktycznych dostępnych w Multitece Chemia Nowej Ery dla klasy 7
Lista materiałów dydaktycznych dostępnych w Multitece Chemia Nowej Ery dla klasy 7 W tabeli zostały wyróżnione y z doświadczeń zalecanych do realizacji w szkole podstawowej. Temat w podręczniku Tytuł Typ
UKŁAD OKRESOWY PIERWIASTKÓW, WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE PIERWIASTKÓW 3 OKRESU
5 UKŁAD OKRESOWY PIERWIASTKÓW, WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE PIERWIASTKÓW 3 OKRESU CEL ĆWICZENIA Poznanie zależności między chemicznymi właściwościami pierwiastków, a ich położeniem w układzie okresowym oraz korelacji
PL B1. Symetryczne czwartorzędowe sole imidazoliowe, pochodne achiralnego alkoholu monoterpenowego oraz sposób ich wytwarzania
PL 215465 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 215465 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 398943 (51) Int.Cl. C07D 233/60 (2006.01) C07C 31/135 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej
OTRZYMYWANIE ZWIĄZKÓW CHEMICZNYCH: PREPARATYKA TLENKÓW MIEDZI
15 OTRZYMYWANIE ZWIĄZKÓW CHEMICZNYCH: PREPARATYKA TLENKÓW MIEDZI CEL ĆWICZENIA Zapoznanie studenta z prostymi metodami syntezy związków chemicznych i chemią związków miedzi Zakres obowiązującego materiału
Utlenianie. Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona. Utlenianie część teoretyczna 2. U1 Kwas benzoesowy z benzaldehydu 4
UJ - Collegium Medicum, KCh, Pracownia chemii organicznej Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona część teoretyczna 2 U1 Kwas benzoesowy z benzaldehydu 4 U2 Kwas p-nitrobenzoesowy 5 1 UJ - Collegium
(57)1. Sposób wytwarzania nitrowych pochodnych
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 185862 (21) Numer zgłoszenia: 319445 (22) Data zgłoszenia: 11.04.1997 (13) B1 (51) IntCl7 C07D 209/08 C07D
) Sposób otrzymywania kwasu 2, 4-di-/1, 1-dimetylopropylo/fenoksyoctowego
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 162805 (13) B1 (2 1) Numer zgłoszenia: 286926 Urząd Patentowy (22) Data zgłoszenia: 17. 09. 1990 Rzeczypospolitej Polskiej (51) IntCl5: C07C 59/70
PL B1. POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL BUP 24/09. JULIUSZ PERNAK, Poznań, PL OLGA SAMORZEWSKA, Koło, PL MARIUSZ KOT, Wolin, PL
PL 212157 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 212157 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 385143 (22) Data zgłoszenia: 09.05.2008 (51) Int.Cl.
Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 2 2,4,6-TRIBROMOANILINA NH 2 NH 2 Br Br Br 2 AcOH, 0 o C, 1 godz. Br Stechiometria reakcji Anilina 1 ekwiwalent 3.11 ekwiwalenta Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol) Gęstość (g/ml) Anilina
Wojewódzki Konkurs Przedmiotowy z Chemii dla uczniów gimnazjów województwa śląskiego w roku szkolnym 2012/2013
Wojewódzki Konkurs Przedmiotowy z Chemii dla uczniów gimnazjów województwa śląskiego w roku szkolnym 2012/2013 KOD UCZNIA etap: data: czas pracy: szkolny 28 listopada 2012 r. 90 minut Informacje dla ucznia
Substytucja nukleofilowa
Substytucja nukleofilowa Katarzyna strowska eakcja podstawienia nukleofilowego polega na wymianie grupy X związanej z atomem węgla na odczynnik nukleofilowy. Podstawnikiem X jest przeważnie grupa elektronoakceptorowa,
AKADEMIA GÓRNICZO-HUTNICZA im. Stanisława Staszica w Krakowie OLIMPIADA O DIAMENTOWY INDEKS AGH 2017/18 CHEMIA - ETAP I
Związki manganu i manganometria AKADEMIA GÓRNICZO-HUTNICZA 1. Spośród podanych grup wybierz tą, w której wszystkie związki lub jony można oznaczyć metodą manganometryczną: Odp. C 2 O 4 2-, H 2 O 2, Sn
8. MANGANOMETRIA. 8. Manganometria
8. MANGANOMETRIA 5 8. Manganometria 8.1. Oblicz ile gramów KMnO 4 zawiera 5 dm 3 roztworu o stężeniu 0,0285 mol dm 3. Odp. 22,5207 g 8.2. W jakiej objętości 0,0205 molowego roztworu KMnO 4 znajduje się
KONKURS CHEMICZNY DLA UCZNIÓW GIMNAZJÓW. Eliminacje wojewódzkie III stopień
ZASTRZEŻONE Kod ucznia (wypełnia uczeń) Imię i nazwisko (wypełnia komisja) Pieczątka szkoły 17 marca 2016 r. Czas pracy 90 minut KONKURS CHEMICZNY DLA UCZNIÓW GIMNAZJÓW ROK SZKOLNY 2015/2016 Eliminacje
Uniwersytet Śląski Wydział Matematyki, Fizyki i Chemii Instytut Chemii KATALIZA. Laboratorium. część 1 SYNTEZA KATALIZATORÓW
Uniwersytet Śląski Wydział Matematyki, Fizyki i Chemii Instytut Chemii KATALIZA Laboratorium część 1 SYNTEZA KATALIZATORÓW Opracowali: Stanisław Krompiec, Hanna Ignasiak, Michał Krompiec SPIS PREPARATÓW
Kondensacja acyloinowa benzaldehydu przy użyciu drożdży
Kondensacja acyloinowa benzaldehydu przy użyciu drożdży Instrukcja do zajęć laboratoryjnych z przedmiotu Biotechnologia Dla studentów kierunku Chemia specjalność Chemia Bioorganiczna Materiały zostały
Redukcja. Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona. Redukcja część teoretyczna 2. R1 Alkohol m-nitrobenzylowy 4. R2 Antron 6
UJ - Collegium Medicum, KCh, Pracownia chemii organicznej Redukcja Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona Redukcja część teoretyczna 2 R1 Alkohol m-nitrobenzylowy 4 R2 Antron 6 R3 N-(2-hydroksybenzylo)-4-metyloanilina
Repetytorium z wybranych zagadnień z chemii
Repetytorium z wybranych zagadnień z chemii Mol jest to liczebność materii występująca, gdy liczba cząstek (elementów) układu jest równa liczbie atomów zawartych w masie 12 g węgla 12 C (równa liczbie
H 3. Limonen. ODCZYNNIKI Skórka z pomarańczy lub mandarynek, chlorek metylenu, bezwodny siarczan sodu.
WYDRĘBNIENIE LEJKÓW ETERYZNY el ćwiczenia elem ćwiczenia jest wyodrębnienie limonenu ze skórki pomarańczy lub mandarynki na drodze destylacji z parą wodna. Limonen ze względu na silny zapach znalazł zastosowanie
Mg I. I Mg. Nie można ich jednak otrzymać ze związków, które posiadają grupy chlorowcowe w tak zwanym ustawieniu wicynalnym.
nformacje do zadań kwalifikacyjnych na "Analizę retrosyntetyczną" Urszula Chrośniak, Marcin Goławski Właściwe zadania znajdują się na stronach 9.-10. Strony 1.-8. zawieraja niezbędne informacje wstępne.
KATALITYCZNE OZNACZANIE ŚLADÓW MIEDZI
6 KATALITYCZNE OZNACZANIE ŚLADÓW MIEDZI CEL ĆWICZENIA Zapoznanie studenta z zagadnieniami katalizy homogenicznej i wykorzystanie reakcji tego typu do oznaczania śladowych ilości jonów Cu 2+. Zakres obowiązującego
Część I ZADANIA PROBLEMOWE (26 punktów)
Zadanie 1 (0 6 punktów) Część I ZADANIA PROBLEMOWE (26 punktów) W podanym niżej tekście w miejsce kropek wpisz: - kwas solny - kwas mlekowy - kwas octowy - zjełczałe masło - woda sodowa - pokrzywa - zsiadłe
KWAS 1,2-DIBROMO-2-FENYLOPROPIONOWY
PREPARAT NR 5 KWAS 1,2-DIBROMO-2-FENYLOPROPIONOWY Br COOH Br COOH 2 CHCl 3,
PROGRAM ĆWICZEŃ LABORATORYJNYCH Z CHEMII (SEMESTR LETNI) OCHRONA ŚRODOWISKA
PROGRAM ĆWICZEŃ LABORATORYJNYCH Z CHEMII (SEMESTR LETNI) OCHRONA ŚRODOWISKA Ćwiczenie 1 (Karta pracy - 1a, 1b, 1c, 1d, 1e) 1. Organizacja ćwiczeń. Regulamin pracowni chemicznej i przepisy BHP (Literatura
Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 20 KWAS 2JODOBENZOESOWY NH 2 NaNO 2, HCl Woda, < 5 o C, 15 min N 2 Cl KI Woda, < 5 o C, potem 50 o C, 20 min I Stechiometria reakcji Kwas antranilowy Azotyn sodu Kwas solny stężony 1 ekwiwalent
Konkurs przedmiotowy z chemii dla uczniów gimnazjów 6 marca 2015 r. zawody III stopnia (wojewódzkie)
Konkurs przedmiotowy z chemii dla uczniów gimnazjów 6 marca 2015 r. zawody III stopnia (wojewódzkie) Kod ucznia Suma punktów Witamy Cię na trzecim etapie konkursu chemicznego. Podczas konkursu możesz korzystać
1 ekwiwalent 1 ekwiwalent
PREPARAT NR 32 4-[BENZYLIDENOAMINO]FENOL HO NH 2 PhCHO Etanol, t. wrz., 1,5 godz. N HO Stechiometria reakcji p-aminofenol Aldehyd benzoesowy 1 ekwiwalent 1 ekwiwalent Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol)
Sprawdzian 2. CHEMIA. Przed próbną maturą. (poziom rozszerzony) Czas pracy: 90 minut Maksymalna liczba punktów: 34. Imię i nazwisko ...
CHEMIA Przed próbną maturą Sprawdzian 2. (poziom rozszerzony) Czas pracy: 90 minut Maksymalna liczba punktów: 34 Imię i nazwisko... Liczba punktów Procent 2 Informacja do zadań 1 i 2. Naturalny chlor występuje
CHEMIA ŚRODKÓW BIOAKTYWNYCH I KOSMETYKÓW PRACOWNIA CHEMII ANALITYCZNEJ. Ćwiczenie 9
CHEMIA ŚRODKÓW BIOAKTYWNYCH I KOSMETYKÓW PRACOWNIA CHEMII ANALITYCZNEJ Ćwiczenie 9 Zastosowanie metod miareczkowania strąceniowego do oznaczania chlorków w mydłach metodą Volharda. Ćwiczenie obejmuje:
Kryteria oceniania z chemii kl VII
Kryteria oceniania z chemii kl VII Ocena dopuszczająca -stosuje zasady BHP w pracowni -nazywa sprzęt laboratoryjny i szkło oraz określa ich przeznaczenie -opisuje właściwości substancji używanych na co
Wojewódzki Konkurs Przedmiotowy z Chemii dla uczniów dotychczasowych gimnazjów województwa śląskiego w roku szkolnym 2017/2018
Wojewódzki Konkurs Przedmiotowy z Chemii dla uczniów dotychczasowych gimnazjów województwa śląskiego w roku szkolnym 2017/2018 PRZYKŁADOWE ROZWIĄZANIA ZADAŃ I SCHEMAT PUNKTOWANIA Maksymalna liczba punktów
KINETYKA INWERSJI SACHAROZY
Dorota Warmińska, Maciej Śmiechowski Katedra Chemii Fizycznej, Wydział Chemiczny, Politechnika Gdańska KINETYKA INWERSJI SACHAROZY Wstęp teoretyczny Kataliza kwasowo-zasadowa Kataliza kwasowo-zasadowa
PRZYKŁADOWE ZADANIA ALKOHOLE I FENOLE
PRZYKŁADOWE ZADANIA ALKOHOLE I FENOLE INFORMACJA DO ZADAŃ 864 865 Poniżej przedstawiono cykl reakcji zachodzących z udziałem związków organicznych. 1 2 cykloheksen cykloheksan chlorocykloheksan Zadanie
Ćwiczenie 4. Identyfikacja wybranych cukrów w oparciu o niektóre reakcje charakterystyczne
Klasyczna Analiza Jakościowa Organiczna, Ćw. 4 - Identyfikacja wybranych cukrów Ćwiczenie 4 Identyfikacja wybranych cukrów w oparciu o niektóre reakcje charakterystyczne Zagadnienia teoretyczne: 1. Budowa
VI Podkarpacki Konkurs Chemiczny 2013/2014
VI Podkarpacki Konkurs Chemiczny 01/01 ETAP I 1.11.01 r. Godz. 10.00-1.00 KOPKCh Uwaga! Masy molowe pierwiastków podano na końcu zestawu. Zadanie 1 1. Znając liczbę masową pierwiastka można określić liczbę:
XXV KONKURS CHEMICZNY DLA GIMNAZJALISTÓW
IMIĘ I NZWISKO PUNKTCJ SZKOŁ KLS NZWISKO NUCZYCIEL CHEMII I LICEUM OGÓLNOKSZTŁCĄCE Inowrocław 12 maja 2018 Im. Jana Kasprowicza INOWROCŁW XXV KONKURS CHEMICZNY DL GIMNZJLISTÓW ROK SZKOLNY 2017/2018 ZDNIE
Kinetyka chemiczna jest działem fizykochemii zajmującym się szybkością i mechanizmem reakcji chemicznych w różnych warunkach. a RT.
Ćwiczenie 12, 13. Kinetyka chemiczna. Kinetyka chemiczna jest działem fizykochemii zajmującym się szybkością i mechanizmem reakcji chemicznych w różnych warunkach. Szybkość reakcji chemicznej jest związana
Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 23 ALDEHYD 2-HYDROKSY-1-NAFTOESOWY O H OH CHCl 3, NaOH Etanol/Woda, 70-80 o C, 1 godz. OH Stechiometria reakcji 2-Naftol Chloroform NaOH 1 ekwiwalent 1,5 ekwiwalenta 7,5 ekwiwalenta Dane do
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 185978 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 318306 (22) Data zgłoszenia: 05.02.1997 (51) IntCl7 C07D 501/12 C07D