Spektrofotometryczna analiza wybranych nieorganicznych i organicznych materiałów stomatologicznych

Transkrypt

1 PROTET. STOMATOL., 2007, LVII, 4, Spektrofotometryczna analiza wybranych nieorganicznych i organicznych materiałów stomatologicznych Spectroscopic analysis of selected inorganic and organic dental materials Agnieszka Marcinkowska 1, Wiesław Hędzelek 1, Roman Wachowiak 2 1 Z Katedry Protetyki Stomatologicznej i Kliniki Protetyki AM im. K. Marcinkowskiego w Poznaniu Kierownik: prof. dr hab. n. med. W. Hędzelek 2 Z Katedry i Zakładu Medycyny Sądowej, Pracowni Analizy Chemicznej Związków Toksycznych i Dopingowych AM im. K. Marcinkowskiego w Poznaniu Kierownik: prof. dr hab. farm. R. Wachowiak HASŁA INDEKSOWE: spektrofotometria w podczerwieni, materiały stomatologiczne, identyfikacja KEY WORDS: infrared spectroscopy, dental materials, identification Streszczenie Cel pracy. Uzupełnienie katalogu widm w podczerwieni o kolejne, wybrane materiały stomatologiczne, pozwalającego na ich szybką identyfikację. Materiał i metody. Badaniami objęto trzy grupy tworzyw: 1. Nieorganiczne materiały ceramiczne 2. Organiczne akryle 3. Związki organiczne z wypełnieniami nieorganicznymi materiały do wykonywania tymczasowych stałych uzupełnień protetycznych. Porównawczo wykonano widma IR związków nieorganicznych jak SiO 2 18H 2 O, CaCO 3, Ca 3 (PO 4 ) 2, a także naturalnych tkanek zęba oraz kamienia nazębnego. Przeprowadzone badania spektrofotometryczne wykonano w fazie stałej (tabletka substancji badanej w bromku potasu KBr). Pomiary uzyskano przy pomocy aparatu spektrofotometr JR Bruker IFS 113 (Ettlingen, Germany) w zakresie podstawowym cm -1 oraz rozszerzonym dla charakterystycznych zakresów liczby falowej. Wyniki. Wykonany katalog widm w podczerwieni używanych materiałów stomatologicznych, stworzył systemowy układ identyfikacyjny. Wnioski. 1. Użycie spektrofotometrii w podczerwieni w zakresie cm -1 umożliwia dokonanie szybkiej iden- Summary Aim of the study. The aim of the study was to complete the database of infrared spectra of selected dental materials facilitating their appropriate quick identification. Material and methods. The studies were conducted in three groups of dental materials used in the dental practice, i.e. typical inorganic materials (ceramics), organic materials (acrylic materials), and materials of organic nature filled with inorganic fillers (temporary crown and bridge materials). Inorganic compounds (SiO 2 18H 2 O, CaCO 3, Ca 3 (PO 4 ) 2 ), natural chemical structure of permanent teeth and dental calculus provided the reference materials. The measurements were performed in a solid phase (KBr technique disk) using a JR Bruker JFS 113 spectrophotometer (Ettlingen, Germany) in the basic spectral range of cm -1 and extended spectral range for characteristic bands. Results. The database of infrared transmission spectra of dental materials was developed to provide a systemic reference system. Conclusions. 1. The application of infrared spectroscopy in the spectral range of cm -1 allows for a quick differential identification of typical dental materials, chemical structure of teeth, and dental calculus. 2. Chemical structures of synthetic dental materials 281

2 A. Marcinkowska i inni tyfikacji i rozróżnienia typowych materiałów stomatologicznych oraz naturalnych struktur zęba i kamienia nazębnego. 2. Struktura chemiczna syntetycznych wypełnień stomatologicznych charakteryzując się intensywnym bogatym widmem pozwala na ich łatwą identyfikację. 3. Widmo w podczerwieni struktury chemicznej materiałów nieorganicznych różni się zasadniczo od syntetycznych wypełnień organicznych. exhibit a specific intense infrared spectrum which permits to identify them. 3. Infrared spectra of inorganic dental materials differ radically from those of synthetic materials. Materiały stomatologiczne, używane w rehabilitacji protetycznej narządu żucia, w pewnych sytuacjach wymagają identyfikacji i odróżnienia od innych ciał stałych, wykrytych w jamie ustnej. Poprzednie badania wykazały, iż metodą z wyboru może być jedna z prostszych metod fizykochemicznej analizy jakościowej związków zarówno organicznych jak i nieorganicznych tj. spektrofotometria w podczerwieni (spektrofotometria IR), pozwalająca na szybką identyfikację badanych substancji (1). Opracowany wcześniej katalog widm w podczerwieni (widm IR) materiałów stosowanych do wypełnień i odbudowy zębów jak: kompozyty, kompomery, glasjonomery, a także materiałów stosowanych w profilaktyce próchnicy: uszczelniacze bruzd i szczelin, zdecydowano poszerzyć o widma IR ceramiki dentystycznej, materiałów polimerowych stosowanych w wykonawstwie zębowych protez ruchomych, jak i materiałów do wykonywania tymczasowych uzupełnień protetycznych i dodatkowo amalgamat. Podstawowym składnikiem tradycyjnej porcelany stosowanej do napalania na konstrukcję metalową jest krzemionka (SiO 2 ), skaleń (K 2 O Al 2 O 3 6SiO 2 ) i trójtlenek glinu (Al 2 O 3 ) (2-4). Obecnie w stomatologii, ze względu na doskonałą estetykę połączoną z wytrzymałością, coraz powszechniej stosuje się materiały ceramiczne na bazie tlenku glinu, czy tlenku cyrkonu (3, 5). Materiały polimerowe, jak polimery akrylu stosowane są w wykonawstwie płyt protez ruchomych, czy zębów akrylowych do protez. Wśród samopolimeryzujących i światłoutwardzalnych tworzyw do wykonywania indywidualnych tymczasowych protez stałych wyróżnia się: materiały na bazie polimetakrylanu metylu, polimetakrylanu etylu, dimetakrylanu uretanu, kompozyty bis-akrylowe oraz kompozyty do zachowawczej odbudowy zębów (6-8). Skład chemiczny poszczególnych materiałów, a zarazem właściwości fizyko- -chemiczne różnią się od siebie. Cel pracy Celem badań było uzupełnienie katalogu widm w podczerwieni o kolejne, wybrane materiały stomatologiczne, pozwalającego na ich szybką identyfikację. Materiał i metodyka Materiał do badań stanowiła grupa materiałów nieorganicznych jak porcelana stomatologiczna IPS Classic (Ivoclar Vivadent, Schaan, Liechtenstein), materiał ceramiczny systemu Cercon (DeguDent, Hanau, Germany), ceramika tłoczona IPS Empress 2 (Ivoclar Vivadent, Schaan, Liechtenstein), porcelana dentystyczna pochodząca z mostu metalowo-ceramicznego pacjenta, amalgamat Ardent Futura TopCap (AB Ardent, Arlandastad, Sweden). Druga grupa zawierająca typowe materiały organiczne tj. tworzywa akrylowe Duracryl (Spofa Dental, Dental a.s., Prague, Czech Republic), Villacryl H Plus (Zhermapol, Warszawa, Poland), ząb akrylowy (Dentex, Zduńska Wola, Poland) oraz trzecia stanowiąca grupę materiałów stomatologicznych o charakterze związków organicznych z wypełniaczami nieorganicznymi: materiały do wykonywania tymczasowych uzupełnień protetycznych Protemp II (3M ESPE, Seefeld, Germany), 282 PROTETYKA STOMATOLOGICZNA, 2007, LVII, 4

3 Materiały stomatologiczne Structur 2 SC/QM (VOCO, Cuxhaven, Germany). Porównawczo wykonano widma IR związków nieorganicznych jak SiO 2 18H 2 O, CaCO 3, Ca 3 (PO 4 ) 2 (Cerasorb, Curasan, Kleinostheim, Germany), a także naturalnych tkanek zęba (szkliwa, zębiny) oraz kamienia nazębnego. Przeprowadzone badania spektrofotometryczne wykonano w fazie stałej (tabletka substancji badanej w bromku potasu KBr). W pierwszym etapie zmieszano około 6-9 mg analizowanej, sproszkowanej substancji z około 250 mg KBr. Następnie mieszaninę poddano pastylkowaniu (ø14 mm) pod ciśnieniem. Pomiary uzyskano przy pomocy aparatu spektrofotometr JR Bruker IFS 113 (Ettlingen, Germany) w zakresie podstawowym cm -1 oraz rozszerzonym dla charakterystycznych zakresów liczby falowej. Wyniki i ich omówienie Ryc. 2. Widma IR nieorganicznych związków i materiałów stomatologicznych: (a) amalgamat Ardent Futura TopCap, (b) SiO 2 18 H 2 O, (c) porcelana dentystyczna, (d) Cerasorb, (e) CaCO 3. Ryc. 1. Widma IR zęba 14 oraz kamienia nazębnego: (a) naddziąsłowy kamień nazębny, (b) szkliwo, (c) zębina. Porównawczym układem odniesienia identyfikacyjnego były wykonane widma podstawowych struktur zęba tj. szkliwa, zębiny oraz kamienia nazębnego (ryc. 1). Charakterystyczne pasma absorpcyjne dla hydroksyapatytu i jego form węglowych są zróżnicowane w odniesieniu do typowych struktur organicznych. Widma w podczerwieni badanych fragmentów stałych zęba, jak i kamienia nazębnego, wykazały charakterystyczne pasma absorpcyjne typowe dla jonu fosforanowego PO 4 3 : 566 cm -1, 603 cm -1 oraz 1028 cm -1 (bardzo intensywne szerokie pasmo). W obrębie szerokiego pasma absorpcji 1028 cm -1 występuje charakterystyczne pasmo 872 cm -1, które przypisuje się jonowi węglanowemu CO Obserwowane różnice absorpcji IR struktury krystalicznej hydroksyapatytu dotyczą również towarzyszącemu układowi wodno-organicznego żelu polipeptydowego, którego obecność jest przypisana pasmem absorpcji 1415 cm -1 i 1457 cm -1 (-CH 2 -), 1547 cm -1 (Amid II CO-NH-), czy 1640 cm -1 (Amid I CO-NH 2 -). Opracowany aktualnie katalog widm dotyczył jedenastu materiałów stomatologicznych. Widma IR materiałów stomatologicznych o charakterze nieorganicznym, dotyczące wybranych materiałów jak porcelana i amalgamat oraz porównawczo żelu krzemowego SiO 2 18H 2 O, związków Ca 3 (PO 4 ) 2 (Cerasorb) oraz CaCO 3 przedstawiono na ryc. 2. Uzyskane widma wykazują całkowity brak absorpcji w badanym zakresie liczb falowych dla amalgamatu, a potwierdzają typowe pasma absorpcji dla jonu PO 4 3 ( cm -1, 551, 605 cm -1 ). Widmo porcelany i żelu krzemowego wykazują podobieństwo przy cm -1, cm -1 oraz 1050 cm -1, natomiast wyróżnione jest szerokie pasmo absorpcji przy 3410 cm -1 w przypadku porcelany, które można przypisać oddziaływaniu grupy Si- OH. Podobne zależności widoczne są w widmach IR materiałów IPS Classic, Cercon i IPS Empress 2 dotyczące odpowiednio pasm absorpcji cm -1, cm -1, 1024 cm -1 (IPS Classic), 463 cm -1, 694 cm -1, 1087 cm -1 (Cercon) oraz 463 cm -1, cm -1, 1049 cm -1 (IPS Empress 2), a także pasma absorpcji 3435 cm -1 i 3428 cm -1, 3440 cm -1 wskazujące na oddziaływanie grupy Si- OH (ryc. 3). PROTETYKA STOMATOLOGICZNA, 2007, LVII, 4 283

4 A. Marcinkowska i inni dla ugrupowania estrowego w zakresie cm -1 oraz pasmo 473 cm -1, 1011 cm -1 (Protemp II) i 468 cm -1, 1011 cm -1 (Structur 2) związane z oddziaływaniem komponentu nieorganicznego SiO 2. Ryc. 3. Widma IR materiałów ceramicznych: (a) Cercon, (b) IPS Empress 2, (c) IPS Classic. Ryc. 4. Widma IR materiałów akrylowych: (a), Villakryl H Plus, (b) ząb akrylowy, (c) Duracryl. Kolejna grupa widm dotyczy materiałów polimerowych. Przedstawione na ryc. 4 widma IR czystego poli(metakrylanu metylu) nie wykazują pasm absorpcji typowych dla składników nieorganicznych i potwierdzają obecność pasma typowego dla ugrupowania estrowego 1731 cm -1 (ząb akrylowy Dentex i Duracryl) oraz 1728 cm -1 (Villacryl H Plus), a także ugrupowania polietylenowego (-CH 2 -) cm -1 (ząb akrylowy Dentex i Duracryl) oraz cm -1 (Villacryl H Plus). Ostatnia grupa widm IR materiałów do wykonywania tymczasowych uzupełnień protetycznych z grupy kompozytów bis-akrylowych (Protemp II, Structur 2), zawierające polimerową matrycę organiczną z dodatkiem nieorganicznych wypełniaczy jak krzemionka (Protemp II, Structur 2), czy silanizowane szkło strontowe (Protemp II) przedstawiono na ryc. 5. Widma IR badanych materiałów wyróżnia obecność pasma absorpcji typowego Ryc. 5. Widma IR kompozytów bis-akrylowych: (a) Struktur 2, (b) Protemp II SC/QM. Dyskusja Widma IR szkliwa i zębiny wykazały różną intensywność pasma przypisanego jonowi węglanowemu CO Jest ona zdecydowanie najwyższa w fragmencie zębiny oraz mniejsza w fragmencie szkliwa i struktury kamienia nazębnego. Intensywność pasm absorpcji w podczerwieni jest determinowana zawartością hydroksyapatytu, która jest zróżnicowana i stanowi w szkliwie zawartość w przedziale 95-97%, czy zębinie 70-75%. Procesy biologicznej mineralizacji prowadzą do utworzenia w sieci krystalicznej hydroksyapatytu, obok struktury fosforanowej i hydroksylowej również jonów węglanowych typowych dla układu Ca 10 [(PO 4 ) 6-x (CO 3 ) x ] [(OH) 2-y (CO 3 ) y ] gdzie x = 0,039, y = 0,001 (9). Uwzględniając wpływ postępujących procesów mineralizacji, inicjowanych obecnością egzogennych jonów fluorkowych w strukturze chemicznej szkliwa występuje zawsze obok hydroksyapatytu jego najmniej rozpuszczalna postać fluorohydroksyapatytu Ca(PO 4 ) 6 (OH)F o bliżej nieustalonej zdolności absorbowania w zakresie IR. Natomiast zakres absorpcji związany z układem wodno-organicznego 284 PROTETYKA STOMATOLOGICZNA, 2007, LVII, 4

5 Materiały stomatologiczne żelu polipeptydowego jest zdecydowanie bardziej intensywnie zaznaczony w strukturze zębiny, w której udział substancji organicznych i wody stanowi ok. 30% i słabnie znacząco w strukturze szkliwa czy kamienia nazębnego. W badaniach Kakei i wsp. (10) wskazano na podobny mechanizm mineralizacji kamienia nazębnego do procesów zachodzących w twardych tkankach zęba. W piśmiennictwie spotyka się szereg badań z użyciem spektrofotometrii IR pozwalających na ocenę właściwości fizyko-chemicznych materiałów ceramicznych (4, 11-14). Widma IR typowych nieorganicznych materiałów stomatologicznych pozbawione są pasm absorpcji oddziaływań charakterystycznych dla komponentów organicznych. Krzemionka SiO 2 jest głównym składnikiem porcelany dentystycznej, dlatego też w analizowanych próbkach materiałów ceramicznych, pasmo absorpcji 1050 cm -1 potwierdziło obecność SiO 2 (3, 4). Różnice w intensywności pasm absorpcji wynikać mogą z składu procentowego poszczególnych materiałów np. Cercon: 92% obj. tlenku cyrkonu, 5% obj. tlenku itru, 2% obj. tlenku hafnu i tylko <1% obj. tlenku glinu i krzemionki, podczas gdy IPS Empress 2 zawiera aż 60% obj. dwukrzemianu litu (5). Inni autorzy (14) w badaniach nad połączeniem metalu z ceramiką, metodą wytworzenia między nimi warstwy zawierającej 3-5 wt.% SiO 2, wykazują również obecność pasm w zakresie 1020 cm -1 oraz 1040 cm -1 przypisane oddziaływaniu grupy Si-O. W kolejnych badaniach prezentowano możliwość zastosowania metody spektrofotometrycznej do analizy powierzchni wybranych materiałów ceramicznych traktowanych atomami krzemu (Si). Za pomocą powyższej metody wskazano na oddziaływanie komponentu nieorganicznego Si w zakresie cm -1, jako skutek silanizacji powierzchni ceramiki (13). Jednocześnie inną metodą badania za pomocą rentgenowskiej, jakościowej analizy fazowej materiału IPS Empress 2 potwierdzono obecność kryształów dwukrzemianu litu oraz krzemionki (15). Skład materiału wpływa na jego właściwości fizyko-chemiczne. Z badań przeprowadzonych przez Lee i wsp. (4) wynika, iż większa zawartość wody w porcelanie dentystycznej wpływa negatywnie na jej właściwości mechaniczne, tj. wytrzymałość i twardość, zwiększając ryzyko złamania. Zawartość wody oceniono na podstawie badań spektroskopowych identyfikując wodę przy charakterystycznych pasmach absorpcji. Typowe pasma absorpcji dla jonu OH występują przy 3450 cm -1, podczas gdy dla wody krystalizacyjnej H-O-H przy 1600 cm -1. Ponadto badania spektrofotometryczne w podczerwieni mogą nieść istotne informacje o starzeniu się materiałów stomatologicznych przebywających w kontakcie z środowiskiem jamy ustnej oraz ich wpływie na otaczające tkanki poprzez ocenę jakościową materiału np. porcelany dentystycznej (11, 12). Dla materiałów ceramicznych opartych na bazie ZrO 2 analiza za pomocą spektroskopii Ramanowskiej wykazuje pasma przy 142 cm -1, 256 cm -1, 316 cm -1 i 460 cm -1 (16). Widma IR materiałów stomatologicznych o charakterze organicznym wykazują obecność typowych grup funkcyjnych, jak estrowe, aminowe, pierwszo i drugorzędowe ugrupowania amidowe i inne. Charakterystyka widm IR materiałów stomatologicznych z grupy związków organicznych może być przydatna w ocenie zawartości poszczególnych żywic, jak bis-gma, UDMA, TEGDMA oraz bis- -EMA, ich konwersji oraz wpływie na właściwości fizyczne materiałów dentystycznych (17-21). Donoszono także o możliwości oceny zawartości metakrylanu metylu w materiałach polimerowych za pomocą spektrofotometrii w podczerwieni ( ). W badaniach Duray i wsp. (22) zastosowano metodę FTIR dla oceny ilościowej monomeru resztkowego (metakrylanu metylu) w spolimeryzowanym tworzywie akrylowym. Niecałkowicie utwardzony materiał zawiera większą ilość metakrylanu metylu, a tym samym wiązań C=C. Podczas procesu polimeryzacji materiałów akrylowych zmniejsza się zawartość wiązania alifatycznego C=C, a spektrofotometryczna ocena jego ilości (pasmo absorpcji przy 1640 cm -1 ) staje się przydatna w ocenie poziomu monomeru resztkowego, a jednocześnie stopnia polimeryzacji tworzywa akrylowego. W badaniach dokonano również spektroskopowej analizy materiałów z grupy kompozytów bis-akrylowych Protemp II (Bis-metakrylan, Z-octan, silanizowane szkło strontowe, krzemionka) i Struktur 2 (n-alkyl dimetakrylan, bis-gma, UDMA, krzemionka) (24). Analiza spektrofotometryczna potwierdziła występowanie komponentu organicznego jak i SiO 2 w badanych materiałach. PROTETYKA STOMATOLOGICZNA, 2007, LVII, 4 285

6 A. Marcinkowska i inni Zatem następstwo leczenia i rehabilitacji narządu żucia związane z występowaniem substancji stałych w jamie ustnej wskazuje na przydatność tworzenia katalogu widm IR materiałów stomatologicznych celem szybkiej i poprawnej ich identyfikacji. Wnioski 1. Użycie spektrofotometrii w podczerwieni w zakresie cm -1 umożliwia dokonanie szybkiej identyfikacji i rozróżnienia typowych materiałów stomatologicznych oraz naturalnych struktur zęba oraz kamienia nazębnego. 2. Struktura chemiczna syntetycznych wypełnień stomatologicznych charakteryzując się intensywnym bogatym widmem pozwala na ich łatwą identyfikację. 3. Widmo w podczerwieni struktury chemicznej materiałów nieorganicznych różni się zasadniczo od syntetycznych wypełnień organicznych. Przeprowadzone badania wsparła firma Wrigley Poland Ltd. Piśmiennictwo 1. Hędzelek W., Wachowiak R., Marcinkowska A.: Spektrofotometria w podczerwieni jako metoda pomocnicza w identyfikacji materiałów stomatologicznych. (praca oddana do druku Protet. Stomatol.). 2. Braganca S. R., Bergmann C. P.: Traditional and glass powder porcelain: Technical and microstructure analysis. J. Eur. Ceram. Soc., 2004, 24, Combe E., C.: Wstęp do materiałoznawstwa stomatologicznego. Wydawnictwo Medyczne Sanmedica, Warszawa, Lee Y. K., Park H. Y., Shim J. S., Kim K. N., Lee K. W.: Effect of water content on the mechanical strength of dental porcelain. J. non-crystalline solids, 2004, 349, Aboushelib M. N., de Jager N., Kleverlaan C. J., Feilzer A. J.: Microtensile bond strength of different components of core veneered all-ceramic restorations. Dent. Mater., 2005, 21, Burns D. R., Beck D. A., Nelson S. K.: A review of selected dental literature on contemporary provisional fixed prosthodontic treatment: Report of the Committee on Research in Fixed Prosthodontics of the Academy of Fixed Prosthodontics. J. Prosthet. Dent., 2003, 90, 5, Christensen G. J.: The fastest and best provisional restorations. JADA, 2003, 134, Wassell R. W., George G. S., Ingledew R. P., Steele J. G.: Crowns and other extra-coronal restoration. Provisional restorations. Br. Dent. J., 2002, 192, 11, Romanyukha A. A., Desrosiers M. F., Regulla D. F.: Current issues on EPR dose reconstruction in tooth enamel. Appl. Radiation and Isotopes, 2000, 52, 5, Kakei M., Nakahara H., Kumegawa M., Yoshikawa M., Kunii S.: Demonstration of the central dark line in crystals of dental calculus. Bioch. Biophys. Acta, 2000, 1524, 2-3, Griggs J. A., Wataha J. C., Kishen A.: Effect of hydrolyzed surface layer on the cytotoxicity and chemical resistance of a low fusing porcelain. Dent. Mater., 2003, 19, 5, Griggs J. A., Kishen A., Le K. N.: Mechanism of strength increase for a hydrothermal porcelain. Dent. Mater., 2003, 19, 7, Janda R., Roulet J., F., Wulf M., Tiller H. J.: A new adhesive technology for all- -ceramics. Dent. Mater., 2003, 19, 6, Paluszkiewicz C., Stoch A.: FT-IR microscopic imaging of metal-ceramic joints. Vib. Spectrosc., 2004, 35, Szczyrek P.: Badanie mikrostruktury i składu fazowego materiałów ceramicznych. Protet. Stomatol., 2005, LV, 2, Pezzotti G.: Raman piezo-spectroscopic analysis of natural and synthetic biomaterials. Anal. Bioanal. Chem., 2005, 381, 3, Gauthier M. A., Stangel I., Ellis T. H., Zhu X. X.: A new method for quantifying the intensity of the C=C band of dimethacrylate dental monomers in their FTIR and Raman spectra. Biomat., 2005, 26, 33, Guerra R. M., Duran I., Ortiz P.: FTIR monomer conversion analysis of UDMA-based dental resins. J. Oral Rehabil., 1996, 23, 9, Sideridou I., Tserki V., Papanastasiou G.: Effect of chemical structure on degree of conversion in light- -cured dimethacrylate-based dental resins. Biomat., 2002, 23, 8, Stansbury J. W., Dickens S. H.: Determination of double bond conversion in dental resins by near infrared spectroscopy. Dent. Mater., 2001, 17, 1, Zandinejad A. A., Atai M., Pahlevan A.: 286 PROTETYKA STOMATOLOGICZNA, 2007, LVII, 4

7 Materiały stomatologiczne The effect of ceramic and porous fillers on the mechanical properties of experimental dental composites. Dent. Mater., 2006, 22, 4, Duray S. J., Gilbert J. L., Lautenschlager E. P.: Comparison of chemical analysis of residual monomer in a chemical-cured dental acrylic material to an FTIR method. Dent. Mater., 1997, 13, 4, Heatley F., Pratsitsilp Y., McHugh N.: Determination of extent of reaction in dimethacrylate-based dental composites using solid-state 13C m.a.s. n.m.r. spectroscopy and comparison with FTi.r. spectroscopy. Polym., 1995, 36, 9, Şen D., Göller G., Işsever H.: The effect of two polishing pastes on th esurface roughness of bis-acryl composite and methacrylate-based resins. J. Prosthet. Dent., 2002, 88, 5, Zaakceptowano do druku: 27.III.2007 r. Adres autorów: Poznań, ul. Bukowska 70. Zarząd Główny PTS PROTETYKA STOMATOLOGICZNA, 2007, LVII, 4 287