ZASTOSOWANIE CYKLODEKSTRYN W PRZEMYŚLE SPOŻYWCZYM

Transkrypt

1 80 POSTĘPY TECHNIKI PRZETWÓRSTWA SPOŻYWCZEGO 2/2008 Dr Agata GÓRSKA Dr Mariola KOZŁOWSKA Wydział Nauk o Żywności, SGGW w Warszawie ZASTOSOWANIE CYKLODEKSTRYN W PRZEMYŚLE SPOŻYWCZYM W artykule przedstawiono możliwości zastosowania cyklodekstryn w przemyśle spożywczym. Charakterystyczny układ cząsteczki pozwala na tworzenie przez cyklodekstryny kompleksów inkluzyjnych z wieloma jonami oraz związkami organicznymi w celu ochrony i stabilizacji substancji czułych na działanie wilgoci, światła lub tlenu, oraz użycie ich do modyfikacji właściwości fizykochemicznych próbki, do maskowania niepożądanej barwy, zapachu, smaku wybranych produktów, czy też w celu wiązania substancji lotnych i silnie toksycznych podczas przechowywania i transportu. Technologiczną zaletą stosowania cyklodekstryn w przetwórstwie żywności jest znaczna poprawa właściwości odżywczych i funkcjonalnych produktu. WSTĘP Cyklodekstryny (CD), nazywane też cykloamylazami, cykloglukonami lub dekstrynami Schardingera, są naturalnie występującymi cyklicznymi oligosacharydami glukozy zawierającymi 6 (α-cyklodekstryna), 7 (β-cyklodekstryna) lub 8 (γ-cyklodekstryna) połączonych wiązaniem α-1,4 cząsteczek cukru w pierścieniu [22]. Po raz pierwszy związki te otrzymał Villiers w 1891 roku poprzez rozkład skrobi bakteriami Bacillus amylobacter. Budowa strukturalna cyklodekstryn została opisana przez Schardingera w 1903 roku. Obecnie związki te otrzymywane są w wyniku hydrolizy skrobi z użyciem zewnątrzkomórkowego enzymu glukozylotransferazy CD (CGT) wytwarzanego przez mikroorganizmy, tj. Bacillus macerans, Bacillus circulans, Bacillus coagulans, Klebsiella pneumoniae [22]. Cyklodekstryny mają kształt toroidalnych pierścieni, których wewnętrzna średnica wynosi dla α-cyklodekstryny 4,5 Å, β 7,0 Å, γ 8,5 Å. Dzięki różnym rozmiarom wnęk cyklodekstryny cechuje selektywność kompleksowania. Pierwszorzędowe, związane z atomem C-6 glukozy grupy hydroksylowe znajdują się po zewnętrznej stronie pierścienia, a drugorzędowe grupy hydroksylowe, połączone z atomem C-2 i C-3 glukozy umiejscowione są po wewnętrznej stronie torusa (rys. 1). Rys. 1. Budowa cząsteczki β-cyklodekstryny. Istotną konsekwencją takiej budowy jest fakt, że wnętrze pierścienia ma, wynikający z obecności hydrofobowych grup C-H oraz glikozydowych atomów tlenu, charakter niepolarny. Warstwa zewnętrzna natomiast, jest hydrofilowa, co powoduje dobrą rozpuszczalność cyklodekstryn w wodzie. Taki układ cząsteczki pozwala na tworzenie przez cyklodekstryny trwałych kompleksów inkluzyjnych (kompleksów typu gospodarz gość) z wieloma jonami oraz związkami organicznymi w stosunku molowym 1: 1 bez konieczności formowania wiązań kowalencyjnych [16]. Proces ten, zwany często mikrokapsułkowaniem może zachodzić zarówno w roztworze wodnym, jak i fazie stałej. Umożliwia to powstawanie zróżnicowanych w składzie kompleksów o szerokim zastosowaniu w wielu dziedzinach, m.in. w przemyśle spożywczym [8, 15, 16], farmaceutycznym [2, 3], kosmetycznym [4, 7] i tekstylnym [9]. Opisano również liczne przykłady użycia cyklodekstryn w produkcji opakowań [9], w ochronie środowiska [1, 12] i biokatalizie [11]. Wykazano, że związki te z powodzeniem mogą być stosowane w celu rozdziału izomerów, enancjomerów, czy związków o różnych grupach funkcyjnych [17]. Dzięki swoim właściwościom i obecności chiralnej wnęki cyklodekstryny zdominowały analizę izomerów optycznych zyskując miano chiralnych faz stacjonarnych [13, 27]. Cyklodekstryny dostępne w handlu są sprzedawane w postaci kompleksów z wodą. Kompleksy te są jednak nietrwałe i cząsteczki wody mogą zostać z łatwością zastąpione przez molekuły gości. Istnieje również wiele modyfikowanych pochodnych cyklodekstryn. Zwykle są one wytwarzane poprzez estryfikację lub eteryfikację I i II rzędowych grup hydroksylowych cyklodekstryn. Pochodne te różnią się od wyjściowych związków wielkością dziury hydrofobowej. Ich kompleksy charakteryzuje często lepsza rozpuszczalność i mniejsza wrażliwość na działanie światła i tlenu [15]. W przemyśle spożywczym kompleksy inkluzyjne cyklodekstryn są używane na szeroką skalę w celu ochrony i stabilizacji substancji czułych na działanie wilgoci, światła lub tlenu, do modyfikacji właściwości fizykochemicznych próbki, np. rozpuszczalności, lotności, do maskowania niepożądanej barwy, zapachu, smaku wybranych produktów [24] albo w celu wiązania substancji lotnych i silnie toksycznych, co niejednokrotnie prowadzi do istotnego wydłużenia czasu przechowywania [16]. Cyklodekstryny są związkami nietoksycznymi, nie wchłanianymi w górnym odcinku przewodu pokarmowego, a do ich całkowitego rozkładu dochodzi w okrężnicy.

2 Artykuły przeglądowe 81 Istotny jest również fakt, że β-cyklodekstryna (najłatwiej dostępna, najczęściej stosowana) od 1998 roku znajduje się na liście produktów GRAS (ang. generally recognized as safe) jako środek całkowicie bezpieczny w stosowaniu (w ilości do 2% w różnych produktach spożywczych) [25]. CYKLODEKSTRYNY JAKO NOŚNIKI SUBSTANCJI SMAKOWO-ZAPACHOWYCH Cyklodekstryny znalazły szczególne zastosowanie w technologii żywności jako nośniki substancji smakowo-zapachowych. Większość aromatów używanych w przemyśle spożywczym występuje w stanie płynnym. Dokładne mieszanie ich z sypkim produktem stwarza wiele trudności. W ostatnich latach podjęto próby zamknięcia substancji aromatyzującej wewnątrz cząsteczki nośnika, co pozwoliło na otrzymanie produktu w postaci sypkiej. Metoda ta zwana mikrokapsułkowaniem stosowana jest w przypadku substancji smakowozapachowych, występujących w postaci zarówno olejków, jak również emulsji wodnych i alkoholowych. Szczególną stabilność wykazują kompleksy inkluzyjne aromatów z β-cyklodekstryną. Są trwałe w warunkach zwiększonej wilgotności, co w znacznym stopniu przyczynia się do ochrony produktu przed nadmiernym pochłanianiem wody, czy zbrylaniem podczas przechowywania [25]. CYKLODEKSTRYNY A TRWAŁOŚĆ SKŁADNIKÓW ŻYWNOŚCI Składniki aromatu często ulegają niekorzystnym i szybkim zmianom oksydacyjnym. W takich przypadkach szczególnie korzystna jest metoda mikrokapsułkowania. Wytworzenie kompleksu inkluzyjnego pomiędzy β-cyklodekstryną a związkami niestabilnymi, zawierającymi składniki lotne i podatne na utlenianie, np. związki siarkoorganiczne, aldehydy, nienasycone kwasy tłuszczowe, barwniki znacznie poprawia stabilność produktu. W przypadku kompleksów aldehydu cynamonowego i aldehydu benzoesowego z β-cyklodekstryną, przechowywanych w atmosferze czystego tlenu, stwierdzono istotną poprawę trwałości oraz niemal całkowity brak zmian w strukturze chemicznej podatnych na utlenianie związków. Aldehyd benzoesowy wchodzący w skład kompleksu z β cyklodekstryną po 2 godzinach przechowywania w atmosferze czystego tlenu, w temperaturze 37 C pochłonął zaledwie 2μl tlenu na mg próbki. Po 4, 6, 8, 10 godzinach ilość pobranego przez aldehyd tlenu wynosiła 4 μl/mg, natomiast po 12 h 5 μl/mg. W przypadku aldehydu benzoesowego nie związanego w kompleks z cyklodekstryną ilość zaabsorbowanego tlenu była istotnie wyższa i wahała się od 26 μl/mg po 2 godzinach przechowywania do 56 μl/mg po 12 godzinnym traktowaniu próbki tlenem. Podobne zależności odnotowano w przypadku aldehydu cynamonowego [23, 26]. Badania in vitro działania lipooksygenazy na kompleks rezweratrolu (antyutleniacza ze skórki winogron) z cyklodekstryną, w obecności wody utlenionej (H 2 O 2 ) wykazały ochronny wpływ CD na proces utleniania rezweratrolu [14]. Wiele składników żywności ulega niekorzystnym zmianom pod wpływem światła i temperatury. Cytral, aromat nadający charakterystyczny zapach świeżym owocom cytrusowym, pod wpływem promieniowania UV ulega cyklizacji do fotocytralu A i fotocytralu B [26]. Związki te powodują niepożądane zmiany w smaku i zapachu soków cytrusowych. Jedną z metod przeciwdziałania takiemu niekorzystnemu zjawisku jest utworzenie kompleksu cytralu z cyklodekstryną. Po 6 godzinnym naświetlaniu kompleksu promieniowaniem UV nie stwierdzono obecności fotoproduktów. Kompleksowanie przyczyniło się do zachowania charakterystycznego i pożądanego aromatu cytralu [23, 25]. Kompleksy innych substancji smakowo-zapachowych z cyklodekstryną były poddawane działaniu promieniowania UV w roztworze wodnym i zawiesinie. Stwierdzono jednak tylko 15-25% ochronę próbki przed niekorzystnym wpływem promieniowania UV w porównaniu z doświadczeniami prowadzonymi w fazie stałej. Przyczyną jest dysocjacja kompleksu cyklodekstryna-aromat w roztworze wodnym [25]. Kompleksy CD z łatwo lotnymi substancjami i olejkami eterycznymi wykazują w fazie stałej znaczącą odporność na ogrzewanie, chroniąc próbkę przed stratami aromatu wynikającymi z ulatniania. Mikrokapsułkowanie z cyklodekstryną okazało się skuteczniejsze od metody tradycyjnej, w której próbkę lotnego aromatu zaadsorbowano na powierzchni sproszkowanej laktozy [25]. Zadowalające wyniki uzyskano dla kompleksów aromatów z cyklodekstryną ogrzewanych w temperaturze 60 C. Po 6 dniach zaobserwowano 2% ubytek aromatu dla próbki olejku cytrynowego zamkniętego we wnętrzu cyklodekstryny w porównaniu do 40% straty dla próbki związanej na powierzchni laktozy. Natomiast po 14 dniach kompleks olejek cytrynowy/cyklodekstryna wykazał 11% stratę aromatu, podczas gdy próbka olejek cytrynowy/laktoza aż 97% stratę [25]. Większość naturalnych i sztucznych substancji aromatyzujących skompleksowanych z cyklodekstryną wykazuje znacznie większą trwałość, co pozwala na wydłużenie okresu przechowywania i magazynowania próbki. Testowi poddano 12 kompleksów inkluzyjnych różnych aromatów z CD, które przechowywano przez 14 lat. Okresowo, za pomocą chromatografii gazowej sprawdzano zawartość aromatu w każdej z próbek. Wyniki pomiarów jednoznacznie pokazały dobrą stabilność układów aromat cyklodekstryna, a różnice trwałości zależały od polarności i struktury cząsteczki gościa [25, 26]. Cyklodekstryny ze względu na swoją charakterystyczną budowę hydrofilową warstwę zewnętrzną oraz hydrofobowe wnętrze były stosowane do otrzymywania stabilnych emulsji typu woda/olej np. majonez, sosy do sałatek [6]. Potwierdzono również znaczący wpływ 2% dodatku β-cyklodekstryny na stabilizację naturalnych barwników zawartych w keczupie. Keczup nie tracił barwy podczas 2 godzinnego ogrzewania w temperaturze 100 C, podczas gdy w przypadku próbki kontrolnej nie związanej w kompleks z cyklodekstryną stwierdzono znaczny ubytek zawartości barwników. Stałe składniki produktów żywnościowych zawierające aminokwasy czy cukry mają tendencję do zbrylania i brązowienia w wyniku reakcji Maillarda. Tym niekorzystnym procesom można zapobiec dodając do produktu β-cyklodekstrynę. Obecność cyklodekstryny w sproszkowanym soku zawierającym bezwodną glukozę, alaninę, kwas cytrynowy i sole nieorganiczne wpływa na poprawę stabilności próbki [25]. Po 30 dniach przechowywania w temperaturze 40 C nie odnotowano widocznej zmiany barwy lub zlepienia. Próbka kontrolna, bez zawartości cyklodekstryny, zaczęła ulegać zbrylaniu już 2 dnia, natomiast brązowieniu 4 dnia.

3 82 POSTĘPY TECHNIKI PRZETWÓRSTWA SPOŻYWCZEGO 2/2008 Dodanie 1,5% β cyklodekstryny do produktów żywnościowych na bazie mąki pszennej zwiększa siłę pęcznienia, a także ułatwia proces wymywania ze skrobi frakcji amylozowej [10]. ZASTOSOWANIE CYKLODEKSTRYN W CELU MASKOWANIA NIEPOŻĄDANEGO SMAKU I ZAPACHU PRODUKTÓW SPOŻYWCZYCH Liczba wolnych i skompleksowanych molekuł gości w roztworze wodnym cyklodekstryn zależy od kilku czynników, spośród których najważniejsze to: stała kompleksowania, temperatura i stężenie obydwu składników. W roztworach o niskiej temperaturze i dużym stężeniu równowaga procesu jest przesunięta w stronę tworzenia kompleksów inkluzyjnych (i krystalizacji). W takich warunkach możliwa jest znaczna poprawa właściwości smakowo-zapachowych próbki. Dzięki dodatkowi β-cyklodekstryny do hydrolizatu kazeiny łatwostrawnego i cennego źródła białka skutecznie wyeliminowano jego gorzki smak [20]. Charakterystyczny zapach baraniny, ryb, czy też nieprzyjemna woń mączki kostnej (stosowanej jako suplement wapnia w paszach dla zwierząt) mogą być również z powodzeniem usuwane z próbki poprzez dodanie cyklodekstryn. Produkty sojowe pozbawione trawiastego zapachu i ostrego smaku otrzymuje się poprzez mieszanie z β-cyklodekstryną. Lecytyna pochodzenia sojowego w połączeniu z β-cyklodekstryną tworzy bezwonny proszek, który stosuje się w produkcji żywności [25]. Uzyskano znaczną redukcję gorzkiego smaku grejpfruta i mandarynki po dodaniu 0,3% roztworu β-cyklodekstryny bezpośrednio do gorącego puszkowanego soku. Nadające niepożądany smak naringina i limonina utworzyły stabilne kompleksy inkluzyjne z β-cyklodekstryną [18]. Istnieją pochodne cyklodekstryn, których 0,4-0,8% roztwory maskują gorzki smak ekstraktu z liści karczocha, aloesu lub goryczki żółtej [24]. Flawonoidy i terpenoidy, dzięki swoim właściwościom przeciwutleniającym i przeciwbakteryjnym korzystnie wpływają na zdrowie człowieka. Niestety słaba rozpuszczalność w wodzie i gorzki smak znacznie ograniczają możliwości ich zastosowania w produkcji żywności. Właściwości te można znacząco modyfikować poprzez utworzenie kompleksów z cyklodekstryną [21]. Dodanie 0,005-1% roztworu β-cyklodekstryny do puszkowanych soków cytrusowych powoduje całkowite rozpuszczenie hesperydyny i usunięcie niepożądanego zmętnienia. Dodatkowo maskowany jest gorzki smak spowodowany obecnością hesperydyny. Z kolei dodatek cyklodekstryn do napojów alkoholowych, jak whisky lub piwo poprawia ich zapach poprzez tworzenie kompleksów CD z niektórymi substancjami aktywnymi zapachowo pochodzącymi z chmielu lub słodu [15]. Cyklodekstryny tworzą także kompleksy ze słodzikami, np. aspartamem, stabilizując i poprawiając ich smak [19]. INNE ZASTOSOWANIA CYKLODEK- STRYN W ŻYWNOŚCI Na podstawie badań epidemiologicznych ustalono, że podwyższony poziom cholesterolu w surowicy krwi jest jednym z podstawowych czynników ryzyka wystąpienia chorób układu sercowo-naczyniowego takich jak choroba wieńcowa lub zawał serca. Leczenie podwyższonego poziomu cholesterolu opiera się m.in. na ograniczonym spożyciu pokarmów bogatych w cholesterol (jaja fermowe, masło, śmietana, tłuste sery, mięso) oraz na zwiększonym spożyciu bogatych w błonnik warzyw i owoców. Istotne miejsce w takiej diecie zajmują produkty o zmniejszonej zawartości cholesterolu. Otrzymywane są one m.in. poprzez dodanie cyklodekstryn w postaci proszku lub roztworu wodnego do mleka oraz masła. Utworzony kompleks β-cd-cholesterol, który jest nierozpuszczalny w wodzie i tłuszczach, zostaje usunięty z produktu poprzez filtrację lub wirowanie. W Belgii od 1992 roku jest produkowane i sprzedawane masło z niską zawartością cholesterolu pod nazwą Balade TM [25]. Użycie cyklodekstryn do usuwania wolnych kwasów tłuszczowych z tłuszczów znacznie poprawia ich właściwości funkcjonalne, spowalniając proces brązowienia i rozkładu składników oleju podczas smażenia. Zamknięcie cząsteczki kwasu tłuszczowego lub monoglicerydu we wnęce cyklodekstryny prowadzi do wytworzenia kompleksu rozpuszczalnego w wodzie. Natomiast kompleksy triglicerydów pozostają nierozpuszczalne [6]. W przypadku soków owocowych i warzywnych zastosowanie cyklodekstryn sprzyja usuwaniu związków fenolowych odpowiedzialnych za proces enzymatycznego brązowienia [15]. Cyklodekstryny znalazły również zastosowanie w produkcji opakowań. Dodanie do folii polipropylenowej kompleksów cyklodekstryny z czynnikiem antybakteryjnym znacznie poprawia czystość mikrobiologiczną produktu podczas jego przechowywania. Pokazano, że obecność 0,1% kompleksu jod/β-cyklodekstryna w opakowaniu spowalnia gnicie past rybnych lub mrożonych owoców morza przechowywanych przez 2 miesiące w temperaturze 20 C [25]. Nie stwierdzono obecności grzybów Aspergillus, Penicillum i Trichoderma na powierzchni stosowanej do pakowania żywności folii polipropylenowej zawierającej kompleks jodu z β-cyklodekstryną. Stosując w przemyśle spożywczym kompleksy inkluzyjne CD z substancjami grzybobójczymi znacznie wydłużono czas przechowywania twardych serów, spowalniając proces rozwoju pleśni na powierzchni pakowanego produktu. PODSUMOWANIE Różnorodność powstających kompleksów inkluzyjnych oraz szerokie możliwości ich zastosowania w przemyśle spożywczym powodują, że liczne produkty zawierające cyklodekstryny są z powodzeniem wytwarzane i sprzedawane przez wiele koncernów na całym świecie. Nieskomplikowana technologia pozwala na zamykanie wewnątrz cyklodekstryn wielu cząsteczek i jonów, co umożliwia produkcję szerokiej gamy artykułów żywnościowych o ulepszonych właściwościach (tab. 1).

4 Artykuły przeglądowe 83 Tabela 1. Przykładowe produkty zawierające cyklodekstryny Nazwa firmy Rodzaj produktu Rola spełniana przez CD Natural (Francja) Balade (Belgia) Simply Eggs (USA) Cyroma-line (Węgry) Flavono (Japonia) Choco Bar (Japonia) Poder Tea Japonia Gymet (Japonia) ser z niską zawartością cholesterolu masło z niską zawartością cholesterolu jajka z niską zawartością cholesterolu aromatyzowany cukier do pieczenia guma do żucia czekolada zielona herbata (instant) napój dietetyczny ochrona aromatu przed ogrzewaniem stabilizacja aromatu ułatwienie wytworzenia emulsji stabilizacja barwy maskowanie smaku LITERATURA: [1] Baudin C., Pean C., Perly B., Goselin P.: Inclusion of organic pollutants in cyclodextrin and derivatives, Int. J. Environ. Anal. Chem. 2000, 77, [2] Bhardway R., Dorr R.T., Blanchard J.: Approaches to reducing toxicity of parenteral anticancer drug formulations using cyclodextrins, J. Pharm. Sci. Technol., 2000, 54, [3] Bibby D.C., Davies N.M., Tucker I.G.: Mechanism by which cyclodextrins modify drug release from polymeric drug delivery systems, Int. J. Pharm., 2000, 197, [4] Buschmann H.J., Scollmeyer E.: Applications of cyclodextrins in cosmetic products: a review, J. Cosmet. Sci. 2002, 53, [5] Dass C.R., Jessup W.: Apolipoprotiens A-I, Cyclodextrins and liposomes as potentials drugs for the reversal of atherosclerosis, J. Pharm. Pharmacol. 2000, 52, [6] Duchene D., Bochot A., Yu S-C., Pepin C., Seiller M.: Cyclodextrins and emulsions, Int. J. Pharm. 2003, 266, [7] Foley P.R., Kaiser C.E., Sadler J.D., Burckhardt E.E., Liu Z.: Detergent composition with cyclodextrin perfume complexes to mask malodours, PCT Int. Appl. WO 01 23, 516, [8] Fujishima N., Kusaka K., Umino T., Urushinata T., Terumi K.: Flour based foods containing highly branched cyclodextrins, Japanese Patent JP. 136, 898, [9] Hedges R.A.: Industrial applications of cyclodextrins, Chem. Rev. 1998, 98, [10] Kim H.O., Hill R.D.: Modification of wheat flour dough characteristics with cyclodextrins, Cereal Chemistry, 1984, 61, [11] Koukiekolo R., Desseaux V., Moreau Y., Marchis M.G., Santimone M.: Mechanism of porcine pancreatic alphaamylase inhibition of amylose and maltopentaose hydrolysis by alpha-, beta- and gamma-cyclodextrins, Eur. J. Biochem. 268, [12] Lezcano M., Ai-Soufi W., Novo M., Rodriguez-Nunez E., Tato J.V.: Complexation of several benzimidazoletype fugicides with alpha and beta- cyclodextrins, J. Agric. Food Chem. 2002, 50, [13] Lu X., Chen Y.: Chiral separation of amino acids derivatives with fluoresceine-5-isothiocyanate by capillary electrophoresis and laser-induced fluorescene detection using mixed selectors of beta-cyclodextrin and sodium taurocholate, J. Chromatogr. A. 2002, 955, [14] Lucas-Abellan C., Fortea I, Lopez-Nicolas J.M., Nunez- Delicado E.: Cyclodextrin as resveratrol carrier system, Food Chem. 2007, 104, [15] Martin Del Valle E.M.: Cyclodextrin and their uses: a review, Proc. Biochem. 2004, 39, [16] Munzos-Botella S., del Castillo B., Martin M.A.: Cyclodextrin properties and applications of inclusion complex formation, Ars Pharm.1995, 36, 187, 198. [17] Schneiderman E., Stalcup A.M.: Cyclodextrins: a versatile tool in separation science, J. Chromatogr. B. 2000, 745, [18] Shaw P.E., Wilson C.W.: Debittering of citrus juices with cyclodextrin polymer, Journal of Food Sci., 1983, 48, 646. [19] Singh M., Sharma R., Banerjee U.C.: Biotechnological applications of cyclodextrins, Biotechnology Advances. 2002, 20, [20] Specht M., Rothe M., Szente L., Szejtli J.: Removal of phenylalanine from protein hydrolysates, Ger. Offen. 1981, 147, 615. [21] Sumiyoshi H.: Utilisation of inclusion complexes with plant components for food, Nippon Shokuhin Shinsozai Kenkyukaishi. 1999, 2, [22] Szetjli J.: Introduction and general overview of cyclodextrin chemistry, Chem. Rev. 1998, 98, [23] Szejtli J., Szente L., Banky-Elod E.: Molecular encapsulation of volatile, easily oxydizable flavor substances by cyclodextrins, Acta Chimica Sci. Hung. 1979, 101, [24] Szejtli J., Szente L.: Elimination of bitter, disgusting tastes of drugs and foods by cyclodextrin, Eur. J. Pharm. and Biopharm. 2005, 61, [25] Szente L., Szejtli J.: Cyclodextrins as food ingredients, Trends in Food & Technology. 2004, 15, [26] Szente L., Szejtli J.: Stabilization of flavours by cyclodextrins, Chem. Soc. Symp. Series. 1987, 370, [27] Zarzycki P.K., Kulhanek K.M., Smith R.: Chromatographic behaviour of selected steroids and their inclusion complexes with beta-cyclodextrin on octadecylsilica stationary phases with different carbon loads, J. Chromatogr. A. 2002, 955,

5 84 POSTĘPY TECHNIKI PRZETWÓRSTWA SPOŻYWCZEGO 2/2008 THE APPLICATIONS OF CYCLODEXTRINS IN THE FOOD INDUSTRY SUMMARY This review deals with the broad spectrum of the utilization of cyclodextrins in the food industry. The characteristic structure of cyclodextrins presents the remarkable ability to include many ions and organic compounds as guest molecules within their internal cavity in order to improve the stability and protect the substances against humidity-, light- and oxygen-induced changes. Cyclodextrins can be utilized for the modification of physical properties of the sample, for the masking of flavours, unpleasant odours, undesired colors and tastes and for the complexation of volatile and toxic compounds during storage and transport. The technological adventage of the use of cyclodextrins in food processing is the improvement of the nutrition and functional properties of the products.