Prof. Andrzej Kutner, Ph.D, D.Sc., Publications A. Kutner A. Kutner A. Kutner A. Kutner

Transkrypt

1 Prof. Andrzej Kutner, Ph.D, D.Sc., Deputy-Chairman of the Scientific Board Project Co-Chair, FP7-PEOPLE-2012-ITN DECIDE Phone: (+48 22) ; Professor Kutner received his Ph.D. in chemistry from the Chemistry Department of the University of Warsaw and his D.Sc. (habilitation) from the Pharmacy Department of the Medical University of Warsaw, titular professor in pharmaceutical sciences. He is working at the Pharmaceutical Research Institute since his graduation. He is the author of the new convergent strategy of the synthesis of vitamin D metabolites and analogs and coauthor of the new convergent strategy of synthesis of analogs of prostaglandin F2alfa and vitamins K. The strategies, based on new advanced synthons, were implemented at the Institute by the synthetic, analytical and manufacturing teams. The strategies allow for economic manufacturing at the Institute of vitamin D metabolites and analogs and of antiglaucoma prostaglandins as well as of vitamins K for the European pharmaceutical market. He conceived synthetic retiferols, structurally related to both, vitamin D and vitamin A, as a new class of antiproliferating agents. He also designed a number of vitamin D analogs of anticancer activity in vivo in a therapy combined with cytostatics and tyrosine kinase inhibitors. At present he is Co-chair of the Initial Training Network Program of Marie Curie Actions FP7-PEOPLE-2012-ITN DECIDE on new vitamin D based therapeutics against leukemia. He is an expert at the Ministry of Development in evaluation of innovations in grant applications, reviewer of the National Center of Research and Development and of the National Science Center, member of the Committee of the Ministry of Science and Higher Education of grant evaluation. Co-author of over 90 publications and over 60 patents, both national and international. He is lecturing the Strategies of pharmaceutical syntheses for the four-grade students at the Chemistry Department, University of Warsaw, for the last several years. Publications 1. A. Piotrowska, J. Wierzbicka, S. Nadkarni, G. Brown, A. Kutner, M.A. Żmijewski. Antiproliferative activity of double point modified analogs of 1,25- dihydroxyvitamin D2 against human malignant melanoma cell lines: VDR positive A375 and VDR negative SK-MEL 188b. Int. J. Mol. Sci. 2016; 17(1):76. IF2015 = 3, A. Corcoran, S. Nadkarni, K. Yasuda, T. Sakaki, G. Brown, A. Kutner, E. Marcinkowska. Biological Evaluation of Double Point Modified Analogues of 1,25-dihydroxyvitamin D2 as Potential Anti-leukemic Agents. Int J. Mol. Sci. 2016; 17(2):91. IF2015 = 3, A. Baj, P. Wałejko, A. Kutner, Ł. Kaczmarek, J.W. Morzycki, S. Witkowski. Convergent synthesis of menaquinone-7 (MK-7). Org. Process Res. Dev. 2016; 20(6): IF2015 = 2, J. Neska, P. Swoboda, M. Przybyszewska, A. Kotlarz, N.R. Bolla, J. Miłoszewska, M.A. Grygorowicz, A. Kutner, S. Markowicz. The Effect of Analogues of 1α,25- Dihydroxyvitamin D2 on the Regrowth and Gene Expression of Human Colon Cancer Cells Refractory to 5-Fluorouracil. Int. J. Mol. Sci. 2016; 17(6): 903. IF2015

2 = 3, M. Nachliely, E. Sharony, N.R. Bolla, A. Kutner, M. Danilenko. Prodifferentiation activity of novel vitamin D2 analogs PRI-1916 and PRI-1917 and their combinations with a plant polyphenol toward acute myeloid leukemia cells. Int. J. Mol. Sci. 2016; 17(7): IF2015 = 3, A. Kotlarz, M. Przybyszewska, P. Swoboda, J. Miłoszewska, M.A. Grygorowicz, A. Kutner, S. Markowicz. Differential interference of vitamin D analogs PRI- 1906, PRI-2191, and PRI-2205 with the renewal of human colon cancer cells refractory to treatment with 5-fluorouracil. Tumour Biology. 2015; 37(4): IF2014 = 3, J. Trynda, E. Turlej, M. Milczarek, A. Pietraszek, M. Chodyński, A. Kutner, J. Wietrzyk. Antiproliferative Activity and in Vivo Toxicity of Double-Point Modified Analogs of 1,25-Dihydroxyergocalciferol. International Journal of Molecular Sciences (10), IF2014 = 2, P. Kozielewicz, G. Grafton, A. Kutner, S.J. Curnow, J. Gordon, N.M. Barnes. Novel vitamin D analogues; cytotoxic and anti-proliferative activity against a diffuse large B-cell lymphoma cell line and B-cells from healthy donors. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology IF2014 = 3,628. Przyjęta do druku 9. M. Malinska, A. Kutner, K. Woźniak. Predicted structures of new Vitamin D Receptor agonists based on available X-ray structures. Steroids. 2015; 104: IF2014 = 2, A. Corcoran, M.A. Bermudez, S. Seoane, R. Perez-Fernandez, M. Krupa, A. Pietraszek, M. Chodyński, A. Kutner, G. Brown, E. Marcinkowska. Biological evaluation of new vitamin D2 analogues. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology IF2014 = 3,628. Przyjęta do druku 11. M. Nachliely, E. Sharony, A. Kutner, M. Danilenko. Novel analogs of 1,25- dihydroxyvitamin D2 combined with a plant polyphenol as highly efficient inducers of differentiation in human acute myeloid leukemia cells. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology IF2014 = 3,628. Przyjęta do druku 12. N.R. Bolla, A. Corcoran, K. Yasuda, M. Chodyński, K. Krajewski, P. Cmoch, E. Marcinkowska, G. Brown, T. Sakaki, A. Kutner. Synthesis and evaluation of geometric analogs of 1α,25-dihydroxyvitamin D2 as potential therapeutics. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology IF2014 = 3,628. Przyjęta do druku 13. S. Nadkarni, M. Chodyński, K. Krajewski, P. Cmoch, E. Marcinkowska, G. Brown, A. Kutner. Convergent synthesis of double point modified analogs of 1α,25-dihydroxyvitamin D2 for biological evaluation. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology IF2014 = 3,628. Przyjęta do druku 14. S. Nadkarni, M. Chodynski, A. Corcoran, E. Marcinkowska, G. Brown, A. Kutner. Double point modified analogs of vitamin d as potent activators of vitamin D receptor. Current Pharmaceutical Design 2015; 21(13):

3 IF2014 = 3, M. Milczarek, B. Filip-Psurska, W. Świętnicki, A. Kutner, J. Wietrzyk. Vitamin D analogs combined with 5-fluorouracil in human HT-29 colon cancer treatment, Oncol Rep. 2014; 32(2): IF2013 = 2, H. Baurska, M. Kiełbiński, P. Biecek, O. Haus, A. Kutner, E. Marcinkowska. Monocytic differentiation induced by side-chain modified analogs of vitamin D in ex vivo cells from patients with acute myeloid leukemia, Leukemia Res. 2014, 38(5): IF2013 = 2, M. Malińska, P. Krzeczyński, E. Czerniec-Michalik, K. Trzcińska, P. Cmoch, A. Kutner, K. Woźniak. Crystal structure and tautomerism of capecitabine, J. Pharm. Sci. 2014; 103: IF2013 = 3, N.R. Bolla, G. Brown, E. Marcinkowska, A. Kutner. Retiferols synthesis and biological activity of a conceptually novel class of vitamin D analogs, Exp. Opinion Ther. Pat. 2014; 24(6): IF2013 = 3, M. Malińska, K.N. Jarzembska, A.M. Goral, A. Kutner, K. Woźniak, P.M. Dominiak. Sunitinib from charge density study to interaction with proteins. Acta Cryst. D, IF2013 = M. Malińska, P. Krzeczyński, E. Czerniec-Michalik, K. Trzcińska, P. Cmoch, A. Kutner, K. Woźniak. Crystal structure and tautomerism of capecitabine, Journal of Pharmaceutical Science. 2014(2013); 103: IF(2013)=3,0 21. M. Milczarek, M. Chodyński, B. Filip-Psurska, A. Martowicz, M. Krupa, K. Krajewski. A. Kutner, J. Wietrzyk. Biological activity of diastereomeric and geometric analogs of calcipotriol, PRI-2202 and PRI-2205, against human HL-60 leukemia and MCF-7 breast cancer cells. Cancer. 2013; 5(4): IF=4,9 22. M. Milczarek, M. Psurski, A. Kutner, J. Wietrzyk. Vitamin D analogs enhence the anticancer activity of 5-fluorouracil in an in vivo mouse colon cancer model. BMC Cancer. 2013; 13: IF=3,3 23. A. Pietraszek, M. Malińska, M. Chodyński, J. Martynow, M. Krupa, W. Maruszak, K. Woźniak, A. Kutner. Synthesis and crystal structure of anhydrous analog of 1,25-dihydroxyvitamin D3. Journal of Pharmaceutical Sciences. 2013; 102(11): IF=3,0 24. A. Pietraszek, M. Malińska, M. Chodyński, M. Krupa, K. Krajewski, P. Cmoch, K. Woźniak, A. Kutner. Synthesis and crystallographic study of analogs of 1,25- dihydroxyergocalciferol. Steroids. 2013; 78(10): IF=2,7 25. Dams I, Wasyluk J, Prost M, Kutner A. Therapeutic uses of prostaglandin F(2α) analogues in ocular disease and novel synthetic strategies. Prostaglandins Other Lipid Mediators. 2013; : IF=2,9 26. Dams I, Chodyński M, Krupa M, Pietraszek A, Zezula M, Cmoch P, Kosińska M, Kutner A. A Novel Convergent Synthesis of the Antiglaucoma PGF(2α) Analogue Bimatoprost. Chirality. 2013; 25(3): IF=1,7 27. Milczarek M, Rosinska S, Psurski M, Maciejewska M, Kutner A, Wietrzyk J. Combined colonic cancer treatment with vitamin D analogs and irinotecan

4 or oxaliplatin. Anticancer Research. 2013; 33(2): IF=1,9 28. K. Sidoryk, M. Malińska, K. Bańkowski, M. Kubiszewski, M. Łaszcz, M. Bodziachowska-Panfil, M. Kossykowska, T. Giller, A. Kutner, K. Woźniak. Physicochemical Characteristics of Sunitinib Malate and its Process-Related Impurities. Journal of Pharmaceutical Sciences. 2013; 102(2): IF=3,0 29. I. Dams, M. Chodynski, M. Krupa, A. Pietraszek, M. Zezula, P. Cmoch, M. Kosińska, A. Kutner. A novel convergent synthesis of the potent antiglaucoma agent travoprost. Tetrahedron. 2013; 69: IF=2,8 30. H. Baurska, A. Marchwicka, A. Kłopot, A. Kutner, E. Marcinkowska. Studies on the mechanism of superagonistic pro-differentiating activities of side-chain analogs of vitamin D2. Oncology Reports. 2012; 28(3): X. Chen-Deutsch, A. Kutner, J.S. Harrison, G.P. Studzinski. The pan-caspase inhibitor QVD has anti-leukemia effects and can interact with vitamin D analogs to increase HPK1 signaling in AML cells, Leukemia Research. 2012; 36(7): M. Switalska, A. Nasulewicz-Goldeman, A. Opolska, M. Maciejewska, A. Kutner, J. Wietrzyk. The in-vitro antiproliferative effect of PRI-2191 and imatinib applied in combined treatment with cisplatin, idarubicin, or docetaxel on human leukemia cells. Anti-Cancer Drugs. 2012; 23: H. Baurska, A. Kłopot, M. Kiełbiński, A. Chrobak, E. Wijas, A. Kutner, E. Marcinkowska. Structure-function analysis of vitamin D2 analogs as potential inducers of leukemia differentiation and inhibitors of prostate cancer proliferation. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 126, (2011), IF=2,8 34. E.U. Stolarczyk, A. Kutner. Use of hyphenated LC-MS/MS technique for characterization of impurity profile of quetiapine dyring drug development. Acta Poloniae Pharmaceutica. Drug Research. 2010; 67: B. Filip, M. Milczarek, J. Wietrzyk, M. Chodyński, A. Kutner. Antitumor properties of (5E,7E) analogs of vitamin D3. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 2010; 121: IF=2,8 36. E. Gocek, M. Kiełbiński, H. Baurska, O. Haus, A. Kutner, E. Marcinkowska, Different susceptibilities to 1,25-dihydroxyvitamin D3-induced differentiation of AML cells carrying various mutations. Leukemia Research. 2010; 34: E.U. Stolarczyk, L. Kaczmarek, K. Eksanow, M. Kubiszewski, M. Glice, A. Kutner. Identification and characterization of potential impurities of quetiapine fumarate. Pharmaceutical Development and Technology. 2009; 14: M. Kajta, D. Makarewicz, E. Ziemińska, D. Jantas, H. Domin, W. Lasoń, A. Kutner, J. W. Lazarewicz. Pretreatment is not mandatory for neuroprotection with 1α,25-dihydroxy- vitamin D3 in perinatal hypoxic-ischemic rat brain damage in vivo and in excitotoxic injury of primary neuronal cell cultures. Neurochemistry International. 2009; 55: E. Gocek, M. Kielbinski, P. Wylob, A. Kutner, E. Marcinkowska, Side-chain modified vitamin D analogs induce rapid accumulation of VDR in the cell nuclei proportionately to their differentiation-inducing potential. Steroids. 2008; 73: IF=2,6 40. J. Wietrzyk, B. Filip, M. Milczarek, D. Kłopotowski, M. Maciejewska, K. Dąbrowska, A. Kurzepa, S. Dzimira, J. Madej, A. Kutner, The influence of 1,25-dihydroxyvitamin D3 and 1,24-dihydroxyvitamin D3 on αvß3 integrin

5 expression in cancer cell lines. Oncology Reports. 2008; 20: J. Wietrzyk, D. Nevozhay, M. Milczarek, B. Filip, A. Kutner. Toxicity and antitumor activity of the vitamin D analogs PRI-1906 and PRI-1907 in combined treatment with cyclophosphamide in a mouse mammary cancer model. Cancer Chemotherapy and Pharmacology. 2008; 62: S. Randzio, A. Kutner. Metastability and Instability of Organic Crystalline Substances. The Journal of Physical Chemistry. 2008; 112: Wyróżnienie w konkursie Instytutu Chemii Fizycznej PAN za najlepszą pracę opublikowaną w roku IF=4,2 43. B. Rostkowska-Nadolska, M. Latocha, W. Gawron, A. Kutner, M. Bochnia. The influence of calcitriol and tacalcitol on proliferation of fibroblasts cultured from nasal polyps. Advances in Clinical and Experimental Medicine. 2007; 16: J. Martynow, J. Jóźwik, W. Szelejewski, O. Achmatowicz, A. Kutner, K. Wiśniewski, J. Winiarski, O. Zegrodzka-Stendel, P. Gołębiewski. A new synthetic approach to high-purity (15R)-latanoprost. European Journal of Organic Chemistry. 2007; 4: M. Regulska, M. Leśkiewicz, B. Budziszewska, A. Kutner, D. Jantas, A. Basta- Kaim, M. Kubera, L. Jaworska-Feil, W. Lasoń. Inhibitory effect of 1,25- dihydroxyvitamin D3 and its low calcemic analogs on staurosporine induced apoptosis. Pharmacological Reports. 2007; 59: J. Wietrzyk, D. Nevozhay, B. Filip, M. Milczarek, A. Kutner. The antitumor effect of lowered doses of cytostatics combined with new analogs of vitamin D in mice. Anticancer Research. 2007; 27; J. Wietrzyk, M. Milczarek, A. Kutner. The effect of combined treatment on head and neck human cancer cell lines with novel analogs of calcitriol and cytostatics, Oncology Research. 2007; 16: J. Wietrzyk, M. Chodyński, H. Fitak, E. Wojdat, A. Kutner, A. Opolski. Antitumor properties of diastereomeric and geometric analogs of vitamin D3. Anti-Cancer Drugs. 2007; 18: M. Regulska, M. Leskiewicz, B. Budziszewska, A. Kutner, A. Basta-Kaim, M. Kubera, L. Jaworska-Feil, W. Lasoń. Involvement of PI3-K in neuroprotective effects of the 1,25-dihydroxyvitamin D3 analogue - PRI Pharmacological Reports. 2006; 58: M. Pełczynska, M. Świtalska, M. Maciejewska, J. Wietrzyk, I. Jaroszewicz, A. Kutner, A. Opolski. Antiproliferative activity of vitamin D compounds in combination with cytostatics, Anticancer Research. 2006; 26: M. Pełczynska., J. Wietrzyk, I. Jaroszewicz, D. Nevozhay, M. Switalska, A. Kutner, M. Zabel, A. Opolski. Correlation between VDR Expression and Antiproliferative Activity of Vitamin D3 Compounds in Combination with Cytostatics. Anticancer Research. 2005; 25: Q. Wang, J.S. Harrison, M. Uskokovic, A. Kutner and G. P. Studzinski. Translational study of vitamin D differentiation therapy of myeloid leukemia; Effects of the combination with a p38 MAPK inhibitor and an antioxidant. Leukemia. 2005; 19: IF=6, G. P. Studzinski, X. Wang, J. Ji, Q. Wang, Y. Zhang, A. Kutner, J. S. Harrison. The rationale for deltanoids in therapy for myeloid leukaemia: Role of KSR- MAPK-C/EBP pathway. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 2005; 97: M. Tetich, M. Dziedzicka-Wasylewska, M. Kuśmider, A. Kutner, M. Leśkiewicz,

6 B. Budziszewska, M. Kubera, A. Basta-Kaim, M. Skowroński, W. Lasoń. Effects of PRI a low calcemic analog of 1,25-dihydroxyvitamin D3 on seizure induced changes in brain gene expression and immune system activity in rat. Brain Research. 2005; 1039: W. Kołodziejski, K. Woźniak, P., J. Herold, M. Dominiak, A. Kutner. Crystal and Molecular Structure of 1α-Hydroxylated Analogs of Vitamins D. Journal of Molecular Structure. 2005; 734: IF=1,4 56. J. Martynow, M. Krupa, A. Leś, A. Kutner, W. Szelejewski. Optimization of copper(i)-catalyzed 1,6-conjugate addition of a methyl group to 17ß-acetoxy- 4,6-estradien-3-one. Organic Process Research & Development. 2004; 8: W. Wojciechowska, A. Kutner, A. Leś, W. Szelejewski. Dehydration of egzohydroxy- methyl group in androstane derivative; optimization and scale-up. Polish Journal of Applied Chemistry. 2004; 47: J. Wietrzyk, M. Pełczyńska, J. Madej, S. Dzimira, H. Kuśnierczyk, A. Kutner, W. Szelejewski, A. Opolski. Toxicity and antineoplastic effect of (24R)-1,24- dihydroxy-vitamin D3 (PRI-2191). Steroids. 2004; 69: M. Tetich, A. Kutner, M. Leśkiewicz, B. Budziszewska, W. Lasoń. Neuroprotective effects of (24R)-1,24-dihydroxycholecalciferol in human neuroblastoma SH-SY5Y cell line. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 2004; 89-90: M. Tetich, M. Leśkiewicz, B. Budziszewska, A. Basta-Kaim, A. Kutner, W. Lasoń. Effects of 1,25-dihydroxyvitamin D3 and some putative steroid neuroprotective agents on the hydrogen peroxide-induced damage in neuroblastoma-glioma hybrid NG cells. Acta Poloniae Pharmaceutica. Drug Research. 2003; 60: Y. Ji, A. Kutner, A. Verstuyf, L. Verlinden, G. P. Studzinski. Derivatives of vitamins D2 and D3 activate three MAPK pathways and upregulate prb expression in differentiating HL60 cells. Cell Cycle. 2002; 1: E. Marcinkowska, A. Kutner. Side-chain modified vitamin D analogues require activation of both PI 3-K and erk1,2 signal transduction pathways to induce differentiation of huamn promyelocytic leukemia cells. Acta Biochimica Polonica. 2002; 49: M. Chodyński, J. Wietrzyk, E. Marcinkowska, A. Opolski, W. Szelejewski, A. Kutner. Synthesis and antiproliferative activity of side-chain unsaturated and homologated analogs of 1,25-dihydroxycholecalciferols. Steroids. 2002; 67: A. Siwińska, A. Opolski, A. Chrobak, J. Wietrzyk, E. Wojdat, A. Kutner, W. Szelejewski, C. Radzikowski. Potentiation of the antiproliferative effect in vitro of doxorubicin, cisplatin and genistein by new analogs of vitamin D, Anticancer Research. 2001; 21: S. Majewski, A. Kutner, S. Jabłońska. Vitamin D Analogs in cutaneous malignancies. Current Pharmaceutical Design. 2000; 6: A. Opolski, E. Marcinkowska, J. Wietrzyk, A. Siwińska, A. Chrobak, A. Kutner, C. Radzikowski. Biological activity in vitro of side-chain modified analogues of calcitriol. Current Pharmaceutical Design. 2000; 6: A. Opolski, J. Wietrzyk, A. Chrobak, E. Marcinkowska, E. Wojdat, A. Kutner, C. Radzikowski. Antiproliferative activity in vitro of side-chain analogues of calcitriol against various human normal and cancer cell lines. Anticancer Research. 1999; 19:

7 68. M. Odrzywolska, M. Chodyński, J. Zorgdrager, J.-P. van de Velde, A. Kutner, Diastereoselective Synthesis, Binding Affinity for Vitamin D Receptor, and Chiral Stationary Phase Chromatography of Hydroxy Analogs of 1,25- Dihydroxycholecalciferol. Chirality. 1999; 11: J. Karolak-Wojciechowska, M. Wieczorek, G. Grynkiewicz, A. Kutner, Crystal and Molecular structure of (-)-(S)- and (+)-(R)-Bromofosfamide. Polish Journal of Chemistry. 1999; 73: E. Marcinkowska, A. Kutner, C. Radzikowski. Cell differentiation and antiproliferative activity of side-chain modified analogs of 1,25- dihydroxycholecalciferol. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 1998; 67: M. Odrzywolska, M. Chodyński, S. J. Halkes, J.-P. van de Velde, H. Fitak, A. Kutner. Convergent Synthesis, Chiral HPLC and Vitamin D Receptor Affinity of analogs of 1,25-dihydroxycholecalciferol. Chirality. 1999; 11: A. Kutner, M. Chodyński, M., Masnyk, J. Wicha. Technical-scale Homologation of a Cholanic Acid Derivative through the Barton Ester. A Practical Approach to 25-Hydroxy Vitamin D and Congeners. Organic Process Research & Development. 1998; 2: M. Chodyński, W. Wojciechowska, S.J. Halkes. J-P. van de Velde, A. Kutner. Synthesis and in vitro evaluation of side-chain unsaturated analogs of 24a, 24bdihomo-1,25-dihydroxycholecalciferol. Steroids. 1997; 62: J. Choliński, A. Kutner. Molecular modelling of three-dimensional structure of 1,25-dihydroxycholecalciferol and its A-ring analogs. Polish Journal of Chemistr. 1997; 71: K. Suwińska, A. Kutner. Crystal and Molecular structure of 1,25- dihydroxycholecalci ferol. Acta Crystallographica. 1996; B52: Rysunek z publikacji zamieszczony na okładce zeszytu czasopisma. 76. A. Kutner, H. Zhao, H. Fitak, S. R. Wilson. Synthesis of Retiferol RAD 1 and RAD 2, the Lead Representatives of New Class of des CD Analogs of Cholecalciferol. Bioorganic Chemistry. 1995; 23: J. Choliński, M. Midland, A. Kutner: Molecular Modeling of Disubstituted Side- Chain of Vitamin D Analogs. Pol. J. Chem. 1995; 69: K. L. Perlman, J. M. Prahl, C. Smith, A. Kutner, H. F. DeLuca. 26,27-Dihomo-1- hydroxy- and 26,27-Dihomo-24-epi-1,25-dihydroxyvitamin D 2 Analogs That Differ Markedly in Biological Activity in Vivo. The Journal of Biological Chemistry. 1994; 269: A. Kutner, J. Choliński, M. Chodyński, S. J. Halkes. Conformational Analysis of Disubstituted Side Chain of Vitamin D 3 Analogs: Molecular Modeling and Semiempirical Calculations. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 1993; 3: A. Kutner, M. Chodyński, S.J. Halkes, J. Brugman. Novel Concurrent Synthesis of Side-Chain Analogues of Vitamin D 2 and D 3. 24,24-Dihomo-25- hydroxycholecalciferol. Bioorganic Chemistry. 1993; 21: A. Kutner. Synthesis of the First Analogue of Vitamin D with a Novel 1(10),5,7- triene System. Polish Journal of Chemistry. 1992; 66: A. Kutner, High-Performance Liquid Chromatographic Analysis of 1,3,2- Oxazaphospho- rin-2-amine 2-Oxides. Analytical Chemistry. 1992; 37: J. Król, G. Grynkiewicz, A. Kutner. On Reactivity of Methoxymethyl Acetate Towards Alcohols and Phenols. Polish Journal of Chemistry. 1991; 65:

8 84. M. Chodyński, A. Kutner. Synthesis of Side-Chain Homologated Analogues of 1,25-Dihydroxycholecalciferol and 1,25-Dihydroxyergocalciferol. Steroids. 1991; 56: K. L. Perlman, A. Kutner, J. Prahl, C. Smith, M. Inaba, H. K. Schnoes, H. F. DeLuca. 24-Homologated 1,25-Dihydroxyvitamin D 3 Compounds: Separation of Calcium and Cell Differentiation Activities. Biochemistry. 1990; 29: A. Kutner, K. Perlman, A. Lago, R. R. Siciński, H.K. Schnoes, H.F. DeLuca. Novel Convergent Synthesis of Side-Chain Modified Analogues of 1,25- Dihydroxy- cholecalciferol and 1,25-Dihydroxyergocalciferol. The Journal of Organic Chemistry. 1988; 53: A. Kutner, K. Perlman, R. R. Siciński, H. K. Schnoes, M. E. Phelps, H. F. DeLuca. Vitamin D C-22 Aldehydes. New Key Intermediates for the Synthesis of Side-Chain Modified Vitamin D Analogues. Tetrahedron Letters, 1987; 28: R. P. Link, A. Kutner, H. K. Schnoes, H. F. DeLuca. Photoaffinity Labeling of Serum Vitamin D Binding Protein by 3-Deoxy-3-azido-25-hydroxyvitamin D 3. Biochemistry. 1987; 26: A. Kutner, B. Renstrom, H. K. Schnoes, H. F. DeLuca. Synthesis of Coenzyme A Ester of Retinoic Acid: Intermediate in Vitamin A Metabolism. Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 1986; 83: A. Kutner, R. P. Link, H. K. Schnoes, H. F. DeLuca. Photoactivable Analogs for Labeling 25-Hydroxyvitamin D 3 Serum Binding Protein and for 1,25- Dihydroxyvitamin D 3 Intestinal Receptor Protein. Bioorganic Chemistry. 1986; 14: A. Kutner, R. Jaworska. Synthesis and Absolute Configuration at C-23 of (23R i 23S)- 3α,7α,23-Trihydroxy-5ß-cholan-24-oic and (23R and 23S)-3α,7α,12α,23- Tetrahydroxy- 5ß-cholan-24-oic Acids. Steroids. 1982; 40: A. Kutner, J. Smolińska, W. Cieślik. Application of Some Physicochemical Methods to the Analysis of Methyl Derivatives of Testosterone. Analytical Chemistry. 1978; 23: Patents and patent applications 1. M. Melissa, G. Huszcza, W. Maruszak, Ł. Kaczmarek, A. Kutner, M. Dąbrowska, Sposób wytwarzania preparatu kropli do oczu w postaci zawiesiny zawierającej brynzolamid i preparat wytworzony tym sposobem, P , [zgłoszenie patentowe] 2. J. Wietrzyk, A. Kutner, E. Maj, Trójskładnikowa kombinacja do zastosowania w leczeniu skojarzonym niedrobnokomórkowego raka płuca, P , [zgłoszenie patentowe] 3. B. Rostkowska-Nadolska, Z. Machon, W. Szelejewski, A. Kutner, G. Huszcza, O. Wisniewska, M. Latocha, Therapy associated with application of glucocorticosteroid and derivative of cholecalciferol, Pol. PL B , M. Chodynski, M. Krupa, K. Krajewski, M. Kubiszewski, A. Kutner, A. Pietraszek, K. Trzcinska, New synthons and application thereof for the preparation of 19-nor-

9 vitamin D derivatives, Pol. PL B , K. Krajewski, A. Kutner, J. Dzikowska, J. Gutowska, M. Napiorkowski, J. Winiarski, M. Kubiszewski, Ł. Jedynak, J. Morzycki, S. Witkowski, Process for preparation of MK-7 type of vitamin K2. PCT Int. Appl. WO A , M. Tynderynda, G. Huszcza, E. Pesta, A. Kutner, A. Kowalczyk: Sposób wytwarzania preparatu w postaci tabletki zawierające ezetymib, P , O. Michalak, K. Jatczak, A. Witkowska, I. Bujak, M. Łaszcz, K. Trzcińska, M. Kościuch, J. Zagrodzka, A. Kutner: Sposób wytwarzania soli disodowej pemetreksedu w postaci amorficznej o wysokiej czystości, P , J. Wietrzyk, B. Filip-Psurska, A. Kutner, W. Szelejewski, M. Chodyński: The use of vitamin D analogues in combination with imatinib in therapy of non-small cell lung cancer, PCT/PL2012/000134, WO A1, K. Krajewski, A. Kutner, J.Dzikowska, R. Gutowska, M. Napiórkowski, J. Winiarski, M. Kubiszewski, Ł. Jedynak, J. Morzycki, St. Witkowski, A. Baj, P. Wałejko: Sposób otrzymywania witaminy K2 w formie MK-7, P , M. Melissa, G. Huszcza, W. Maruszak, Ł. Kaczmarek, A. Kutner, M. Dąbrowska: Sposób wytwarzania preparatu kropli do oczu w postaci zawiesiny zawierającej brynzolamid i preparat wytworzony tym sposobem, P , I. Dams, M. Chodyński, A. Kutner, M. Krupa, A. Pietraszek, P. Cmoch, M. Zezula: Sposób wytwarzania analogów prostaglandyny F2 o strukturze 13,14-en-15-olu, P , I. Dams, M. Chodyński, A. Kutner, M. Krupa, A. Pietraszek, P. Cmoch, M. Zezula: Optycznie czynne syntony aldehydowe, P , J. Wietrzyk, B. Filip-Psurska, A. Kutner, M. Chodyński: Terapia skojarzona raka jelita grubego z zastosowaniem pochodnych witamin D i oksalilplatyny lub irinotekanu, P , J. Wietrzyk, M. Milczarek, A. Kutner, W. Szelejewski, M. Chodyński: Terapia skojarzona niedrobnokomórkowego raka płuc, P , 2011; PCT/PL 2012/ E. Pesta-Dynda, O. Walentynowicz, E. Wojtowicz, G. Huszcza, A. Kutner: Kompozycja emulsyjna, o działaniu przeciwłuszczycowym, P , E. Pesta-Dynda, O. Walentynowicz, E. Wojtowicz, G. Huszcza, A. Kutner, Kompozycja emulsyjna do stosowania na skórę z nadmiernym złuszczaniem i rogowaceniem, P , J. Wietrzyk, B. Filip, A. Kutner, M. Chodyński: Terapia skojarzona nowotworów gruczołu sutkowego; P , M. Chodyński, M. Krupa, K. Krajewski, M. Kubiszewski, A. Kutner, A. Pietraszek, K. Trzcińska: Nowe syntony i ich zastosowanie do otrzymywania pochodnych 19- nor witamin D, P , 2009, PCT/PL , 2010, WO A2, US 2013/ A1.

10 19. J. Wietrzyk, M. Milczarek, A. Kutner, M. Chodyński: Terapia skojarzona raka jelita grubego, P , 2009; PCT/PL2010/000044, M. Chodyński, A. Kutner, K. Leszczyńska, A. Pietraszek, M. Glice, K. Korczak, W. Maruszak: Sól 5-[[4-[2-(metylo-2-pirydynyloamino)etoksy]fenylo]metylo]-2,4- tiazolidynodionu z kwasem 1,5-naftalenodisulfonowym i sposób jej wytwarzania, P A1, M. Chodyński, H. Fitak, A. Kutner, K. Leszczyńska, W. Maruszak, M. Glice, K. Korczak: Sól 5-[[4-[2-(metylo-2-pirydynyloamino)-etoksy]fenylo]metylo]-2,4- tiazolidynodionu z kwasem malonowym i sposób jej wytwarzania, P A1; 2008; WO 2009/ A1, B. Rostkowska-Nadolska, Z. Machoń, W. Szelejewski, A. Kutner, G. Huszcza, O. Wiśniewska, M. Latocha: Terapia skojarzona z zastosowaniem glikokortykosteroidu i pochodnej cholekalcyferolu, P A1, A. Kutner, M. Chodyński, K. Leszczyńska, W. Szelejewski, H. Fitak: Sposób wytwarzania kalcypotriolu, P , 2007; PL B1; PCT/PL 2008/000051; WO 2009/ A2, 2009; US 7,829,746 B A. Kutner, M. Chodyński, H. Fitak, W. Szelejewski, J. Wietrzyk, M. Krupa: Zastosowanie analogów kalcypotriolu w leczeniu chorób nowotworowych, P , 2005, Biul. Urz. Pat. 14 (875) 2007, odmowa udzielenia z r J. Martynow, J. Jóźwik, W. Szelejewski, O. Achmatowicz, A. Kutner, K. Wiśniewski, J. Winiarski, O. Zegrocka-Stendel, P. Gołębiewski: Sposób wytwarzania pochodnych 13,14-dihydro-PGF2α, P , 2005; PL B1; WO 2006/112742, 2006, US 7,897,793 B A. Kutner, M. Chodyński, T. Ryznar, H. Fitak, J. Winiarski, B. Górecki, A. Burzyńska, W. Szelejewski: Sposób wytwarzania bezwodnego kalcypotriolu, P , 2004; WO , 2005; WO 2006/071129; US 7,700,580 B2, 2010; PL B B. Rostkowska-Nadolska, A. Kutner, H. Zakrzewska-Karniewicz, M. Latocha, W. Szelejewski, U. Mazurek: Nowe zastosowanie pochodnych cholekalcyferolu, P A1, Z. Machoń, St. Szymaniec, R. Międzybrodzki, W. Szelejewski, A. Kutner, Ł. Kaczmarek, R. Balicki: Fenylobenzamidynowe pochodne 3-metylo-5-amino-4- karboksyizotiazolu, sposób ich wytwarzania i zawierające je środki farmaceutyczne, PL B1, M. Chodyński, M. Krupa, H. Fitak, J. Winiarski, T. Ryznar, B. Górecki, A. Kutner, W. Szelejewski: Sposób otrzymywania sulfonylowych pochodnych cholekalcyferolu i nowe związki wyodrębnione w tym sposobie, PL , 2010; WO 2005/ A2, 2005, CA 144: J. Izdebski, D. Kunce, A. Orłowska, E. Witkowska, W. Szelejewski, A. Kutner, K. Bańkowski, E. Frąckowiak: Nowe peptydy analogi ludzkiego hormonu uwalniajacego hormon wzrostu, PL B1, 2007; Analogs of human growth hormone-releasing hormone, their preparation and use, EP B1, 2007; EA B1, 2007; JP , 2009, US 7,928,063 B2, 2011; CA 2, C 2011; CA 138: W. Szczepek, I. Malinowska, A. Wiśniewska, W. Szelejewski, Ł. Kaczmarek, M. Glice, K. Korczak, A. Kutner: Sposób otrzymywania soli półwapniowej atorwastatyny w zasadniczo amorficznej postaci, PL B1, J. Martynow, M. Chodyński, A. Kutner, W. Szelejewski, H. Fitak, M. Krupa: Nieracemiczne syntony cyklopropanowe i związki wyjściowe oraz sposoby ich otrzymywania, PL B1, 2011.

11 33. A. Kutner, J. Martynow, M. Chodyński, W. Szelejewski, H. Fitak, M. Krupa: Sposób otrzymywania 24-alkilowych analogów cholekalcyferolu oraz nowe związki wyjściowe, PL B1, 2007; WO , 2003, US 7,915,241 B2, 2011; CA 139: Z. Marchlewska-Cela, J. Osik, S. Janicki, M. Sznitowska, A. Zaremba, W. Szelejewski, A. Kutner, E. Michta: Nośnik preparatów dermatologicznych i preparaty dermatologiczne do stosowania miejscowego oparte na tym nośniku, PL B1, W.J. Stec, W. Szelejewski, C. Radzikowski, A. Kutner, G. Grynkiewicz, A. Zaremba, S. Adamski, M. Popielarczyk, R. Kinas: Forma krystaliczna (-)- (S)- bromofosfamidu, sposób jej otrzymywania i zawierająca ją stała doustna postać dawkowania, PL B1, A. Kutner, M. Odrzywolska, M. Chodyński, J. Zorgdrager, J.-P. van de Velde: Nowe analogi 1,25-dihydroksycholekalcyferolu i sposób ich otrzymywania, PL B1, A. Kutner, W. Szelejewski, K. Minksztym: Sposób wytwarzania aktywnych metabolitów witamin D i nowe związki pośrednie, PL B1, A. Kutner, M. Chodyński, M. Odrzywolska: Sposób otrzymywania (24R),25- i (24S),25-dihydroksypochodnych cholekalcyferolu, PL B1, A. Kutner, M. Chodyński, W. Szelejewski, M. Odrzywolska, H. Fitak: Sposób otrzymywania pochodnych cholekalcyferolu oraz nowe związki pośrednie, PL B1, 2005; EP B1, 2003, CA 131: M. Odrzywolska, M. Chodyński, S. J. Halkes, J.-P. van de Velde, A. Kutner: Nowe analogi 1,25-dihydroksy-24a,24b-dihomocholekalcyferolu, sposób ich wytwarzania i zawierające je kompozycje farmaceutyczne, PL B1, 2001, CA 139: H. Fitak, M. Chodyński, W. Szelejewski, A. Kutner: Sposób izolacji 25- hydroksycholekalcyferolu, PL B1, 2001, CA 137: A. Kutner, W. Wojciechowska, M. Odrzywolska: Nowe pochodne witaminy D, PL B1, 2000, CA 134: J. Wicha, M. Masnyk, W. Szelejewski, A. Kutner, M. Łypacewicz, T. Ryznar: Sposób otrzymywania estrów kwasu 3β-hydroksy-24a-homo-5-cholen-24a-owego oraz nowe związki pośrednie, PL B1, 2000, CA 134: A. Kutner, W. Wojciechowska, M. Chodyński: Sposób otrzymywania 24a,24bdihomo-1α,25-dihydroxycholekalcyferolu, PL B1, 2000, CA 134: A. Kutner, M. Chodyński, S. J. Halkes: Chiralne sulfony oraz sposób otrzymywania chiralnych sulfonów, PL B1, 2000, CA 135: A. Kutner, W. Wojciechowska, J. S. Halkes, J.-P. Van de Velde: Nowe analogi witamin D, sposób ich wytwarzania i zawierające je środki farmaceutyczne i kosmetyczne, PL B1, 1999; Preparation of vitamin D compounds with biological activity, US 5,817,648, 1998; CA 126: W. J. Stec, Cz. Radzikowski, W. Szelejewski, R. Kinas, K. Misiura, G.Grynkiewicz, H. Kuśnierczyk, A. Kutner: Środek farmaceutyczny o działaniu przeciwnowotworowym, PL B1, 2000; The use of 1,3,2- oxazaphosphorinane and mesna for the treatment of cancer, WO , 1996, CA 125: W. J. Stec, Cz. Radzikowski, W. Szelejewski, R. Kinas, K. Misiura, G. Grynkiewicz, H. Kuśnierczyk, A. Kutner, S. Pilichowska: Środek farmaceutyczny przeciwnowotworowy, PL B1, 1998; CA 130: A. Kutner, S.R. Wilson, H. Zhao, H. Fitak, M. Chodyński, S.J. Halkes: Pharmacotherapeutically usfeul vitamin D active compounds, WO , 1995;

12 Nowe związki farmakologicznie czynne z grupy witamin D i sposób ich otrzymywania, PL B1, 1998; Nowe związki typu reagentu Wittiga-Hornera, B1, 1998; Nowe pochodne ketonowe, PL B1, W. J. Stec, Cz. Radzikowski, W. Szelejewski, R. Kinas, K. Misiura, G. Grynkiewicz, H. Kuśnierczyk, A. Kutner, S. Pilichowska: Nowa postać farmaceutyczna leku o działaniu przeciwnowotworowym zawierającego bromoanalogi ifosfamidu, PL B1, 1998; CA 129: A. Kutner, M. Chodyński: Sposób wytwarzania nowych pochodnych 24,24- dihomo-1,25-dihydroksy cholecalciferolu, PL B1, 1994, CA 122: M. Chodyński, A. Kutner, S. Salwa, T. Ryznar, J. Król-Bogomilski: Sposób wytwarzania nowych analogów 24-dehydro-1,25-dihydroksycholecalciferolu, PL B1, H. F. DeLuca, H. K. Schnoes, K. L. Perlman, A. Kutner: New Cyclopentano- Vitamin D Analogues Used as Calcium Regulating Agents or Differentiation Inducing Agents for Treatment of Bone Related and Neoplastic Diseases, US 4,851,401, 1989; EP B1, 1990, CA 112: H. F. DeLuca, H. K. Schnoes, K. Perlman, A. Kutner: Compounds Effective in Inducing Cell Differentiation and Process for Preparing Same, WO , US 4,927,815, 1990; US 5,061,699, 1991; CA 112: H. F. DeLuca, H. K. Schnoes, A. Kutner, K. Perlman, R. R. Siciński, M. E. Phelps: Vitamin D Related Compounds and Processes for Their Preparation, US 4,847,012, 1989, CA 112: H. F. DeLuca, A. Kutner, H. K. Schnoes: Method for Preparing Coenzyme A Esters of all-trans- and 13-cis-Retinoic Acid. US 4,841,038, 1989; US 4,966,965, 1990, CA 110: W. J. Stec, Cz. Radzikowski, W. Szelejewski, R. Kinas, K. Misiura, G. Grynkiewicz, J. Grodner, H. Kuśnierczyk, A. Kutner, S. Pilichowska, Sposób wytwarzania pochodnych 1,3,2-oksazafosforinanu, PL B1, 1988; EP B1, 1988; US 4,908,464, 1990, CA 110: W. J. Stec, Cz. Radzikowski, W. Szelejewski, R. Kinas, K. Misiura, G. Grynkiewicz, J. Grodner, A. Kutner, S. Pilichowska, H. Kuśnierczyk: Sposób wytwarzania N-acylowych pochodnych 1,3,2-oksazafosforinanu, PL B1, 1990, CA 114: A. Kutner, A. Samborska, J. Smolińska: Sposób wytwarzania nowych C-23 hydroksylowych pochodnych kwasu cholanowego, PL B1, A. Kutner, R. Jaworska, J. Smolińska, A. Skwarek: Sposób otrzymywania związków steroidowych serii cholanu z żółci ryb, PL B1, 1986, CA 110: A. Kutner, R. Jaworska, M. Malinowska, H. Bielawska: Sposób wytwarzania 7-metyleno-17-metylo-5-androsten-3ß,17ß-diolu, PL B1, 1984, CA 102: