Zaawansowana synteza i analiza zajęcia laboratoryjne Celem zajęć jest opanowanie podstaw projektowania i prowadzenia wieloetapowych syntez związków organicznych. Zadaniem, z którym zmierzą się studenci będzie zaplanowanie i przeprowadzenie wieloetapowej syntezy organicznej oraz wykonanie pełnej analizy uzyskanych wyników. Studenci pracują nad projektem syntetycznym w dwuosobowych zespołach. Studenci dobierają się w pary według własnego uznania. Każdy zespół wybiera z puli poniżej pokazanych cząsteczek jeden związek. Preparaty nie mogą się powtarzać w obrębie obu grup. Przed rozpoczęciem pracy eksperymentalnej każdy zespół powinien przygotować (w formie papierowej) analizę retrosyntetyczną, a na jej podstawie zaproponować optymalną ścieżkę syntezy. Dla każdego z etapów syntezy należy podać trzy alternatywne zestawy warunków reakcji umożliwiających otrzymanie produktu. Proponowana przez studentów droga syntezy powinna zostać zaprezentowana (w formie prezentacji multimedialnej) i przedyskutowana z grupą i prowadzącym w trakcie zajęć wstępnych (Plan syntezy). Po akceptacji wybranej drogi syntezy przez prowadzącego studenci powinni w przeciągu tygodnia przygotować i dostarczyć prowadzącemu listę potrzebnych odczynników i sprzętu laboratoryjnego. Uzyskane przez siebie w trakcie semestru wyniki studenci zaprezentują przed grupą oraz prowadzącym, po zakończeniu zajęć laboratoryjnych, w formie prezentacji multimedialnej. Poza prezentacją do zaliczenia zajęć wymagane jest dołączenie raportu z przeprowadzonej syntezy wraz z opisem procedur syntetycznych, oraz charakterystyką wszystkich produktów pośrednich i finalnego produktu syntezy. Charakterystyka powinna obejmować: dla produktów pośrednich syntezy: analizę widm 1 H NMR i (gdy będzie to możliwe) widm spektrometrii mas dla finalnego produktu: analizę widm 1D NMR ( 1 H, 13 C, 31 P i innych zależnie od budowy związku), 2D NMR (COSY, NOESY, HSQC, HMBC), widm MS Sposób ewaluacji Ocena końcowa będzie średnią ważoną ocen z (1) prezentacji planu syntetycznego (20%), (2) pracy laboratoryjnej (50%) i (3) końcowego raportu wraz z prezentacją wyników (30%) Na ocenę prezentacji planu syntetycznego będzie wpływać: poprawność analizy retrosyntetycznej i proponowanych ścieżek syntezy, przeprowadzenie analizy zagrożeń, odpowiednie cytowanie literatury, przeprowadzenie analizy finansowej dla wybranych ścieżek syntezy i wybór optymalnej, także pod względem kosztochłonności, metody. Na ocenę pracy laboratoryjnej będzie wpływać: przestrzeganie zasad Bezpieczeństwa i Higieny Pracy w laboratorium chemicznym, punktualność (przybycie na zajęcia i zakończenie pracy laboratoryjnej o czasie), przygotowanie do zajęć, teoretyczna znajomość wykorzystywanych technik laboratoryjnych, umiejętność rozplanowania pracy laboratoryjnej, schludność i utrzymywanie stanowiska pracy w porządku i czystości,
sposób obchodzenia się ze szkłem i aparaturą, umiejętność samodzielnego montowania zestawów szklanych, wiedza o sposobach utylizacji odpadów poreakcyjnych, sposób prowadzenia notatek z pracy laboratoryjnej, Uwaga: Nieprzestrzeganie zasad BHP będzie skutkować niską oceną pracy laboratoryjnej Na ocenę raportu będzie wpływać: terminowość raport powinien zostać oddany (uzupełniony w wersji online) maksymalnie do przedostatniego dnia semestru, staranność przygotowania i kompletność raportu, poprawność analizy uzyskanych wyników: przypisanie sygnałów NMR, MS. Przykład retrosyntezy i proponowanej drogi syntezy:
Związki do otrzymania 1. Feromon królowej pszczół 2. Feromon agregacyjny ogłodka wielorzędowego (Scolytus Multistriatus) 3. Kwas chryzantemowy - insektycyd 4. Flawon prekursor barwników roślinnych
5. 6-Aminosacharyna syntetyczny słodzik 6. Frontalin - feromon agregacyjny żuka sosnowego (Dendroctonus ponderosae)
Specialization course I synthetic laboratory The objective of this course is to introduce students to designing and performing multi-step syntheses of organic compounds. In this semester students will design and conduct a multi-step organic synthesis and provide a full analysis of the obtained results. Students are working in pairs. Every pair chooses one of the target compounds from the list below. Before start of the synthetic laboratory all students should prepare (in print) the retroanalysis, and chosen, by them synthetic pathway. Every synthetic step should be described by three different sets of conditions which should provide a product. The synthetic pathway of students choice will be presented (as multimedia presentation) and will be discussed with the Instructor and other students (Synthetic strategy). After the acceptance of chosen synthetic pathway all students need to prepare and present to the Instructor a list of required reagents and labware in one-week time. When students will finish the laboratory work they will analyze and present the results in the form of multimedia presentation. The presentation should be accompanied by the report describing in details all the synthetic procedures, and full spectroscopic analysis for intermediates and final products. Compounds spectroscopic characteristics should include: for intermediates: analysis of 1 H NMR and (whenever possible) mass spectrometric analysis for the target compound: analysis of 1D NMR ( 1 H, 13 C, 31 P etc. depending on the structure of the compound), 2D NMR (COSY, NOESY, HSQC, HMBC) and high-resolution mass spectrometry Grading and Rules of evaluation The final grade will be weighted arithmetic mean of three grading elements: (1) presentation of synthetic strategy (20%), (2) lab work (50%), and (3) final report and presentation of the results (30%) The grade from presentation of synthetic strategy will be based on: correctness of retrosynthetic analysis and proposed synthetic pathway, risk assessment, correctness of literature citation, economic analysis of possible synthetic pathways and finding of the optimal, also financially, method of synthesis. The lab work grade will be based on: following the safety regulations and good work practices in chemical laboratory punctuality (starting and finishing the lab work on time) theoretical knowledge of experimental techniques that will be used in the experiment a proper planning of the activities in time tidiness of the work space the proper use of glassware and equipment independence during the lab work knowledge of the proper disposal of chemical waste
the proper conducting of notes from lab work Please note that not-following the Safety Regulations will result in a low grade from the lab work! The post-lab report grade will be based on: punctuality the report should be submitted maximum one day before the end of the semester neatness and completeness of the report correctness of the physicochemical data analysis: the assignment of NMR and MS signals An example of retrosynthesis and proposed synthetic pathway:
Target compounds 1. Queen bee pheromone 2. Aggregation pheromone of European elm beetle (Scolytus Multistriatus) 3. Chrysanthemic acid an insecticide 4. Flavone precursor of floral dyes
5. 6-Aminosaccharine synthetic sweetener 6. Frontalin - aggregation pheromone of mountain pine beetle (Dendroctonus ponderosae)